1. Trang chủ
  2. » Giáo Dục - Đào Tạo

SKKN phương pháp giải bài tập peptit protein

37 434 0

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

THÔNG TIN TÀI LIỆU

Thông tin cơ bản

Định dạng
Số trang 37
Dung lượng 754,5 KB

Nội dung

Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP PEPTIT VÀ PROTENIN I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong năm học 2015-2016 2016-2017 phân công giảng dạy lớp lớp 12 12 ban B, học sinh lớp 12A ban B đa số có học lực tốt môn hóa có động học tập tích cực Chuyên đề peptitprotein chuyên đề bậc phổ thông, đọc sách giáo khoa xong ta khó tổng hợp kiến thức vận dụng để giải tập đặc biệt đề thi quốc gia năm gần học sinh gặp câu hỏi phần có tâm lý sợ vấn đề đề em chưa sâu vào chất Do em khó khăn gặp tập peptit-protein Vì không hiểu chất sâu sắc em khó để giải Trên tinh viết chuyên đề “phương pháp giải tập peptit-protein” nhằm giúp em khắc phục khó khăn tự tin xử lí câu hỏi peptit-protein Đề tài xuất phát từ khó khăn học sinh thân muốn tổng hợp, bổ sung công việc giảng dạy ngày đạt hiệu cao Rất mong đồng nghiệp đọc, góp ý bổ sung thêm để vấn đề ngày đầy đủ dễ hiểu làm tài liệu cho em học tập Xin chân thành cám ơn quý thầy cô Trong trình thực đề tài, xin trân trọng cảm ơn Ban giám hiệu nhà trường, tổ chuyên môn đồng nghiệp giúp đỡ hoàn thành đề tài Đây kinh nghiệm rút cá nhân Tôi mong đóng góp ý kiến hội đồng khoa học nhà trường, đồng nghiệp Ban giám hiệu nhà trường giúp có phương pháp dạy học phần tốt Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải II CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN Hiện chương trình hóa học số tiết để giải tập ít, luyện tập, giáo viên ôn tập kiến thức lí thuyết hướng dẫn em giải số tập sách giáo khoa, nhiều tài liệu có đưa tập trắc nghiệm lời giải, thường hạn chế số dạng tập Do em kiến thức giải bản, áp dụng công thức tính nhanh mà không hiểu vần đề nên rời rạc, giải sai không kiểm soát hệ thống kiến thức mà học Do đó, việc phân loại hướng dẫn cách giải dạng tập nói chung phần peptit-protein nói riêng cần thiết, giúp học sinh biết phân dạng nắm phương pháp giải, từ tự ôn luyện kiến thức vận dụng kiến thức để giải tập đạt điểm cao kỳ thi Mục đích nhiệm vụ đề tài: - Trình bày số dạng tập peptit-protein; hướng dẫn giải chúng phương pháp ngắn gọn, dễ hiểu - Học sinh nắm cách phân loại phương pháp giải số dạng tập trắc nghiệm peptit-protein, giúp em chủ động phân loại vận dụng cách giải để nhanh chóng giải toán trắc nghiệm mà không bỡ ngỡ trước Qua góp phần phát triển tư duy, nâng cao tính sáng tạo tạo hứng thú học tập môn Hóa học học sinh Đề tài dựa sở: - Những tập thuộc peptit-protein - Để giải tập peptit-protein, ta thường kết hợp phương pháp: Bảo toàn khối lượng, bảo toàn nguyên tố, phương pháp tăng giảm khối lượng Khi giảng dạy lớp 12, thấy nhiều em học sinh gặp khó khăn việc phân loại giải tập phần Để giúp em giải tập phần này, đề xuất phương pháp giải giúp em phân loại tập peptit-protein Đó là: “Phương pháp giải tập peptit-protein” Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải III TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP + Chuyên đề áp dụng thực lớp 12 theo khối A, B học kỳ I, năm học 2015-2016 2016-2017, vào tiết luyện tập, tăng tiết, ôn tập học kỳ I + Chuyên đề chia thành dạng tập cụ thể: - Dạng 1: Một số phương pháp giải tập lý thuyết peptit-protein: + Danh pháp peptit + Đồng phân cấu tạo peptit + Tính chất peptit-protein - Dạng 2: Phương pháp giải thủy phân peptit nước có xúc tác axit - Dạng 3: Phương pháp giải thủy phân peptit dung dịch kiềm - Dạng 4: Phương pháp giải thủy phân peptit dung dịch axit - Dạng 5: Phương pháp giải đốt cháy peptit muối * Mỗi dạng có ba phần: Phần 1: Tóm tắt phương pháp giải Phần 2: Bài tập minh họa: Đưa hệ thống tập từ đến nâng cao, đồng thời hướng dẫn giải cho dạng với phương pháp ngắn gọn dễ nhớ Phần 3: Phần tập vận dụng cho dạng: Cung cấp hệ thống tập từ dễ đến khó nhằm giúp em tự ôn luyện vận dụng, qua giúp em nhớ nắm phương pháp giải Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải DẠNG MỘT SỐ BÀI TẬP LÝ THUYẾT PEPTIT-PROTEIN Phần Lý thuyết A PEPTIT I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Khái niệm Liên kết nhóm CO với nhóm NH hai đơn vị α - amino axit gọi liên kết peptit Thí dụ: đipeptit: glyxy-lalanin Khi thủy phân đến peptit thu hỗn hợp có từ đến 50 phân tử α - amino axit Lưu ý: Nilon-6 có liên kết -CO-NH- liên kết gọi liên kết amit không thuộc loại peptit Phân loại Các peptit chia làm loại a) Oligopeptit gồm peptit có từ đến 10 gốc α-amino axit gọi tương ứng đipeptit, tripeptit, tetrapeptit đecapeptit b) Polipeptit gồm peptit có từ 11 đến 50 gốc α-amino axit Popipeptit sở tạo nên protein II- CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu tạo Phân tử peptit hợp thành từ gốc α - amino axit nối với liên kết peptit theo trật tự định: amino axit đầu N nhóm NH 2, amino axit đầu C nhóm COOH Danh pháp, đồng phân: a Đồng phân: Mỗi phân tử xác định trật tự amino axit định, thay đổi trật tự thành chất khác b Danh pháp: Đọc ghép tên amino axit tạo peptit VÍ DỤ: Glyxyl-Alanyl-Tyrosin ( hay Gly-Ala-Tyr) Lưu ý: Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải - Số lượng peptit chứa n gốc α-amino axit (có thể trùng nhau) từ a phân tử αamino axit (n ≥ a) an - Số phân tử α-amino axit tạo peptit = số liên kết peptit +1 - Từ n phân tử α-amino axit khác có n! đồng phân peptit (peptit chứa n gốc α-amino axit khác nhau) Nếu có b cặp giống lại n! đồng 2b phân - Từ n phân tử α-amino axit khác có n2 số peptit tạo thành III- TÍNH CHẤT Tính chất vật lí Các peptit thường thể rắn, có nhiệt độ nóng chảy cao đa số dễ tan nước Tính chất hóa học a) Phản ứng màu biure Các chất có từ hai liên kết peptit trở lên hoà tan Cu(OH) thu phức chất có màu tím đặc trưng Đipeptit có liên kết peptit nên phản ứng b) Phản ứng thủy phân Khi đun nóng dung dịch peptit với nước có xúc tác axit, thu hỗn hợp peptit ngắn thủy phân hoàn toàn α- amino axit c) Phản ứng cháy CnH2n+2-xOx+1Nx + (6n − 3x) O2 → nCO2 + (n+1-0,5x) H2O + 0,5x N2 B – PROTEIN Protein thành phần thiếu tất thể sinh vật, sở sống Không thế, protein loại thức ăn người nhiều loại động vật dạng thịt, cá, trứng, I- KHÁI NIỆM VÀ PHÂN LOẠI Protein polipeptit cao phân tử có phân tử khối từ vài chục nghìn đến vài triệu, có vai trò tảng cấu trúc chức măng thể sống Protein phân thành loại: - Protein đơn giản protein tạo thành từ gốc α - amino axit ( 50 gốc) - Protein phức tạp protein tạo thành từ protein đơn giản cộng với thành phần “phi protein”, axit nucleic, lipit, cacbohiđrat, II- TÍNH CHẤT CỦA PROTEIN Tính chất vật lí Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Dạng tồn Protein tồn hai dạng chính: Dạng hình sợi dạng hình cầu Dạng protein hình sợi keratin tóc, móng, sừng; miozin bắp, fibroin tơ tằm, mạng nhện Dạng protein hình cầu anbumin lòng trứng trắng, hemoglobin máu Tính tan: Protein hình sợi hoàn toàn không tan nước protein hình cầu tan nước Sự đông tụ: Khi đun nóng cho axit, bazơ hay số muối vào dung dịch protein, protein đông tụ lại Ta gọi đông tụ protein Tính chất hóa học a) Phản ứng thủy phân Khi đun nóng protein với dung dịch axit, dung dịch bazơ nhờ xúc tác enzim, liên kết peptit phân tử protein bị phân cắt dần, tạo thành chuỗi polipeptit cuối thành hỗn hợp α - amino axit b) Phản ứng màu Protein có số phản ứng màu đặc trưng Phản ứng với Cu(OH)2 (phản ứng biure) Cu(OH)2 (tạo từ phản ứng CuSO4 + NaOH) phản ứng với hai nhóm peptit (CO – NH) cho sản phẩm có màu tím Phản ứng với HNO3 đặc Hiện tượng: Có kết tủa màu vàng NO2 OH + 2HNO3 OH + 2H2O NO2 Phần Bài tập minh họa Câu 1: Hợp chất sau thuộc loại đipeptit ? A H2N- CH2CH2CONH-CH2CH2COOH B H2N-CH2CONH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH D H2N-CH2CH2CONH-CH2COOH Hướng dẫn giải Chất đáp án A, D tồn mắt xích α-amino axit Đáp án C có mắt xích nên không thuộc loại đipeptit H N − CH CO − NH − CH ( CH ) − COOH Chọn B: 244 243 4 4 43 4 43 Glyxyl Alanin Câu Khi thủy phân tripeptit H2N-CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH tạo amino axit Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải A H2NCH2COOH CH3CH(NH2)COOH B CH3CH(NH2)CH2COOH H2NCH2COOH C H2NCH2CH(CH3)COOH H2NCH2COOH D H2NCH(CH3)COOH H2NCH(NH2)COOH Hướng dẫn giải Chất đáp án A Ala-Gly-Glyxin Nên thủy phân hoàn toàn thu loại a.a Glyxin Alanin H N − CH ( CH ) CO − NH − CH − CO − NH − CH − COOH Chọn A 24 4 43 43 4 42 4 4 22 4 43 Glyxyl Alanyl Glyxin Câu Thủy phân hoàn toàn mol pentapeptit X, thu mol glyxin(Gly), mol alanin(Ala), mol valin(Val) mol phenylalanin (Phe) Thủy phân không hoàn toàn X thu đipeptit Val-Phe tripeptit Gly-Ala-Val không thu đipeptit Gly-Gly Chất X có công thức là: A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Gly-Ala-Val-Phe C Gly-Ala-Val-Val-Phe D Gly-Ala-Val-Phe-Gly Hướng dẫn giải Chất đáp án A đoạn Gly-Ala-Val (loại) Chất đáp án B có đoạn Gly-Gly (loại) Chất đáp án C có Gly (loại) Nên chọn D thỏa mãn Câu Số chất đipeptit tối đa tạo thành từ hỗn hợp glyxin alanin A chất B chất C chất D chất Hướng dẫn giải Cách 1: Liệt kê Các đipeptit là: Gly-Ala; Ala-Gly; Gly-Gly; Ala-Ala Cách 2: Dùng xác suất thống kê: Số đipeptit tối đa là: 22=4 chọn D Nhận xét: Cách nhiều học sinh chọn C không để ý trường hợp α-aa giống Cách ta xếp x α-aa vào n vị trí khác chuỗi n peptit Các gốc giống Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Vị trí Vị trí Vị trí n Số chất n-peptit tối đa x cách x cách x cách xn Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Câu Có tripeptit (mạch hở) mà thủy phân hoàn toàn thu hỗn hợp amino axit: glyxin, alanin phenylalanin? A chất B chất C chất D chất Hướng dẫn giải Cách 1: Liệt kê.Các tripeptit là: Gly-Ala-Val; Gly-Val-Ala; Ala-Gly-Val; Ala-Val-Gly; Val-Gly-Ala; Val-Ala-Gly Cách 2: Dùng xác suất thống kê Số tripeptit tối đa là: 3!=6 chọn D Nhận xét: Cách khó khả thi số mắt xích nhiều nên dễ thiếu sót Cách ta xếp x α-aa vào n vị trí khác chuỗi n peptit Các gốc khác Vị trí Vị trí Vị trí n Số chất n-peptit tối đa x cách x-1 cách cách x! Câu Có tetrapeptit (mạch hở) mà thủy phân hoàn toàn mol tetrapeptit thu hỗn hợp: mol glyxin 1mol alanin và1 mol phenylalanin? A 10 chất B 12 chất C 18 chất D 24 chất Hướng dẫn giải Cách 1: Trong peptit có 2Gly, Ala Phe Ta xếp a.a vào ô trống Chọn ô để đặt Ala có cách Chọn ô để đặt Phe có cách Còn ô chọn ô để đặt Gly có C2 = cách Số tetrapeptit tối đa là: 4.3 C2 = 12 chọn B Cách 2: Xét loại a.a: Glya; Glyb; Ala; Phe có 4! Cách Vì Glya ≡ Glyb nên có 2! Peptit bị lặp Số đipeptit tối đa là: 4! = 12 chọn B 2! Nhận xét: Cách liệt kê không khả thi số mắt xích nhiều Số n-peptit tối đa để sinh x loại a.a (trong có y cặp giống nhau) là: n! 2y Phần 3: Bài tập vận dụng dạng Câu Tripeptit hợp chất A có liên kết peptit mà phân tử có gốc α-amino axit Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải B có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit giống C mà phân tử có liên kết peptit D có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit khác Câu Số đồng phân đipeptit tạo thành từ phân tử glyxin phân tử alanin A B C D Câu Sản phẩm cuối trình thủy phân protein đơn giản nhờ chất xúc tác thích hợp A α-amino axit B este C axit cacboxylic D β-amino axit Câu Tên gọi sau phù hợp với peptit có CTCT: H2NCH2CONHCH(CH3)CONHCH2COOH ? A glyxyl -alanyl-glyxin B alanyl-glyxyl-alanin C alanyl-alanyl-glyxin D glyxyl-glyxyl- alanin Câu Phát biểu protein không đúng? A Protein polipeptit cao phân tử (phân tử khối từ vài chục ngàn đến vài triệu đvC) B Protein có vai trò tảng cấu trúc chức sống C Protein phức tạp protein tạo thành từ protein đơn giản lipit, gluxit, axit nucleic, D Protein đơn giản protein tạo thành từ gốc α- βamino axit Câu Số tripeptit tạo thành từ phân tử glyxin, phân tử alanin phân tử valin A chất B chất C 16 chất D 27 chất Câu Protein phản ứng với Cu(OH)2 tạo sản phẩm có màu đặc trung là: A màu da cam B màu vàng C Màu tím D màu đỏ Câu Trong chất đây, chất đipeptit ? A H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-CO-NH-CH2-COOH B H2N-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH(CH3)-CO-NH-CH2-CO-NH-CH(CH3)-COOH D H2N-CH2-CO-NH-CH2-CH2-COOH Câu Khi thủy phân tripeptit H2N -CH(CH3)CO-NH-CH2-CO-NH-CH2-COOH tạo amino axit A H2NCH2COOH CH3CH(NH2)COOH B CH3CH(NH2)CH2COOH H2NCH2COOH C H2NCH2CH(CH3)COOH H2NCH2COOH Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải D H2NCH(CH3)COOH H2NCH(NH2)COOH Câu 10 Một quan điểm khác protein so với lipit cacbohidrat là: A protein chất hữu no B protein chứa chức ancol (-OH) C protein có phân tử khối lớn D protein chứa nitơ Câu 11 Số chất tripeptit tạo thành từ phân tử glyxin phân tử alanin A chất B chất C chất D chất Câu 12 Sự kết tủa protit nhiệt gọi A đông tụ B ngưng tụ C phân huỷ D trùng ngưng Câu 13 Có tripeptit mà phân tử chứa gốc amino axit khác nhau? A chất B chất C chất D chất Câu 14 Phân biệt Gly-Ala với Gly-Gly-Ala dùng hóa chất sau đây: A Br2 B NaOH C Cu(OH)2 D AgNO3 Câu 15 Từ glyxin (Gly) alanin (Ala) tạo chất đipeptit ? A chất B chất C chất D chất Câu 16 Phân biệt đipeptit với peptit khác dùng hóa chất sau đây: A AgNO3 B Cu(OH)2 C NaOH D Br2 Câu 17 Hợp chất sau thuộc loại đipeptit ? A H2N- CH2CH2CONH-CH2CH2COOH B H2N-CH2CONH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH D H2N-CH2CH2CONH-CH2COOH Đáp án tham khảo 1A 2D 3A 4A 5D 6D 7C 11B 12A 13D 14C 15A 16B 17B 8B 9A 10D - Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 10 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải  Peptit+(n-1)H2O +NaOH  muèi Natri cñaAminoaxit → dd Y   HCl ®Çu  NaCl Sau đó:  BTKL Câu Đun nóng 3,02 gam tetrapeptit Gly-Gly-Ala-Val với 50 ml dung dịch HCl 1M Sau phản ứng thu dung dịch X cho tiếp dung dịch NaOH vừa đủ vào dung dịch A ta đung dịch Y, cô cạn cẩn thận dung dịch Y, thu m gam muối khan Giá trị m ? A 7,365 gam B 14,18 gam C 7,61 gam D 5,422 gam Hướng dẫn giải Theo đề ta tính được: nGly-Gly-Ala-Val = 0,01 mol ; nHCl= 0,05 mol Sơ đồ phản ứng: Gly2AlaVal  muèi cñaAminoaxit +NaOH  muèi Natri cñaAminoaxit → dd X  → dd Y    NaCl  HCl +H2O  HCl cã thÓd Gly2AlaVal 0,01mol  Quy đổi hỗn hợp dung dịch X  HCl 0,05mol 3muèi Natri cñaAminoaxit+1H2O Gly2AlaVal +4NaOH   0,01mol 0,01mol 0,04 mol    → dd Y   + H2O NaOH  HCl +  NaCl 0,05mol 0,05mol  0,05mol 0,05mol BTKL cho hệ ta được: m muèi = m peptit + m HCl + m NaOH − m H2O = 3,02 + 0,05.36,5 + + 0,09.40 - 0,06.18=7,365 gam Chọn A c Bài toán peptit tác dụng với kiềm sau cho tác dụng với axit  muèi cñaAminoaxit +HCl  Peptit  muèi cñaAminoaxit → dd X   → dd Y    NaOH  NaCl  NaOH cã thÓd Cách giải: Quy đổi hỗn hợp dung dịch X Sau đó:  Peptit+(n-1)H2O  Çu  NaOH ®  Peptit+(n-1)H2O +HCl  muèi cñaAminoaxit  → dd Y    NaCl  NaOH ®Çu BTKL Câu Đun nóng x gam hỗn hợp A gồm 2a mol tetrapeptit mạch hở X a mol tripeptit mạch hở Y với 550 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, dung dịch B chứa 45,5 gam muối khan amino axit có nhóm –COOH nhóm –NH phân tử Cho HCl dư vào dung dịch B thu m gam muối khan Giá trị m là? Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 23 Sáng kiến kinh nghiệm A 85,65 Trường THPT Điểu Cải B 56,25 C 84, 75 D 53,75 Hướng dẫn giải Theo đề ta tính được: nNaOH = 0,55 mol Sơ đồ phản ứng: (A)4 + 4NaOH  muèi cña + H2O 2amol 8amol  2a mol + HCl  muèi cñaAminoaxit   Aminoaxit → dd X   → dd Y    NaCl (A) + 3NaOH  muèi cña + H2O a mol 3a mol  Aminoaxit a mol Ta có nNaOH = 2a.4++a.3 = 11a=0,55 ⇒ a=0,05 mol BTKL ⇒ x=45,5+3.0,05.18-0,55.40 = 26,2 gam (A)4 0,1mol  (A) 0,05 mol  Quy đổi hỗn hợp dung dịch X  NaOH 0,55mol (A)4 +3H2O+4HCl  0,1 0,3 0, mol   muèi cñaAminoaxit (A)3 +2H2O+3HCl   → dd Y  NaCl + H2O  0,05 0,1 0,15mol   0,55mol 0,55mol   NaOH + HCl  0,55mol 0,55 BTKL cho hệ ta được: m muèi = m peptit + m NaOH + m HCl − m H2O = = 26, + 1,1.36,5 + 0,55.40 - 0,15.18 = 85,65 gam Chọn A Phần 3: Bài tập vận dụng dạng Câu Thủy phân hoàn toàn Gly-Ala-Gly-Val thu hỗn hợp amino axit X Nếu cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thu loại muối? A loại B loại C loại D loại Câu Cho peptit Val- Gly-Ala-Gly-Val phản ứng hoàn toàn với HCl thu hỗn hợp muối amino axit X Nếu cho hỗn hợp X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, thu loại muối? A loại B loại C loại D loại Câu Thủy phân hoàn toàn 75,6 gam hỗn hợp hai tripeptit thu 82,08 gam hỗn hợp a.a (các amino axit có nhóm amino nhóm cacboxyl phân tử) Nếu cho 1/2 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, lượng muối khan thu : A 50,895 gam B 54,18 gam Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng C 47,61 gam D 45,42 gam Trang 24 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Câu Thủy phân hoàn toàn 18,9 gam hỗn hợp hai tripeptit thu 20,52 gam hỗn hợp amino axit có nhóm amino nhóm cacboxyl phân tử Nếu cho 1/2 hỗn hợp X tác dụng với dung dịch H 2SO4 loãng (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, lượng muối khan thu : A 16, 875 gam B 24,717 gam C 11,825 gam D 22,27 gam Câu Thủy phân hoàn toàn 3,00 gam hỗn hợp hai đipeptit thu 3,18 gam hỗn hợp X gồm amino axit (các amino axit có nhóm amino nhóm cacboxyl phân tử) Nếu hỗn hợp X tác dụng với dung dịch HCl (dư), cô cạn cẩn thận dung dịch, lượng muối khan thu : A 7,09 gam B 6,30 gam C 4,15 gam D 3,91 gam Câu Đun nóng 45,30 gam tetrapeptit Gly-Ala-Gly -Val với 750 ml dung dịch HCl 1M Sau phản ứng thu dung dịch X cho tiếp dung dịch NaOH vừa đủ vào dung dịch A ta đung dịch Y, cô cạn cẩn thận dung dịch Y, thu m gam muối khan Giá trị m ? A 110,475 gam B 114,18 gam C 127,61 gam D 225,425 gam Câu Cho 24,5 gam tripeptit X có công thức Gly-Ala-Val tác dụng với 600ml dung dich NaOH 1M, sau phản ứng hoàn toàn thu dung dịch Y đem Y tác dụng với dung dịch HCl dư cô cạn cẩn thận, dung dịch sau phản ứng (trong trình cô cạn không xảy phản ứng hóa học) thu chất rắn khan có khối lượng A 70,55g B 59,6g C 48,65g D 74,15 Đáp án tham khảo 1A 2A 3A 4A 5D 6A 7D - Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 25 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải DẠNG ĐỐT CHÁY PEPTIT HOẶC MUỐI CỦA PEPTIT Phần Về lí thuyết phương pháp giải - Về lí thuyết Tính chất: Đốt cháy peptit muối nó: + Amino axit no, mạch hở, có nhóm COOH, nhóm NH2 là: CxH2x+1O2N + Vậy peptit tạo từ amino axit là: − ( n −1) H 2O n Cx H 2x +1O N  → C nx H nx +2−n O n +1 N n 42 43 4 4 C m H m+2−n O n +1 N n (1) n − peptit A oaxit + Phương trình cháy tổng quát amino axit: C x H 2x +1O N + 6x − 2x + 1 to O  →  xCO2 + H 2O + N 2 (2) + Phương trình cháy tổng quát peptit: C nx H 2nx +2−n O n +1 N n + 6nx − 3n 2nx + − n n to O  →  nxCO + H 2O + N 2 Hoặc C m H m+2−n O n +1 N n + (3) 6m − 3n 2m + − n n to O  →  mCO2 + H 2O + N 2 (4) - Phương pháp giải + Từ phương trình (1), (3) ta rút ra: n H 2O − n CO2 = n A oaxit n O2 /®èt peptit = n O2 /®èt Aminoaxit = a(x+ 2x + − 1) ; Với a,x mol số C Amino axit + Số mol nguyên tố C, O, H, N… mắt xích bảo toàn + Sử dụng bảo toàn khối lượng + Sản phẩm cháy cho qua nước vôi dư khối lượng bình tăng khối lượng CO2 H2O * Qua giả thiết ta tìm n, x kết luận + Phải nắm cấu tạo M Amino axit Phần Bài tập minh họa a Đốt cháy peptit Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,12 mol peptit (X) n gốc Glyxyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thu 72 gam kết tủa Peptit (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng C tetrapeptit D pentapeptit Trang 26 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Hướng dẫn giải Ta có: n CO2 = n CaCO3 ↓ = m CaCO3 ↓ 100 = 72 = 0,72 ( mol ) 100 Cách 1: Glyxin: C2H5O2N ⇒ Công thức peptit tạo glyxin là: C2nH3n+2On+1Nn 6n − 3n + n to O  →  2nCO + H 2O + N 2 Phương trình: ( mol )                                  2n ( mol )      0,12 ( mol )                           0,72 ( mol ) C2n H 3n +2 O n +1 N n + 0,72 = Có gốc Glyxyl (X) Vậy X thuộc loại tripeptit 2.0,12 Chọn đáp án B ⇒n= Cách 2: Do peptit có n gốc Glyxyl tạo nên có dạng (C2 )n o Sơ đồ chuyển hóa cacbon: + O2 , t 2d (C2 ) n  →  2n CO  →  2n CaCO +Ca(OH) 0,12 ( mol )                     0,72 ( mol )          Giải n= Có gốc glyxyl (X) (X) Tripeptit Chọn đáp án B Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol peptit (X) n gốc Glyxyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư khối lượng bình tăng 14,88 gam Thể tích oxi cần thiết tối thiểu (ở đktc) dùng ? A 3,024 lít B 6,047 lít C 2,24 lít D 3,36 lít Hướng dẫn giải Cách : Glyxin: C2H5O2N ⇒ Công thức peptit tạo glyxin là: C2nH3n+2On+1Nn 6n − 3n + n to O2  →  2nCO + H 2O + N 2 6n − 3n + a ( mol )      a ( mol )       2an ( mol ) a ( mol ) C2n H 3n + 2O n +1 N n + Phương trình: Ta có: khối lượng bình bazơ tăng tổng khối lượng CO2 nước, nên: 2an.44 + a 3n + 18 = 14,88 với a=0,06 ⇒ n = 2 Thể tích oxi cần thiết tối thiểu (ở đktc) dùng là:  VO2 = a 6n − 22, = 3,024 (lít) Chọn đáp án A Cách : VO2 /®èt peptit = VO2 /®èt Aminoaxit = 0,06.(2+ − 1).22,4 = 3,024 (lít) Chọn A Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 27 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Câu 3: X hexapeptit được tạo nên từ α-amino axit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,01 mol X cần vừa đủ 5,04 lít O2 (điều kiện tiêu chuẩn) thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2 Vậy công thức phân tử α-amino axit tạo nên X là? A C2H5O2N B C3H7O2N C C4H9O2N D C5H11O2N Hướng dẫn giải Cách 1: Đặt công thức α-amino axit tạo nên X là: CxH2x+1NO2 ⇒ Công thức hexapeptit tạo α-amino axit là: C6nH12x-4O7N6 18x − to O2  →  6xCO + 6x − 2H 2O + 3N 2 Phương trình: 18x − 0,01 ( mol )      0,01        0,06x 0,01.(6x − 2) ( mol ) C6x H12 x −4O7 N + Thể tích oxi cần thiết tối thiểu (ở đktc) dùng là:  VO2 = 0,01 18x − 22,4 = 5,04 (lít) ⇒ x = Chọn đáp án B Cách 2: Đặt công thức α-amino axit tạo nên X là: CxH2x+1NO2 2x +  + H 2O + O2 (X)  → 6X ; C H NO → xCO + H 2O A oaxit x 2x + 2  Quy đổi:  2x + 0,01 mol → 0,06 mol → 0,06x 0,06  Bảo toàn oxi: n O2 = 0,06x + 0,06 2x + 5,04 − 0,06.1 = ⇒ x = Chọn B 22,4 b Đốt cháy muối sau thủy phân peptit + Phương trình cháy tổng quát amino axit: C x H 2x +1O N + 6x − 2x + 1 to O  →  xCO2 + H 2O + N 2 (1) + Phương trình cháy tổng quát muối amino axit: C x H 2x NO2 Na + 6x − 1 to O  →   Na CO + (x − )CO + xH 2O + N (2) 2 Từ hai phương trình ta rút ra: * n H2O − n CO2 = n N = n Na 2CO3 = n Cx H x NO2 Na * n H2O = x.n A o axit Như số mol oxy đốt cháy peptit số mol oxy đốt cháy Amino axit số mol oxy đốt cháy muối Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 28 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Câu 4: Thủy phân hoàn toàn m gam peptit X (được tạo từ α-amino axit no chứa nhóm NH2 nhóm –COOH) dung dịch NaOH (vừa đủ) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu chất rắn Y Đốt cháy toàn lượng muối thu 3,68 mol khí CO2 N2 Mặt khác đốt cháy m gam hỗn hợp X cần dùng 4,8 mol O2 Biết số liên kết peptit X 11 Giá trị m A 80,8 gam B 117,76 gam C 96,64 gam D 79,36 gam Hướng dẫn giải Đặt công thức muối của α-amino axit là: CxH2x+1NO2Na 6x − 1 to O  →   Na CO + (x − )CO + xH 2O + N 2 6x − a 0,5a a.(x − ) ax 0,5a C x H 2x NO2 Na + a mol Số mol oxy đốt cháy peptit số mol oxy đốt cháy muối  a(x − ) + 0,5a = 3,68  x = 23 ⇒ Với Amino axit có dạng C x H 2x +1 NO Do :  6x − a.( a = 0,96 ) = 4,8  Mà X có 11 liên kết peptit nên: X + 11 H2O → 12 C x H 2x +1 NO BTKL ⇒ m X = 0,96 ( 14x + 47 ) − 11 0,96.18 = 80,8 gam Chọn A 12 Câu 5: Hỗn hợp E gồm hai peptit X (CnHm OzN4) Y (CxHyO7Nt) cấu tạo từ α-amino axit no, mạch hở, đơn chức Cho hỗn hợp E tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 1,1 mol NaOH, sau phản ứng thu dung dịch Z Cô cạn dung dịch Z thu m gam muối Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam muối cần 177,6 gam O2 ? Giá trị gần với m A 135 gam B 145 gam C 155 gam D 125 gam Hướng dẫn giải Theo đề ta tính được: nNaOH= 1,1 mol; n O2 = 5,55 mol Đặt công thức chung muối của α-amino axit là: C x H 2x +1 NO Na 6x − 1 to O  →   Na 2CO + (x − )CO + xH 2O + N 2 6x − a 0,5a a.(x − ) ax 0,5a C x H 2x NO Na + a mol 85 6x − Bảo toàn mol Na ⇒ a= 1,1 mol Mà a =5,55 ⇒ x = 22 Vậy m Cx H2 x +1NO2 Na = 1,1.(14x + 46 + 23) = 135,4 gam Chọn A Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 29 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Bài tập vận dụng Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,04 mol peptit (X) n gốc glyxyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thu 40 gam kết tủa (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol peptit (X) n gốc alanyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thu 45 gam kết tủa (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol peptit (X) n gốc alanyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng Ba(OH) dư thu 70,92 gam kết tủa (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol peptit (X) n gốc glyxyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư khối lượng bình tăng 36,6 gam (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn 0,4 mol peptit (X) n gốc glyxyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư khối lượng bình tăng 191,2 gam (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam đipeptit glyxin cho sản phẩm qua nước vôi dư Tính khối lượng kết tủa thu ? A 56 gam B 48 gam C 36 gam D 40 gam Câu 7: Đốt cháy hoàn toàn 11,2 gam đipeptit alanin cho sản phẩm qua nước vôi dư Tính khối lượng bình tăng ? A 56 gam B 48 gam C 26,64 gam D 40 gam Câu 8: Đipeptit mạch hở X tripeptit mạch hở Y tạo nên từ amino axit (no, mạch hở, phân tử chứa nhóm -NH2 nhóm -COOH) Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol Y, thu tổng khối lượng CO H2O 54,9 gam Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol X, sản phẩm thu cho lội từ từ qua nước vôi dư, tạo m gam kết tủa Giá trị m là? A 45 B 60 C 120 D 30 Câu 9: Hỗn hợp X gồm Ala-Ala, Ala-Gly-Ala , Ala-Gly-Ala-Gly Ala-Gly-AlaGly-Gly Đốt 26,26 gam hỗn hợp X gồm cần 25,872 lít O 2(đktc) Cho 0,25 mol hỗn hợp tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu gam muối? A.104,00 B 100,50 C 99,15 D 98,84 Câu 10: Hỗn hợp E chứa peptit X, Y, Z, T tạo từ -amino axit chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH Đun nóng 0,1 mol E với dung dịch NaOH Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 30 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải vừa đủ thu hỗn hợp F gồm muối Đốt cháy toàn F thu 19,61 gam Na2CO3 hỗn hợp gồm N2; CO2; 19,44 gam H2O Nếu đun nóng 33,18 gam E với dung dịch HCl dư thu lượng muối là? A 55,218 B 62,50 C 49,15 D 98,84 Câu 11: Đốt cháy lượng peptit X tạo từ loại a-aminoaxit no chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH cần dùng 0,675 mol O2, thu N2; H2O 0,5 mol CO2 Đun nóng m gam hỗn hợp E chứa peptit X, Y, Z mạch hở có tỉ lệ mol tương ứng : : với 450 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ), cô cạn dug dịch sau phản ứng thu 48,27 gam hỗn hợp chứa muối Biết tổng số liên kết peptit E 16 Giá trị m A 30,63 gam B 31,53 gam C 32,12 gam D 36,03 gam Đáp án tham khảo 1D 2B 3A 4B 5C 7C 8C 9C 10A 11B 6A Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 31 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải IV HIỆU QUẢ CỦA ĐỀ TÀI Khi áp dụng chuyên đề vào giảng dạy trường THPT Điểu Cải nhận thấy: - Số học sinh ham thích làm tập có hứng thú môn Hóa học tăng lên - Học sinh chủ động việc làm tập, có niềm tin cho việc học tập phương pháp Như chứng tỏ, việc phân loại hướng dẫn phương pháp giải cụ thể cho dạng tập đạt kết khả quan mang lại tính khả thi cho chuyên đề Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 32 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải V ĐỀ XUẤT, KHUYẾN NGHỊ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG Đề tài nêu lên số dạng tập giải pháp tối ưu cho toán theo quan điểm kinh nghiệm cá nhân Đối với dạng lấy vài ví dụ minh hoạ, so sánh cách giải thông thường với cách giải này, tiến hành giảng dạy với học sinh lớp 12A 1, A2, A3 thấy học sinh tiếp thu tốt cách giải này, tiết kiệm thời gian mà có kết xác làm bài, nhiên tình hình khách quan thời gian để học sinh vận dụng không nhiều, khó khăn cho đối tượng học sinh yếu khó tiếp thu hạn chế mà cần nghiên cứu để khắc phục Tôi hy vọng vấn đề tiếp tục quý thầy cô giáo đồng nghiệp quan tâm, tìm tòi, sáng tạo để nâng cao chất lượng dạy học môn hoá học tình hình hiệu Tôi xin chân thành cảm ơn góp ý quý thầy cô để đề tài hoàn thiện hơn! Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 33 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải VI DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO Nguyễn Công Kiệt – Trần Hửu Nhật Trường, (năm xuất 2016), Phân tích hướng giải tối ưu chuyên đề Peptit Nxb Đại học Quốc Gia Hà Nội Lục Trần - Hạnh Chu (năm xuất 2016), Thần tốc luyện đề thi THPT quốc gia 2016 môn hóa học Nxb Đại học Quốc Gia Hà Nội Lê Đăng Khương (năm xuất 2016), Làm chủ môn hóa 30 ngày - tập 1: Hóa hữu Nxb Đại học Quốc gia Hà Nội Nguyễn Đình Độ (năm xuất 2016), Tìm hiểu tập lí thuyết khó đề thi THPT quốc gia môn hóa học Nxb Đại Học Quốc Gia Hà Nội Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 34 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải VII PHỤ LỤC Nội dung khảo sát ( thời gian 20 phút) Câu Tripeptit hợp chất A có liên kết peptit mà phân tử có gốc α-amino axit B có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit giống C mà phân tử có liên kết peptit D có liên kết peptit mà phân tử có gốc amino axit khác Câu Số tripeptit tạo thành từ phân tử glyxin, phân tử alanin phân tử valin A chất B chất C 16 chất D 27 chất Câu Hợp chất sau thuộc loại đipeptit ? A H2N- CH2CH2CONH-CH2CH2COOH B H2N-CH2CONH-CH(CH3)-COOH C H2N-CH2CONH-CH2CONH-CH2COOH D H2N-CH2CH2CONH-CH2COOH Câu Phân biệt Gly-Ala với Gly-Gly-Ala dùng hóa chất sau đây: A Br2 B NaOH C Cu(OH)2 D AgNO3 Câu Thủy phân hết m gam tripeptit : Gly-Gly-Gly ( mạch hở) thu hỗn hợp gồm 20,25 gam Gly; 23,76 gam Gly-Gly Giá trị m ? A 44,01 B 39,15 C 39,69 D 26,24 Câu Khi thủy phân hoàn toàn 65 gam peptit X thu 22,25 gam alanin 56,25 gam glyxin X là: A đipeptit B tetrapeptit C pentapeptit D tripeptit Câu Thủy phân hoàn toàn 0,1 mol Val-Gly dung dịch KOH vừa đủ Khối lượng chất rắn thu cô cạn dung dịch sau phản ứng : A 48,6 gam B 32,4 gam C 26,8 gam D 25,4 gam Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol peptit (X) n gốc alanyl tạo nên thu sản phẩm cháy hấp thụ vào bình đựng nước vôi dư thu 45 gam kết tủa (X) thuộc loại ? A đipeptit B tripeptit C tetrapeptit D pentapeptit Đáp án tập khảo sát Câu Đáp án A D B C C B C B Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 35 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải Kết định tính: Trong trình giảng nhận thấy ban đầu học sinh gặp khó khăn việc giải tập Tuy nhiên sau học sinh giáo viên hướng dẫn phương pháp giải việc tính toán dễ dàng, giúp học sinh định hướng cách làm chủ động Kết định lượng khảo sát: Lớp thực nghiệm giảng dạy khảo sát Lớp thực nghiệm Si Đúng Đúng Đúng Đúng Đúng Đúng Đúng Đúng số câu câu câu câu câu câu câu câu 12A1 37 37 37 37 37 35 32 35 30 12A2 35 35 33 35 35 31 25 20 20 12A3 30 30 26 30 30 24 20 25 20 Lớp đối chứng (không thực nghiệm giảng dạy, khảo sát) 12A9 39 25 20 25 24 12A10 35 22 24 22 25 10 7 Qua bảng số liệu nhận thấy số học sinh lớp thực nghiệm ki giải tập nhanh hơn, trả lời đáp số tăng lên cao Như chứng tỏ, việc phân loại hướng dẫn phương pháp giải cụ thể cho dạng tập đạt kết khả quan mang lại tính khả thi cho chuyên đề NGƯỜI THỰC HIỆN (Ký tên ghi rõ họ tên) Nguyễn Đình Hoàng Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 36 Sáng kiến kinh nghiệm Trường THPT Điểu Cải MỤC LỤC Trang I LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI II CƠ SỞ LÍ LUẬN VÀ THỰC TIỄN III TỔ CHỨC THỰC HIỆN CÁC GIẢI PHÁP DẠNG MỘT SỐ PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP LÝ THUYẾT PEPTIT-PROTEIN Phần Về lí thuyết phương pháp giải Phần Bài tập minh họa Phần 3: Một số tập vận dụng “lý thuyết peptit-protein” DẠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI THỦY PHÂN PEPTIT TRONG NƯỚC CÓ XÚC TÁC AXIT 11 Phần Về lí thuyết phương pháp giải 11 Phần Bài tập minh họa 11 Phần 3: Một số tập vận dụng “thủy phân peptit nước” 15 DẠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI THỦY PHÂN PEPTIT TRONG DUNG DỊCH KIỀM 17 Phần Về lí thuyết phương pháp giải 17 Phần Bài tập minh họa 17 Phần 3: Một số vận dụng “thủy phân peptit dung dịch kiềm” 19 DẠNG PHƯƠNG PHÁP GIẢI THỦY PHÂN PEPTIT TRONG DUNG DỊCH AXIT 21 Phần Về lí thuyết phương pháp giải 21 Phần Bài tập minh họa 21 Phần 3: Một số tập “thủy phân peptit dung dịch axit” 24 DẠNG 5: PHƯƠNG PHÁP GIẢI ĐỐT CHÁY PEPTIT VÀ MUỐI 26 Phần Về lí thuyết phương pháp giải 26 Phần Bài tập minh họa 28 Phần 3: Một số tập vận dụng “đốt cháy peptit muối nó” 30 IV HIỆU QUẢ CỦA ĐỀ TÀI 32 V ĐỀ XUẤT, KHUYẾN NGHỊ KHẢ NĂNG ÁP DỤNG 33 VI DANH MỤC TÀI LIỆU THAM KHẢO 34 VII PHỤ LỤC 35 Giáo viên: Nguyễn Đình Hoàng Trang 37 ... khó khăn việc phân loại giải tập phần Để giúp em giải tập phần này, đề xuất phương pháp giải giúp em phân loại tập peptit- protein Đó là: Phương pháp giải tập peptit- protein Giáo viên: Nguyễn... - Dạng 1: Một số phương pháp giải tập lý thuyết peptit- protein: + Danh pháp peptit + Đồng phân cấu tạo peptit + Tính chất peptit- protein - Dạng 2: Phương pháp giải thủy phân peptit nước có xúc... tài: - Trình bày số dạng tập peptit- protein; hướng dẫn giải chúng phương pháp ngắn gọn, dễ hiểu - Học sinh nắm cách phân loại phương pháp giải số dạng tập trắc nghiệm peptit- protein, giúp em chủ

Ngày đăng: 09/08/2017, 15:19

TỪ KHÓA LIÊN QUAN

TÀI LIỆU CÙNG NGƯỜI DÙNG

TÀI LIỆU LIÊN QUAN

w