Tính thành phần % khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp ban đầu.. Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng.[r]
(1)BÀI TẬP CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOl – PHENOl MƠN HĨA HỌC 11 NĂM 2020 TRƯỜNG THPT BÁN CÔNG NGHUYỄN THỊ MINH KHAI
A PHẦN LÝ THUYẾT
I DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON Khái niệm
- Khi thay nguyên tử hidro phân tử hidrocacbon nguyên tử halogen ta dẫn xuất halogen có CTTQ: RCl
+ Ví dụ: CH3Cl, C6H5Cl
- Bậc dẫn xuất halogen: Chính bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với C + Ví dụ:
Bậc I: CH3CH2Cl (etyl clorua)
Bậc II: CH3CHClCH3 (isopropyl clorua) Bậc III: (CH3)C-Br (tert - butyl bromua) Tính chất hóa học:
a Phản ứng nguyên tử halogen nhóm OH:
RX + NaOH t0 ROH + NaX
CH3CH2Br + NaOH t0 CH3CH2OH + NaBr b Phản ứng tách hidro halogenua:
- CH3-CH2Cl + KOH
C H OH t
CH2=CH2 + KCl + H2O - PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)
CnH2n+1X + KOH
C H OH t
CnH2n + KX + H2O
- Quy tắc Zaixep: Nguyên tử X tách với nguyên tử H C bậc cao
II ANCOL
1 Định nghĩa - Phân loại a Định nghĩa
- Ancol hợp chất hữu phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no Ví dụ: C2H5OH
- Bậc ancol bậc nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH Thí dụ
CH3-CH2-CH2-CH2OH: ancol bậc I CH3-CH2-CH(CH3)-OH: ancol bậc II CH3-C(CH3)2-OH: ancol bậc III b Phân loại
- Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH - Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2=CH-CH2OH
- Ancol thơm đơn chức: C6H5CH2OH
(2)- Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol) Đồng phân - Danh pháp
a Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C đồng phân vị trí nhóm OH) - Thí dụ C4H10O có đồng phân ancol
CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-CH(CH3)-CH2OH CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3-C(CH3)2-OH b Danh pháp:
- Danh pháp thường: Ancol + tên gốc ankyl + ic
+ Ví dụ: C2H5OH (ancol etylic)
- Danh pháp thay thế: Tên hidrocacbon tương ứng với mạch + số vị trí nhóm OH + ol + Ví dụ:
4
3 2
C H C H(CH ) C H C H OH (3-metylbutan-1-ol) Tính chất vật lý
- Tan nhiều nước tạo liên kết H với nước Độ tan nước giảm dần số nguyên tử C tăng lên
4 Tính chất hóa học
a Phản ứng H nhóm OH * Tính chất cung ancol
2C2H5OH + 2Na → 2C2H5ONa + H2↑
* Tính chất đặc trưng ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề
- Hòa tan Cu(OH)2 điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam Phản ứng dùng để nhận biết ancol đa chức có hai nhóm OH liền kề
2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O b Phản ứng nhóm OH
* Phản ứng với axit vơ
C2H5 - OH + H - Br t0 C2H5Br + H2O * Phản ứng với ancol
2C2H5OH H SO , 140 C2 C2H5OC2H5 + H2O
đietyl ete
- PTTQ: 2ROH H SO , 140 C2 R-O-R + H2O
c Phản ứng tách nước
C2H5OH H SO , 170 C2 C2H4 + H2O
- PTTQ: CnH2n+1OH H SO , 170 C2 CnH2n + H2O
d Phản ứng oxi hóa:
- Oxi hóa khơng hồn tồn:
+ Ancol bậc bị oxi hóa CuO/to cho sản phẩm andehit
RCH2OH + CuO t0
(3)R-CH(OH)-R’ + CuO t0
R-CO-R’ + Cu↓ + H2O + Ancol bậc III khó bị oxi hóa
- Oxi hóa hồn tồn:
CnH2n+1OH + 3n O2
0
t
nCO2 + (n+1)H2O Điều chế:
a Phương pháp tổng hợp:
- Điều chế từ anken tương ứng: CnH2n + H2O H SO , t2 0 CnH2n+1OH
- Điều chế Glixerol từ anken tương ứng CH2=CH-CH3 b Phương pháp sinh hóa: Điều chế C2H5OH từ tinh bột (C6H10O5)n
0
+H O t , xt
C6H12O6
C6H12O6 enzim 2C2H5OH + 2CO2 II PHENOL
1 Định nghĩa - Phân loại - Danh pháp
a Định nghĩa: Phenol hợp chất hữu phân tử có nhóm -OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vịng benzen
- Ví dụ: C6H5OH (phenol) b Phân loại:
- Phenol đơn chức: Phân tử có nhóm -OH phenol
- Phenol đa chức: Phân tử chứa hai hay nhiều nhóm -OH phenol c Danh pháp: Số vị trí nhóm + phenol
2 Tính chất hóa học:
a Phản ứng nguyên tử H nhóm OH - Tác dụng với kim loại kiềm
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑ - Tác dụng với dung dịch bazơ
C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O
b Phản ứng H vòng benzen: Tác dụng với dung dịch Brom (Phản ứng dùng để nhận biết phenol)
C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr Điều chế: Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:
C6H6 → C6H5Br → C6H5ONa → C6H5OH B BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN GIẢI
1 Lập CTPT ancol
* CT ancol no đa chức: CnH2n+2-a(OH)a CnH2n+2Oa * CT ancol no đơn chức: CnH2n+1OH
Để lập công thức phân tử ancol sử dụng cách sau (Ở ta xét ancol no):
(4)tùy vào dử kiện
* Cách 2: CO2
ancol n n =
n Lưu ý: Cơng thức ta áp dụng cho dãy đồng đẵng mà ta gặp sau
2
ancol H O CO
n = n - n 2
2
CO CO
ancol H O CO
n n
n = =
n n n
* Cách 3: Ta lập tỉ lệ PTHH để đưa phương trình bậc Từ tính giái trị n
* Lưu ý: Nếu hỗn hợp hai ancol đồng đẵng ta quy thành ancol có CT
n 2n a
C H O Từ tính giá trị n
Ví dụ 1: Đốt cháy hồn tồn ancol đơn chức X thu 4,4 gam CO2 3,6 gam H2O Xác định công thức phân tử X
Giải
Đặt CTPT X CnH2n+1OH
2
CO H O
4.4 3.6
n = = 0.1 (mol); n = 0.2 (mol)
44 18
2
2
CO CO
ancol H O CO
n n 0.1
n = = = =
n n n 0.2 0.1
Từ suy CTPT ancol là: CH3OH
2 Bài tập tách nước ancol tạo ete
Đối với phần tập này, ancol tách nước tạo ete thường ancol no đơn chức Do ta xét ancol no đơn chức
2ROH ROR + H2O
2
ancol ete H O
m = m + m
2
ancol H O
n = 2n * Lưu ý:
- Đối với phần đa số ta vận dụng định luật bảo toàn khối lượng để giải tập.
- Nếu đề cho hỗn hợp nhiều ancol ta quy ancol để giải cách giải ta xem ancol với PTHH sau
2
2ROH ROR H O
Ví dụ 2: Đun nóng 12,90 gam hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức, bậc 1, đồng đẳng H2SO4 đặc 140oC thu 10,65 gam hỗn hợp Y gồm ete (h = 100%) Xác định công thức phân tử hai ancol
Giải
Đặt CT hai ancol 2ROH
2
H O ancol ete H O
2.25
m = m - m = 12.9 - 10.65 = 2.25 (gam) n = = 0.125 (mol) 18
ancol H O ROH
m 12.9 n = 2n = 0.25 (mol) M = = = 51.6
n 0.25
R + 17 = 51.6 R = 34.6 Vậy công thức phân tử hai ancol là: C2H5OH C3H7OH
3 Bài tập oxi hóa ancol bậc
Ta xét ancol no đơn chức
(5)O (CuO) ancol andehit hc xeton Cu
n = n = n = n
C PHẦN BÀI TẬP CƠ BẢN
Câu Viết CTCT đồng phân ancol ứng với CTPT C3H8O, C4H10O, C5H12O gọi tên theo danh pháp thay
Câu Viết CTCT ancol có tên gọi sau:
a Ancol iso-propylic, ancol etylic, ancol n-propylic, etanol, propan-1-ol b 3-metylbutan-1-ol, 2-metylbutan-2-ol, pentan-1-ol, 2-metylpropan-2-ol Câu Gọi tên ancol sau theo danh pháp thay
a CH3-CH(OH)-CH2-CH3; CH3-CH2-CH2-CH2OH; CH3-C(CH3)2-CH2-CH(OH)-CH3 b CH3-CH2-CH(CH3)-OH; CH3OH, CH3-CH=CH-CH(CH3)-CH2OH
Câu Hoàn thành PTHH phản ứng sau:
a CH3Cl + NaOH t0
b CH3-CH2-CH2Cl + KOH t0 c CH3-CH2-CH2Cl + KOH C H OH, t2
d CH3-CHCl-CH2CH3 + NaOH C H OH, t2
Câu Hoàn thành PTHH phản ứng sau:
a CH3OH + Na
b C3H5(OH)3 + Na
c ROH + HCl
d C2H5OH H SO , 1402 0C
e C2H5OH H SO , 1702 0C
f CH3-CH(OH)-CH2-CH3 H SO , 1702 0C
g C2H5OH + CuO t0 h iso-C3H7OH + CuO t0 i n-C3H7OH + CuO t0 k C2H5OH + O2 t0 l CnH2n+1OH + O2 t0
Câu Hoàn thành PTHH phản ứng sau:
a C6H5OH + Na
b C6H5OH + KOH
c C6H5OH + Br2
d C6H5OH + HNO3 (đặc) H SO (đặ2 c), t0
Câu Viết PTHH để điều chế chất sau từ chất hữu tương ứng: Etanol, etilen, propan-2-ol, propilen
Câu Hoàn thành chuối phản ứng sau:
(6)b Benzen brombenzen natri phenolat phenol 2,4,6-tribromphenol Câu Nhận biết chất sau phương pháp hóa học:
a Etanol, glixerol, nước benzen b Phenol, etanol, glixerol, nước c Propan-1,2-điol; propan-1,3-điol
d Propan-1,2,3-triol; propan-1,3-điol; 2-metylpropan-2-ol
Câu 10 Từ axetilen, viết PTHH phản ứng điều chế: etyl bromua (1); 1,2-đibrometan (2); vinyl clorua (3)
Câu 11 Từ propen hóa chất vơ cần thiết khác điều chế chất sau: propan-2-ol (1); propan-1,2-điol (2) Viết PTHH phản ứng xãy
Câu 12 Từ benzen hóa chất vơ cần thiết khác điều chế chất sau: 2,4,6-tribromphenol (1); 2,4,6-trinitrophenol (2) Viết PTHH phản ứng xãy
Câu 13 Cho 12,2 gam hỗn hợp X gồm etanol propan-1-ol tác dụng với Na dư thu 2,8 lít khí (đktc)
a Tính thành phần % khối lượng chất hỗn hợp ban đầu
b Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng Viết PTHH phản ứng xãy
Câu 14 Đốt cháy hoàn toàn 5,5 gam hỗn hợp X gồm hai ancol CH3OH C2H5OH thu 4,48 lít khí CO2 (đktc) m gam nước
a Tính % khối lượng ancol hỗn hợp đầu b Tính giá trị m
c Đun nóng hỗn hợp X với xúc tác H2SO4 đặc nhiệt độ 1400C thu hỗn hợp ete Viết PTHH phản ứng xãy
Câu 15 Đốt cháy hoàn toàn 10,6 gam hỗn hợp X gồm hai ancol C2H5OH n-C3H7OH Toàn sản phẩm cháy thu sục vào bình đựng dung dịch nước vôi dư thu 50 gam kết tủa khối lượng bình tăng lên m gam
a Tính khối lượng ancol hỗn hợp ban đầu b Tính giá trị m
c Cho hỗn hợp X qua ống đựng CuO đun nóng Viết PTHH phản ứng xãy
Câu 16 Cho 11 gam hỗn hợp hai ancol no đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với Na dư thu 3,36 lít H2 (đktc)
a Xác định công thức phân tử hai ancol
b Tính % khối lượng ancol hỗn hợp đầu
Câu 17 Đốt cháy hoàn toàn 0.1 mol ancol no, đơn chức X cần V lít O2 (đktc) thu 6.72 lít khí CO2 (đktc) gam nước
a Xác định công thức phân tử X b Tính giá trị m
c Tính V phương pháp khác
Câu 18 Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu 4,4 gam CO2 3,6 gam H2O Xác định công thức phân tử X
(7)a Xác định cơng thức ancol
b Tính % khối lượng ancol hỗn hợp đầu
Câu 20 Cho 3,7 gam ancol no, đơn chức, mạch hở tác dụng với Na dư thấy có 0,56 lít khí (ở đktc) Xác định cơng thức phân tử X
Câu 21 Cho 14 gam hỗn hợp A gồm phenol etanol tác dụng với Na dư thu 2,24 lít khí H2 (đktc) a Viết PTHH phản ứng xãy
b Tính % chất hỗn hợp A
c Cho 14 gam hỗn hợp A tác dụng với dung dịch HNO3 (đủ) thu gam axit picric (2,4,6-trinitrophenol)
Câu 22 Cho hỗn hợp A gồm etanol phenol tác dụng với Na dư thu 3,36 lít H2 (đktc) Nếu cho hỗn hợp tác dụng với nước brom vừa đủ thu 19,86 gam kết tủa trắng
a Viết PTHH phản ứng xãy
b Tính % theo khối lượng chất có hỗn hợp ban đầu
Câu 23 Cho natri tác dụng hoàn toàn với 18,8 gam hỗn hợp hai ancol no, đơn chức, mạch hở dãy đồng đẳng sinh 5,6 lít khí H2 (đktc)
a Xác định CTPT hai ancol
b Tính khối lượng ancol hỗn hợp ban đầu
Câu 24 Chia hỗn hợp X gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở thành hai phần Đốt cháy hết phần (1) thu 5,6 lít CO2 (đktc) 6,3 g nước Phần (2) tác dụng hết với natri thấy V lít khí (đktc) Xác định V
Câu 25 Đốt cháy hết hỗn hợp gồm hai ancol no, đơn chức, mạch hở dãy đồng đẳng thu 5,6 lít CO2 (đktc) 6,3 g nước Xác định CTPT hai ancol
Câu 26 Cho 0,1 mol rượu X phản ứng hết với Na dư thu 2,24 lít khí H2(đktc) Số nhóm chức -OH rượu X bao nhiêu?
Câu 27 Chia m gam hỗn hợp hai ancol thành hai phần Phần 1: Đốt cháy hoàn toàn, thu 2,24 lít khí CO2 (đktc)
Phần 2: Đehiđrat hóa hồn toàn thu hỗn hợp anken Nếu đốt cháy hết anken thu gam nước?
Câu 28 Oxi hoá 4,96 gam X ancol (rượu) đơn chức bậc (h=100%), rối lấy anđehit thu cho tác dụng hết với lượng dư AgNO3 dung dịch NH3, thu 66,96 gam Ag Xác định công thức X
Câu 29 Oxi hoá hỗn hợp X gồm C2H6O C4H10O thu hỗn hợp Y gồm anđehit Cho Y tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 (dư) thu m gam Ag Cũng lượng X trên, cho tác dụng với Na dư thu 1,12 lít khí H2(đktc) Tính giá trị m
Câu 30 Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu 4,4 gam CO2 3,6 gam H2O Nếu cho lượng X tách nước tạo ete (h=100%) Tính số gam ete thu
Câu 31 Đun nóng 12,90 gam hỗn hợp X gồm ancol no, đơn chức, bậc 1, đồng đẳng H2SO4 đặc 140oC thu 10,65 gam hỗn hợp Y gồm ete (h = 100%) Xác định công thức phân tử hai ancol
(8)Câu 33 Chia 27,6 gam hỗn hợp ancol đơn chức thành phần Phần cho tác dụng hết với Na, thu 3,36 lít khí H2 (đktc) Phần tách nước thu m gam hỗn hợp ete (h=100%) Tính giá trị m
Câu 34 Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, hai chức, mạch hở) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Tính Giá trị V D PHẦN BÀI TẬP NÂNG CAO
Câu Đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X gồm ancol (đều no, đa chức, mạch hở, có số nhóm -OH) cần vừa đủ V lít khí O2, thu 11,2 lít khí CO2 va 12,6 gam H2O (các thể tích khí đo đktc) Tính giá trị V
Câu Đốt cháy hoàn toàn rượu (ancol) đa chức, mạch hở X, thu H2O CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng 3:2 Xác định công thức phân tử X
Câu X ancol (rượu) no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu nước 6,6 gam CO2 Xác định công thức X
Câu Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm ba ancol (đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng), thu 8,96 lít khí CO2 (đktc) 11,7 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam X với H2SO4 đặc thu x gam hỗn hợp ete Tính giá trị x
Câu Đun nóng rượu (ancol) đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc điều kiện nhiệt độ thích hợp sinh chất hữu Y, tỉ khối X so với Y 1,6428 Xác định công thức phân tử X Câu Oxi hoá hết 2,2 gam hỗn hợp hai ancol đơn chức thành anđehit cần vừa đủ 4,8 gam CuO Cho toàn lượng anđehit tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 23,76 gam Ag Xác định công thức phân tử hai ancol
Câu Oxi hoá ancol đơn chức X CuO (đun nóng), sinh sản phẩm hữu xeton Y (tỉ khối Y so với khí hiđro 29) Xác định cơng thức cấu tạo X
Câu Cho m gam ancol (rượu) no, đơn chức qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau phản ứng hồn tồn, khối lượng chất rắn bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp thu có tỉ khối so với hiđro 15,5 Tính giá trị m
Câu Đốt cháy hoàn toàn ancol đơn chức X thu 4,4 gam CO2 3,6 gam H2O Nếu cho lượng X tách nước tạo ete (h=100%) số gam ete thu bao nhiêu?
Câu 10 Cho 15,6 gam hỗn hợp X gồm ancol (rượu) đơn chức, dãy đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu 24,5 gam chất rắn Nếu cho 15,6 gam X tách nước tạo ete (h = 100%) số gam ete thu bao nhiêu?
Câu 11 Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp ancol đơn chức, thuộc dãy đồng đẳng, thu 3,808 lít khí CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Tính giá trị m
(9)Website HOC247 cung cấp môi trường học trực tuyến sinh động, nhiều tiện ích thơng minh, nội dung giảng biên soạn công phu giảng dạy giáo viên nhiều năm kinh nghiệm, giỏi kiến thức chuyên môn lẫn kỹ sư phạm đến từ trường Đại học trường chuyên danh tiếng
I.Luyện Thi Online
-Luyên thi ĐH, THPT QG: Đội ngũ GV Giỏi, Kinh nghiệm từ Trường ĐH THPT danh tiếng xây dựng khóa luyện thi THPTQG các mơn: Tốn, Ngữ Văn, Tiếng Anh, Vật Lý, Hóa Học Sinh Học
-Luyện thi vào lớp 10 chun Tốn: Ơn thi HSG lớp 9 luyện thi vào lớp 10 chuyên Toán trường PTNK, Chuyên HCM (LHP-TĐN-NTH-GĐ), Chuyên Phan Bội Châu Nghệ An trường Chuyên khác TS.Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Trịnh Thanh Đèo Thầy Nguyễn Đức Tấn
II.Khoá Học Nâng Cao HSG
-Toán Nâng Cao THCS: Cung cấp chương trình Tốn Nâng Cao, Tốn Chun dành cho em HS THCS lớp 6, 7, 8, yêu thích mơn Tốn phát triển tư duy, nâng cao thành tích học tập trường đạt điểm tốt kỳ thi HSG
-Bồi dưỡng HSG Toán: Bồi dưỡng phân mơn Đại Số, Số Học, Giải Tích, Hình Học và Tổ Hợp dành cho học sinh khối lớp 10, 11, 12 Đội ngũ Giảng Viên giàu kinh nghiệm: TS Lê Bá Khánh Trình, TS Trần Nam Dũng, TS Pham Sỹ Nam, TS Lưu Bá Thắng, Thầy Lê Phúc Lữ, Thầy Võ Quốc Bá Cẩn đôi HLV đạt thành tích cao HSG Quốc Gia
III.Kênh học tập miễn phí
-HOC247 NET: Website hoc miễn phí học theo chương trình SGK từ lớp đến lớp 12 tất môn học với nội dung giảng chi tiết, sửa tập SGK, luyện tập trắc nghiệm mễn phí, kho tư liệu tham khảo phong phú cộng đồng hỏi đáp sôi động
-HOC247 TV: Kênh Youtube cung cấp Video giảng, chuyên đề, ôn tập, sửa tập, sửa đề thi miễn phí từ lớp đến lớp 12 tất mơn Tốn- Lý - Hố, Sinh- Sử - Địa, Ngữ Văn, Tin Học Tiếng Anh
Vững vàng tảng, Khai sáng tương lai
Học lúc, nơi, thiết bi – Tiết kiệm 90%
Học Toán Online Chuyên Gia
- - - - -