Chuyên đề dẫn xuất Halogen-Ancol-Phenol

Khái niệm và phân loại – Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen – Bậc của dẫn xuất halogen: chính là bậc của nguyên tử C li

CHUYÊN ĐỀ 3: DẪN XUẤT HALOGEN - ANCOL – PHENOL

A KIẾN THỨC TRỌNG TÂM

DẪN XUẤT HALOGEN

I KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1 Khái niệm và phân loại

– Khi thay thế nguyên tử hidro của phân tử hidrocacbon bằng nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen

– Bậc của dẫn xuất halogen: chính là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với halogen X

– Tùy thuộc vào gốc hidrocacbon mà người ta chia dẫn xuất halogen thành dẫn xuất no, không no và thơm

– Tùy thuộc vào khả năng tham gia phản ứng thế halogen (X) bằng nhóm – OH, người ta phân làm 3 loại chính:

• Dẫn xuất ankyl halogen:

CH3Cl, C2H5Cl, CH2Cl2, ( Nhóm 1)

• Dẫn xuất anlyl halogen, benzyl halogen:

CH = CH – CH2Cl, C6H5 – CH2Cl, CH3 – CH=CH – CH2Cl, (Nhóm 2)

• Dẫn xuất vinyl halogen, phenyl halogen:

CH2 = CH – Cl, C6H5 – Cl, CH3 – CH= CH – Cl, ( Nhóm 3)

2 Đồng phân

– Dẫn xuất halogen có đồng phân cấu tạo (đồng phân mạch C và đồng phân vị trí halogen) và có thể

có đồng phân hình học

3 Danh pháp

– Tên thường:

CHCl3: Clorofom CHBr3: Bromofom CHI3: Iodofom

– Tên gốc + chức:

CH2 = CH – Cl: Vinyl clorua CH2 = CH – CH2-Cl: Anlyl clorua

C6H5 – CH2 – Cl: Benzyl clorua C6H5 – Cl: Phenyl clorua

– Tên thay thế (IUPAC): Tên thay thế của dẫn xuất halogen gọi theo hyđrocacbon tương ứng (coi halogen như một nhánh)

Chú ý: Khi trên mạnh chính vừa có dẫn xuất halogen vừa có liên kết pi thì đánh số thứ tự C trên mạch

chính ưu tiên liên kết pi, sao cho vị trí C có liên kêt pi là nhỏ nhất)

II TÍNH CHẤT VẬT LÝ

– Ở điều kiện thường, các dẫn xuất halogen có phân tử khối nhỏ như CH3F, CH3Cl, CH3Br là những chất khí Các dẫn xuât halogen có phân tử khối lớn hơn thường ở thể lỏng, nặng hơn nước

– Các dẫn xuât halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong dung môi không phân cực như hiđrocacbon, ete,

– Nhiều dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học cao, chẳng hạn như CHCl3 có tác dụng gây mê, C6H6Cl6

có tác dụng diết sâu bọ,

Trang 2

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm OH

– Phản ứng với H 2 O nóng

• Dẫn xuất nhóm 1 và 3 không phản ứng với H2O ở mọi nhiệt độ

• Dẫn xuất nhóm 2 phản ứng với H2O khi đung nóng

CH2= CH – CH2 – Cl + H2O t0→ CH2 = CH – CH2-OH + HCl

Anlyl Clorua

C6H5 – CH2 – Cl + H2O t0→ C6H5 – CH2 – OH + HCl

Benzyl Clorua

– Phản ứng với dung dịch kiềm

• Dẫn xuất nhóm 1 và 2 tác dụng được với dung dịch kiềm loãng nóng Trong đó nhóm 2

phản ứng dễ dàng hơn nhóm 1

RX + NaOH t0→ ROH + NaX

CH3CH2Br + NaOH t0→ CH3CH2OH + NaBr

CH2 = CH – CH2 – Cl + NaOH t0→ CH2 = CH – CH2 – OH + NaCl

• Dẫn xuất nhóm 3 không phản ứng thế với dung dịch kiềm kể cả khi đun nóng

2 Phản ứng tách hiđrohalogenua

PTTQ: (đối với dẫn xuất halogen no, đơn chức, mạch hở)

CnH2n+1X + KOH C H OH 2 5

t

→ CnH2n + KX + H2O

CH3 – CH2Cl + KOH C H OH 2 5

t

→ CH2 = CH2 + KCl + H2O

Chú ý:

– Quy tắc Zaixep: Khi tách HX của dẫn xuất halogen thì ưu tiên tách X với nguyên tử H ở C bên cạnh bậc cao hơn làm sản phẩm chính

– Khi tách HX của dẫn xuất halogen thu được 1 anken duy nhất (không tính đồng phân hình học) thì dẫn xuất halogen là no, bậc 1 hoặc đối xứng

3 Phản ứng với kim loại Mg (môi trường ete khan)

RX + Mg t0→ R – Mg – X Khả năng phản ứng: RI > RBr > RCl

Chú ý: R – Mg – X + →CO2

R – COO – Mg – X →HCl R – COOH + MgXCl

ANCOL

I KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI

1 Khái niệm

– Ancol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C no – CT chung: CnH2n + 2 - 2k - x(OH)x hoặc R(OH)x (Trong đó k là số lk pi + số vòng, x ≤ n)

• Khi k = 0 ta có ancol no: CnH2n + 2 - x(OH)x hay CnH2n + 2 Ox hoặc R(OH)x

• Khi x = 1 ta có ancol đơn chức: CnH2n + 2 - 2kOH hay hoặc ROH

• Khi k = 0 và x = 1 ta có ancol no đơn chức: CnH2n + 1OH hay CnH2n + 2O hoặc ROH

– Bậc ancol là bậc của nguyên tử C liên kết trực tiếp với nhóm OH

Thí dụ:

CH3 – CH2 – CH2 – CH2OH: ancol bậc I

CH3 – CH2 – CH(CH3) – OH: ancol bậc II

CH3 – C(CH3)2 – OH: ancol bậc III

– Độ rượu là số ml rượu nguyên chất có trong 100 ml dung dich rượu

2 Phân loại

– Ancol no, đơn chức, mạch hở (CnH2n+1OH): Ví dụ: CH3OH

– Ancol không no, đơn chức mạch hở: CH2 = CH – CH2OH

– Ancol thơm đơn chức: C6H5 – CH2OH

– Ancol vòng no, đơn chức:

– Ancol đa chức: CH2OH-CH2OH (etilen glicol), CH2OH-CHOH-CH2OH (glixerol)

3 Một số trường hợp không bền của Ancol

– Ancol dạng: R – CH = CH – OH (ancol bậc 1 có OH liên kết với C không no)

R – CH = CH – OH → R – CH2CHO (anđehit)

– Ancol dạng: R – CH2 – CH(OH)2 (ancol có 2 nhóm OH liên kết với 1 C ở ngoài cùng)

R – CH2 – CH(OH)2 → R – CH2 – CHO (anđehit) + H2O

– Ancol dạng: R – CH = C(OH) – R’ (ancol bậc 2 có OH liên kết với C không no ở phía trong)

R – CH = C(OH) – R’ → R – CH2 – CO – R’(xeton)

– Ancol dạng: R – CH2 – C(OH)2 – R’ (ancol có 2 nhóm OH liên kết với 1 C ở phía trong)

R – CH2 – C(OH)2 – R’ → R –CH2 – CO – R’(xeton) + H2O

– Ancol dạng: R – CH2 – CH(OH)3 (ancol có 3 nhóm OH liên kết với 1 C)

R – CH2 – CH(OH)3 → R – CH2COOH (axit) + H2O

II ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP

1 Đồng phân: Chỉ có đồng phân cấu tạo (gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí nhóm OH)

Thí dụ C4H10O có 4 đồng phân ancol

CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – OH; CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH

CH3 – CH2 – CH(CH3) – OH; CH3 – C(CH3)2 – OH

2 Danh pháp:

– Danh pháp thường: Ancol + tên gốc + ic Thí dụ: C2H5OH (ancol etylic)

– Danh pháp thay thế (IUPAC):

Vị trí nhánh + tên nhánh (nếu có) + tên H.C tương ứng + vị trí OH + ol

Thí dụ:

C H C H(CH ) C H C H OH (3-metylbutan-1-ol)

III TÍNH CHẤT

1 Tính chất vật lý

– Tan nhiều trong nước do tạo được liên kết H với nước Độ tan trong nước giảm dần khi số nguyên tử C tăng lên

– Ancol có khả năng tạo liên kết hiđro với phân tử ancol khác và với H2O nên nó có nhiệt độ sôi cao hơn

so với hidrocacbon, dẫn xuất halogen, ete, andehit, xeton và cả este

2 Tính chất hóa học

a Phản ứng với kim loại kiềm

2R(OH)x + 2xNa → 2R(ONa)x + xH2↑

– OH xiclohexan

Trang 4

Muối R(ONa)x dễ phản ứng với H2O tái tạo lại ancol

R(ONa)x + xH2O → R(OH)x + xNaOH

b Phản ứng với dung dịch axit ( phản ứng este hóa)

– Phản ứng với axit vô cơ

C2H5 – OH + H – Br t0→ C2H5Br + H2O

– Phản ứng với axit hữu cơ

R – OH + R’ – COOH t0→ R’ – COO – R + H2O

c Phản ứng tách nước

– Tách H2O của 1 phân tử rượu no đơn chức ở 1700C xúc tác H2SO4 đặc nóng. tạo thành anken:

CnH2n+1OH H SO , 170 C 2 4 0

→ CnH2n + H2O – Tách H2O của 2 phân tử rượu no đơn chức ở 1400C xúc tác H2SO4 đặc nóng tạo thành ete

2ROH H SO , 140 C 2 4 0

→ R-O-R + H2O

Chú ý: Dưới tác dụng của chất hút nước mạnh như KHSO4, etilenglicol và glixerol bị mất nước tạo

thành axetanđehit và propenal

CH2(OH) – CH2(OH) KHSO4→ CH3CHO + H2O

CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH) KHSO4→

CH2 = CH – CHO + H2O

d Phản ứng oxi hóa

– Oxi hóa không hoàn toàn

•Ancol bậc 1 khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là andehit

R – CH2OH + CuO t0

→ RCHO + Cu↓ + H2O

• Ancol bậc hai khi bị oxi hóa bởi CuO/to cho ra sản phẩm là xeton

R – CH(OH) – R’ + CuO t0→ R – CO – R’ + Cu↓ + H2O

• Ancol bậc III khó bị oxi hóa bởi CuO/to

– Oxi hóa hoàn toàn

CnH2n+1OH + 3n

2 O2

0

t

→ nCO2 + (n+1)H2O

e Tính chất đặc trưng của ancol đa chức có từ hai nhóm OH liền kề trở lên

– Hòa tan được Cu(OH)2 ở điều kiện thường tạo thành dung dịch màu xanh lam Phản ứng này dùng để nhận biết ancol đa chức có từ hai nhóm OH trở lên liền kề nhau

IV ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

1 Ứng dụng

– Sản xuất caosubuna: 2C2H5OH t0→ C4H6 + H2 + 2H2O Trùng hợp C4H6 ta được caosubuna – Lên men giấm: C2H5OH + O2 m →gi' CH3COOH + H2O

2 Điều chế

– Điều chế từ anken tương ứng:

CnH2n + H2O H SO , t 2 4 0

→ CnH2n+1OH

O

2

CH OH HO CH

CH H + Cu(OH) + HO CH

CH OH HO CH

2

O

CH OH HO CH

CH OH HO CH

Cu



– Thủy phân dẫn xuất halogen của hydrocacbon no trong môi trường kiềm

CnH2n + 1X + NaOH t0→ CnH2n + 1 OH + NaX

– Cộng H2 vào anđehit hoặc xeton

– Điều chế C2H5OH từ tinh bột, xenlulozơ

(C6H10O5)n +H O 2

t , xt

→ C6H12O6

C6H12O6 enzim→ 2C2H5OH + 2CO2

– Điều chế etilen glicol từ etilen

3C2H4 + 2 KMnO4 + 4H2O → 3C2H4(OH)2 + 2MnO2↓đen +2KOH

– Điều chế glixerol đi từ anken tương ứng là CH2=CH – CH3 hoặc thủy phân lipit

CH2 = CH – CH3 + Cl2

0

t

→ CH2 = CH – CH2Cl

CH2 = CH – CH2Cl + Cl2 + H2O → CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + HCl

CH2Cl – CH(OH) – CH2Cl + 2NaOH → CH2(OH) – CH(OH) – CH2(OH) + 2NaCl

Glixerol – Từ CH4: 2CH4 + O2 t0→ 2CH3OH

– Từ CO: CO + 2H2 Zn atm C→

o

400 , 200 ,

CH3OH

V GIẢI TOÁN ANCOL

1 Phản ứng với kim loại kiềm

2R(OH)x + 2xNa → 2R(ONa)x + xH2↑

Muối R(ONa)x dễ phản ứng với H2O tái tạo lại ancol

R(ONa)x + xH2O → R(OH)x + xNaOH

– Ancol + kim loại kiềm: dựa vào tỉ lệ:

2

: H

Ancol n

n ta suy ra số nhóm chức OH – Khi nói ancol + kim loại kiềm dư chỉ xảy ra phản ứng giữa ancol và kim loại nhưng khi nói dung dịch ancol (có độ rượu) phản ứng với kim loại kiềm dư thì có thêm phản ứng giữa H2O với kim loại kiềm – Bảo toàn khối lượng: mAncol + mNa = mRă'n + mH2

Ví dụ 1: Cho 1 lít cồn 92o

tác dụng với Na dư Cho khối lượng riêng của rượu etylic nguyên chất là 0,8 g/ml thể tích khí H2 được ở đktc là

A 224,24 lít B 224 lít C 280 lít D 228,98 lít

Lời giải:

1 lít cồn 92o chứa 920 ml C2H5OH và 80 ml nước

Số mol C2H5OH là 920.0,8

46 = 16 mol

Số mol H2O là 80

18 = 4,444 mol PTPƯ:

C2H5OH + Na → C2H5ONa + 1

2 H2

16 mol 8 mol

H2O + Na → NaOH + 1

2 H2

4,444 mol 2,222 mol

Thể tích khí H2 thu được (đktc) : (8 + 2,222) 22,4 = 228,98 lít Đáp án D

Ví dụ 2: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng

hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là

A CH3OH và C2H5OH B C3H7OH và C4H9OH

C C2H5OH và C3H7OH D C3H5OH và C4H7OH

Lời giải:

Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là R OH

Ta có R OH + Na → R ONa + 1/2 H2

BTKL → mHiđro = 24,5 – (15,6 + 9,2) = 0,3 gam → nHiđro = 0,15 mol

35 52

3 , 0

6 , 15 17 3

,

n

OH R OH

→ hai ancol đó là: C2H5OH (M = 46) và C3H7OH (M = 60)

Ví dụ 3: Cho 18,0 g hỗn hợp hai ancol gồm một ancol no đơn chức và một ancol đơn chức có một liên

kết đôi trong phân tử có số mol bằng nhau tác dụng hết với Na thu được 4,48 lít H2 ở đktc Xác định CTCT hai ancol

Lời giải:

Đặt CTPT chung của hai ancol là R OH

Ta có: 2 R OH + 2Na → 2 R ONa + H2

Số mol hỗn hợp ancol = 2nHiđro = 2 4, 48

22, 4= 0, 4 mol

0, 4= 45 → có 1 ancol có phân tử khối nhỏ hơn 45 → Hai ancol đó là CH3OH: 0,02 mol

→ mAncol = 32*0,02 + (R + 17)*0,02 = 18 → R = 41 → CTCT CH2=CHCH2OH

2 Phản ứng tách nước

– Tách H 2 O của 1 phân tử rượu no đơn chức ở 170 0 C xúc tác H 2 SO 4 đặc nóng. tạo thành Anken

tương ứng: CnH2n+1OH H SO , 170 C 2 4 0

→ CnH2n + H2O

• Khi tách H2O của Ancol ở 1700C xúc tác H2SO4 thu được An ken → Ancol no, đơn chức

• Nếu chỉ thu được 1 anken duy nhất → Ancol no, đơn chức là Ancol bậc 1 hoặc đối xứng

2 +

• nAncol p u nAnken nH O

2

) ' /

• nCO2(Đô't A) = nCO2(Đô't B)

– Tách H 2 O của 2 phân tử rượu ở 140 0 C xúc tác H 2 SO 4 đặc nóng tạo thành ete

2ROH H SO , 140 C 2 4 0

→ R-O-R + H2O

• Khi tách H2O của k phân tử ancol khác nhau ở 1400C xúc tác H2SO4 đặc sẽ tạo ra k(k + 1)2

phân tử ete, trong đó có k ete đối xứng

• mAncol = mete + mH20 (Bảo toàn khối lượng)

• nete= nH20 = ½ nAncol phản ứng (Bảo toàn nguyên tố)

Ví dụ 1: Khi thực hiện phản ứng tách nước đối với rượu (ancol) X, chỉ thu được một anken duy nhất

Oxi hoá hoàn toàn một lượng chất X thu được 5,6 lít CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước Xác định CTPT, các CTCT có thể có của X

Lời giải:

Loại nước thu được anken nên X là ancol no, đơn chức: CnH2n+2O

Theo đề : Số mol CO2 là 5,6 : 22,4 = 0,25 mol

Số mol H2O là 5,4 : 18 = 0,3 mol

→ Số mol ancol = 0,05 mol → n = 5 Vậy CTPT X là C5H12O

X có 4 CTCT phù hợp: CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2OH

CH3 – CH(CH3) – CH2 – CH2OH

CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – CH3

CH3 – CH2 – CH(CH3) – CH2OH

Ví dụ 2: Đun nóng 12,90 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kế tiếp trong

H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete (h = 100%) Xác định công thức phân tử của hai ancol

Lời giải:

Đặt CT của hai ancol là OH R

−

BTKL → mnước = mancol - mete= 12,9 - 10,65 = 2,25 (gam) → nnước= 0,125 mol

nancol = 2nnước = 0,25 (mol) → Mancol = 12‚9

0‚25 = 51‚6 → hai ancol là: C2H5OH và C3H7OH

Ví dụ 3: Cho hỗn hợp hai anken đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với nước (có H2SO4 làm xúc tác) thu được hỗn hợp Z gồm hai rượu (ancol) X và Y Đốt cháy hoàn toàn 1,06 gam hỗn hợp Z sau đó hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,1M thu được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH bằng 0,05M Xác định Công thức cấu tạo thu gọn của X và Y

Lời giải:

Ta có: nNaOH ban đầu = 0,2 mol; nNaOH dư = 0,1 mol → nNaOH p/ư = 0,1 mol

CO2 + 2 NaOH → Na2CO3 + H2O

0,05 ← 0,1

Theo đề X, Y là sản phẩm cộng nước vào anken đồng đẳng kế tiếp nên X, Y là ancol no đơn

chức, đồng đẳng kế tiếp:C H n 2n+2O:

2 2

n n

C H + O + 3

2

n

O2 → n CO2 + (n+1) H2O

18 14

06 , 1

2

n

n n n

n Ancol = CO =

+

=

18 14

n n

+ = 0,05 ⇒n = 2,5

→ Công thức của X, Y là C2H5OH và C3H7OH

3 Phản ứng oxi hóa

– Oxi hóa không hoàn toàn: CnH2n + 1 OH + CuO → CnH2n O + Cu + H2O

Trang 8

Xét ancol no đơn chức ta luôn có: nO (trong CuO) = nancol = nanđehit hoặc xeton =

16

Cu CuO m

– Oxi hóa hoàn toàn: CnH2n+1OH + 3n

2 O2

0

t

→ nCO2 + (n+1)H2O

• Khi đốt cháy ancol X nếu thu được nCO nH O

2 2

<

→ Ancol X no, mạch hở: CnH2 +n 2Oxvà

2

H

n = −

• Đốt cháy hợp chất hữu cơ X gồm C, H, O thu được CO2 và H2O Nếu tỉ lệ = →

2

2 1,5 CO

CTPT X dạng: CnH2n + 2O (ete hoặc ancol no, đơn chức hở)

Ví dụ: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản

ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hiđro là 15,5 Giá trị của m là

A 0,92 B 0,46 C 0,32 D 0,64

Lời giải:

Gọi CTPT của rượu CnH2n+1OH: x mol

Phản ứng: CnH2n+1OH + CuO t o→ CnH2nO + Cu + H2O

mchất rắn giảm = mCuO – mCu = 16x = 0,32 → x = 0,02 mol

Hỗn hợp hơi:







O H

Y

2

có tỉ khối so với H2 là 15,5 nên ta có: 15,5.2 44

1 1

1 18 1

=

→

= +

+

Y

M

→ Mancol = 44 + 2 = 46 → m = 46.0,02 = 0,92 gam

4 Lên men tinh bột, xenlulozơ

Ví dụ 1: Từ một tấn khoai chứa 20% tinh bột, bằng phương pháp lên men người ta điều chế được 100 lít

rượu etylic tuyệt đối có khối lượng riêng là 0,8 g/ml Tính hiệu suất của quá trình phản ứng

Lời giải:

6 12 6 5

10

(C H O nH2O nC H O xt t o nC H OH nCO

n + →  → +

Khối lượng tinh bột: 20 106

100 = 2 10

5

gam

→ khối lượng rượu etylic thu được là:

5 2.10 2.46

162n n = 113580 24 g

→ Hiệu suất của quá trình sản xuất là: 100.0,8.1000.100

113580, 24 = 70%

Ví dụ 2: Cho m gam tinh bột lên men thành ancol (rượu) etylic với hiệu suất 81% Toàn bộ lượng CO2

sinh ra được hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)2 thu được 550 gam kết tủa và dung dịch X Đun

kỹ dung dịch X thu thêm được 100 gam kết tủa Giá trị của m là:

A 650 B 550 C 810 D 750

Lời giải:









+ +



 →









+



 →





 +

+

O H CO mol CaCO

HCO Ca

mol CaCO

CO

nCO OH

H nC O

H nC O

H

C

u

p

o

o

t xt OH

Ca

t xt O

nH n

2 2 3

, 2 3

3 )

(

2

2 5

2 ,

6 12 6 5

10

6

) 1 ( )

(

5 , 5 :

2 2

) (

:

'

/

2

2

Trang 9

D a

đ

gam n

n m

n n

mol

81 2

100 5 , 7 162 2

5 , 7 5

,

7

2

→

=

=

→

=

→

=

PHENOL

I KHÁI NIỆM

– Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen CnH2n – 7 OH (n≥6) Thí dụ: C6H5OH (phenol),

– Phenol còn gọi là axit phenic, là một axit yếu (yếu hơn cả H2CO3), không làm quỳ tím đổi màu

– Khi nhóm OH không đính ở nhân mà đính ở nhánh thì hợp chất không thuộc loại phenol mà là ancol thơm

Thí dụ: C7H8O

4 - metyl phenol

P - metyl phenol

Ancol benzylic

– Khi nhóm OH liên kết với C ở nối đôi (chức axit) gọi là enol

II TÍNH CHẤT VẬT LÝ

– Phenol là những chất rắn không tan trong nước lạnh nhưng tan tốt trong nước nóng, etanol, ete, axeton

– Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí

– Phenol độc, khi tiếp xúc với da gây bỏng Các phenol là chất rắn có nhiệt độ sôi cao do có liên kết hiđro liên phân tử tương tự ancol

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng thế nguyên tử H của nhóm OH

– Tác dụng với kim loại kiềm tạo thành muối phenolat

2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑

Natri phenlot – Tác dụng với dung dịch bazơ (do ảnh hưởng của nhân)

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Natri phenlot

Chú ý: Muối Phenolat gặp axit dễ tái tạo lại phenol

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

2 Phản ứng thế H của vòng benzen

– Tác dụng với dung dịch brom tạo kết tủa trắng (2,4,6 – tribrom phenol (do ảnh hưởng của nhóm OH) Phản ứng này dùng để nhận biết phenol

C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr

– Tác dụng với dung dịch axit HO- NO2 tạo dung dich axit picric ( 2,4,6 – trinitro phenol)

C6H5OH + 3HO- NO2 → C6H2OH(NO2)3 ↓ + 3H2O

III ỨNG DỤNG VÀ ĐIỀU CHẾ

CH2OH

CH3

OH

CH3

d

CH3

– Ứng dụng:

Phần lớn phenol được dùng để sản xuất poliphenolfomanđehit (PPF: dùng làm chất dẻo, chất kết dính)

Phenol được dùng để điều chế dược phẩm, phẩm nhuộm, thuốc nổ (2,4,6 – trinitrophenol), chất kích thích sinh trưởng thực vật, chất diệt cỏ 2,4 – D (axit 2,4 – điclophenoxiaxetic), chất diệt nắm mốc (nitrophenol), chất trừ sâu bọ,

– Điều chế:

Để điều chế phenol ta có sơ đồ sau:

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

Hoặc C6H6 →

−

2 CH CH CH

C6H5CH(CH3)2 1)O2(kk);2)H2SO4→ C6H5OH + CH3 – CO – CH3