Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng

Bài 54. Ancol: Tính chất hoá học, điều chế và ứng dụng tài liệu, giáo án, bài giảng , luận văn, luận án, đồ án, bài tập...

Bài 35: ANKAN. TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I/ TÍNH CHẤT HÓA HỌC: Các liên kết trong phân tử ankan là liên kết σ bền vững nên ở nhiệt độ thường ankan tương đồi trơ về mọi mặt hóa học: không phản ứng với axit, bazơ và các chất oxi hóa mạnh (không làm mất màu dd KMnO 4 ) Nên ankan còn có tên là parafin ít ái lục hóa học. Phản ứng đặc trưng của ankan là phản ứng thế với halogen: 1.Phản ứng thế: Với phản ứng tỉ lệ 1:1, ankan có bao nhiêu vị trí cacbon khác nhau còn hiđro thì bấy nhiêu sản phẩm dẫn xuất monohalogen của ankan. Sản phẩm trong đó halogen thế hiđro của cacbon bậc cao là sản phẩm chính. VD: *Chú ý: - Với clo: điều kiện phản ứng là ánh sáng khuyếch tán. - Với Brom: điều kiện phản ứng trên 100 o C và brom chỉ thế H của cacbon bật cao. - Với flo: chỉ phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và F. - Với iot quá yếu nên không phản ứng. Các đồng đẳng của metan của tham gia phản ứng thế tương tự như metan: CH 3 – CH 2 – CH 3 + Cl 2 CH 3 – CHCl – CH 3 + CH 3 – CH 2 Cl +HCl 2-clopropan 57% 1-clopropan 43% Cơ chế phản ứng halogen hóa ankan xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền (Sgk). 2. Phản ứng tách: a/ Tách hiđro (đề hiđro hóa): C n H 2n+2 H 2 + C n H 2n (anken) (n ≥ 2) C n H 2n+2 2H 2 + C n H 2n-2 (ankađien) As + kt t o + xt t o + xt (n ≥ 1) VD: CH 3 – CH 3 CH 2 CH 2 + H 2 b.Cracking: *Kết luận: Dưới tác dụng của nhiệt độ và xúc tác (Cr 2 O 3 , Fe, Pt ) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C–C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. 3. Phản ứng oxi hóa (hữu hạn): -Ankan không làm mất màu dd KMnO 4 -Khi đốt các ankan bị cháy tạo ra CO 2 , H 2 O và tỏa ra nhiều nhiệt VD: CH 4 + 2O 2 → CO 2 + 2H 2 O ΔH = -890KJ - Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hôp ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi VD: CH 4 + O 2 HCH O + H 2 O CH 3 CH 2 CH 2 — CH 3 + 5/2 O 2 2CH 3 — CHOOH + H 2 O 4. Phản ứng cháy (oxi hóa hoàn toản): C n H 2n+2 + O 2 nCO 2 + (n+1)H 2 O 500 o C xt t o + xt t o + Mn 2+ ׃ ׃ 3n+1 2 II/ ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG: a.Trong công nghiệp: - Khí tự nhiên: Khoảng 95% thể tích khí tự nhiên là mêtan, phần còn lại là các hiđrocacbon: C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 10 - Khí mỏ dầu (khí đồng hành): Khí mỏ dầu nằm bên trong mỏ dầu khoảng 10% thể tích khí mỏ dầu là mêtan, phần còn lại là các hiđrocacbon như: C 2 H 6 , C 3 H 8 , C 4 H 10 Thực hiện phản ứng cracking dầu mỏ thu được các ankan có khối lượng phân tử nhỏ hơn và các anken VD: b.Trong phòng thí nghiệm: - Nung muối nitrat axetat với vôi tôi – xút (hỗn hợp NaOH – Ca(OH) 2 có thể CaO – NaOH). VD: - Muối nhômcacbua tác dụng với H 2 O: Hoặc tác dụng với axit: Khí đốt, khí hóa lỏng Xăng, dầucho động cơ, dầu thắp, dung môi Dầu mỡ bôi trơn, sáp pha thuốc mỡ, nến Tỗng hợp trực tiếp từ C và H có Ni làm xúc tác 500 o C: 2.Ứng dụng: Stone Heart design Bài 54 ANCOL: TÍNH CHẤT HÓA HỌC, ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG (tiết 1) NỘI DUNG CHÍNH I.TÍNH CHẤT HÓA HỌC II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Dự đoán ancol có phản ứng o → → C gì? H Sự phân cực nhóm C –O –H ancol Thế H nhóm OH Phản ứng Thế nhóm OH Tách nước (OH tách với nguyên tử H gốc hiđrocacbon) Oxi hóa I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng H nhóm OH ancol a Phản ứng chung ancol Thí nghiệm 1: Cho mẫu natri kim loại vào ống nghiệm khô có 1-2 ml etanol khan Quan sát tượng xảy ra, rút nhận xét ? I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng H nhóm OH ancol a Phản ứng chung ancol 2C2H5OH + 2Na 2C2H5ONa + H2 Natri etylat C2H5ONa + HOH  C2H5OH + NaOH Tổng quát: 2RO –H + 2Na 2RO –Na + H2 Natri ancolat RO –Na + HOH RO –H + NaOH I TÍNH CHẤT HÓA HỌC b Phản ứng riêng glixerol Thí nghiệm - Cho - giọt C2H5OH khan vào ống nghiệm có Cu(OH)2 -Cho - giọt glixerol : C3H5(OH)3 vào ống nghiệm có Cu(OH)2 -Quan sát tượng xảy ống nghiệm rút nhận xét I TÍNH CHẤT HÓA HỌC b Phản ứng riêng glixerol Glixerol + Cu(OH)2 CH2 CH CH2 phức chất tan, màu xanh da trời HO OH O H + HO OH 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 Cu OH + H O HO CH2 CH2 CH CH CH2 CH2 OH O HO CH2 O CH HO CH2 Cu OH [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Đồng (II) glixerat, màu xanh da trời Dùng để nhận biết ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm –OH cạnh + H 2O I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol a Phản ứng với axit I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol a Phản ứng với axit (CH3)2CHCH2CH2–OH +H2SO4, đặc (CH3)2CHCH2CH2–OSO3H + HOH Isoamyl hidrosunfat (tan H2SO4)  Tổng quát: R – OH + HA R – A + H 2O I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol b Phản ứng với ancol C2H5–OH + H–O–C2H5  H2SO4đ, o 140 C C2H5 – O – C2H5 +HOH o Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức khác nhau, 140 C thu tối đa ete n(n + 1) I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol b Phản ứng với ancol CH3–O–CH3 + H2O H2SO4đ, 140 C CH3–OH + H–O–C2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O CH3–O–C2H5 + H2O I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng tách nước CH2 – CH2 H H2SO4®,170 C CH2= CH2 + H –OH OH  Tổng quát CnH2n+1OH H2SO4đặc o 170 C CnH2n + H 2O n≥2 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng I.tách nước I II nước PhảnHứng tách 2SO4, đặc, t CH2 – CH – CH - CH3 H OH H CH2 = CH – CH2 – CH3 But-1-en (1) -H2O CH3 – CH =CH – CH3 But-2-en (2) (1) Butan-2-ol (2)   Quy tắc Zai- xép Quy tắc Zai- xép Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C có bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết C=C 14 CỦNG CỐ Câu 1: Cho 16,60 gam hỗn hợp ancol no, đơn chức mạch hở, dãy đồng đẳng, tác dụng hết với Na thu 3,36 lít H2 (đktc) Hai ancol là: A A C2H5OH, C3H7OH B C3H7OH, C4H9OH C C4H9OH, C5H11OH D CH3OH, C2H5OH CỦNG CỐ Câu 2: Cho chất sau: HO–CH2–CH2–OH (X); HO – CH2 – CH2 – CH2 –OH (Y); HO–CH2 –CH(OH) – CH2 – OH (Z); CH3 –CH2–O–CH2 –CH3(R) CH3 – CH(OH) –CH2(OH) (T) Những chất tác dụng với Cu(OH) tạo dung dịch màu xanh? A X, Y, R, T B B X, Z, T C Z, R, T D X, Y, Z, T CỦNG CỐ Câu 3: Ancol no, đơn chức, mạch hở X tạo ete Y Tỉ khối Y so với X gần 1,61 Tên X là: A Metanol BB Etanol C Propanol D Propan-2-ol CÁM ƠN CÔ VÀ CÁC EM ĐÃ CHÚ Ý LẮNG NGHE Giáo án hóa học lớp 11 nâng cao - Bài 35 :ANKAN TÍNH CHẤT HOÁ HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I. MỤC TIÊU : 1. Kiến thức : * Hs biết : - Sự hình thành liên kết và cấu trúc không gian của ankan - Gọi tên các ankan với mạch chính không quá 10 nguyên tử C * Hs hiểu :Tính chất vật lý , tính chất hoá học , phương pháp điều chế và ứng dụng của ankan . 2. Kỹ năng : Viết CTPT , công thức cấu tạo và phương trình phản ứng của các ankan 3. Trọng tâm : - Biết sự hình thành liên kết và cấu trúc không gian của ankan . - Biết gọi tên cac ankan với mạch chính không quá 10 cacbon . - Hiểu tính chất vật lý tính chất hóa học của ankan . - Biết phương pháp điều chế và ứng dụng của ankan II. PHƯƠNG PHÁP : Hoạt động nhóm – đàm thoại III. CHUẨN BỊ : - Bảng tên gọi 10 ankan không phân nhánh đầu tiên trong dãy đồng đẵng các ankan . - Mô hình phân tử propan ; n-butan và isobutan - Bảng 6.2 SGK - Etxăng , mỡ bôi trơn động cơ , nước cất , cốc thuỷ tinh - Bộ dụng cụ điều chế CH 4 - Hoá chất : CH 3 COONa rắn ; NaOH rắn , CaO rắn IV. THIẾT KẾ CÁC HOẠT ĐỘNG : 1. Kiểm tra : * Định nghĩa đồng đẳng , cho ví dụ ? * Cho một số ví dụ về các hợp chất HC có thể gặp trong cuộc sống ? 2. Bài mới : Hoạt động 1: * Nhắc lại đặc điểm cấu tạo các ankan , từ đặc điểm cấu tạo hướng dẫn HS dự đoán khả năng tham gia phản ứng của ankan I / TÍNH CHẤT HOÁ HỌC : Phân tử ankan chỉ có các liên kết C–C và C–H đó là liên kết  bền vững  ankan tương đối trơ về mặt hoá học Ankan tương đối trơ về mặt hoá học : Ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axit , bazơ và chất oxyhoá mạnh ( KMnO 4 ) Dưới tác dụng của ánh sáng xúc tác , nhiệt độ ankan tham gia phản ứng thế , phản ứng tách và phản ứng oxyhoá . Hoạt động 2 : - Viết phương trình phản ứng thế Cl vào CH 4 ? - HS viết phương trình phản ứng Viết ptpư : C 3 H 8 + Cl 2 và C 3 H 8 + Br 2 1. Phản ứng thế (đặc trưng) Ví dụ : CH 4 + Cl 2   as CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2   as CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2   as CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2   as CHCl 4 + HCl - Các đồng đẳng : Từ C 3 H 8 trở đi thì Clo (nhất là brôm) ưu tiên thế ở trong mạch. Ví dụ : CH 3 -CH 2 CH 2 Cl + HCl C 3 H 8 + Cl 2 CH 3 CHClCH 3 + HCl CH 3 -CH 2 CH 2 Br + HBr C 3 H 8 + Br 2 CH 3 CHBrCH 3 + HBr 97% Cơ chế phản ứng halogen hoá Là cơ chế gốc dây chuyền * Bước khơi mào a a Cl o o Cl  as Cl o + Cl o * Bước phát triển dây chuyền CH 3 – H + Cl o  o CH 3 + HCl o CH 3 + Cl o – o Cl  CH 3 Cl + Cl o CH 3 o – o H + Cl o  ….…… * Bước đứt dây chuyền : Cl o + Cl o  Cl 2 o CH 3 + Cl o  CH 3 Cl o CH 3 + o CH 3  CH 3 CH 3 - HS rút ra nhận xét cơ chế phản ứng theo cơ gốc gồm 3 bước  HS rút ra nhận xét : Phản ứng Clo hoá ít có tính chọn lọc còn Brôm hoá thì có tính chọn lọc cao hơn : Brôm hầu như chỉ thế cho H ở C bậc cao *Gv thông báo : Flo phản ứng mãnh liệt nên phân huỷ ankan thành C và HF . Iôt quá yếu nên không phản ứng - GV trình bày phần cơ chế phản ứng Hoạt động 3 : Giáo viên hướng dẫn HS viết các phương trình phản ứng :  C 2 H 6 o t   C 3 H 8 o t  2/ Phản ứng tách : ( đehiđrôhoá ) CH 3 -CH 3   0 txt, CH 2 =CH 2 + H 2 HS nhận xét : * Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác ( Cr 2 O 3 , Fe , Pt … ) * Các ankan không những bị tách H tạo thành Hydrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C – C tạo ra các phân tử nhỏ hơn * HS viết phương trình CH 3 CH = CHCH 3 + H 2 3. Phản ứng crackinh : ( bẻ gãy lk C-C ) CH 4 + CH 3 -CH=CH 2 C 4 H 10 C 2 H 6 + CH 2 =CH 2 3. Phản ứng Oxi hóa : a. Oxi hoá hoàn toàn : C n H 2n+2 +( 3n+1 2 )O 2  0 t nCO 2 + (n+1)H 2 O Ví dụ : - HS viết phương trình phản ứng đốt cháy CH 4 và phương trình phản ứng tổng quát đốt cháy ankan . 1 NHÓM TRÌNH BÀY: NHÓM 3 ở phân tử ankan chỉ có các liên kết C-C và C-H. Đó là các liên kết xích ma bền vững, vì thế các ankan tương đối trơ về mặt hóa học: ở nhiệt độ thường chúng không phản ứng với axít, bazơ và chất oxi hóa mạnh (như KMnO 4 ). Vì thế ankan còn có tên là parafin, nghĩa là ít ái lực hóa học. 1. Phản ứng thế CH 4 + Cl 2  CH 3 Cl + HCl CH 3 Cl + Cl 2  CH 2 Cl 2 + HCl CH 2 Cl 2 + Cl 2  CHCl 3 + HCl CHCl 3 + Cl 2  CCl 4 + HCl Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm được gọi là dẫn xuất của halogen 2. Phản ứng tách C 4 H 10  C 2 H 4 +C 2 H 6 C 2 H 6  C 2 H 4 +H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3  CH 3 CH 2 CH=CH 2 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3  CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3  CH 2 =CH 2 + CH 3 CH 3 Dưới tác dụng của nhiệt các ankan không những tách hidro tạo thành hirocacbon không no mà còn bẽ gãy mạch cacbon thành các mạch nhỏ hơn 2. Phản ứng oxi hóa CH 4 + O 2  CO 2 + H 2 O C 2 H 6 + (7/2)O 2  2CO 2 + 3H 2 O C n H 2n+2 + (3n+1/2)O 2  nCO 2 + (n+1)H 2 O Khi hirocacbon bị cháy sẽ tạo ra hỗn hợp gồm CO 2 và H 2 O 1. Điều chế A, Trong công nghiệp Metan và các đồng đẳng được tách từ khí thiên nhiên và dầu mỏ. B,Trong phòng thì nghiệm CH 3 COONa + NaOH CH 4 + Na 2 CO 3 Al4C 3 + H 2 O  Al(OH) 3 + CH 4 7 2. ứng dụng Dầu mỡ bôi trơn, chống gỉ Sáp pha thuốc mỡ. Nến, giấy nến, giấy dầu Dầu mỡ bôi trơn, chống gỉ Sáp pha thuốc mỡ. Nến, giấy nến, giấy dầu C 5 -C 20 >C 20 C 1 -C 4 cracking CH 3 OH,CH 2 0… CnH 2n+1 COOH (n = 15-17) 8 KIỂM TRA BÀI CŨ Trình bày cách phân loại ancol cho biết ancol gồm loại nào? Trả lời: -Dựa vào cấu tạo mạch Cacbon số lượng nhóm chức, ancol phận loại sau: + Ancol no, đơn chức , mạch hở + Ancol khơng no, đơn chức , mạch hở + Ancol thơm đơn chức + Ancol vòng no, đơn chức + Ancol đa chức Bài 40 : ANCOL (tiết 2) IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tách nước H R – CH – CH – O – H H Oxi hóa khơng hồn tồn Thế ngun tử H Thế nhóm –OH IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ngun tử H của nhóm OH a.Tính chất chung ancol *Thí nghiệm Cho mÈu Natri vµo èng nghiƯm ®ùng ancol etylic Quan s¸t hiƯn tỵng x¶y IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ngun tử H của nhóm OH a.Tính chất chung ancol C2H5OH + Na TQ 2CnH2n+1OH+Na C2H5ONa + H2 ↑ 2CnH2n+1ONa + H2  NX: - Phản ứng đặc trưng của ancol - Lập tỉ lệ: 2nH2 /nancol ⇒ Số nhóm –OH của ancol IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ngun tử H của nhóm OH b Tính chất đặc trưng glixerol *Thí nghiệm Cho vào ống nghiệm dd CuSO4 NaOH Cho C3H5(OH)3 vào ống nghiệm, quan sát Quan s¸t hiƯn tỵng x¶y IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng ngun tử H của nhóm OH b Tính chất đặc trưng glixerol 2C3H5(OH)3+Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O Đồng (II) glixerat, màu xanh  NX: Dùng Cu(OH)2 để phân biệt ancol đơn chức với ancol đa chức có nhóm –OH cạnh phân tử IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH a Phản ứng với axit vơ VD1 C2H5 – OH + H – Br TQ CnH2n+1X + H2O to → to C2H5 – Br + H2O CnH2n+1OH + HX  NX: Pứ chứng tỏ phân tử ancol có nhóm – OH IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH b Phản ứng với ancol VD1 H2SO4đ, C2H5–OH + H–O–C2H5 140oC VD2 CH3–OH + H–O–C2H5 C2H5–O–C2H5 + H2O Đietyl ete H2SO4đ, CH3–O–C2H5 + H2O o 140 C Etylmetyl ete CH3–O–CH3 + H2O Đimetyl ete C2H5–O–C2H5 + H2O  NX: Nếu đun nóng hỗn hợp có n ancol đơn chức khác nhau, 140oC thu tối đa n( n +1 )/2 ete IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng tách nước VD1 CH2 – CH2 H H2SO4®,1700C CH2 = CH2 + H2O OH VD2 H3C – CH – CH2 - CH3 H2SO4®,1700C OH CH3-CH=CH-CH3 + H2O sp CH2=CH-CH2-CH3 + H2O sp phụ *Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưu tiên tách với H C bên cạnh bậc cao để tạo thành liên kết đơi C=C  TQ: CnH2n+1OH H2SO4đ 170oC CnH2n + H2O (n≥2) IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn Ancol bậc I to CH – CH = O + Cu↓ + H2O CH3 – CH – O – H + CuO → Anđehit axetic H Ancol bậc o II t CH3 – CH – CH3 + CuO → CH3 – C – CH3 O Axeton OH Ancol bậc CH3 III CH3 – C – CH3 + CuO OH + Cu↓ to → Khơng có phản ứng + H 2O IV TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng oxi hóa a Phản ứng oxi hóa khơng hoàn toàn NX: Đối với phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn bằng CuO,t0 - Ancol bậc I bị oxi hóa tạo anđehit - Ancol bậc II bị oxi hóa tạo xeton - Ancol bậc III khơng bị oxi hố b Phản ứng oxi hóa hoàn toàn C2H5OH + 7/2 O2 t0 * TQ: CnH2n+1OH +(3n/2)O2 CO2 + H2O nCO2 + (n+1)H2O V ĐIỀU CHÊ Phương pháp tởng hợp a Điều chế etanol H2SO4,3000C C2H4 + H2O C2H5OH b Điều chế glixerol Cl2+H2O Cl2 CH2=CHCH3 CH2=CH-CH2 CH2-CH-CH2 450 C Cl NaOH Cl OH Cl CH2-CH-CH2 Phương pháp sinh hóa OH OH OH (C6H12O5)n +H2O t, xt nC6H12O6 enzim C2H5OH Các bước tiến hành làm rượu Nấu cơm để nguội Rắc men Ủ men Rượu etylic Thành rượu Chưng cất Ngâm nước VI ỨNG DỤNG Nhiên liệu Mỹ phẩm Phẩm nhuộm Dung môi Dược phẩm Bia, rượu Etanol - Dược Phẩm Và Thuốc độc Etanol có tác động đến thần kinh trung ương Tác dụng ( uống) giống chất gây tê thần kinh Khi hàm lượng etanol máu 0,1 – 0,3 % khả phối hợp khả người bị ảnh hưởng gây nên thăng bằng, nói líu nhíu hay qn Khi làm lượng etanol máu cao lên 0,3 – 0,4 % có tượng nơn tỉnh táo Nếu hàm lượng đến 0,6 % điều hòa tim bị ảnh hưởng dẫn đến tử vong Trong thể người, etanol hấp thu đại tràng ruột non sau đến nhanh quan nội tạng, dày etanol kích thích q trình sinh axit, gây đau dày Trong thể người nghiện rượu, etanol gây nên phá hủy gan gan nơi trao đổi etanol nhiều etanol làm hỏng q trình trao đổi chất CỦNG CƠ Câu 1: Khi cho ancol tác dụng với kim loại kiềm thấy có khí H2 bay Phản ứng chứng minh A.Trong ancol có H linh động B.Trong ancol có oxi C.Trong ancol có Bài 54: ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG ANCOL TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng Phản ứng tách Phản ứng oxi hóa ĐIỀU CHẾ - ỨNG DỤNG Điều chế Ancol Ứng dụng Ancol *Ảnh hưởng cấu tạo phân tử tới tính chất hóa học C–C O H -Các liên kết C – O O – H phân cực nên các phản ứng hóa học ancol xảy chủ yếu nhóm chức OH - Do ancol có tính chất đặc trưng: phản ứng nguyên tử H nhóm OH; phản ứng nhóm OH; phản ứng tách nhóm OH với nguyên tử H gốc hiđrocacbon -Ngoài ancol tham gia phản ứng oxi hóa Ancol III Tính chất hoá học Phản ứng H nhóm OH ancol a Phản ứng chung ancol • Tổng quát: RO-H + Na RO-Na + 1/2H2 natri ancolat RO-Na + HOH RO-H + NaOH b, phản ứng riêng glixerol 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 (C3H5O3)2Cu +H2O đồng(II) glixerat Phản ứng nhóm OH ancol a) Phản ứng với axit (CH3)2CHCH2CH2-OH+H2SO4 (CH3)2CHCH2-SO3H+HOH Tổng quát: • Ancol tác dụng với axit mạnh H2SO4 (đậm đặc, lạnh), HNO3, axit halogenhiđric HX bốc khói Nhóm OH ancol bị thay gốc axit R – OH + HA Chú ý: Phản ứng ancol với axit hữu phản ứng nhóm OH ancol R – A + H2O b) Phản ứng với ancol thực chất phản ứng nhóm OH OC2H5 1400 C có xúc tác H2SO4: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH Phản ứng tách nước CH2 – CH2 CH2 – CH2 H + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 170 C; H SO đ CnH2n+1OH CnH2n + H2O Ví dụ: o o CH3 – CH2 – CH – CH3 OH 2 4 170oC; H2SO4đ ? CH3 3––CH=CH CH2 – CH=CH CH – CH3 SP phụ SP + H 2O Quy tắc tách Zaixep: Nhóm OH ưa tiên tách với H cacbon bậc cao bên cạnh tạo thành liên kết C=C 4 Phản ứng oxi hóa ancol a) Phản ứng oxi hóa hoàn toàn: t 3n nCO2 + (n+1)H2O CnH2n+1OH + O2 o b) Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn: t R – CH2OH + CuO R – CH=O + Cu + H2O o R – CH – R’ + CuO OH t o Andehit R – C – R’ + Cu + H2O O Xeton CHÚ Ý: • Ancol bậc ba không phản ứng với CuO, bị oxi hóa mạnh gãy mạch C-C • CuO thay O2 (xúc tác Cu) nhiệt độ cao II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG C2H4(k)_ + H2O Tinh bột Men axit C2H5OH Đường Men Etylic Etylic Các cách điều chế rượu Rượu sản xuất đâu? Rượu Aietylic điều chế rượu? Ứng dụng rượu etylic Trong đời sống Trong công nghiệp Trong y tế Trong phòng thí nghiệm Điều chế etanol a) Điều chế ancol từ anken tương ứng: CH2 = CH2 + HOH Tổng quát: CnH2n + H2O Ví dụ: H+, to CH3 – CH2OH H+, to CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CnH2n+1OH CH3 –CH – CH3 OH SP Propan-2-ol CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 Điều chế metanol CH4 CO + H2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO, CrO3 400oC; 200 at CuO 200 C; 100 at o CO + 3H2 CH3OH 2CH3OH Chú ý: ancol điều chế từ anđehit, xeton axit cacboxylic tương ứng [...]... ứng với ancol thực chất đây là phản ứng thế nhóm OH bằng OC2H5 ở 1400 C và có xúc tác H2SO4: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 +HOH 3 Phản ứng tách nước CH2 – CH2 CH2 – CH2 H + HOH OH 170oC; H2SO4đ CH2 – CH2 CH2 = CH2 + H2O H OH 140 C; H SO đ Tổng quát: C2H5O-H + HO-C2H5 C2H5-O-C2H5 + H2O 170 C; H SO đ CnH2n+1OH CnH2n + H2O Ví dụ: o o CH3 – CH2 – CH – CH3 OH 2 2 4 4 170oC; H2SO4đ ? CH3 3––CH=CH CH2 – CH=CH... to CH3 – CH2OH H+, to CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CnH2n+1OH CH3 –CH – CH3 OH SP chính Propan -2- ol CH3 – CH = CH2 + HOH H+, to CH3 - CH2 - CH2OH SP phụ Propan-1-ol 1 Điều chế etanol (C6H10O5)n + nH2O enzim nC6H12O6 Tinh bột C6H12O6 Glucozo enzim 2C2H5OH + 2CO2 2 Điều chế metanol CH4 CO + H2O + 2H2 2CH4 + H2O to ; xt ZnO, CrO3 400oC; 20 0 at CuO 20 0 C; 100 at o CO + ...NỘI DUNG CHÍNH I.TÍNH CHẤT HÓA HỌC II ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Dự đoán ancol có phản ứng o → → C gì? H Sự phân cực nhóm C –O –H ancol Thế H nhóm OH Phản ứng Thế nhóm OH Tách... ancol đa chức có nhóm –OH cạnh + H 2O I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol a Phản ứng với axit I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng nhóm OH ancol a Phản ứng với axit (CH3)2CHCH2CH2–OH +H2SO4, đặc... I TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng H nhóm OH ancol a Phản ứng chung ancol Thí nghiệm 1: Cho mẫu natri kim loại vào ống nghiệm khô có 1-2 ml etanol khan Quan sát tượng xảy ra, rút nhận xét ? I TÍNH CHẤT