Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

1 MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Do yêu cầu đổi phương pháp dạy học (PPDH) chương trình hóa học phổ thơng Đổi chương trình sách giáo khoa (SGK) giáo dục phổ thông đặt trọng tâm vào việc đổi PPDH Định hướng đổi PPDH cụ thể hóa thị Bộ giáo dục đào tạo nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo học sinh, phù hợp với đặc trưng môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện lớp học; bồi dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả hợp tác; rèn luyện kĩ vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú trách nhiệm học tập cho học sinh Hóa học mơn khoa học quan trọng nhà trường phổ thơng Mơn hóa học cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức phổ thông, thiết thực Giáo viên mơn hóa học cần hình thành em kỹ thói quen học tập khoa học để làm tảng cho việc giáo dục phát triển lực nhận thức, lực tư Qua giáo dục cho học sinh đức tính cần thiết : tính cẩn thận, kiên trì trung thực, xác, u chân lí khoa học, có ý thức trách nhiệm với thân, gia đình xã hội Trong dạy học hóa học, việc giải tập có ý nghĩa quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng kiến thức học, tập hóa học cịn phương tiện để rèn luyện thao tác tư số kỹ hóa học Thơng qua giải tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thơng minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú học tập Hiện việc sử dụng thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kì thi THPT quốc gia địi hỏi người giáo viên dạy hóa học cần có phương pháp giải phù hợp với dạng toán để phát triển tối đa tư học sinh thông qua tập rèn luyện khả suy luận giúp cho em đạt kết tốt kì thi Cụm từ hidro hóa có hóa học hữu 11 học sinh học để chuyển hợp chất chưa no thành hợp chất no Tuy nhiên dừng lại phần lý thuyết Việc sử dụng kĩ thuật hidro hóa vào giải tập hữu phức tạp bước phát triển tư duy, sáng tạo học sinh kì thi THPT QG, đặc biệt câu tập hữu mức điểm 10 Hiện việc sử dụng kĩ thuật hidro hóa vào giải tập hóa học hữu để phát triển tư duy, sáng tạo cho học sinh hạn chế, tài liệu, đề tài nghiên cứu vấn đề Với lí với thực tế dạy học hóa học trường THPT tơi chọn đề tài: “ Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm 1.2 Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn số dạng toán hữu phức tạp hay gặp, từ đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư để HS làm tập cách có hiệu Sử dụng kĩ thuật hidro hóa q trình dạy học số dạng toán hữu phức tạp theo hướng phát triển tư cho HS Đánh giá tính khả thi thơng qua khả nhận thức HS hiệu phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa thơng qua tập hóa học 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1.Đối tượng Một số dạng tập hóa hữu phức tạp chương trình hóa học hữu lớp 11 12 1.3.2 Khách thể Học sinh lớp 12 - THPT 1.3.3 Phạm vi nghiên cứu Nghiên cứu đổi số dạng tập hữu phức tạp đề xuất phương pháp giải nhằm phát triển khả tư đạt hiệu cao 1.4 Phương pháp nghiên cứu 1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết Đọc, nghiên cứu dạng tập hóa học hữu phức tạp Đọc, tìm hiểu nghiên cứu tài liệu viết phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập hữu 1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn Tìm hiểu, quan sát trình học tập, giải BTHH học sinh Khảo sát đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa Bộ giáo dục, đề thi khảo sát chất lượng Sở GD&ĐT Thanh Hoá tỉnh khác năm học Chọn 02 lớp 12 có 01 lớp học ban A, 01 lớp học ban để triển khai đề tài Ban đầu chưa áp dụng đề tài 02 lớp, sau thời gian áp dụng đề tài cho 02 lớp Qua tơi so sánh, đối chiếu kết trước sau thực đề tài để rút kết luận NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận 2.1.1 Cơ sở lý thuyết Các phân tử hữu thường phức tạp nhiều so với vô Tuy nhiên, hầu hết phân tử hữu thường cấu tạo từ số nguyên tố (C, H, O, N, ), hay chứa nhóm chức điển hình (-COOH, -OH, -CHO, -NH2, ) phần gốc hidrocacbon Về phần gốc hidrocacbon chúng khác chỗ chứa liên kết pi khơng chứa liên kết pi, việc làm no gốc nguyên tử hidro chìa khóa để giải tập hữu phức tạp trở nên đơn giản 2.1.2 Đổi PPDH theo hướng tích cực 2.1.2.1 Cơ sở vấn đề đổi PPDH - Thực trạng giáo dục Việt Nam - Sự phát triển kinh tế Việt Nam 2.1.2.2 Định hướng đổi PPDH - Bám sát mục tiêu giáo dục trung học phổ thông - Phù hợp với nội dung dạy học cụ thể - Phù hợp với sở vật chất điều kiện dạy học nhà trường - Phù hợp với việc đổi kiểm tra, đánh giá kết dạy học - Kết hợp việc tiếp thu sử dụng có chọn lọc, có hiệu PPDH tiên tiến với việc khai thác yếu tố tích cực PPDH truyền thống - Tăng cường sử dụng phương tiện, thiết bị dạy học 2.1.2.3 Phương hướng đổi PPDH hóa học - Dạy học lấy học sinh làm trung tâm - Dạy học theo hướng hoạt động hóa người học - Quan điểm kiến tạo dạy học - Quan điểm dạy học tương tác 2.1.2.4 PPDH tích cực 2.1.2.4.1 Đặc trưng PPDH tích cực - Dạy học tăng cường tính tự tin, tích cực, chủ động, sáng tạo HS - Dạy học trọng rèn luyện phát huy lực tự học HS - Dạy học phân hóa kết hợp với học tập hợp tác - Kết hợp đánh giá GV với đánh giá HS tự đánh giá HS - Tăng cường khả năng, kỹ vận dụng vào thực tế 2.1.2.4.2 Một số PPDH tích cực - Đặt vấn đề giải vấn đề - Dạy học hợp tác - Vấn đáp - Đàm thoại 2.1.3 Tổng quan tập hóa học 2.1.3.1 Khái niệm tập hóa học Theo nhà lý luận dạy học Liên Xơ cũ : “Bài tập hóa học dạng làm gồm toán, câu hỏi hay đồng thời toán câu hỏi, mà hoàn thành, học sinh nắm tri thức hay kỹ định” 2.1.3.2 Phân loại tập hóa học - Dựa vào nội dung phân tập hóa học thành loại : tập định tính; tập định lượng; tập thực nghiệm; tập tổng hợp - Dựa vào hình thức thể phân tập hóa học thành loại : tập trắc nghiệm khách quan; tập tự luận - Phân theo mục tiêu sử dụng có loại tập dùng trình giáo viên trực tiếp giảng dạy tập cho HS tự luyện tập - Phân loại theo mức độ tập có bốn loại : tập mức độ biết ; tập mức độ hiểu ; tập mức độ vận dụng thấp ; tập mức độ vận dụng cao 2.1.3.3 Những xu hướng phát triển tập hóa học - Loại bỏ tập có nội dung kiến thức nghèo nàn, mang tính đánh đố HS - Loại bỏ tập lắt léo, giả định, xa rời sai với thực tiễn - Tăng cường sử dụng tập thực nghiệm tập có gắn liền với thực tế - Tăng cường sử dụng tập theo hình thức TNKQ - Xây dựng hệ thống tập hóa học với mơi trường - Xây dựng tập rèn luyện cho học sinh lực phát giải vấn đề - Sử dụng tập phát triển tự học HS 2.2 Thực trạng vấn đề Qua thực tế trực tiếp giảng dạy trường THPT Thọ Xuân cho thấy HS thường gặp lúng túng không giải tập hữu phức tạp Nguyên nhân tình trạng xuất phát từ nhiều phía : * Về phía HS : Nhiều HS chưa tự giác tích cực, chưa phát huy khả tư sáng tạo * Về phía GV : GV cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải tập cho HS thời gian ngắn lớp * Về phía phụ huynh : Sự quan tâm số phụ huynh đến việc học tập em cịn hạn chế 2.3 Giải pháp tổ chức thực để giải vấn đề 2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu chương trình THPT Phần hóa học hữu xếp chương trình hóa học lớp 11 lớp 12 - Phần hóa học hữu lớp 11 xếp thành chương : + Chương : Đại cương hóa học hữu + Chương : Hiđrocacbon no + Chương : Hiđrocacbon không no + Chương : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon + Chương : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol + Chương : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic - Phần hóa học hữu lớp 12 xếp thành chương : + Chương : Este - Lipit + Chương : Cacbohiđrat + Chương : Amin - Aminoaxit - Peptit protein + Chương : Polime vật liệu polime 2.3.2 Các điểm cần lưu ý sử dụng kĩ thuật hidro hóa Muốn sử dụng linh hoạt phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập hữu cần lưu ý điểm sau : - Chưa biết rõ dãy đồng đẳng chất ban đầu no hay khơng no, ta thêm vào lượng hidro để làm no chúng Dựa vào ý tưởng này, ta quy đổi hỗn hợp phức tạp chất đơn giản Chẳng hạn : C4H4 � C4H10 - 3H2 ; C6H6 � C6H14 - 4H2 C3H5OH � C3H7OH - H2 ; C2H-COOH � C2H5-COOH - 2H2 HCOOC3H3 � HCOOC3H7 - 2H2 ; C2H3NH2 � C2H5NH2 - H2 - Với andehit, dạng hidro hóa hồn tồn ancol no C2H-CHO � C3H7OH - 3H2 ; (CHO)2 � C2H4(OH)2 - 2H2 - Trong trình giải tập ta nên kết hợp hidro hóa với đồng đẳng hóa thủy phân hóa để chuyển chất hữu đầu dãy, CH 2, H2 (với số mol âm) H2O (với số mol âm) - H2, nhóm CH2 H2O khơng phải chất Do đó, khơng tính vào số mol hỗn hợp kiện khác liên quan tới số mol chất - Để chuyển (ghép) H2 vào chất đầu dãy phải tính số mol H2 số mol chất cần ghép H2 vào Chẳng hạn tạo lại hỗn hợp X gồm axit, ancol ankin Biết X gồm : CH 0,3 mol; CH3OH 0,4 mol; HCOOH 0,2 mol; CH2 0,7 mol; H2 -0,5 mol Ta làm sau : Ta có : 0,7 = 0,3 + 0,4 0,7 = 0,3 + 0,2.2  có hai trường hợp ghép CH2 C2H6 0,3 + Trường hợp 1: X � C2H5OH 0,4 HCOOH 0,2 H2 -0,5  0,5 = 0,3m  không tồn m, nên không ghép H2 C2H6 0,3 + Trường hợp 2: X � CH3OH 0,4 C2H5COOH 0,2 H2 -0,5  0,5 = 0,3m + 0,2n  m = n = Vậy X gồm : C2H4 0,3 mol; CH3OH 0,4 mol C2H3COOH 0,2 mol 2.3.3 Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí số dạng tốn hữu phức tạp Dạng Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập có thơng tin hidro hóa hồn toàn hỗn hợp * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Đây dạng tập mà ta biết rõ số mol H cần thêm vào để làm no hỗn hợp, trình giải ta sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy đổi hỗn hợp, sau lập đủ phương trình theo số ẩn giải ẩn, sau tính toán theo yêu cầu toán * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A axit hai chức B không no, mạch hở, không phân nhánh (trong oxi chiếm 46% khối lượng) Đốt cháy hồn toàn m gam X dẫn toàn lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư, thu 16,848 gam muối Để hidro hóa hồn tồn m gam X cần dùng 3,4048 lít H (đktc) Phần trăm khối lượng A X gần với : A 64% B 66% C 68% D 70% HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy X thành (HCOOH a mol, (COOH)2 b mol, CH2 c mol, H2 -0,152 mol) - Từ phần trăm khối lượng oxi, ta có : 32a + 64b = 0,46(46a + 90b + 14c - 0,152.2) (1) CO2 (a + 2b + c) O2 - Phản ứng cháy : X �� � H2O (a + b + c - 0,152) � 44(a + 2b + c) + 18(a + b + c - 0,152) = 28,928 (2) HCOONa (a) NaOH - Phản ứng với NaOH : X ��� � (COONa)2 (b) CH2 (c) H2 (-0,152) � mmuối = 68a + 134b + 14c - 0,152.2 = 16,848 (3) - Từ (1), (2) (3) ta giải hệ ta : a = 0,12; b = 0,032; c = 0,336 - Tiến hành ghép hỗn hợp đầu HCOOH: 0,12 A: C2H3COOH: 0,12 � X (COOH)2: 0,032 X CH2: 0,336 = 0,12.2 + 0,032.3 B: C3H4(COOH)2: 0,032 H2: -0,152 = -(0,12 + 0,032) 0,12.72 100%  67,5% Chọn đáp án C � %mA = 0,12.72  0,032.130 Ví dụ X, Y hai hợp chất hữu thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic; Z axit hai chức, mạch hở Đốt cháy 13,44 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,29 mol O2, thu 4,68 gam H2O Mặt khác, hidro hóa hồn tồn 13,44 gam E cần dùng 0,05 mol H2 (xúc tác Ni, t0), thu hỗn hợp F Lấy toàn F cho tác dụng với 400ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp rắn T Phần trăm khối lượng muối có khối lượng phân tử nhỏ hỗn hợp T A 18,86% B 17,57% C 16,42% D 15,84% HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy 13,44 gam E thành (C2H5COOH a mol, (COOH)2 b mol, CH2 c mol, H2 -0,05 mol) - Ta có : 74a + 90b + 14c - 0,05.2 = 13,44 (1) - Đốt cháy E : C2H5COOH + 3,5O2  3CO2 + 3H2O a 3,5a 3a (COOH)2 + 1/2O2  2CO2 + H2O b 0,5b b CH2 + 3/2O2  CO2 + H2O c 1,5c c H2 + 1/2O2  H2O -0,05 -0,025 -0,05 - Ta có : 3,5a + 0,5b + 1,5c - 0,025 = 0,29 18(3a + b + c - 0,05) = 4,68 - Giải hệ (1), (2) (3) ta : a = 0,05 ; b = 0,1 ; c = 0,06 C2H5COOH: 0,05 (2) (3) C3H7COOH: 0,04 � F C4H9COOH: 0,01 - Vậy F gồm : (COOH)2: 0,1 CH2: 0,06 (COOH)2: 0,1 � Muối cần tính C3H7COONa: 0,04 - BTKL : mT = mF + mNaOH - m H 2O = (13,44 + 0,05.2) + 40.0,4 - 18(0,05 + 0,1.2) = 25,04 gam 0,04.110 100%  17,57% Chọn đáp án B � % m C3H7COONa  25,04 Ví dụ X, Y hai axit cacboxylic đơn chức, nguyên tử cacbon; Z ancol no, hai chức; T este mạch hở tạo X, Y, Z Đốt cháy 45,72 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 2,41 mol O 2, thu 27,36 gam nước Hiđro hóa hồn tồn 45,72 gam E cần dùng 0,65 mol H (xúc tác Ni, to) thu hỗn hợp F Đun nóng toàn F cần dùng 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp M chứa 41,9 gam muối Phần trăm khối lượng T có hỗn hợp E A 51,44% B 52,23% C 42,87% D 51,97% HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy 45,72 gam E thành Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ 1, ví dụ tham khảo từ TLTK số ; Ví dụ tham khảo từ TLTK số (HCOOH a mol, (HCOO)2C2H4 b mol, C2H4(OH)2 c mol, CH2 d mol, H2 -0,65 mol) - Ta có : 46a + 118b + 62c + 14d - 0,65.2 = 45,72 (1) - Đốt cháy E : HCOOH + 1/2O2  CO2 + H2O a 0,5a a (HCOO)2C2H4 + 7/2O2  4CO2 + 3H2O b 3,5b 3b C2H4(OH)2 + 5/2O2  2CO2 + 3H2O c 2,5c 3c CH2 + 3/2O2  CO2 + H2O d 1,5d d H2 + 1/2O2  H2O -0,65 -0,325 -0,65 - Ta có : 0,5a + 3,5b + 2,5c + 1,5d - 0,325 = 2,41 (2) 18(a + 3b + 3c + d - 0,65) = 27,36 (3) - Tác dụng với NaOH, ta có : a + 2b = 0,4 (4) - Giải hệ (1), (2), (3) (4) ta : a = 0,16 ; b = 0,12 ; c = 0,12 ; d = 1,29 - Muối thu HCOONa 0,4 mol CH2 e mol � 68.0,4 + 14e = 41,9 � e = 1,05 mol Vậy CH2 tách từ ancol 0,24 mol HCOOH: 0,16 HCOOH: 0,16 - Vậy E gồm : (HCOO)2C2H4: 0,12 � E gồm : (HCOO)2C3H6: 0,12 C2H4(OH)2: 0,12 C3H6(OH)2: 0,12 CH2: 1,29 CH2: 1,05 H2: -0,65 H2: -0,65 - Giả sử hai axit cần tìm HCOOH.nCH2 x mol HCOOH.(n + 1)CH2 y mol Ta có : x + y = 0,16 + 0,12.2 = 0,4 ; nx + (n + 1)y = 1,05 � 0,4n + y = 1,06 � n = y = 0,25 thỏa mãn, x = 0,15 mol C2H5COOC3H6OOCC3H7: 0,12 - Vậy E gồm : C3H6(OH)2: 0,12 C2H5COOH: 0,03 C3H7COOH: 0,13 H2: -0,65 - Nhận thấy: 0,65 = 0,12.1 + 0,12.2 + 0,03.1 + 0,13.2 C2H3COOC3H6OOCC3H3: 0,12 � Vậy E gồm : C3H6(OH)2: 0,12 C2H3COOH: 0,03 C3H3COOH: 0,13 196.0,12 100%  51,44% Chọn đáp án A � %mT = 45,72 * Một số tập tự luyện Bài Hỗn hợp X chứa ankin A hai anđehit mạch hở B, C (30 < M B < MC) không phân nhánh Tiến hành phản ứng hiđro hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp X cần 0,24 mol H2 thu hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn Y cần dùng 12,544 lít O2 (đktc), hấp thụ tồn sản phẩm cháy vào bình đựng Ca(OH) dư thấy khối lượng dung dịch giảm 11,72 gam Nếu dẫn lượng Y qua bình đựng Na dư 0,12 mol khí Phần trăm khối lượng C có X A 15% B 20% C 25% D 30% Bài Hỗn hợp X gồm este không no, đơn chức, mạch hở (gốc axit nguyên tử cacbon) este hai chức, mạch hở Hiđro hố hồn tồn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,26 mol H (Ni, to) Đốt cháy hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 1,43 mol O2 Để xà phịng hố hoàn toàn 31,72 gam hỗn hợp X cần dùng 0,42 mol NaOH, thu hỗn hợp muối hỗn hợp T gồm ancol đồng đẳng Cho T vào bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng thêm 14,14 gam Phần trăm khối lượng este đơn chức có phân tử khối lớn gần với A 27% B 28% C 29% D 30% Bài X, Y hai hiđrocacbon đồng đẳng liên tiếp; Z anđehit; T axit cacboxylic; X, Y, Z, T mạch hở Z, T đơn chức Hiđro hóa hết a gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng 0,95 mol H thu 24,58 gam hỗn hợp F Đốt cháy hết F cần dùng 1,78 mol O Mặt khác, cho F tác dụng hết với Na (dư) sau phản ứng thu 3,92 lít khí H (đktc) 23,1 gam muối Biết số mol T 1/6 số mol hỗn hợp E M X < MY Cho a gam hỗn hợp E tác dụng hết với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 m gam kết tủa Giá trị m A 156,84 B 176,24 C 174,54 D 108 Bài Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở; có hai este đơn chức este hai chức, khơng no Đốt cháy hồn tồn 29,04 gam X cần dùng 1,59 mol O2, thu 20,52 gam nước Mặt khác hiđro hóa hồn tồn 29,04 gam X với lượng H2 vừa đủ (xúc tác Ni, to) thu hỗn hợp Y Đun nóng tồn Y với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Z chứa hai ancol hỗn hợp T chứa hai muối hai axit dãy đồng đẳng Dẫn tồn Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 13,41 gam Nung nóng hồn tồn T với vơi tơi xút thu hỗn hợp khí có khối lượng 6,96 gam Phần trăm khối lượng D hỗn hợp X A 57,0% B 53,3% C 48,9% D 49,6% Dạng Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập thiếu thơng tin hidro hóa hồn tồn hỗn hợp đủ phương trình để giải ẩn H2 * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Đây dạng tập mà ta thiếu thơng tin hidro hóa hồn tồn hỗn hợp Do đó, giải dạng ta phải sử dụng kĩ thuật hidro hóa kết hợp với đồng đẳng hóa, sau ta lập đủ phương trình có liên quan đến ẩn để tìm ẩn - Với số mol H2 (số mol âm) số mol CH2 tìm ta thực ghép chúng để tìm chất thích hợp sau tính toán theo yêu cầu toán Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số 1; Các tập tựsố luyện bàiminh tham khảo từ TLTK số * Một ví dụ họa Ví dụ Hỗn hợp X chứa este đơn chức este hai chức mạch hở, phân tử este chứa loại nhóm chức Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y chứa ancol no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam hỗn hợp Z chứa hai muối, có a gam muối A b gam muối B (M A < MB) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2, thu 6,48 gam nước Tỉ lệ a : b gần với giá trị sau đây? A 1,2 B 0,6 C 1,0 D 0,5 HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy 0,08 mol hỗn hợp X thành (HCOOCH3 a mol; (COOCH3)2 b mol; CH2 c mol; H2 d mol) - Ta có : a + b = 0,08 (1) - Đốt cháy 0,08 mol X : HCOOCH3 + 2O2  2CO2 + 2H2O a 2a 2a (COOCH3)2 + 7/2O2  4CO2 + 3H2O b 3,5b 3b CH2 + 3/2O2  CO2 + H2O c 1,5c c H2 + 1/2O2  H2O d 0,5d d � 2a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 0,54 (2) � 18(2a + 3b + c + d) = 6,48 (3) - Giả sử 24,7 gam X gấp k lần lượng 0,08 mol X + Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 mol NaOH � k(a + 2b) = 0,275 (4) � k(60a + 118b + 14c + 2d) = 24,7 (5) - Giải hệ (1), (2), (3), (4) (5) ta a = 0,05; b = 0,03; c = 0,25; d = -0,08 k = 2,5 11,95  4,78gam - Lượng ancol thu thủy phân 0,08 mol X 2,5 Vậy ancol gồm CH3OH 0,11 mol CH2 x mol + Ta có : 0,11.32 + 14x = 4,78 � x = 0,09 mol � Vậy CH2 tách từ gốc axit 0,25 - 0,09 = 0,16 mol - Ta tiến hành ghép CH2 H2 vào gốc axit : + Ta thấy : 0,16 = 0,05.2 + 0,03.2 0,08 = 0,05 + 0,03 + Vậy A C2H3COONa 0,05 mol; B C2H2(COONa)2 0,03 mol � tỉ lệ a : b = 94.0,05 : 160.0,03 = 0,979 Chọn đáp án C Ví dụ X, Y hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở (trong phân tử X, Y chứa không liên kết  50 < MX < MY); Z este tạo X, Y etylen glicol Đốt cháy 13,12 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z cần dùng 0,5 mol O Mặt khác 0,36 mol E làm màu vừa đủ dung dịch chứa 0,1 mol Br Nếu đun nóng 13,12 gam E với 200 ml dung dịch KOH 1M (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp F gồm a gam muối A b gam muối B (M A < MB) Tỉ lệ a : b gần với giá trị sau ? A 2,9 B 2,7 C 2,5 D 2,3 HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy 13,12 gam hỗn hợp E thành (CH3COOH a mol; (CH3COO)2C2H4 b mol; CH2 c mol; H2 d mol) - Ta có : 60a + 146b + 14c + 2d = 13,12 (1) - Đốt cháy E: CH3COOH + 2O2  2CO2 + 2H2O a 2a (CH3COO)2C2H4 + 13/2O2  6CO2 + 5H2O b 6,5b CH2 + 3/2O2  CO2 + H2O c 1,5c H2 + 1/2O2  H2O d 0,5d � 2a + 6,5b + 1,5c + 0,5d = 0,5 (2) - Tác dụng với dung dịch KOH ta có : a + 2b = 0,2 (3) - Giả sử 0,36 mol E gấp k lần 13,12 gam E, ta có : k(a + b) = 0,36 (4) - Mặt khác số mol Br2 mà lượng E tác dụng số mol H tách : kd = -0,1 (5) 10 - Giải hệ (1), (2), (3), (4) (5) ta a = 0,16; b = 0,02; c = 0,05; d = -0,05 k = Vậy muối thu gồm CH3COOK 0,2 mol; CH2 0,05 mol H2 -0,05 mol - Bây ta tìm xác muối A B sau : + Ta thấy 0,05 = 0,05.1 0,05 = 0,05.1 Vậy muối CH 3COOK 0,15 mol (A) C2H3COOK 0,05 mol (B) Tỉ lệ a : b = 98.0,15 : 110.0,05 = 2,673 Chọn đáp án B Ví dụ Hỗn hợp X chứa amin no, đơn chức, mạch hở hai hiđro cacbon có số nguyên tử cacbon Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 0,9225 mol O2, sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2 dẫn qua bình đựng dung dịch H2SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 12,69 gam, khí khỏi bình tích 13,776 lít (đktc) Phần trăm khối lượng hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn A 24,73% B 27,27% C 23,66% D 25,45% HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy 0,24 mol X thành (CH3NH2 a mol; C2H6 b mol; CH2 c mol; H2 d mol) Ta có : a + b = 0,24 (1) - Đốt cháy X : CH3NH2 + 9/4O2  CO2 + 5/2H2O + 1/2N2 a 2,25a a 2,5a 0,5a Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ ví dụ tham khảo từ TLTK số 1; Ví dụ tham khảo từ TLTK C H số + 7/2O  2CO + 3H O 2 b 3,5b 2b 3b CH2 + 3/2O2  CO2 + H2O c 1,5c c c H2 + 1/2O2  H2O d 0,5d d + Ta có : 2,25a + 3,5b + 1,5c + 0,5d = 0,9225 (2) - Dẫn sản phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc, dư có H2O bị giữ lại 0,705 mol, khí gồm CO2 N2 có tổng số mol 0,615 mol 2,5a + 3b + c + d = 0,705 (3) a + 0,5a + 2b + c = 0,615 (4) - Giải hệ (1), (2), (3) (4) ta a = 0,09; b = 0,15; c = 0,18; d = -0,15 - Do hai hidrocacbon có cacbon mà 0,18 = 0,09.2 X gồm C 3H7NH2 0,09 mol; C2H6 0,15 mol H2 -0,15 mol - Ta lại thấy 0,15 = 0,075.2 nên hai hidrocacbon C 2H6 0,075 mol C2H2 0,075 mol 0,075.30 100%  23,66% Chọn đáp án C Vậy %m C2H6  0,075.30  0,075.26  0,09.59 * Một số tập tự luyện Bài X, Y hai este đơn chức (MX < MY); Z este hai chức (X, Y, Z mạch hở) Đốt cháy 0,24 mol E chứa X, Y, Z cần dùng 1,53 mol O thu 17,64 gam H2O Mặt khác, đun nóng 0,24 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ, 11 thu hỗn hợp F chứa ancol đồng đẳng hỗn hợp M chứa muối Đun nóng toàn F với H2SO4 đặc 140oC, thu 9,44 gam hỗn hợp T chứa ete Hóa 9,44 gam T thể tích chiếm 2,688 lít (đktc) Biết hiệu suất ete hóa ancol theo khối lượng phân tử tăng dần 80% 50% Phần trăm khối lượng Y có hỗn hợp E gần với giá trị sau đây? A 30% B 31% C 32% D 33% Bài Hỗn hợp A gồm hai ancol X, Y axit cacboxylic Z (X, Y, Z mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A thu 48,4 gam CO 15,3 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam hỗn hợp A có mặt H 2SO4 đặc làm xúc tác thu hỗn hợp B gồm chất hữu hai chức (thuần chức) nước Đốt cháy hoàn toàn lượng chất B cần 24,08 lít khí O (đktc) Nếu lấy tồn lượng ancol có A đem đốt cháy cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc) Biết phản ứng hoàn toàn ancol đơn chức, Y có nhiều X nguyên tử cacbon Giá trị V gần với giá trị sau đây? A 22,2 B 24,4 C 26,6 D 28,8 Bài X, Y, Z ba este mạch hở (MX < MY < MZ); X đơn chức, có liên kết C=C, Y Z hai chức; Y tạo từ axit đơn chức, Z tạo từ axit đa chức Đốt cháy hết 28,08 gam hỗn hợp H gồm X, Y, Z cần vừa đủ 1,5 mol O2 Đun Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số 1; Các tập tự luyệnlượng TLTKdịch số 2.NaOH 8%, kết thúc phản ứng nóng H trên4 trongtham 175khảo gamtừdung thu dung dịch A chứa chất tan (không chứa muối axit fomic) 12,92 gam hỗn hợp B chứa ancol Cho B tác dụng hết với K dư thấy thoát 0,16 mol H2 Biết 28,08 gam H làm màu vừa hết 0,2 mol Br ancol B có số nguyên tử cacbon Nồng độ phần trăm chất tan có phân tử khối lớn A A 4,67% B 4,99% C 5,05% D 5,11% Bài X este no, đơn chức, Y axit cacboxylic đơn chức, không no chứa liên kết đôi C=C; Z este hai chức tạo axit Y ancol no T (X, Y, Z mạch hở) Đốt cháy a gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số mol Y số mol Z) cần dùng 7,504 lít O2 (đktc), thu tổng khối lượng CO H2O 19,74 gam Mặt khác, a gam E làm màu tối đa dung dịch chứa 22,4 gam Br Khối lượng X E A 6,6 gam B 7,6 gam C 8,6 gam D 9,6 gam Dạng Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập thiếu thơng tin hidro hóa hồn tồn hỗn hợp khơng đủ phương trình để giải ẩn H2 * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Đây dạng tập mà ta thiếu thơng tin hidro hóa hồn tồn hỗn hợp Do đó, giải dạng ta phải sử dụng kĩ thuật hidro hóa kết hợp với đồng đẳng hóa thủy phân hóa, sau ta lập phương trình có liên quan để tìm ẩn Tuy nhiên việc lập phương trình thiếu so với số ẩn cần tìm Do đó, ta phải biện luận với số mol H2 để tìm ẩn lại - Với trường hợp số mol H2, ta tìm ẩn khác, sau ta thực ghép chúng để tìm chất thích hợp sau tính tốn theo u cầu tốn 12 * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức dãy đồng đẳng este hai chức tạo T hai ancol Đốt cháy hồn tồn a gam X, thu 8,36 gam CO 2, Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hoà lượng NaOH dư, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam muối khan 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ 46 Giá trị m A 7,09 B 5,92 C 6,53 D 5,36 HD : Sử dụng kĩ thuật hidro hóa đồng đẳng hóa ta quy a gam X thành ((COOH)2 x mol; (COOCH3)2 y mol; CH3OH z mol; CH2 t mol H2 q mol) 8,36  0,19 - Đốt cháy a gam X ta : 2x + 4y + z + t = (1) 44 - Ta lại có : 2y + z = 0,05 (2) - X tác dụng với NaOH : 2x + 2y = 0,08 (3) - Từ (1), (2) (3) ta t = 0,06 Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ ví dụ tham khảo từ TLTK số - Ta biện luận : + Vì M ancol  46 nên phải có CH3OH  n CH2 (ancol)  0,05 nên n CH2 (goc axit )  0,04  Axit CH2(COOH)2 0,04 mol  Cả axit ancol no nên q = - Muối thu gồm NaCl 0,02 mol CH2(COONa)2 0,04 mol  m = 58,5.0,02 + 148.0,04 = 7,09 gam Chọn đáp án A Ví dụ Cho X, Y hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở (M X < MY); T este hai chức tạo X, Y ancol no, mạch hở Z Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T lượng oxi vừa đủ, thu 5,6 lít CO (đktc) 3,24 gam H2O Mặt khác 6,88 gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3 dư, thu 12,96 gam Ag Khối lượng chất rắn khan thu cho lượng E tác dụng với 150 ml dung dịch KOH 1M A 10,54 gam B 14,04 gam C 12,78 gam D 13,66 gam HD : Từ lượng Ag sinh từ phản ứng tráng bạc  Trong E có 0,06 mol HCOOR - Sử dụng kĩ thuật hidro hóa, đồng đẳng hóa thủy phân hóa ta quy 6,88 gam hỗn hợp E thành (X : HCOOOH 0,06 mol; Y : HCOOH a mol; H -ka mol (k  N); C2H4(OH)2 b mol; H2O -2b mol; CH2 c mol) - Từ khối lượng hỗn hợp E, khối lượng CO khối lượng H2O ta lập hệ phương trình : 46.0,06 + (46 - 2k)a + (62 - 2.18)b + 14c = 6,88 5,6  0,19 a + 2b + c = 22,4 3,24  0,12 (1 - k)a + b + c = 18 - Hệ có ẩn, k  N nên ta cho k chạy từ 0, 1, 2, 13 + Với k = 0, ta giải a = 0,05; b = 0,07; c = (khơng thỏa mãn phải có CH2 để ghép vào) + Với k = 1, ta giải a = 0,05; b = 0,02; c = 0,1 Ta ghép CH H2 vào ta E (X : HCOOH 0,06 mol; Y : C 2H3COOH 0,05 mol; C2H4(OH)2 0,02 mol; H2O -0,04 mol) - Khi cho E tác dụng với 0,15 mol KOH chất rắn thu gồm : HCOOK 0,06 mol; C2H3COOK 0,05 mol KOH dư 0,04 mol - Vậy mrắn = 84.0,06 + 110.0,05 + 56.0,04 = 12,78 gam Chọn đáp án C * Một số tập tự luyện Bài X este no, đơn chức; Y este no, hai chức; Z este không no chứa liên kết C=C (X, Y, Z mạch hở) Đun nóng 24,08 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp chứa muối axit cacboxylic đơn chức hỗn hợp F gồm ancol no có khối lượng phân tử 16 đvC Dẫn F qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 11,68 gam Đốt cháy hồn tồn hỗn hợp muối thu CO 2; 0,42 mol H2O 0,14 mol Na2CO3 Phần trăm khối lượng Y có hỗn hợp E A 73,09% B 27,41% C 33,22% D 82,89% Bài Cho chất hữu mạch hở: X axit khơng no có hai liên kết π phân tử, Y axit no đơn chức, Z ancol no hai chức, T este X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X T, thu 0,1 mol CO 0,07 mol H2O Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp muối khan E Đốt cháy hoàn toàn E, thu Na2CO3; 0,195 mol CO2 0,135 mol H2O Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với giá trị sau đây? A 68,7 B 68,1 C 52,3 D 51,3 Bài X, Y, Z ba axit cacboxylic đơn chức dãy đồng đẳng (MX < MY < MZ), T este tạo X, Y, Z với ancol no, ba chức, mạch hở E Đốt cháy hoàn toàn 26,6 gam hỗn hợp M gồm X, Y, Z, T (trong Y Z có số mol) lượng vừa đủ khí O 2, thu 22,4 lít CO2 (đktc) 16,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng 26,6 gam M với lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 Sau phản ứng xảy hoàn toàn, thu 21,6 gam Ag Mặt khác, cho 13,3 gam M phản ứng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M đun nóng, thu dịch N Cô cạn dung dịch N thu m gam chất rắn khan Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 38,04 B 24,74 C 16,74 D 25,10 Bài Hỗn hợp X chứa ba este mạch hở gồm hai este đơn chức este đa chức, không no chứa liên kết đôi C=C; phân tử este chứa loại nhóm chức Đốt cháy hồn tồn m gam X cần vừa đủ 0,775 mol O thu CO2 0,63 mol H2O Nếu thủy phân m gam X dung dịch NaOH (dư), thu hỗn hợp Y chứa ancol no có số nguyên tử cacbon hỗn hợp Z chứa 0,22 mol hai muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn Y thu 0,4 mol CO2 0,6 mol H2O Phần trăm khối lượng este có phân tử khối lớn X A 17,5% B 21,4% C 19,8% D 27,9% 2.4 Hiệu việc triển khai đề tài 14 Khi triển khai đề tài tiến hành 02 lớp thuộc trường THPT Thọ Xuân, : - Lớp dạy 12A1 (học ban A) - Lớp dạy 12A2 (học ban bản) * Kết đạt - Về mặt định tính : Khi áp dụng phương pháp sử dụng kĩ thuật hidro hóa vào giải dạng tốn hữu phức tạp, thấy học sinh ham học hóa hơn, u thích tập hóa học hữu khơng cịn thấy lo lắng, lúng túng việc xử lí tốn hữu phức tạp - Về mặt định lượng : Trong mục 2.3.3 dạng : Bài tập tự luyện tham khảo từ TLTK số ; Các tập tự luyện tham khảo từ TLTK số ; Bài tập tham khảo từ TLTK số Kết điều tra lớp 12A 1, 12A2 trường THPT Thọ Xuân năm học 2019 - 2020 sau : Khi chưa thực Khi thực Sĩ đề tài đề tài TT Lớp Ghi số Không Không Hiểu Hiểu hiểu hiểu 12A1 42 45,5% 54,5% 7,6% 92,4% Học ban A 12A2 40 62,3% 37,7% 22,6% 77,4% Học ban Khi áp dụng đề tài vào dạy cho lớp tơi thấy chất lượng HS nâng lên rõ rệt, thể : tỉ lệ phần trăm hiểu cao nhiều so với chưa áp dụng đề tài Từ kết cho phép nhận định việc áp dụng đề tài vào giảng dạy cho HS đạt hiệu cao, phù hợp HS trình giảng dạy Điều phản ánh tính cấp thiết cho đề tài mà tơi lựa chọn, xây dựng 15 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 3.1 Kết luận Đề tài “ Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” : - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm 10 chương trình hóa học hữu THPT - Nghiên cứu lý luận tập hóa học, sử dụng tập hóa học trường THPT - Đã đề xuất dạng toán hữu phức tạp thường gặp trình ơn thi THPT QG - Kết việc triển khai đề tài cho thấy tính khả thi đề tài, tài liệu tham khảo tốt cho HS trường THPT 3.2 Kiến nghị Đề tài rộng tương đối khó, cần nhiều thời gian, công sức để nghiên cứu bổ sung phát triển thêm Sau xin đề xuất số hướng phát triển đề tài : - Nghiên cứu đầy đủ quy mô sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giúp học sinh giải tốt toán hữu - Nghiên cứu đầy đủ trang bị cho học sinh nhiều phương pháp giải để giúp cho học sinh làm tốt tốn hóa học hữu Đề tài theo quan trọng cấp thiết, xuất phát từ nhu cầu thực tiễn việc dạy học Vì tơi cho nên có nhiều đề tài nghiên cứu theo hướng Những đề tài nghiên cứu có tính giá trị nên trao đổi phổ biến rộng rãi Bước đầu nghiên cứu đề tài với thời gian ngắn chắn khơng tránh khỏi hạn chế thiếu sót Tơi mong góp ý, xây dựng đồng nghiệp quan tâm đến đề tài XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 10 tháng năm 2020 Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác 16 (ký ghi rõ họ tên) Phạm Văn Vĩnh TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Các đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, Minh họa, THPT QG Bộ GD&ĐT từ năm 2007 đến [2] Đề thi thử THPT QG trường THPT, trường THPT chuyên, trung tâm luyện thi nước [3] Đề thi thử THPT QG Sở GD&ĐT tỉnh nước [4] Các tạp chí Hóa học ứng dụng hội hóa học Việt Nam [5] Mạng internet [6] Sách giáo khoa hóa học 11 12 nâng cao Nxb giáo dục MỘT SỐ KÍ HIỆU DÙNG TRONG ĐỀ TÀI PPDH TNKQ THPT PTHH TLTK BTNT BTĐT SGK SBT Nxb HS GV BT THPT QG Phương pháp dạy học Trắc nghiệm khách quan Trung học phổ thơng Phương trình hóa học Tài liệu tham khảo Bảo tồn ngun tố Bảo tồn điện tích Sách giáo khoa Sách tập Nhà xuất Học sinh Giáo viên Bảo tồn Trung học phổ thơng Quốc gia 17 BTKL Bảo toàn khối lượng DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM Đà ĐƯỢC HỘI ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Phạm Văn Vĩnh Chức vụ đơn vị công tác: TTCM - THPT Thọ Xuân Kết Cấp đánh giá đánh giá Năm học xếp loại TT Tên đề tài SKKN xếp loại đánh giá xếp (Phòng, Sở, (A, B, loại Tỉnh ) C) Giáo dục sử dụng lượng Sở GD & ĐT B 2011 - 2012 tiết kiệm hiệu cho học sinh thơng qua giảng Hóa học THPT Khắc phục số sai lầm Sở GD & ĐT C 2012 - 2013 thường gặp học sinh áp dụng phương pháp giải nhanh tập hóa học THPT Khắc phục số sai lầm Sở GD & ĐT C 2013 - 2014 thường gặp học sinh giải tập dãy điện hóa kim loại xuất phát từ vị trí cặp oxi hóa - khử Fe3+/Fe2+ Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2014 - 2015 sai lầm thường gặp học sinh giải số dạng tập hóa học THPT Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2015 - 2016 sai lầm thường gặp học sinh giải số dạng tập hóa học phần kim loại lớp 12 - THPT Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2016 - 2017 sai lầm thường gặp học sinh giải số 18 dạng tập hóa học vô lớp 11 - THPT Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng Sở GD & ĐT hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp Sử dụng kĩ thuật tách - ghép Sở GD & ĐT để xử lí số dạng tập hữu phức tạp B 2017 - 2018 C 2018 - 2019 19 ... giải số 18 dạng tập hóa học vơ lớp 11 - THPT Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng Sở GD & ĐT hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp Sử dụng kĩ thuật tách - ghép Sở GD & ĐT để xử lí số dạng tập hữu phức tạp. .. 2.3.3 Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí số dạng toán hữu phức tạp Dạng Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để giải tập có thơng tin hidro hóa hồn tồn hỗn hợp * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Đây dạng tập. .. luận Đề tài “ Sử dụng kĩ thuật hidro hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp? ?? : - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm