Hướng dẫn sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về peptit

Dạng 2: Bài tập định lượng các chất trong phản ứng thủy phân hoặc đốt cháy hoàn toàn một peptit tạo nên từ một loại gốc α- amino axit no, mạch hở có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl 6

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm 32.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 42.3 Các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề 42.3.1 Dạng 1: Bài tập xác định loại peptit, hoặc số liên kết peptit

trong phân tử peptit tạo bởi các gốc α- amino axit có một nhóm amino

và một nhóm cacboxyl

5

2.3.2 Dạng 2: Bài tập định lượng các chất trong phản ứng thủy phân

hoặc đốt cháy hoàn toàn một peptit tạo nên từ một loại gốc α- amino

axit no, mạch hở có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl

6

2.3.3 Dạng 3: Bài tập định lượng các chất trong phản ứng thủy phân

hoặc đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp peptit đều tạo nên từ các gốc α

-amino axit no, mạch hở có một nhóm -amino và một nhóm cacboxyl

9

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục,

với bản thân, đồng nghiệp và nhà trường

I MỞ ĐẦU 1.1 Lí do chọn đề tài:

Đối với học sinh, giải bài tập là một trong những phương pháp học tập tíchcực trong giờ ôn tập môn Hoá học Mỗi dạng toán thường có những hướng giảikhác nhau Để tìm ra cách giải hay, ngắn gọn đòi hỏi học sinh phải nắm vữngkiến thức và có kĩ năng vận dụng các phương pháp giải, kĩ năng tính toán, suyluận, qua đó giúp cho sự phát triển tư duy của các em, đồng thời sẽ tiết kiệmđược thời gian khi giải bài tập Điều đó có ý nghĩa rất lớn khi các em làm bàikiểm tra, bài thi, nhất là bài thi dạng câu hỏi trắc nghiệm

Đối với những bài tập đơn giản thì học sinh thường viết phương trình hoáhọc, dựa vào các đại lượng bài ra để tính số mol của các chất, sau đó theophương trình hoá học tính số mol của các chất còn lại từ đó tính được các đạilượng theo yêu cầu của bài Nhưng đối với nhiều dạng bài tập, nếu học sinhkhông nắm được bản chất của các phản ứng thì việc giải bài toán sẽ gặp rấtnhiều khó khăn và thường là giải sai Trong những năm gần đây, các bài toán vềpeptit xuất hiện trong các đề thi Đại học, Cao đẳng, Trung học phổ thông Quốcgia , thường ở mức độ rất khó, gây ra nhiều khó khăn, trở ngại cho học sinh.Khi bắt tay vào giải bài tập peptit thì học sinh và ngay cả các thầy cô thườngchóng mặt với những bài tập dường như phải biện luận, suy nghĩ rất nhiều để tạo

ra một bài giải đúng, chuẩn và hợp lí, vì thế các em thường hay bỏ qua dạngtoán này

“Đồng đẳng hóa” là phương pháp hay và linh hoạt, có thể coi là điểm mạnhtrong việc xử lí một số dạng toán Hữu cơ, trong đó có nhiều bài tập về peptit,mới xuất hiện trong năm 2015 do bạn Nhật Trường (Sinh viên Trường Đại học

Y Dược thành phố Hồ Chí Minh) đã soạn ra và hiện tại cũng rất ít tài liệu đi sâugiới thiệu về phương pháp này Tuy cơ sở của nó là một phương pháp không hềmới, nhưng phát triển sâu rộng các vấn đề của nó mang lại có thể giúp ích rất

nhiều cho các bạn học sinh yêu thích bộ môn Hóa học Khi học sử dụng phương

pháp “Đồng đẳng hóa”, ta có thể tìm thấy được những con đường dẫn đến mấuchốt giải bài toán rất hay và đơn giản mà không cần phải biện luận quá phức tạp.Trên cơ sở những hiểu biết và khả năng của bản thân, tôi đã thực hiện việc

“Hướng dẫn sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về peptit” nhằm giúp các em học sinh tiếp cận gần

hơn với peptit, từ đó hình thành trong các em khả năng tư duy khoa học khi họctập môn Hoá học nói riêng và các môn học khác nói chung nhằm nâng cao chấtlượng dạy học

1.2 Mục đích nghiên cứu:

Peptit là chuyên đề khá mới ở bậc phổ thông, nghiên cứu bài học trong sáchgiáo khoa xong, ta rất khó tổng hợp được kiến thức và vận dụng để giải bài tập.Thông thường, toán về peptit luôn là đề tài “khó nuốt” với các thí sinh trong các

kì thi Hướng giải quyết chúng sao cho đơn giản luôn là mối bận tâm hàng đầucủa mọi thí sinh trong các mùa thi hàng năm Mặt khác, khi biên soạn sách thamkhảo (có trên thị trường), các tác giả cũng “né”chuyên đề này hoặc chưa đi sâuvào bản chất, do đó, các em học sinh sẽ rất khó khăn khi gặp bài tập về peptit.Đặc biệt là trong đề thi tuyển sinh Đại học, cao đẳng, Trung học phổ thông Quốc

gia những năm gần đây liên tục xuất hiện các câu hỏi về peptit rất hay, nếukhông hiểu sâu sắc bản chất của chúng thì các em rất khó để giải quyết được.Trên tinh thần đó, qua quá trình tìm hiểu, tham khảo các tài liệu, bằng kinhnghiệm của bản thân trong quá trình dạy học, tôi nghiên cứu và viết sáng kiến:

“Hướng dẫn sử dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải nhanh một số dạng bài tập trắc nghiệm về peptit” nhằm giúp các em học sinh khắc phục các

khó khăn trên và tự tin hơn khi xử lí các bài tập về peptit

1.3 Đối tượng nghiên cứu:

Peptit là một trong những nội dung của Hóa hữu cơ, thuộc chương trình lớp

12 Peptit là những hợp chất có chứa từ 2 đến 50 gốc α-amino axit liên kết vớinhau bằng các liên kết peptit (liên kết của nhóm CO và nhóm NH giữa hai đơn

vị α-amino axit, được gọi là liên kết peptit) Peptit được phân peptit thành 2 loại:+ Oligopeptit: Gồm các peptit có từ 2 đến10 gốc α-amino axit

+ Polipeptit: Gồm các peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit

Phân tử peptit hợp thành từ các gốc α-amino axit nối với nhau bởi liên kếtpeptit theo một trật tự nhất định: amino axit đầu N còn nhóm -NH2, amino axitđầu C còn nhóm –COOH Trong phân tử peptit thì liên kết peptit là mối liên kếtyếu nhất, dễ bị đứt dẫn đến tính chất hóa học cơ bản của peptit là phản ứng thủyphân trong môi trường axit và bazơ Có thể nói tính chất này đã tạo nên khánhiều tình huống bài tập thú vị và hay cho các dạng bài có liên quan đến phảnứng thủy phân peptit, bên cạnh đó còn có một dạng toán khá phổ biến xuyênsuốt hầu hết các chuyên đề của Hóa hữu cơ là dạng toán về phản ứng toán đốtcháy

Kĩ năng giải toán hoá học chỉ được hình thành khi học sinh nắm vững líthuyết, nắm vững các kiến thức về tính chất hoá học của chất, biết vận dụng kiếnthức vào giải bài tập Học sinh phải hình thành được một mô hình giải toán, cácbước để giải một bài toán, kèm theo đó là phải hình thành được ở bản thân thóiquen phân tích đề bài và định hướng được cách làm, đây là một kĩ năng rất quantrọng đối với việc giải một bài toán hóa học Do đó, để hình thành được kĩ nănggiải nhanh các bài tập về peptit thì ngoài việc giúp học sinh nắm được bản chấtcủa các phản ứng giáo viên còn phải hình thành cho học sinh một phương phápgiải nhanh, bên cạnh đó rèn luyện cho học sinh tư duy định hướng khi đứngtrước một bài toán và khả năng phân tích đề bài Một trong số các phương pháp

mà tôi đã nghiên cứu, thực hiện trong quá trình giảng dạy ở phần peptit rất hiệu

quả được trình bày trong khuôn khổ sáng kiến này là “Phương pháp đồng đẳng hóa” áp dụng giải một số dạng bài tập trắc nghiệm về peptit được tạo nên từ các

gốc α-amino axit no, mạch hở chứa một nhóm -NH2 và một nhóm -COOH

1.4 Phương pháp nghiên cứu:

Trong quá trình nghiên cứu, tôi đã sử dụng các nhóm phương pháp nghiên cứusau: Nghiên cứu cơ sở lí luận, tổng hợp kiến thức, đưa ví dụ minh họa và vậndụng vào bài tập, thực nghiệm sư phạm

II NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm:

Để giải được một bài toán hoá học thì điều đầu tiên chúng ta cần phải nắmvững được phương trình của các phản ứng xảy ra Đối với các dạng bài tập liênquan đến phản ứng thủy phân và đốt cháy hoàn toàn peptit thì để viết đượcphương trình hoá học chính xác, học sinh phải nắm được công thức của peptit,hiểu được bản chất của phản ứng nghĩa là phản ứng diễn ra trong điều kiện nào,

có sự tham gia của môi trường hay không và tạo ra những sản phẩm gì Phân tửpeptit hợp thành từ các gốc α-aminoaxit, các  - aminoaxit quan trọng được giớithiệu trong chương trình lớp 12 gồm:

Dựa vào các điểm chung nêu trên, ta có các phép tách sau:

nGly (C2H3ON)n – (n-1)H2O  C2nH3n+2On+1Nn  (C2H3ON)n.H2O

(Trong đó: M C H ON2 3 = 57)

Khi peptit có mặt của các gốc α-aminoaxit thuộc cùng dãy đồng đẳng khácnhư Ala, Val, thì chúng ta sẽ thêm vào đó một số nhóm CH2, khi đó công thứccủa peptit có dạng (C2H3ON)n.H2O (CH2)k Với hỗn hợp peptit đều được tạo nên

từ các gốc α-aminoaxit no, mạch hở, chứa 1 nhóm –NH2 và 1 nhóm –COOH thì

ta có thể quy đổi thành C2H3ON (a mol), CH2 (b mol), H2O (c mol) Sự đơn giảncủa công thức giúp cho việc xử lí các dạng bài tập linh hoạt và dễ dàng hơn.

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm:

Trong Sách giáo khoa Hóa học 12 (cả nâng cao và cơ bản) chỉ viết phươngtrình tổng quát cho phản ứng thủy phân peptit trong môi trường axit và cũngkhông đề cập đến phản ứng đốt cháy; trong khi các bài tập về peptit lại chủ yếuxét đến hai loại phản ứng này, làm cho nhiều giáo viên và học sinh lúng túng

Do vậy, nhiều bài tập về peptit trong các đề thi học sinh thường không làm đượchoặc bỏ qua vì thấy phức tạp nhưng thực tế, nếu hiểu rõ bản chất và sử dụngphương pháp giải phù hợp thì việc giải quyết trở nên đơn giản hơn

2.3 Các giải pháp đã sử dụng để giải quyết vấn đề:

Phản ứng thủy phân hoàn toàn peptit tạo ra từ một loại gốc α-amino axit no,mạch hở chứa một nhóm NH2 và một nhóm COOH theo phương trình tổng quátsau:

- Khi đun nóng trong môi trường axit (thường dùng HCl):

[NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + (n-1)H2O + nHCl  nNH3Cl-R-COOH

- Khi đun nóng trong môi trường bazơ (thường dùng NaOH hay KOH):

[NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + nNaOH  nNH2-R-COONa + H2O

[NH2-R-COOH]n(1-n)H2O + nKOH  nNH2-R-COOK + H2O

Phản ứng đốt cháy peptit tạo ra từ một loại gốc α-amino axit no, mạch hởchứa một nhóm NH2 và một nhóm COOH theo phương trình tổng quát sau:[CaH2a+1O2N]n(1-n)H2O+ 3an-1,5n

- Khi đun nóng trong môi trường axit như HCl:

(C2H3ON)n.H2O + (n-1)H2O + nHCl  nNH3Cl-CH2-COOH

- Khi đun nóng trong môi trường bazơ như NaOH hay KOH:

(C2H3ON)n.H2O + nNaOH  nNH2-CH2-COONa + H2O

(C2H3ON)n.H2O + nKOH  nNH2-CH2-COOK + H2O

2 2

X

N :(CH ) :

+

2n.a n

1,5n.a n.x.aa

0,5n.aa

Như vậy, khi vận dụng phương pháp đồng đẳng hóa để giải các bài tập, chúng

ta không cần phải viết phương trình phản ứng mà sẽ vận dụng các công thức liên

hệ số mol, kết hợp sử dụng các định luật bảo toàn, điển hình các là định bảo toànnguyên tố (C,H,O,N ) và định luật bảo toàn khối lượng cho các phản ứng:

mpeptit + mH O 2 = maminoaxit

mpeptit + mH O 2 + mHCl = mmuối

mpeptit + mNaOH = mmuối +mH O 2

mpeptit + mKOH = mmuối +mH O 2

mpeptit + mH O 2 = maminoaxit

mpeptit + m = O 2 m + CO 2 mH O 2 + mN2

Khi đã có được điểm chung thì chúng ta có sơ đồ phản ứng chung, từ đó sẽ dễdàng trong cách nhớ mối liên hệ về số mol của các chất trong phản ứng, thậmchí có thể hình dung mà không cần phải viết phương trình hay sơ đồ phản ứng

Sự đơn giản về phương trình phản ứng và thiết lập các mối liên hệ trong khi sửdụng phương pháp trên không chỉ giúp chúng ta có được công thức chung để ápdụng khi tính toán, tạo nên một “lối mòn” trong tư duy để định ra hướng giảicho các dạng bài chỉ xét với một peptit mà còn vận dụng cho các dạng bài liênquan đến hỗn hợp peptit đều được tạo bởi các gốc α-amino axit no, mạch hở,chứa 1 nhóm -NH2 và 1 nhóm -COOH Nhận định trên sẽ được sáng tỏ qua các

ví dụ trong một số dạng toán về peptit sau:

2.3.1 Dạng 1: Bài tập xác định loại peptit, hoặc số liên kết peptit trong phân tử peptit tạo bởi các gốc α- amino axit có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl:

Ví dụ 1: Khi thủy phân hoàn toàn 0,1 mol peptit X mạch hở (X tạo bởi các

gốc α-amino axit có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl) bằng một lượngdung dịch NaOH gấp đôi lượng cần phản ứng, cô cạn dung dịch sau phản ứng

thu được hỗn hợp chất rắn tăng so với khối lượng X là 78,2 gam Số liên kếtpeptit trong X là:

Ví dụ 2: Cho một peptit X được tạo nên bởi n gốc glyxyl và m gốc alanyl có

khối lượng phân tử là 274 đvC Peptit X thuộc loại:

A tripetit B đipetit C tetrapeptit D pentapepit

Chỉ có cặp n=2, m=2 thỏa mãn Vậy X là tetrapeptit Đáp án C

2.3.2 Dạng 2: Bài tập định lượng các chất trong phản ứng thủy phân hoặc đốt cháy hoàn toàn một peptit tạo nên từ một loại gốc α- amino axit

no, mạch hở có một nhóm amino và một nhóm cacboxyl:

Ví dụ 1: Thủy phân hoàn toàn 143,45 gam hỗn hợp A gồm hai tetrapeptit thu

được 159,74 gam hỗn hợp X gồm các aminoaxit (các aminoaxit chỉ chứa 1nhóm -COOH và 1 nhóm -NH2) Cho toàn bộ X tác dụng với dung dịch HCl dư,sau đó cô cạn dung dịch thì thu được m gam muối khan Khối lượng nước phảnứng và giá trị của m lần lượt là:

A 8,145 gam và 203,78 gam B 32,58 gam và 10,15 gam

C 16,2 gam và 203,78 gam D 16,29 gam và 203,78 gam

Ví dụ 2: (Trích từ đề thi tuyển sinh Đại học khối B- 2010): Đipeptit mạch hở

X và tripeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ một loại amino axit no, mạch hở cómột nhóm -NH2 và một nhóm -COOH Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y thu đượcsản phẩm gồm CO2, H2O và N2 trong đó tổng khối lượng CO2 và H2O bằng 54,9gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu được cho lội qua dungdịch nước vôi trong dư thì thu được m gam kết tủa Giá trị của m là:

Cách 1 (Cách giải thường dùng):

Công thức của X: [CaH2a+1O2N]2(-1)H2O và Y: [CaH2a+1O2N]3(-2)H2O

PT cháy Y: [CaH2a+1O2N]3(-2)H2O + O2→ 3aCO2 + 6a-1

2 H2O +

3

2N2 0,1 0,3a 0,05(6a-1)

→ m= 1,2.100 = 120 gam→ đáp án B.

Ví dụ 3 (Trích từ đề thi tuyển sinh Đại học khối B- 2012): Đun nóng m gam

hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X và 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600

ml dung dịch NaOH 1M vừa đủ Sau khi các phản ứng kết thúc, cô cạn dung dịchthu được 72,48 gam muối khan của các amino axit đều có một nhóm -COOH vàmột nhóm -NH2 trong phân tử Giá trị của m là:

Ví dụ 4: Tripeptit mạch hở X và Tetrapeptit mạch hở Y đều được tạo ra từ

một amino axit no, mạch hở có 1 nhóm –COOH và 1 nhóm –NH2 Đốt cháyhoàn toàn 0,1 mol X thu được sản phẩm gồm H2O, CO2 và N2 trong đó tổng khốilượng CO2 và H2O bằng 36,3 gam Nếu đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol Y thì số mol

O2 cần phản ứng là:

A 2,8 mol B 1,8 mol C 1,875 mol D 3,375 mol

Cách 1 (Cách giải thường dùng):

X, Y đều sinh ra do amino axit có công thức là CnH2n+1O2N

Do vậy ta có CT gộp lại của X,Y tương ứng là: C3nH6n – 1O4N3(X) ,

C4nH8n – 2O5N4(Y)

Phản ứng cháy X:

C3nH6n – 1O4N3 + pO2  3nCO2 + (3n-0,5)H2O + N2

0,1mol 0,3n(mol) 0,3(3n-0,5)mol

Ta có phương trình tổng khối lượng H2O và CO2 :

Ví dụ 1: X và Y ( MX < MY) là hai peptit mạch hở, đều tạo nên từ alanin vàvalin Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp E chứa X và Y cần dùng 44,352 lít khí O2

(đktc) thu được sản phẩm gồm CO2, H2O và N2 Dẫn toàn bộ sản phẩm cháy quabình dung dịch Ba(OH)2 dư thì khối lượng bình tăng 92,96 gam và khí thoát ra

có thể tích 4,928 lít (đktc) Thủy phân hoàn toàn E thu được a mol alanin và bmol valin Tỉ lệ giữa a và b là:

Giải Cách 1 (Sử dụng phương pháp tạo lập đipeptit):

2

O

n = 44,352: 22,4 =1,98 mol, n = 4,928 : 22,4= 0,22 molN 2

E + O2  CO2 + H2O + N2

mCO2 + mH2O = 92,96 gam

Quy đổi peptit thành đipeptit:

Ví dụ 2: Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm hai peptit mạch hở X

và Y bằng dung dịch NaOH thu được 9,02 gam hỗn hợp gồm các muối của Gly,Ala, Val Mặt khác nếu đốt cháy hoàn toàn m gam E thì cần 7,056 lít O2 (đktc),thu được 4,32 gam H2O Giá trị của m là:

A.6,36 B.7,36 C 4,36 D 3,36

(Chuyển thể từ đề thi HSG lớp 12 Tỉnh Thanh Hóa - Năm 2016)

Bài tập này tôi tham khảo trên mạng Internet và sau đây các cách giải mà tácgiả đưa lên đã giới thiệu:

Hướng tư duy 1: Sử dụng giá trị trung bình.

Gọi công thức trung bình của hai peptit là:C Hn 2 n+2-tOt +1Nt

n 2 n +2-t t +1 t+tNaOH muèi + H O(1)2