Anken và sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng trong đời sống sản xuất. Vì vậy, giúp học sinh thấy được tầm quan trọng của việc nghiên cứu anken. Từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú tro[r]
(1)Bài 29: ANKEN
I. MỤC TIÊU :
1 Kiến thức:
HS biết :
- Khái niệm, công thức chung dãy đồng đẳng anken, biết phân loại gọi tên số anken đơn giản
- Cấu tạo, tính chất hóa học đặc trưng anken, điều chế số ứng dụng anken
- Cách phân biệt ankan với anken phương pháp hóa học
HS hiểu:
- Vì anken có nhiều đồng phân ankan tương ứng
- Nguyên nhân gây phản ứng cộng, phản ứng trùng hợp, phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn cấu tạo phân tử anken có liên kết
- Nội dung quy tắc Mac-côp-nhi-côp
2 Kỹ năng:
- Từ công thức biết gọi tên ngược lại từ gọi tên viết công thức anken đơn giản
- Viết phương trình hóa học minh họa tính chất hóa học anken
3 Tình cảm, thái độ:
Anken sản phẩm trùng hợp có nhiều ứng dụng đời sống sản xuất Vì vậy, giúp học sinh thấy tầm quan trọng việc nghiên cứu anken Từ đó, tạo cho học sinh niềm hứng thú học tập, tìm tịi sáng tạo để chiếm lĩnh tri thức
4 Trọng tâm: Viết đồng phân gọi tên anken
5 Năng lực: Sử dụng ngơn ngữ Hóa học, thực hành hóa học, giải vấn đề thông qua môn
học, vận dụng hóa học vào đời sống thực tiễn
II PHƯƠNG PHÁP:
- Đàm thoại, gợi mở.
- Đặt vấn đề.
- Trực quan, sinh động.
III. CHUẨN BỊ:
Giáo viên
- Máy tính, máy chiếu, phiếu học tập
- Mơ hình phân tử etilen, mơ hình đồng phân cis – trans but-2-en
- Dụng cụ: Ống nghiệm, nút cao su có ống dẫn khí, kẹp ống nghiệm, đèn cồn, giá thí nghiệm
- Hóa chất : H2SO4 đặc, C2H5OH, cát sạch, dd KMnO4, dd Br2
Học sinh: Ôn tập kiến thức ankan xem trước anken
IV. TIẾN TRÌNH DẠY – HỌC:
1 Ổn định lớp:
2 Kiểm tra cũ: Khơng có
3 Bài :
Hoạt động giáo
viên Hoạt độnghọc sinh Nội dung
Hoạt động 1: Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp
Hoạt động 1a:
(2)- GV chiếu mơ hình phân tử etilen lên hình cho HS quan sát Yêu cầu HS thảo luận vấn đề sau:
- Nêu cấu tạo anken, từ rút khái niệm anken
- Từ etilen C2H4 lập
công thức tổng quát anken
Hoạt động 1b:
- GV yêu cầu HS nêu khái niệm đồng phân, dựa vào công thức cấu tạo anken anken chia thành kiểu đồng phân nào? Viết đồng phân cấu tạo anken ứng với CTPT C4H8
- GV chiếu mô hình phân tử đồng phân cis-trans but-2-en lên hình
- Yêu cầu HS rút điều kiện để có đồng phân cis-trans khái niệm đồng phân hình học (cis-trans)
- Viết đồng phn hình học pent-2-en
HS quan sát thảo luận:
- Anken cấu tạo có liên kết đơi gồm liên kết bền
vững liên kết bền
- Anken hiđrocacbon khơng no mạch hở, phân tử có liên kết đôi C=C
- Từ C2H4, theo khái niệm
đồng đẳng:
C2H4(CH2)k C2+kH4+2k
đặt + k = n cơng thức phân tử chung anken là: CnH2n (n
2)
VD: C2H4,C3H6, C4H8, C5H10
HS thảo luận trả lời:
- Đồng phân hợp chất khác có cơng thức phân tử
- Dựa vào CTCT chia làm nhóm:
+ Đồng phân mạch C
+ Đồng phân vị trí liên kết đơi
- C4H8:
CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
CH2 CH CH3 CH3
- HS thảo luận:
Dùng sơ đồ sau để giải thích: C C
R1 R2
R3 R4
Điều kiện: R1≠ R2 , R3≠ R4
- Đồng phân cis: Khi mạch nằm phía liên kết C=C
- Đồng phân trans: Khi mạch nằm phía khác liên kết C=C
- HS thảo luận:
C C
CH3 C2H5
H H
C C CH3 H
C2H5
H
Cis-pent-2-en Trans-pent-2-en
1. Dãy đồng đẳng anken:
- Etilen (C2H4), propilen (C3H6),
butilen (C4H10) … có tính chất
tương tự etilen lập thành dãy đồng đẳng gọi dãy đồng đẳng etilen.
- Công thức phân tử chung CnH2n ( n ≥ )
2 Đồng phân :
a) Đồng phân cấu tạo :
- Đồng phân vị trí liên kết đơi CH2=CH-CH2-CH3
CH3-CH=CH-CH3
- Đồng phân mạch cacbon :
CH2 CH CH3
CH3
b) Đồng phân hình học :
C C R1
R2
R3 R4
- Điều kiện: R1≠ R2, R3≠ R4
- VD:
C C CH3 CH3
H H
C C CH3 H
CH3
H
(3)Hoạt động 1c :
- GV chiếu bảng 6.1 (SGK) lên hình, phân tích hướng dẫn HS thảo luận rút cách gọi tên thông thường, tên thay
- Yêu cầu HS nhận xét về:
+ Cách chọn mạch
+ Cách đánh số + Cách gọi tên
- GV yêu cầu HS gọi tên anken có cơng thức C5H10 theo tên thay
- HS thảo luận
- HS viết công thức anken gọi tên
3.Danh pháp :
a) Tên thông thường :
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành ilen
Ví dụ :
CH2=CH2: Etilen
CH2=CH-CH3 Propilen
b) Tên thay thế:
Tên anken = Tên ankan đổi đuôi an thành en.
b1 Quy tắc :
- Chọn mạch mạch C dài có chứa liên kết đơi
- Đánh số C mạch từ phía gần liên kết đôi
- Gọi tên theo thứ tự:
Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên C mạch + số chỉ liên kết đơi + en
b2 Ví dụ :
CH2=CH2: Eten
CH2=CH-CH3 : Propen
CH2=CH-CH2-CH3 But-1-en
CH3-CH=CH-CH3 But-2-en
Hoạt động 2: Tìm hiểu tính chất vật lý
GV chiếu lại bảng 6.1 lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS nhận xét quy luật biến đổi tính chất sau anken:
- Trạng thái - Nhiệt độ sôi
- Nhiệt độ nóng chảy - Khối lượng riêng - Độ tan
HS thảo luận trả lời câu hỏi GV
II TÍNH CHẤT VẬT LÍ
- Từ C2H4 C4H8: chất khí
- Từ C5H10 trở chất lỏng
chất rắn
-Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi khối lượng riêng tăng dần theo chiều tăng phân tử khối
- Các anken nhẹ nước không tan nước
Hoạt động 3: Tìm hiểu tính chất hóa học
Hoạt động 3a: Phân
tích đặc điểm cấu tạo phân tử anken.
- Yêu cầu HS phân tích đặc điểm cấu tạo phân tử anken, dự đoán trung tâm phản ứng
- HS trả lời:
- Anken có liên kết đôi C=C gồm liên kết liên
kết
- Liên kết đổi C=C trung tâm phản ứng nên dễ dàng tham gia phản ứng cộng, trùng hợp, oxi hóa
III TÍNH CHẤT HĨA HỌC
C = C
- Liên kết nối đôi anken
(4) Hoạt động 3b: Tìm
hiểu phản ứng cộng của anken.
- Giới thiệu phản ứng cộng H2 etilen Yêu cầu
HS viết phản ứng propilen với H2
- Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng anken cộng H2 dạng tổng
quát
- Cho HS quan sát thí nghiệm mơ etylen tác dụng với clo hình Yêu cầu HS rút kết luận viết phương trình phản ứng anken cộng Cl2
- GV chia lớp thành nhóm hướng dẫn em làm thí nghiệm etilen tác dụng với dung dịch Brom hoàn thành phiếu học tập số
- GV cho nhóm báo cáo kết thí nghiệm nhận xét
- GV yêu cầu HS viết phương trình phản ứng propilen cộng brom
GV cho HS nghiên
cứu SGK, yêu cầu HS giải vấn đề sau:
- Viết phương trình hóa học etilen, propilen với HBr
- So sánh sản phẩm hai phản ứng, giải thích
- Trong sản phẩm sản phẩm sản phẩm chính? Rút qui tắc Mac-côp-nhi-côp
- GV: Tương tự, yêu cầu HS viết phương trình hóa học isobutilen với nước (nêu sản phẩm chính, sản phẩm phụ)
- HS lên bảng viết phương trình:
0 ,
3 2 3
Ni t
CH CH CH H CH CH CH
- Phương trình tổng quát:
0
,
2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
HS quan sát
- dd brom bị nhạt màu dần - Do etilen phản ứng với Br2 CH2=CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br
(màu nâu đỏ) 1,2-đibrometan (k.màu)
HS thảo luận:
- Phương trình hóa học: CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH3 CH CH2 + HBr CH3 CH2 CH2Br CH3 CH CH3
Br
- Nhận xét:
Phản ứng etilen với
HBr cho sản phẩm
Phản ứng propilen
với HBr cho hai sản phẩm:
1-brompropan sản
phẩm phụ
2-brompropan sản
phẩm
- HS phát biểu qui tắc
Mac-hợp oxi hóa
1 Phản ứng cộng
Cộng hiđro.
- Khi đung nóng có niken làm chất xúc tác, anken kết hợp với hiđro tạo thành ankan tương ứng
2 ,0 3
Ni t
CH CH H CH CH
etilen etan
,
3 2 Ni t 3
CH CH CH H CH CH CH
propilen propan
- Tổng quát:
0
,
2 2
Ni t
n n n n
C H H C H
Cộng halogen (Phản
ứng halogen hoá)
CH2=CH2 + Br2 BrCH2 - CH2Br
(m nâu đỏ) 1,2-đibrometan
(Không màu)
CnH2n + Br2 CnH2nBr2
- Anken làm màu dung dịch brom Phản ứng này dùng để nhận biết anken
Cộng HX (X OH,
Cl, Br, … ).
CH2=CH2 + HBrCH3-CH2Br
CH2=CH2 + H-OH H
+¿ ⃗
¿ CH3
-CH2OH
CH3 CH CH2 + HBr
CH3 CH2 CH2Br
CH3 CH CH3
Br
(sp chính)
(sp phụ) 1-brompropan
2-brompropan
Qui tắc Mac-côp-nhi-côp:
(5) Hoạt động 3c: Tìm
hiểu phản ứng trùng hợp.
- GV đặt vấn đề : anken có khả tham gia phản ứng cộng hợp liên tiếp tạo thành phân tử mạch dài có phân tử khối lớn
- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK trả lời câu hỏi sau:
Viết phương trình
phản ứng trùng hợp etilen
Nêu ý nghĩa
đại lượng
Từ rút khái
niệm phản ứng trùng hợp, cách gọi tên
- Tương tự, yêu cầu HS viết phương trình phản ứng trùng hợp propen but-2-en
Hoạt động 3d: Tìm
hiểu phản ứng oxi hóa.
- GV làm thí ngiệm đốt cháy etilen khơng khí, u cầu HS trả lời câu hỏi sau:
Màu lửa
Sản phẩm tạo thành Viết phương trình
phản ứng, nhận xét tương quan nCO2 và nH2O .
- GV làm thí nghiệm sục khí etilen vào dung dịch KMnO4, yêu cầu HS:
Nêu tượng Giải thích
Ứng dụng phản
ứng
Lưu ý: nên dùng KMnO4
loãng
- GV viết PTHH, hướng dẫn HS cân theo phương pháp thăng electron
cơp-nhi-cơp :
- HS viết phương trình hóa học cộng nước vào isobutilen HS nghiên cứu SGK thảo luận
nCH2=CH2 ⃗to, P ,xt [-CH2–
CH2-]n
etilen Polietilen
- Phân tử CH2=CH2 gọi
monome, -CH2–CH2- gọi
mắc xích polime, n hệ số trùng hợp
- Phản ứng trùng hợp
trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime
- Tên polime = poli + tên
monome
- HS lên bảng viết PTHH
HS quan sát rút nhận xét: - Ngọn lửa có màu vàng - Sản phẩm khí, khơng mùi C2H4 + 3O2 2CO2 + 2H2O
CnH2n +
3
n
O2
o t
nCO2+ nH2O
Nhận xét: nCO2 = nH2O
HS quan sát tượng nhận xét
- Thuốc tím dần bị màu, xuất kết tủa nâu đen
- Do etilen phản ứng với dung dịch KMnO4 làm cho
nồng độ KMnO4 giảm, màu tím
bị nhạt, sinh MnO2 kết tủa
màu nâu đen
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO3CH2 CH2 2 +2 KOH
OH OH
2 Phản ứng trùng hợp
nCH2=CH2 ⃗to, P ,xt [- CH2–CH2 -]n
- Phản ứng trùng hợp trình kết hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống tương tự tạo thành phân tử lớn gọi polime
- Chất đầu (CH2=CH2) gọi
monome, -CH2–CH2- gọi mắc
xích polime, n hệ số trùng hợp
- Tên polime = poli + tên
monome.
3 Phản ứng oxi hóa
a) Oxi hố hoàn toàn : bị đốt với oxi, etilen đồng đẳng cháy tỏa nhiều nhiệt CnH2n +
3
n
O2
o t
nCO2+ nH2O
Phản ứng đốt cháy anken:
số mol CO2 = số mol H2O
b) Oxi hố khơng hồn tồn :
Anken làm màu dd KMnO4
Dùng để nhận biết anken
3CH2= CH2 + 2KMnO4 + 4H2O + 2MnO3CH2 CH2 2 +2 KOH
(6)Hoạt động 4: Tìm hiểu điều chế - GV giới thiệu
phương pháp điều chế anken GV tiến hành làm thí nghiệm điều chế etilen phịng thí nghiệm: Etilen điều chế từ ancol etylic theo phương trình:
C2H5OH
2 4,170o
H SO C
CH2=CH2+H2O
- HS quan sát ghi IV. ĐIỀU CHẾ 1 Trong phịng thí nghiệm - Etilen điều chế từ ancol etylic theo phương trình
C2H5OH 4,170
o H SO C
CH2=CH2+H2O
2 Trong công nghiệp
- Anken điều chế từ ankan
CnH2n+2 ⃗to, P ,xt CnH2n + H2
Hoạt động 5: Tìm hiểu ứng dụng
- GV sưu tầm mẫu vật, tranh ảnh, ứng dụng anken chiếu lên hình cho HS quan sát, yêu cầu HS khái quát hóa ứng dụng anken
- HS tìm hiểu ứng dụng anken
V. ỨNG DỤNG
- Nguyên liệu cho tổng hợp hóa học: keo dán, axit hữu
- Tổng hợp polime: PVC, PVA, PE
- Làm dung môi
3 Củng cố :
- Cấu tạo, đồng phân cách gọi tên anken có khác so với ankan? - Tính chất hóa học ankan?
4 Hướng dẫn nhà :
- Làm tập : Trang 135 - 136 sgk - Chuẩn bị mới:
Đọc trước 30 : Ankađien Gạch kiến thức quan trọng Ankađien gì?