CHUYÊN ĐỀ DẪN XUẤT HALOGEN PHENOL ANCOL

Gv: Trần Văn Long Hóa 11Câu 9: Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ.. Đun sôi dẫn xuất halogen X với nước một thời gian, sau đó thêm dung

Trang 1

Gv: Trần Văn Long Hóa 11 (SĐT: 0983.052.249)

CHUYÊN ĐỀ: DẪN XUẤT HALOGEN - PHENOL - ANCOLCâu 1 : Số đồng phân của C4H9Br là

C3H5Br có k = (3.2 – 5 +1)/2 = 1 => có 1 liên kết đôi ở hidrocacbon “vì mạch hở không phải vòng như xiclo”

CH(Br) = CH – CH3 “có đp hình học – xem lại ĐK đp hình học chuyên đề 1” => 2

Cách 1:liên kết pi + vòng = (2 -1 +2-2).n / 2 = n/2 vì số liên kế pi + vòng luôn nguyên

 n = 2 => C2H2Cl4 => B Cách 2 “xem điều kiện của H - nó gần giống cách 1”

Câu 5: Dẫn xuất halogen không có đồng phân cis-trans là

Xem ĐK đồng phân nhé ; R1#R2 và R3#R4 => B sai vì R1 giống R2 “H”

Câu 6: Danh pháp IUPAC của dẫn xuất halogen có công thức cấu tạo : ClCH2CH(CH3)CHClCH3 là

A 1,3-điclo-2-metylbutan B 2,4-điclo-3-metylbutan.

Xem quy tắc gọi tên và cách làm ở chuyên đề 1 => đánh số thứ tự gần halogen nhất

1 2 3 4ClCH2CH(CH3)CHClCH3 Hay Cl – CH2 – CH – CH – CH3

CH3 Cl

=> 1,3 – điclo – 2 –metylbutan “vị trí 1 ,3 chứa clo ; đi vì 2clo ; meyl ở vị trí thứ 2; butan vì mạch chính có 4C”

Câu 7: Cho các chất sau: C6H5CH2Cl ; CH3CHClCH3 ; Br2CHCH3 ; CH2=CHCH2Cl Tên gọi của các chất trên lần

lượt là

A benzyl clorua ; isopropyl clorua ; 1,1-đibrometan ; anlyl clorua.

B benzyl clorua ; 2-clopropan ; 1,2-đibrometan ;1-cloprop-2-en.

C phenyl clorua ; isopropylclorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en

D benzyl clorua ; n-propyl clorua ; 1,1-đibrometan ; 1-cloprop-2-en

Xem chuyên đề 4 => C6H5CH2 – “Bezyl” => Loại C ;

xem chuyên đề 1 => dạng CH3 – CH(CH3) – là iso => Loại B và D =>A “Dạng này loại đáp án là chính”

Không thể bao quát nếu mình không vững lý thuyết “n - … là mạch thắng nhé

Trang 2

Gv: Trần Văn Long Hóa 11

Câu 9: Nhỏ dung dịch AgNO3 vào ống nghiệm chứa một ít dẫn xuất halogen CH2=CHCH2Cl, lắc nhẹ Hiện tượng

xảy ra là

C không có hiện tượng D xuất hiện kết tủa vàng.

SGK 11 NC – 212 cái bảng => Phải có đun nóng => Sinh ra kết tủa “Đối với CH2=CHCH2CL – Anlylclorua”

=> C “không có hiện tượng gì”

Câu 10: a Sản phẩm chính của phản ứng tách HBr của CH3CH(CH3)CHBrCH3 là

A 2-metylbut-2-en B 3-metylbut-2-en C 3-metyl-but-1-en D 2-metylbut-1-en.

Xem cơ chế pứ SGK 11NC – 214 => Halogen tách cùng H ở C bên cạnh bậc cao

Bậc III I 1 2 3 4 CH3CH(CH3)CHBrCH3 hay CH3 – CH –CH –CH3 => CH3 – C=CH – CH3

CH3 Br CH3Đánh số thứ tự gần liên kết đôi + gần mạch nhánh nhất => 2 – metybut – 2 – en (CH3 và nối đôi ở vị trí 3 và mạch chính có 4C)

b Sản phẩm chính tạo thành khi cho 2-brombutan tác dụng với dung dịch KOH/ancol, đun nóng

Bậc I II 1 2 3 4

2-brombutan ; CH3 – CH – CH2 – CH3 => CH3 – CH = CH – CH3=> but – 2 – en

Br

Câu 11: Đun nóng 13,875 gam một ankyl clorua Y với dung dịch NaOH, tách bỏ lớp hữu cơ, axit hóa phần còn lại

bằng dung dịch HNO3, nhỏ tiếp vào dd AgNO3 thấy tạo thành 21,525 gam kết tủa CTPT của Y là

Hoặc pứ ban đầu tạo ra HCl => HCl + AgNO3 => AgCl “kết tủa trắng” + HNO3

Câu 12: Sự tách hiđro halogenua của dẫn xuất halogen X có CTPT C4H9Cl cho 3 olefin đồng phân, X là chất nào

trong những chất sau đây ?

A n- butyl clorua B sec-butyl clorua C iso-butyl clorua D tert-butyl clorua.

Mẹo “Nếu không biết chất đó là chất gì copy paste vào google phần hình ảnh => Sẽ hiện ra chất đó – Cách học”n- là mạch thẳng tuột A CH3 – CH2 – CH2 – CH2 - Cl

Sec có dạng CH3 –CH(X)-CH3 - => B CH3 – CH(Cl) – CH2 – CH3

Iso có dạng CH3 – CH(CH3) – => C CH3 – CH(CH3) – CH2 - Cl

Tert có dạng CH3 – (CH3)C(CH3) - D CH3 – (CH3)C(CH3)-Cl

Để ý A , C , D có Cl ở đầu mạch => Chỉ tách cùng với duy nhất C bên canh “Nếu C có H”

=> Chỉ tạo ra tối ra 2 đồng phân “kể cả hình học nếu có” - “Đi thi hãy tim ra sự khác biệt giữa các đáp án để có thể loại và chọn đáp án => B đúng “Vì để cho 3 đồng phân khi thích HCl”

CH3 – CH– CH2 – CH3 => 2 sản phẩm : CH2=CH-CH2-CH3 “ko có đp hình học”

Cl CH3-CH=CH-CH3 => có đp hình học => 3đp khi tác HCl

Câu 13: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (loãng, dư, to) ta thu được chất nào ?

SGK 11NC – 212 => Halogen gắn với vòng benzen không phản ứng với kiềm đun nóng “Ở nhiệt độ cao và áp suất cao mới pứ”

Dẫn xuất ankyl halogen “Hay Halogen gắn với hidrocacbon no” sẽ pứ với kiểm ở nhiệt độ đun nóng

PT: ClC6H4CH2Cl + KOH => ClC6H4CH2OH + KCl => B

Câu 14: Cho hợp chất thơm : ClC6H4CH2Cl + dung dịch KOH (đặc, dư, to, p) ta thu được chất nào?

Câu 13 => Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất

 PT : ClC6H4CH2Cl + 2KOH => OHC6H4CH2OH + 2KCl

 Xem phần phân biểu giữa anol thơm và phenol “lý thuyết chuyên đề 5”

 Ancol thơm “OH gắn với C ngoài vòng benzen” – không phản ứng với kiềm

 Phenol “OH gắn với C ở vòng benzen” – có pứ với kiềm

 Do KOH dư => PT : OHC6H4CH2OH + KOH => KOC6H5CH2OH + H2O => sản phẩm đáp án D

“Lý thuyết đơn giản SGK những không học sẽ rất khó lắm”

Câu 15: Thủy phân dẫn xuất halogen nào sau đây sẽ thu được ancol ?

(1) CH3CH2Cl (2) CH3CH=CHCl. (3) C6H5CH2Cl (4) C6H5Cl

Trang 3

A (1), (3) B (1), (2), (3) C (1), (2), (4) D.(1), (2), (3), (4).

“SGK 11 NC – 212” Halogen gắn với hidoracbon no => Bị thủy phân tạo ra ancol

PTTQ : R – CH2 – Cl “R có thể là đồng đẳng ankyl hoặc đồng đẳng ankan”

R – CH2 – Cl + OH- => R – CH2 – OH + Cl- “ Pứ đầu tiên SGK” => (1) và (3) thỏa mãn

Xét (2) CH3 – CH = CH – Cl + OH- => CH3 – CH = CH – OH + HCl

“xem lại điều kiện hổ biến của rượu trong phần lý thuyết”

 Dạng R – CH=CH –OH tách H2O => andehit : R – CH2 – CHO => (2) tạo ra andehit “Xem bài của Nguyễn Tấn Trung trên htv4.vn hoặc thaytro.vn”

 (4) SGK có pứ => C6H5OK không phải rượu “Có kiềm dư”

 Hoặc C6H5OH “kiềm pứ vừa đủ” - đây là phenol

Câu 16: a Đun sôi dẫn xuất halogen X với nước một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO3 vào thấy xuất hiện kết

tủa X là

SGK 11 NC – 212 => Dun sôi chất nào => tạo ra HX => Sẽ có phản ứng tạo kết tủa khi cho AgNO3 “X là Cl,Br,I”

Ta có A và C có tạo ra khi đun sôi => A , C tạo ra HX => có pứ kết tủa

A đúng ; C đúng vì Br gắn với C ngoài vòng benzen => kém bền

B không có pứ đun nóng “Tổng quát ankyl halogen không pứ với H2O ở điều kiện thường hoặc khi đun nóng”

=> D

b Đun sôi dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH loãng một thời gian, sau đó thêm dung dịch AgNO3 vào thấy

xuất hiện kết tủa X không thể là

SGK => D chỉ pứ với kiềm ở nhiệt độ cao và áp suất cao tạo ra NaCL hay có pứ với AgNO3 sinh ra kết tủa

“chúng không phản ứng với NaOH ở nhiệt độ thường và khi đun sôi”

=> D A,B,C như ý A vì đun với dung dịch NaOH

Câu 17: Khi đun nóng dẫn xuất halogen X với dung dịch NaOH tạo thành hợp chất anđehit axetic Tên của hợp chất X

là

=> tạo ra andehit axetic “SGK 11 NC -239” CH3-CHO

“Xem điều kiện hổ biến của rượu – thầy Nguyễn Tấn Trung”

 Có trường hợp 2 nhóm OH gắn vào cùng 1 C

 TQ : R – CH(OH)-OH => R – CHO “andehit” + H2O “R là hidrocacbon : H,CnH2n+1”

 B thỏa mãn : CH2 – CH(Br)-Br +NaOH => CH2-CH(OH)-OH “bị hổ biến tạo ra andehit như trên”

A chỉ tạo ra OH-CH2-CH2-OH “etilen glicol nếu đề bảo tạo thành”

C chỉ tạo ra CH3-CH2-OH

“Nhớ trường hợp OH gắn với C không no 1 nối đôi cũng bị hổ biến tạo ra andehit”

R – CH=CH2-OH => R – CH2-CHO

Câu 18: Hợp chất X có chứa vòng benzen và có CTPT là C7H6Cl2 Thủy phân X trong NaOH đặc

(to cao, p cao) thu được chất Y có CTPT là C7H7O2Na Hãy cho biết X có bao nhiêu CTCT ?

C7H6Cl2 + 2NaOH => C7H7O2Na + NaCl “Xem lại bài 14 đáp án D” C7H7O2K

=> X là ClC6H4CH2Cl “Lấy clo là vị trí thứ 1 trong vòng benzen => CH2Cl chạy ở vị trí o,m,p” => 3 CTCT thỏa mãn “Xem lại bài benzen để thấy rõ hơn vị trí o,m,p và một số bài xác định đồng phân benzen”

Câu 20: Cho sơ đồ phản ứng sau : CH4 → X → Y→ Z→ T → C6H5OH (X, Y, Z là các chất hữu cơ khác nhau) Z

là

SGK 11 NC 231 => T là C6H5ONa “Dựa vào T => C6H5OH => phản ứng điều chế phenol”

 Xem SGK 11NC – 218 => Z là C6H5Cl => A

 Thêm mình chỉ đoán X là C2H2 ; Y là C6H6 ; Z là C6H6Cl ; T là C6H5ONa

Câu 21: X là dẫn xuất clo của etan Đun nóng X trong NaOH dư thu được chất hữu cơ Y vừa tác dụng với Na vừa tác

dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường Vậy X là

A 1,1,2,2-tetracloetan B 1,2-đicloetan C 1,1-đicloetan D 1,1,1-tricloetan

Vừa tác dụng với Na vừa tác dụng với Cu(OH)2 ở nhiệt độ thường => Có nhiều gốc OH liền kề nhau (Hay gắn với C

kề nhau VD : C2H4(OH)2 ; OH – CH2-CH2-OH ; C3H5(OH)3 ; OH – CH2 – CH(OH) – CH2 – OH

Pứ với Na => có H linh động (VD ; R - OH ;R - COOH ; C6H5OH)

Pứ với Cu(OH)2 điều kiện thường => R – OH ; R - COOH

Xem sự hổ biến của rượu nữa nhé

 A Cl-CH(Cl)- CH(Cl)-Cl + NaOH => CHO – CHO (vì tạo ra OH – CH(OH) – CH(OH)-OH ) + NaCl

 B Cl – CH2 – CH2 –Cl + NaOH => OH – CH2 – CH2 – OH + NaCL (THỏa mãn 2OH liền kề ) =>B

Trang 4

 C CH3 – CH(Cl) – Cl +NaOH => CH3 – CHO + NaL (Vì tạo ra CH3 – CH(OH) – OH hổ biến)

 D CH3 – (Cl)C(Cl) –Cl + NaOH => CH3COOH + NaCl (Dang R – (OH)C(OH)-OH hổ biến tạo ra Axit )

 Nhưng do NaOH dư => CH3COOH + NaOH => CH3COONa + H2O => không pứ với Na và Cu(OH)2

Chất tạo kết tủa trắng là chất sinh ra NaCl

Điều kiện pứ là đun với dd NaOH dư => (1) , (2) , (5) có tạo ra NaCl (Bài 16 ý b)

(3) chỉ pứ với nhiệt độ cao , áp suất cao

Halogen gắn với C nối đôi không phản ứng với NaOH cũng như H2O ờ nhiệt độ thường và khi đung nóng(Mình đoán) Câu này ngộ các đáp án đề không chứa (4)

Câu 23: Cho sơ đồ chuyển hoá : Benzen → A → B → C → A axit picric B là

Axit picric “Seach google nếu không biết các chất” http://vi.wikipedia.org/wiki/Ax%C3%ADt_picricAxit picric tổng hợp từ benzen hoặc phenol

C6H5OH +3HNO3 đ => C6H2(OH)(NO2)3 (có cả xt H2SO4 đ)

=> B Natri phenolat : C6H5ONa “Để điều chế phenol C”

Câu 24: Cho sơ đồ phản ứng : X  +Cl2, 5000C→ Y + →NaOH

ancol anlylic X là chất nào sau đây ?

Anlyl => CH2=CH-CH2- => ancol anlylic : CH2=CH – CH2 – OH

 Y là CH2 = CH – CH2 – Cl => X là CH2 = CH –CH3

 Vì Chỉ một số Anken đầu mạch mới có khả năng tham gia phản ứng thế ở 500-600 độ C

CH2=CH-CH3 +CL2 >CH2=CH-CH2CL => C propen

Câu 28: Công thức dãy đồng đẳng của ancol etylic là

SGK 11 NC – 220 => C “ancol etylic C2H5OH là ancol no đơn chức”

Câu 29: Công thức nào dưới đây là công thức của ancol no, mạch hở chính xác nhất ?

(OH)x

Xem chuyên đề 1 Cách tìm CT tổng quát cách 1

Ancol no => k = 0 => CnH2n+2 – 2.0 – x(OH)x hay CnH2n+2 – x (OH)x => D

Câu 30: Đun nóng một ancol X với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp thu được một olefin duy nhất Công thức tổng

quát của X là (với n > 0, n nguyên)

1CH2OH

Tách H2O => OH với C bậc I ở bên cạnh => Do duy nhất => D hợp lý nhất

A sai vì không thể biết OH gắn với C bậc I , II ,III

B không biết là rượu no hay không no

C không biết có phải là rượu không Có thể andehit , xeton ,ête

Câu 31: Tên quốc tế của hợp chất có công thức CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 là

A 4-etyl pentan-2-ol B 2-etyl butan-3-ol C 3-etyl hexan-5-ol D 3-metyl pentan-2-ol.

CH3CH(C2H5)CH(OH)CH3 hay CH3 – CH2 – CH – CH – CH3

CH3 OH

=> 3 – metyl pentan – 2 – ol

Câu 32: Một ancol no có công thức thực nghiệm là (C2H5O)n CTPT của ancol có thể là

(C2H5O)n => C2nH5nOn ; ancol no => Tổn pi + vòng = 0 = (2.2n – 5n + 2)/2  n = 2 => C4H10O2

Câu 33: Ancol no, đơn chức có 10 nguyên tử H trong phân tử có số đồng phân là

Trang 5

Ancol no đơn chức => CT : CnH2n+1OH hay CnH2n+2O => Số H = 2n + 2 = 10 => n =4

=> C4H10O “xem CT tính ancol no trong chuyên đề đồng phân” 2n-2 =22 = 4 =>C

Câu 34: Một ancol no đơn chức có %H = 13,04% về khối lượng CTPT của ancol là

Ancol no đơn chức => CnH2n+1OH hay CnH2n+2O

=> %H = (2n+2).100%/(14n + 18) = 13,04 => n = 2 => C2H5OH => C

Câu 35: Một ancol no đơn chức có %O = 50% về khối lượng CTPT của ancol là

Ancol no đơn chức => CnH2n+1OH => %O = 16.100% / (14n + 18) = 50% => n = 1 => CH3OH => B

Câu 36: Có bao nhiêu rượu (ancol) bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo của nhau mà phân tử của chúng

có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18% ?

Ancol thơm => OH gắn với C ngoài , Tác dụng CuO => andehit => OH gắn với C bậc 1

Bài 39 => Loại đi trường hợp bậc II ; C6H5 – CH – CH3 => 4đp => C

Xét x = 1 => C3H8O ; đp ancol => gốc OH gắn với C C – C – C – OH ; C – C(OH) – C

Xét x = 2 => C3H8O2; đp OH- C – C(OH) –C ; OH – C – C – C – OH

Xét x = 3 => C3H8O2 OH – C – C(OH) – C – OH

Tổng = 5 =>B

Trang 6

Câu 44: X là ancol mạch hở có chứa 1 liên kết đôi trong phân tử khối lượng phân tử của X nhỏ hơn 60 CTPT của X

là

Ancol mạch hở chứa 1 liên kết đôi => k = 1 => CnH2n+2 – 2.1 Oz hay CnH2nOz “Xem chuyên đề 1 cách tìm CT cách 2”

=> Loại C và D vì C, D đều no có dạng CnH2n+2Oz

B loại vì OH gắn với C bậc 2 hổ biến => andehit

Câu 45: A, B, D là 3 đồng phân có cùng công thức phân tử C3H8O Biết A tác dụng với CuO đun nóng cho ra

andehit, còn B cho ra xeton Vậy D là

C Chất có nhiệt độ sôi thấp nhất D Chất có khả năng tách nước tạo anken duy nhất.

C3H8O => dạng CnH2n+2O => đồng phân ancol và ete => có 2 đp ancol và 1 đp ete

A tạo ra andehit => A là ancol OH gắn với C bậc 1

B tạo ra xeton =>B là ancol bậc OH gắn với C bậc 2

=> D là ete ; C – O – C – C => Loại A và D “vì ete không tách H2O chỉ có rượu”

Xem phần nhiệt độ sôi => Chất có H linh động => Nhiệt độ sôi cao => Ancol nhiệt đô sôi > Ete “Vì có H linh động trong OH”

=> Loại B => C nhiệt độ sôi thấp nhất

Câu 46: X, Y, Z là 3 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng, trong đó MZ = 1,875MX X có đặc điểm là

A Tách nước tạo 1 anken duy nhất B Hòa tan được Cu(OH)2.

C Chứa 1 liên kết π

trong phân tử D Không có đồng phân cùng chức hoặc khác chức

Cùng đồng đẳng => Hơn kém nhau 14.k đvc “k là số C của chất lớn – số C của chất nhỏ”

Câu 47: Ancol X đơn chức, no, mạch hở có tỉ khối hơi so với hiđro bằng 37 Cho X tác dụng với H2SO4 đặc đun

nóng đến 180oC thấy tạo thành một anken có nhánh duy nhất X là

Cách 1: Đề => tạo ra anken có nhánh duy nhất => Ancol phải có nhánh => D “duy nhất 2 – metyl”

Cách 2:Ancol đơn chức , no , mạch hở => CnH2n+1OH có M = 14n + 18 = 37.2 => n = 4 ; C4H9OH

Đun nóng ở 1800 => ancol có nhánh duy nhất => OH gắn với C bậc I hoặc đối xứng + Mạch chính có nhánh

3 2 1 1 2 3

=> CH3 – CH(CH3) – CH2 – OH hoặc CH3 – C(CH3) –CH3 => Đáp án có trường hợp D đúng

OH

Câu 48: Một ancol đơn chức X mạch hở tác dụng với HBr được dẫn xuất Y chứa 58,4% brom về khối lượng Đun X

với H2SO4 đặc ở 170oC được 3 anken Tên X là

Pứ với HBr “SGK 11NC – 226”

Đáp án => Ancolno đơn chức “Vì có đuôi an – ankan ; và ol”

 CnH2n+1OH + HBr => CnH2n+1Br “Y” + H2O

 %Br = 80.100%/(14n + 81) = 58,4 => n = 4 => C4H9OH

 Loại A vì có 5C ; B vì chỉ tạo ra 1 anken “OH gắn với C bậc I - 1 – ol”

 Xét C và D ; D loại vì chỉ tạo ra 1 anken “mạch đối xứng” C – C(C) – C

C : C – C(OH) – C – C => anken C = C – C – C “ko đp hình học” ; C – C = C – C “đp hình học”

Câu 49: Một chất X có CTPT là C4H8O X làm mất màu nước brom, tác dụng với Na Sản phẩm oxi hóa X bởi CuO

không phải là anđehit Vậy X là

A but-3-en-1-ol B but-3-en-2-ol C 2-metylpropenol D tất cả đều sai.

C4H8O => k = 1 => có 1 nối đôi ; Pứ với Na => có H linh động “Ancol , phenol, axit hay có H linh động có nhóm OH , COOH” => Chỉ có thể là Ancol vì k=1 ; Nếu là axit phải có 2 Oxi ; phenol có k ≥4 “

Oxi hóa X bởi CuO không phải là andehit => có nhóm OH

Từ 3 dữ kiện trên => Ancol đơn chức có 1 liên kết đôi có nhóm OH không gắn với C bậc I

=> B But – 3 – en – 2 – ol ; C –C(OH) – C = C “Cách đọc tên luôn => Đánh số gần OH hay gần H linh động nhất”

Câu 50: Bậc của ancol là

A bậc cacbon lớn nhất trong phân tử B bậc của cacbon liên kết với nhóm -OH.

Trang 7

Câu 52: Các ancol được phân loại trên cơ sở

SGK 11 NC – 220 => Số lượng OH ; B đặc điểm gốc “no , không no, vòng, bezen” bậc ancol “I, II, III” => D

Câu 53: Các ancol (CH3)2CHOH ; CH3CH2OH ; (CH3)3COH có bậc ancol lần lượt là

(CH3)2CHOH hay CH3 – CH – CH3 => bậc 2

OHCH3CH2OH hay CH3 – CH2 – OH => bậc 1 ; (CH3)3COH hay CH3 – C(CH3) – CH3 => bậc 3

OH

=> C

Câu 54: Câu nào sau đây là đúng ?

A Hợp chất CH3CH2OH là ancol etylic B Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử nhóm -OH.

CH3CH2OH => ancol etylic => A

B sai vì tạp chức hoặc Cacbonhidrat …

C sai vì là ancol thơm “OH gắn với C ngoài vòng benzen”

Câu 55: Ancol etylic tan tốt trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn hẳn so với ankan và các dẫn xuất halogen có khối

lượng phân tử xấp xỉ với nó vì

A Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic tác dụng với Na.

B Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro với nước.

C Trong các hợp chất trên chỉ có ancol etylic có liên kết hiđro liên phân tử

D B và C đều đúng.

SGK 11 NC – 222 => D “Đọc kỹ phần đó” A là do liên kết hidro liên phân tử

Câu 56: A, B, C là 3 chất hữu cơ có cùng công thức CxHyO Biết % O (theo khối lượng) trong A là 26,66% Chất có

nhiệt độ sôi thấp nhất trong số A, B, C là

Chính là bài 45 “Xem lại”

“Đoán từ đáp án => C3H8O vì A, B , C có cùng CT vậy” D là C3H6O “andehit có CT : CnH2nO”

Tìm ra CT xem chuyên đề 1 “Phần tìm CT xem trên thaytro.com”

Gọi CT: CxHyO => %O = 16.100%/(12x+y+16) = 26,66%

 12x + y = 44 với A,B,C có CT là CnH2n+2O

=> 12n + (2n+2) = 44  n = 3 => C3H8O “3 đp bài 45” + dựa vào nhiệt độ nhỏ nhất => C

Câu 57: Ancol etylic có lẫn một ít nước, có thể dùng chất nào sau đây để làm khan ancol ?

Xem lại chuyên đề 1 bài hấp thụ H2O vào bình 1 => D

CaO + H2O => Ca(OH)2 ;

P2O5 + H2O => H3PO4 ; CuSO4 khan + H2O => CuSO4 dung dịch

Câu 58: Phương pháp điều chế ancol etylic từ chất nào sau đây là phương pháp sinh hóa ?

Phương pháp sinh hóa => C Tinh bột (C6H10O5)n “Lên men” => SGK

Câu 59: Anken thích hợp để điều chế 3-etylpentan-3-ol bằng phản ứng hiđrat hóa là

A 3,3-đimetyl pent-2-en B 3-etyl pent-2-en C 3-etyl pent-1-en D 3-etyl pent-3-en.

Vì Khi phản ứng hidrat hóa “Phản ứng + H2O bài anken” “OH và H cộng vào nối đôi”

=> mạch chính không thay đổi => vẫn là 3 – etylpent , vị trí ol dữ nguyên hoặc thay đổi

C – C – C – C – C Mạch đối xứng qua C trung tâm => anken duy nhất C – C = C – C – C

Câu 60: Hiđrat hóa 2-metyl but-2-en thu được sản phẩm chính là

A 2-metyl butan-2-ol B 3-metyl butan-1-ol C 3-metyl butan-2-ol D 2-metyl butan-1-ol.

Trang 8

Như bài trên => mạch chính không thay đổi => 2 – metylbut => loại B và C

Thu được sản phẩm chính Đề => nối đôi gắn với C vị trí thứ 2

 OH gắn với C bậc 2 không thể là bậc I “Vì sản phẩm chính => OH gắn với C bậc cao”

I 2 II OH

2 – metyl but – 2 – en : C – C = C –C => C – C - C – C => A

C C

Câu 61: Hiđrat hóa propen và một olefin A thu được 3 ancol có số C trong phân tử không quá 4 Tên của A là

Propen : C = C – C => Tạo ra 2 ancol ; OH – C – C –C hoặc C – C(OH) – C – C

 Ancol còn lại tạo ra 1 ancol => Mạch đối xứng

 A và B đều thỏa mãn : C = C ; C – C = C – C => D

 D : isobutilen : C = C(C) – C => OH – C - C(C) – C hoặc C – (C)C(OH) – C “Loại”

Câu 62: X là hỗn hợp gồm hai anken (ở thể khí trong đk thường) Hiđrat hóa X được hỗn hợp Y gồm 4 ancol (không

có ancol bậc III) X gồm

A propen và but-1-en B etilen và propen.

Bài 61 => Propen tạo ra 2 sản phẩm ; etilen , but – 2 – 1 sản phẩm => Loại B và C

2 – metylpropen là isobutilen => tạo ra ancol bậc III C – (C)C(OH) – C => Loại “Vì đề bài”

=> A “hoặc nhận thấy anken có nối đôi vị trí 1 luôn tạo ra 2 ancol” But – 1 – en : C = C – C – C

Câu 63: Hiđrat hóa 2 anken được hỗn hợp Z gồm 2 ancol liên tiếp trong dãy đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn 0,53 gam

Z rồi hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy vào 2 lít dung dịch NaOH 0,05M được dung dịch T trong đó nồng độ của NaOH là 0,025M (Giả sử thể tích dung dịch thay đổi không đáng kể) Công thức cấu tạo của2 anken là

A CH2=CH2 và CH2=CHCH3 B CH2=CHCH3 và CH2=CHCH2CH3.

CM còn lại = 0,025M => CM pứ = 0,05 – 0,025 = 0,025 và NaOH dư => Xảy ra pứ trung hòa

CO2 + 2NaOH => Na2CO3 + H2O => nCO2 = nNaOH pứ / 2 = 2.0,025/2 = 0,025 mol

Ancol là ancol no đơn chức “dựa vào Anken có 1 nối đôi”

Câu 64: Một chai đựng ancol etylic có nhãn ghi 25o có nghĩa là

A cứ 100 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất.

B cứ 100 gam dung dịch thì có 25 ml ancol nguyên chất.

C cứ 100 gam dung dịch thì có 25 gam ancol nguyên chất.

D cứ 75 ml nước thì có 25 ml ancol nguyên chất.

Độ rượu = ( V rượu x100 độ ) / V dd rượu ; V dung dịch rượu = V rượu + V H2O => D

Câu 65: Pha a gam ancol etylic (d = 0,8 g/ml) vào nước được 80 ml ancol 25o Giá trị a là

Bài 64: Độ rượu = ( V rượu x100 độ ) / V dd rượu  25 = (Vruou.100)/80  V rượu = 20 => mRuou = V.d

= 20.0,8 = 16 g => A

Câu 66: Dãy gồm các chất đều tác dụng với ancol etylic là

A HBr (to), Na, CuO (to), CH3COOH (xúc tác) B Ca, CuO (to), C6H5OH (phenol), HOCH2CH2OH

C NaOH, K, MgO, HCOOH (xúc tác) D Na2CO3, CuO (to), CH3COOH (xúc tác), (CHCO)2O.

SGK 11 NC 225 “Tính chất hóa học” => A “CH3COOH là pứ điều chế este” “SGK 11 – 254”

Nếu không làm được thường dùng cách loại đáp án

Loại B vì thấy ngay Ca không pứ “Chỉ pứ với Na,K”

Loại C vì có NaOH “rượu chỉ pứ với Na”

Loại D vì có Na2CO3 “rượu không pứ với muối”

Câu 67: Cho các hợp chất sau :

(a) HOCH2CH2OH (b) HOCH2CH2CH2OH (c) HOCH2CH(OH)CH2OH (d) CH3CH(OH)CH2OH (e) CH3CH2OH (f) CH3OCH2CH3

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là

Tác dụng Na, Cu(OH)2 => rượu có nhóm OH liền kề : dạng – C(OH) – C(OH) – “Có thể là axit nhé:

(a) , (c), (d) đều có dạng trên => C

B loại vì OH cách nhau 1 CH2 ; e sai vì chỉ có 1 nhóm OH , f sai vì không phải rượu

Câu 68: a.Cho sơ đồ chuyển hóa sau (mỗi mũi tên là một phương trình phản ứng) :

Tinh bột → X → Y → Z → metyl axetat Các chất Y, Z trong sơ đồ trên lần lượt là

Trang 9

SGK 11 NC – 227 => X là glucozo , Y là C2H5OH => C

Z là CH3COOH vì C2H5OH + O2 => CH3COOH + H2O ; Metylaxetat “este – CH3COOCH3”

CH3COOH + CH3OH => CH3COOCH3 + H2O “phản ứng điều chế este”

b Cho sơ đồ chuyển hoá : Glucozơ → X → Y → CH3COOH Hai chất X, Y lần lượt là

X là CH3CH2OH => loại C và D => Xét A, B ; với CH=CH không có pứ điều chế CH3COOH

Với CH3CHO + O2 => CH3COOH => B

Câu 69: Cho Na tác dụng vừa đủ với 1,24 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức X, Y, Z thấy thoát ra 0,336 lít khí H2 (đkc)

Khối lượng muối natri ancolat thu được là

Xem phương pháp tăng giảm khối lượng Ancol ROH => Muối RONa => M tăng = 22.x g “Với x là nROH”

Ta luôn có x.nRuou = 2nH2 “Với x là số nhóm OH , tổng quát hơn là số H linh động” hay x.nRuou = mH2

 nRuou = 2nH2 “vì rượu đơn chức => 1 nhóm OH” = 0,03 mol

 mROH = mROH + 22x = 1,24 + 22.0,03 = 1,9 g

Cách khác: BT e => nNa = 2nH2  nNa = 0,03 mol

BT KL => m Rượu + mNa = m muối + mH2  1,24 + 0,03.23 = m muối + 0,015.2

 m muối = 1,9 g

Câu 70: Cho 7,8 gam hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết với 4,6 gam Na được

12,25 gam chất rắn Đó là 2 ancol

Đáp án => Rượu no đơn chức “Vì có dạng CnH2n+1OH”

 Gọi CT :

CnH2n+1OH

; BT Khối lượng => m hỗn hợp ancol + mNa = m Rắn “muối” + mH2

 mH2 = 0,15 g => n H2 = 0,075 mol => nRuou = 2nH2 = 0,15 mol “AD 69”

 M rượu = 14n

+ 18 = 7,8/0,15  n

= 2,43 => B

Câu 71: 13,8 gam ancol A tác dụng với Na dư giải phóng 5,04 lít H2 ở đktc, biết MA < 100 Vậy A có công thức cấu

tạo thu gọn là

Cách 1 : Lấy 13,8 chia cho các đáp án => B và D thỏa mãn => Xét B hoặc D

Cách 2: MA < … “Các dạng bài thường lấy 2 số gần nhất “hay 2 đáp án gần nhất”

 Đề => C, D mà loại C vì tính lẻ => D

Cách 3:

Đáp án rượu no => CnH2n+2 – m(OH)m Hay CnH2n+2Om“Tìm CT theo cách 2 chuyên đề 1”

 m n Rượu = 2nH2  n Rượu = 2nH2/m = 0,45/m => M rượu = 14n + 2 + 16m = 13,8/(0,45/m)

Câu 72: Có hai thí nghiệm sau :

TN 1: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức A tác dụng với m gam Na, thu được 0,075 gam H2

TN 2: Cho 6 gam ancol no, mạch hở, đơn chức A tác dụng với 2m gam Na, thu được không tới 0,1 gam H2 A có công thức là

“Chú ý bài này không dùng cách chia được vì không biết nó pứ hết hay không hết”

Dựa vào phân 1 là m g Na ; Phần 2 là 2m g Na “Cái này chỉ là kinh nghiệm, nhiều bài tập nó thường cho vậy, đề 2010”

2009 đều có dạng nằm giữa Và phần 2 thường là pứ hết

TH1 => Ancol dư , Na hết

TH2 => ancol hết , Na dư “Vì số mol H2 phần H2 không gấp đôi phần 1 nếu Na hết”

=> n Rượu TH2 < mH2 “CT” => M rượu > 6/0,1 = 60 => D

Câu 73: Cho 12,8 gam dung dịch ancol A (trong nước) có nồng độ 71,875% tác dụng với lượng Na dư thu được 5,6 lít

khí (đktc) Công thức của ancol A là

Trang 10

Câu này hay đề thi thử 2010 “Mình mong nó có trong đề 2011” “Xem phần lời giải các năm thi ĐH khối A , B “

Cách 1: m rượu = 12,8.71,875/100% = 9,2 g Mẹo lấy 9,2 chia các đáp án => C “Đẹp”

Cách 2: => m H2O = mdd – m rượu = 12,8 – 9,2 = 3,6 g

Vì pứ với Na dư => H2O có pứ tạo ra H2 và rượu cũng pứ tạo ra H2

PT : 2Na + 2H2O => 2NaOH + H2 => nH2 tạo thành do H2O = nH2O / 2 = 0,1 mol

 nH2 tạo ra do ancol = 0,25 – 0,1 = 0,15 mol

 x n Rượu = 2nH2  n Rượu = 0,3 / x => M rượu = 9,2/(0,3/x) = 92x / 3 => x = 3 “Vì M nguyên”

 M = 92 => C

Câu 74: Ancol A tác dụng với Na dư cho số mol H2 bằng số mol A đã dùng Đốt cháy hoàn toàn A được mCO2 =

1,833mH2O A có cấu tạo thu gọn là

n Rượu = nH2 => Rượu có 2 nhóm OH => Loại C và CT : CnH2n(OH)2 hay CnH2n+2O2

mCO2 = 1,833mH2O => chọn mH2O = 18g => mCO2 = 33 g “Vì ancol no , đáp án”

=> n = nCO2 / (nH2O – nCO2) = 0,75 / (1 – 0,75) = 3 => C3H6(OH)2 => B “Xem CT tính nhanh trong chuyên đề giải nhanh bằng hóa hữu cơ”

Câu 75: Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4đặc làm xúc tác) đến khi phản ứng đạt tới

trạng thái cân bằng thu được 11 gam este Hiệu suất của phản ứng este hoá là

PT : CH3COOH (Axit axetic) + C2H5OH (etanol) => CH3COOC2H5 + H2O

Ban đầu 0,2 mol 0,3mol

Pứ 0,2 mol => 0,2 mol (Vì C2H5OH dư )

 mPT CH3COOC2H5 (este) = 0,2.88=17,6 g

 H% sản phẩm = m thực tế 100% / mPT = 11.100% / 1 7,6 = 62,5 % => C

Câu 76: Khi thực hiện phản ứng este hoá 1 mol CH3COOH và 1 mol C2H5OH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3

mol Để đạt hiệu suất cực đại là 90% (tính theo axit) khi tiến hành este hoá 1 mol CH3COOH cần số mol C2H5OH là (biết các phản ứng este hoá thực hiện ở cùng nhiệt độ)

“Đề đại học phần nâng cao”

Xét ban đầu

PT : CH3COOH + C2H5OH => CH3COOC2H5 + H2O

Pứ 2/3 mol <= 2/3 mol 2/3 mol => 2/3 mol

Sau pứ 1/3 mol 1/3 mol 2/3 mol 2/3 mol

=> Kcb “K cân bằng” “Xem SGK bài cuối cùng” = [CH3COOC2H5].[H2O] / [CH3COOH].[C2H5OH] “Ký hiệ [X]

là nồng độ M của chất X = ((2/3).(2/3))/((1/3).(1/3)) = 4

Xét khi H% cực đại = 90%

PT : CH3COOH + C2H5OH => CH3COOC2H5 + H2O

Pứ 0,9 mol “Vì H%=90” 0,9 mol => 0,9mol 0,9 mol

=> Kcb = 0,9.0,9 / 0,1.(x-0,9) = 4 “Vì Kcb của pứ không thay đổi” => giải ra x = 2,925 => B

Câu 77: Khi đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 170oC thì nhận được sản phẩm chính là

A but-2-en B đibutyl ete C đietyl ete D but-1-en.

Ở nhiệt độ 170 => Tạo ra anken => Loại B và D

Sản phẩm chính => OH tách cùng với H ở C bậc cao I II

Butan – 2 – ol : C – C(OH) – C –C => C – C = C – C => A

Câu 78: Khi đun nóng 2 trong số 3 ancol CH4O, C2H6O, C3H8O với xúc tác, nhiệt độ thích hợp chỉ thu được 1 olefin

duy nhất thì 2 ancol đó là

CH4O không tạo ra olefin “anken” và C2H6O tạo ra 1 anken duy nhất C – C –OH => C = C

C3H8O hay OH – C – C – C => Chỉ tạo ra 1 anken C = C - C

Hoặc C – C(OH)-C => C = C – C => giống nhau => chỉ tạo ra 1 anken

=> A và B thỏa mãn tạo ra 1 anken => C

Câu 79: Khi tách nước của ancol C4H10O được hỗn hợp 3 anken đồng phân của nhau (tính cả đồng phân hình học)

Công thức cấu tạo thu gọn của ancol là

Trang 11

3anken đồng phân => có đp hình học => OH gắn với C bậc II hoặc III “vì OH gắn với C bậc I => chỉ tạo ra 1 anken”

 Loại B và D

Xét A hoặc C ; CH3 – CH – CH2 – CH3 => CH2=CH-CH2-CH3 và CH3 – CH=CH-CH3 “đp hình học” OH => A , C chỉ tạo ra 1 anken

Câu 80: Hợp chất hữu cơ X có công thức phân tử là C5H12O, khi tách nước tạo hỗn hợp 3 anken đồng phân (kể cả

đồng phân hình học) X có cấu tạo thu gọn là

Bài 79 => OH gắn với C bậc II hoặc bậc III => Loại B và C

Xét A CH3 – CH2 – CH(OH) – CH2 – CH3 => CH3 – CH2 =CH – CH2 – CH3 “đp hình học” => 2 anken =>Loại

=> D “Để ý OH gắn với C trung tâm của mạch hay đối xứng qua nó”

Câu 81: Khi đun nóng hỗn hợp ancol etylic và ancol isopropylic với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được số ete tối đa

là

CT tính ete : = n(n+1)/2 “Với n là số rượu tham gia pứ” => n = 2 => Số ete = 3 => D

Câu 82: Khi đun nóng hỗn hợp gồm C2H5OH và C3H7OH với H2SO4 đặc ở 140oC có thể thu được số ete tối đa là

1) 2n(n +

2 n

ETên của E là

Các phản ứng trung gian => không làm thay đổi số C và vị trí mạch chính “Vì chỉ là pứ cộng và thế” => Loại A ,D

Ở nhiệt độ 170 => Loại B vì tạo ra anken => C

Pứ : But – 1 – en : C = C – C – C + HCl => C – C(Cl) – C – C +NaOH => C – C(OH) – C – C => C – C = C – C

=> C “pứ đầu là cộng , pứ 2 là phản ứng thế bài dẫn xuất, pứ 3 là tách H2O” => tạo ra sản phẩm chính là C

Câu 86: Đun nóng hỗn hợp gồm hai rượu (ancol) đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng

đẳng với H2SO4đặc ở 140oC Sau khi các phản ứng kết thúc, thu được 6 gam hỗn hợp gồm ba ete và

1,8 gam nước Công thức phân tử của hai rượu trên là

A, B , D là ancol no đơn chức => Xét Ancol no đơn chức :

CnH2n+1OH

“hỗn hợp”

BT khối lượng => m ancol pứ = m ete + mH2O “vì pứ ancol => ete + H2O” = 7,8 g

n hh ancol pứ = 2nH2O “Vì luôn có 2 ancol pứ => 1 H2O” “VD; CH3OH + CH3OH => CH3 – O – CH3 + H2O”

=> n ancol pứ = 0,2 mol => M ancol = 14n

Câu 88: Có bao nhiêu đồng phân ứng với công thức phân tử C8H10O, đều là dẫn xuất của benzen, khi tách nước cho

sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime ?

Trang 12

Sản phẩm có thể trùng hợp tạo polime => Có nối đôi ở C ngoài vòng benzen

Đp : C6H5 – CH2 – CH2 – OH => C6H5 –CH=CH2 “Stiren”

C6H5 – CH(OH) – CH2 => C6H5 – CH =CH2 “Stiren” => có 2 đp => B

Câu 89: A là ancol đơn chức có % O (theo khối lượng) là 18,18% A cho phản ứng tách nước tạo 3 anken A có tên là

Đáp án => Ancol no đơn chức “vì đều là “an” hay ankan , và ol hay 1 ol” => CnH2n+1OH

 %O = 16.100% / (14n + 18) = 18,18%  n = 5 => C5H11OH

 Tạo ra 3 anken => OH gắn với C bậc II hoặc III => Loại A, D

 Xét B : 2 – metylbutan – 2 – ol ; I II

C – C(C)– C – C => C – C(C) = C –C và C = C(C) – C – C

Cả 2 chất đều không có đp hình học => loại B => C OH

Câu 90: Đề hiđrat hóa 14,8 gam ancol thu được 11,2 gam anken CTPT của ancol là

Cách 1 mẹo => Lấy 14,8 chia các đáp án => C

Đề hidrat => Tách H2O => mancol = manken + mH2O  mH2O = 3,6 g => nH2O = nRuou = 0,2 mol

=> M ruou = 14n + 18 = 14,8 / 0,2  n = 4 => C

Câu 91: Đun nóng hỗn hợp X gồm 2 ancol đơn chức liên tiếp trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 140oC Sau phản

ứng được hỗn hợp Y gồm 5,4 gam nước và 19,4 gam 3 ete Hai ancol ban đầu là

Giống bài 86 => m Ancol = m H2O + m hh ete ; n Ancol = 2nH2O => n

= 1,67 => A

Câu 92: Đun nóng hỗn hợp X gồm 0,1 mol CH3OH và 0,2 mol C2H5OH với H2SO4 đặc ở 140oC, khối lượng ete thu

được là

Ta luôn có n hh Ancol = 2nH2O => nH2O = (0,1 + 0,2)/2 = 0,15 mol

=> m hỗn hợp ete = m hỗn rượu – m H2O = 0,1.32 + 0,2 46 – 0,15.18 = 9,7 g => C

Câu 93: Đun nóng ancol đơn chức X với H2SO4 đặc ở 140oC thu được Y Tỉ khối hơi của Y đối với X là 1,4375 X là

Dạng bài náy có mẹo Đáp án => Ancol có dạng : CnH2n+1OH

140oC => Tạo ra ete => 2X => Y + H2O

Ta có 2MX = MY + 18 “Bảo toàn Nguyên tử khối PT”

Đề => MY = 1,4375MX giải hệ => MX = 32 => CH3OH

Rút ra mẹo Dạng bài 140oC => MY = k.MX “k>1 do 2 MX = MY + 18 và MX ≥ 32 với Ancol thấp nhất CH3OH”

“Đề sẽ cho” => Thế vào 2MX = MY + 18 => MX (2 – k) = 18 => MX = 18/(2-k)

Như bài trên => k = 1,4375 => M = 32

Câu 94: Đun nóng hỗn hợp hai ancol đơn chức, mạch hở với H2SO4 đặc, thu được hỗn hợp gồm các ete Lấy 7,2 gam

một trong các ete đó đem đốt cháy hoàn toàn, thu được 8,96 lít khí CO2 (ở đktc) và 7,2 gam H2O Hai ancol đó là

Đề ĐH: nCO2 = nH2O => ete có chứa 1 liên kết đôi => 1 trong 2 ancol có 1 liên kết đôi => Loại B và C

Ete có 1 liên kết đôi => có dạng CnH2nO => nCnH2nO = nCO2 / n = 0,4 / n

 M CnH2nO = 14n + 16 = 7,2 / (0,4/n)  4 = Tổng số C của 2 ancol => D thỏa mãn

 A loại vì = 5

 Chú ý khi pứ tạo ra ete nếu cộng tất cả C , H của các ete => sẽ ra sản phẩm là pứ giữa 2 ancol”

Câu 95: Khi đun nóng một ancol đơn chức no A với H2SO4 đặc ở điều kiện nhiệt độ thích hợp thu được sản phẩm B

có tỉ khối hơi so với A là 0,7 Vậy công thức của A là

MB = 0,7 MA => sản phẩm tạo ra Anken “ > 1 là tạo ra ete” Vì pứ tách nước từ rượu

A => B + H2O => MA = MB + 18 ; đề MB = 0,7.MA => thế vào => MA = 60 => B

Định dạng
Số trang	25
Dung lượng	160,75 KB