Đang tải... (xem toàn văn)
Vào bài: (1’) Hôm nay chúng ta tìm hiểu tiếp phần còn lại của ancol xem nó có TCHH nào đặc trưng, được điều chế như thế nào và ứng dụng ra sao.. Chúng..[r]
(1)Giáo án 11 nâng cao
SV: Trần Thị Bích Phương
CHƯƠNG 8: DẪN XUẤT HALOGEN ANCOL – PHENOL
Bài 54: ANCOL – TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG
DỤNG
I Mục tiêu
1 Kiến thức + HS biết:
- Tính chất hóa học đặc trưng ancol
- Phương pháp điều chế ứng dụng ancol
+ HS hiểu:
- Phản ứng nguyên tử H nhóm OH - Phản ứng nhóm OH
- Phản ứng tách phản ứng oxi hóa
2 Kỹ năng
- Viết PTHH phản ứng phản ứng tách nước
- Giải tập: phân biệt ancol no đơn chức, xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo số tập liên quan
- Biết cách tiến hành thí nghiệm rèn kỹ phân tích quan sát
3.Thái độ
- Ancol có số lợi ích, cịn gây độc hại đến người môi trường sống - Thông qua học sinh thấy rõ kiến thức ancol để phục vụ người cách an toàn đồng thời bảo vệ môi trường
4 Năng lực:
- Sử dụng ngơn ngữ hóa học
- Năng lực nêu giải vấn đề II Chuẩn bị
- Giáo viên: giáo án SGK, video minh họa số phản ứng hóa học, … - Học sinh: xem lại cũ, chuẩn bị
III Phương pháp dạy học: Đàm thoại gợi mở, thuyết trình nêu giải vấn đề
IV Tiến trình dạy học: Ổn định lớp(1’)
Kiểm tra cũ:(5’):
- Viết các đồng phân ancol C5H12O gọi tên - GV: Nhận xét
(2)ta vào 54: ANCOL – TÍNH CHẤT HĨA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
4 Hoạt động dạy học: T
G
HĐGV HĐHS NỘI DUNG
Hoạt động 1: Tính chất hóa học
- GV: nhắc lại cho học sinh đặc điểm cấu tạo phân tử ancol để học sinh dự đoán số tính chất - GV: Các em suy đoán số tính chất hóa học ancol
- HS: Do nên các phản ứng HH ancol xảy chủ yếu nhóm OH Đó phản ứng nguyên tử H nhóm OH, phản ứng nhóm OH, phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hidrcacbon Ngồi ancol cịn tham gia phản ứng oxi hóa
I.TÍNH CHẤT HĨA HỌC
Hoạt động 2: Phản ứng thế H nhóm OH ancol - GV: Cho học sinh quan sát thí nghiệm cho Na tác dụng với ancol dư, đồng thời GV mô tả thí nghiệm nhận xét sau phản ứng kết thúc?
- GV: rút kết luận:
+ Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng H2
PTTQ:
R(OH)n+ nNa → R(ONa)n + n2 H2
+ Và sản phẩm natri ancolat bị thủy phân hồn tồn
- HS: có tượng sủi bọt khí Sau chưng cất cịn lại chất rắn natri etylat Sau cho nước vào chất rắn tan dung dịch làm hồng phenolphtalein - HS:
C2H5OH + Na ½ H2 +
C2H5ONa
C2H5ONa + H2O C2H5OH +
NaOH - HS:
+ Ống thứ 1: có tượng tạo phức tan màu xanh
+ Ống thứ 2: khơng có tượng
-Khơng
1 Phản ứng H nhóm OH ancol
a) Phản ứng chung của ancol
+ Ancol tác dụng với kim loại kiềm tạo ancolat giải phóng H2
C2H5OH + Na ½ H2
+ C2H5ONa
+ Và sản phẩm natri ancolat bị thủy phân hoàn toàn
C2H5ONa + H2O
C2H5OH + NaOH PTTQ:
(3)+ Ancol hầu không phản ứng với NaOH
-GV nêu vấn đề: ancol hầu không phản ứng với NaOH vậ ancol có tác dụng với Cu(OH)2 không?
-Gv cho xem thí nghiệm ancol etylic, etilen glycol, glixerol tác dụng với Cu(OH)2 Yêu cầu hs quan sát tượng
Gv giải thích: tính chất đặc biệt nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh
Lưu ý: Phản ứng dùng để nhận biết glixerol và các poliancol có nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh nhau.
Chỉ có etilen glycol glixerol phản ứng tạo phức màu xanh lam
+ n2 H2
+ Ancol hầu không phản ứng với NaOH
b) Phản ứng riêng của glixerol.
Pt:
2C3H5(OH)3+Cu(OH)2
[C3H5(OH)2O]2Cu
( đồng (II) glixerat) + 2H2O
Phản ứng dùng để nhận biết glixerol và các poliancol có nhóm OH đính với nguyên tử C cạnh nhau.
Hoạt động 3: Phản ứng thế nhóm OH ancol
- GV: Mơ tả có ống nghiệm chứa dd ancol isoamylic (C5H11OH) Ống thứ thêm nước, ống thứ thêm axit sunfuric loãng, ống thêm dd axit sunfuric đặc Học sinh quan sát tượng đưa nhận xét - GV: nhận xét
Ancol tác dụng với các axit mạnh axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhidric bốc khói Nhóm OH ancol bị gốc axit
-Gọi Hs viết phương trình
- HS:
+ Ống thứ 1: không tượng + Ống thứ 2: không tác dụng với axit sunfuric lỗng + Ống thứ 3: ancol isoamylic tan dd
axit sunfuric đặc pt:
(CH3)2CHCH2CH2OH + H2SO4
(CH3)2CHCH2CH2OSO3H + H2O
2 Phản ứng nhóm OH ancol
a) Phản ứng với axit
Ancol tác dụng với các axit mạnh axit sunfuric đậm đặc lạnh, axit nitric đậm đặc, axit halogenhidric bốc khói Nhóm OH ancol bị gốc axit
R –( OH)n + nHA R
– An + nH2O VD:
(CH3)2CHCH2CH2OH +
H2SO4
(4)3
2
CH OH HBr C H OH H SO
GV thông báo:
3 3
3
( )
( )
C H OH HNO C H ONO H O
- GV: Viết phương trình hóa học nêu điều kiện phản ứng
Pt:
C2H5OH + C2H5OH
C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C) PTTQ
2ROHR-O-R+H2O
( H2SO4, 1400C)
CH3OH + C2H5OH
CH3 OC2H5 + CH3 OCH3
+ C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C) Gv kết luận:
Nếu có x ancol đơn chức
2
0
140
( 1)
2
H SO dac C
x x
ete
3
2 5
CH OH HBr CH Br H O
C H OH H SO C H OSO H H O
3 3
3
( )
( )
C H OH HNO C H ONO H O
3
2
2
CH OH HBr CH Br H O C H OH H SO
C H OSO H H O
b) Phản ứng với ancol
C2H5OH + C2H5OH
C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C)
2ROHR-O-R+H2O
( H2SO4, 1400C)
CH3OH + C2H5OH
CH3 OC2H5 + CH3 OCH3
+ C2H5 OC2H5 + H2O ( H2SO4, 1400C)
Nếu có x ancol đơn chức 140 ( 1)
H SO dac C
x x
ete
Hoạt động 4: Phản ứng tách nước
- GV: Khi đun nóng với H2SO4 đặc 1700C, mỗi phân tử ancol tách phân tử nước tạo thành phân tử anken
CnH2n+1OH 1702 04
H SO dac C
CnH2n+ H2O
- yêu cầu HS nhắc lại quy tắc Zaixép học dẫn
xuất halogen
hidrocacbon
-Khi tách HX khỏi dẫn xuất
halogen, nguyên tử halogen (X) ưu tiên tách với nguyên tử H nguyên tử C bậc cao
3 Phản ứng tách nước
CH2 = CH2 + H2O
ancol etylic etilen
CH2 - CH2 H OH
H2SO4 đặc
1700C
Quy tắc Zai-xép: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C VD:
H3C-CH(OH)-CH2CH3
2
0
170 H SO dac
C
(5)=> tách nước ancol: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C=C ( trư methanol)
-gọi Hs hoàn thành ví dụ H3C-CH(OH)-CH2CH3
2
0
170 H SO dac
C
CH3CH=CHCH3 (sp chính) + CH2CH=CHCH2CH3 ( sản phẩm phụ)
C3H5(OH)3 1702 04
H SO dac C
CH2=C=C-OH
CH2=CH-CHO
bên cạnh CH3 (sp chính)
+ CH2CH=CHCH2CH3 (sp phụ)
C3H5(OH)3 1702 04
H SO dac C
CH2=C=C-OH
CH2=CH-CHO
Hoạt động 5: Phản ứng oxi hóa
- GV: thơng báo
Các trường hợp oxi hóa khơng hồn tồn ancol + Ancol bậc tạo thành andehit
+ Ancol bậc thành xeton + Ancol bậc khơng phản ứng Khi gặp chất oxi hóa mạnh bị oxi hóa mạnh bị oxi hóa gãy mạch cacbon + Viết PTPU tổng quát Gọi HS viết PT vài ví dụ
4.Phản ứng oxi hóa a Oxi hóa khơng hồn tồn
Oxi hố khơng hồn tồn Anđehit Ancol bậc I
Vd:
RCH2OH + CuO
RCH=O +Cu +H2O (andehit có liên kết CH=O)
+ Ancol bậc thành xeton
Vd:
RCH(OH)R’ + CuO
RCOR’ + H2O
( xeton có liên kết C=O) + Ancol bậc không phản ứng Khi gặp chất oxi hóa mạnh bị oxi hóa mạnh bị oxi hóa gãy mạch cacbon
Vd:
(6)- GV:Gọi học sinh lên viết ptpu đốt cháy ancol no đơn chức, C3H7OH, C3H5OH nhận xét số mol CO2 H2O
CnH2n+1OH +3n/2 O2 nCO2 +
(n+1) H2O
Vậy số mol CO2 < số mol H2O
C3H7OH + 9/2O2 3CO2 + 4H2O
C3H5OH + 4O2 3CO2 + 3H2O
khơng phản ứng b Oxi hóa hồn tồn + Đốt cháy ancol no đơn chức:
CnH2n+1OH +3n/2 O2
nCO2 + (n+1) H2O
Vậy số mol CO2 < số mol H2O
+Đốt cháy ancol không no (1 liên kết π ), đơn chức
số mol CO2 = số mol H2O
Hoạt động 6: Điều chế và ứng dụng
- GV: Ancol điều chế loại:
+ Điều chế etanol cơng nghiệp Có cách: hidrat hóa etilen xúc tác axit, lên men tinh bột
+ Điều chế metanol cơng nghiệp: có cách: (cách 1) CH4 CO
CH3OH.; (cách 2) metan tác dụng với oxi
- Yêu cầu học sinh lên viết phương trình minh họa?
- HS:
Điều chế etanol công nghiệp:
+ Hidrat hóa etilen xúc tác axit: CH2=CH2 + HOH
CH3CH2OH( H2SO4, 3000C)
+ Lên men tinh bột ( C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
C6H12O6 C2H5OH + 2CO2
Điều chế metanol công
II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG
1.Điều chế
a) Điều chế etanol trong công nghiệp:
+ Hidrat hóa etilen xúc tác axit:
CH2=CH2 + HOH
CH3CH2OH( H2SO4,
3000C)
+ Lên men tinh bột ( C6H10O5)n + n H2O
n C6H12O6
C6H12O6 C2H5OH +
2CO2
b) Điều chế metanol trong công nghiệp:
CH4 + H2O CO +
3H2
CO + H2 CH3OH
(7)- GV: Hãy nêu số ứng dụng etanol công nghiệp thực phẩm?
- GV: Ứng dụng metanol dùng để làm gì? Hãy nêu vài ứng dụng tiêu biểu?
nghiệp:
+ CH4 CO CH3OH
CH4 + H2O CO + 3H2
CO + H2 CH3OH
+ Metan tác dụng với oxi CH4 + O2 CH3O
Etanol: dùng làm nguyên liệu sản xuất đietyl ete, axit axetic, sản xuất dược phẩm nước hóa, dùng làm nhiên liệu, làm thực phẩm,… Etanol cịn gọi rượu.uống nhiều gây hại sức khỏe cho thể
-HS: metanol độc chỉ cần lượng nhỏ vào thể gây mù lòa lượng lớn gây tử vong Ứng dụng chính dùng làm sản xuất andehit fomic axit axetic Ngồi cịn dùng để tởng hợp số chất khác, …
2 Ứng dụng
a) Ứng dụng etanol.
Etanol: dùng làm nguyên liệu sản xuất đietyl ete, axit axetic,… sản xuất dược phẩm nước hóa, dùng làm nhiên liệu, làm thực phẩm,…
Etanol gọi rượu Uống nhiều gây hại sức khỏe cho thể
b) Ứng dụng của metanol
Metanol độc chỉ cần lượng nhỏ vào thể gây mù lòa lượng lớn gây tử vong
Ứng dụng chính dùng làm sản xuất andehit fomic axit axetic Ngoài cịn dùng để tởng hợp số chất khác, …
5 Cũng cố dặn dò: