Sử dụng kĩ thuật tách ghép để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

Trong dạy học hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng.Ngoài việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học,bài tập hóa học còn là phương tiện cơ bả

1 Mở đầu

1.1 Lí do chọn đề tài

Do yêu cầu đổi mới về phương pháp dạy học (PPDH) và chương trình hóahọc phổ thông Đổi mới chương trình sách giáo khoa (SGK) trong giáo dục phổthông được đặt trọng tâm vào việc đổi mới PPDH Định hướng đổi mới PPDH

đã được cụ thể hóa trong chỉ thị của Bộ giáo dục và đào tạo đã nêu: “ Phải pháthuy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo của học sinh, phù hợp với đặctrưng của môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện của từng lớp học; bồidưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả năng hợp tác; rèn luyện kĩ năngvận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứngthú và trách nhiệm học tập cho học sinh

Hóa học là bộ môn khoa học quan trọng trong nhà trường phổ thông Mônhóa học cung cấp cho học sinh một hệ thống kiến thức phổ thông, cơ bản vàthiết thực Giáo viên bộ môn hóa học cần hình thành ở các em một kỹ năng vàthói quen học tập khoa học để làm nền tảng cho việc giáo dục và phát triển nănglực nhận thức, năng lực tư duy Qua đó giáo dục cho học sinh những đức tínhcần thiết như : tính cẩn thận, kiên trì trung thực, chính xác, yêu chân lí khoa học,

có ý thức trách nhiệm với bản thân, gia đình và xã hội

Trong dạy học hóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng.Ngoài việc rèn luyện kỹ năng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học,bài tập hóa học còn là phương tiện cơ bản để rèn luyện các thao tác tư duy một

số kỹ năng về hóa học Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tíchcực, trí thông minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú trong học tập

Hiện nay việc sử dụng thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) trong các kìthi THPT quốc gia đòi hỏi người giáo viên dạy hóa học cần có những phươngpháp giải phù hợp với từng dạng toán để làm sao phát triển được tối đa tư duycủa học sinh thông qua những bài tập rèn luyện khả năng suy luận giúp cho các

em đạt được kết quả tốt nhất trong các kì thi

Việc soạn - giải bài tập hóa học có thể ví như một cuộc đấu trí giữa người

ra đề và người giải đề Thông qua một chuỗi các tư duy sáng tạo đưa ra - giảiquyết vấn đề mà làm cho tư duy người học phát triển Với các bài toán hóa họchữu cơ phức tạp như hiện nay đòi hỏi học sinh cần sáng tạo các phương phápmới nhằm giải quyết các bài toán này một cách nhanh nhất để đáp ứng kì thiTHPT QG hiện nay

Với các lí do trên cùng với thực tế dạy học hóa học ở trường THPT tôi

chọn đề tài: “ Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí một số dạng bài tập hữu

cơ phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm của mình.

1.2 Mục đích nghiên cứu.

Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn một số dạng toán hữu cơ phức tạphay gặp, từ đó đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư duy để HS làm bài tậpmột cách có hiệu quả

Sử dụng kĩ thuật tách - ghép trong quá trình dạy học một số dạng toán hữu

cơ phức tạp theo hướng phát triển tư duy cho HS

Đánh giá tính khả thi thông qua khả năng nhận thức của HS và hiệu quảcủa kĩ thuật tách - ghép thông qua các bài tập hóa học

1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu

1.4 Phương pháp nghiên cứu

1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết

Đọc, nghiên cứu các dạng bài tập hóa học hữu cơ phức tạp

Đọc, tìm hiểu và nghiên cứu các tài liệu viết về kĩ thuật tách - ghép để giảibài tập hữu cơ

1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn

Tìm hiểu, quan sát quá trình học tập, giải BTHH của học sinh

Khảo sát các đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa của Bộgiáo dục và đề thi khảo sát chất lượng của tỉnh Thanh Hóa và các tỉnh kháctrong nước

Chọn 02 lớp 12 trong đó có 01 lớp học ban cơ bản A, 01 lớp học ban cơbản để triển khai đề tài Ban đầu tôi chưa áp dụng đề tài đối với cả 02 lớp, saumột thời gian tôi áp dụng đề tài cho cả 02 lớp Qua đó tôi so sánh, đối chiếu kếtquả trước và sau khi thực hiện đề tài để rút ra kết luận

2.1.2 Đổi mới PPDH theo hướng tích cực

2.1.2.1 Cơ sở của vấn đề đổi mới PPDH

- Thực trạng giáo dục Việt Nam

- Sự phát triển của nền kinh tế Việt Nam

2.1.2.2 Định hướng đổi mới PPDH

- Bám sát mục tiêu giáo dục trung học phổ thông.

- Phù hợp với nội dung dạy học cụ thể

- Phù hợp với cơ sở vật chất và các điều kiện dạy học của nhà trường

- Phù hợp với việc đổi mới kiểm tra, đánh giá kết quả dạy và học

- Kết hợp việc tiếp thu và sử dụng có chọn lọc, có hiệu quả các PPDH tiêntiến với việc khai thác những yếu tố tích cực của PPDH truyền thống

- Tăng cường sử dụng các phương tiện, thiết bị dạy học

2.1.2.3 Phương hướng đổi mới PPDH hóa học

- Dạy học lấy học sinh làm trung tâm

- Dạy học theo hướng hoạt động hóa người học

- Quan điểm kiến tạo trong dạy học

- Quan điểm dạy học tương tác

2.1.2.4 PPDH tích cực

2.1.2.4.1 Đặc trưng của PPDH tích cực

- Dạy học tăng cường tính tự tin, tích cực, chủ động, sáng tạo của HS

- Dạy học chú trọng rèn luyện và phát huy năng lực tự học của HS

- Dạy học phân hóa kết hợp với học tập hợp tác

- Kết hợp đánh giá của GV với đánh giá của HS và tự đánh giá của HS

- Tăng cường khả năng, kỹ năng vận dụng vào thực tế

2.1.3 Tổng quan về bài tập hóa học

2.1.3.1 Khái niệm về bài tập hóa học

Theo các nhà lý luận dạy học của Liên Xô cũ : “Bài tập hóa học là mộtdạng bài làm gồm những bài toán, những câu hỏi hay đồng thời cả bài toán vàcâu hỏi, mà trong khi hoàn thành, học sinh nắm được một tri thức hay kỹ năngnhất định”

2.1.3.2 Phân loại bài tập hóa học

- Dựa vào nội dung có thể phân bài tập hóa học thành 4 loại : bài tập địnhtính; bài tập định lượng; bài tập thực nghiệm; bài tập tổng hợp

- Dựa vào hình thức thể hiện có thể phân bài tập hóa học thành 2 loại : bàitập trắc nghiệm khách quan; bài tập tự luận

- Phân theo mục tiêu sử dụng thì có 2 loại là bài tập dùng trong quá trình giáo viên trực tiếp giảng dạy và các bài tập cho HS tự luyện tập

- Phân loại theo mức độ bài tập thì có bốn loại : bài tập mức độ biết ; bàitập mức độ hiểu ; bài tập mức độ vận dụng thấp ; bài tập mức độ vận dụng cao

2.1.3.3 Những xu hướng phát triển của bài tập hóa học hiện nay

- Loại bỏ những bài tập có nội dung kiến thức nghèo nàn, mang tính đánh

đố HS

- Loại bỏ những bài tập lắt léo, giả định, xa rời hoặc sai với thực tiễn

- Tăng cường sử dụng các bài tập thực nghiệm hoặc bài tập có gắn liềnvới thực tế

- Tăng cường sử dụng các bài tập theo hình thức TNKQ

- Xây dựng hệ thống bài tập mới về hóa học với môi trường

- Xây dựng các bài tập rèn luyện cho học sinh năng lực phát hiện và giảiquyết vấn đề

- Sử dụng bài tập trong phát triển năng lực tự học của HS

2.2 Thực trạng của vấn đề

Qua thực tế trực tiếp giảng dạy ở trường THPT 4 Thọ Xuân cho thấy rằng

HS thường gặp lúng túng và không giải được các bài tập hữu cơ phức tạp.Nguyên nhân của tình trạng trên xuất phát từ nhiều phía :

* Về phía HS : Nhiều HS chưa tự giác tích cực, chưa phát huy được khảnăng tư duy sáng tạo

* Về phía GV : GV không thể cung cấp hết kiến thức, phương pháp giảibài tập cho HS được trong thời gian ngắn trên lớp

* Về phía phụ huynh : Sự quan tâm của một số phụ huynh đến việc họctập của con em mình còn hạn chế

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện để giải quyết vấn đề

2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu cơ trong chương trình THPT

Phần hóa học hữu cơ được sắp xếp trong chương trình hóa học lớp 11 vàlớp 12

- Phần hóa học hữu cơ lớp 11 được sắp xếp thành 6 chương :

+ Chương 4 : Đại cương về hóa học hữu cơ

+ Chương 5 : Hiđrocacbon no

+ Chương 6 : Hiđrocacbon không no

+ Chương 7 : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon

+ Chương 8 : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

+ Chương 9 : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic

- Phần hóa học hữu cơ lớp 12 được sắp xếp thành 4 chương :

+ Chương 1 : Este - Lipit

+ Chương 2 : Cacbohiđrat

+ Chương 3 : Amin - Aminoaxit - Peptit và protein

+ Chương 4 : Polime và vật liệu polime

2.3.2 Các điểm cần lưu ý khi sử dụng kĩ thuật tách - ghép phân tử

Muốn sử dụng linh hoạt kĩ thuật tách - ghép phân tử để giải bài tập hữu cơphức tạp cần lưu ý những vấn đề sau :

- Tách phân tử hữu cơ thành các mảng đơn giản cấu tạo nên chúng Dựavào ý tưởng này, ta có thể quy đổi hỗn hợp phức tạp về các chất đơn giản hơn

(thường là các chất đầu dãy) kèm theo một lượng CH2 tương ứng Chẳng hạnnhư :

+ Este no, đơn chức, mạch hở  HCOOCH3 + xCH2

+ Đồng đẳng của glyxin  H2NCH2COOH + xCH2 = NH3 + CO2 + xCH2

- Đặt ẩn và giải trên các mảng đơn giản

- Ghép các mảng đã giải được theo yêu cầu bài toán và tìm yêu cầu bàitoán đưa ra Chẳng hạn như chúng ta tạo lại hỗn hợp 2 ancol đồng đẳng kế tiếpnhau từ hỗn hợp đã quy đổi gồm 0,5 mol CH3OH và 0,3 mol CH2 Ta làm nhưsau :

+ Gọi a và b lần lượt là số mol của hai ancol cần tìm ; n và m là số nhóm CH2cần chuyển (ghép) vào hai ancol

+ Ta có hệ : a + b = 0,5 (1) và n.a + m.b = 0,3 (2)

Với m = (n + 1)  n.a + (n + 1).b = 0,3  (a + b).n + b = 0,3  0,5n + b =0,3 Đến đây ta thấy n chỉ có thể là 0 và b = 0,3  a = 0,2

+ Vậy hai ancol là CH3OH 0,2 mol và C2H5OH 0,3 mol

- Ta có thể ghép công thức phân tử của các chất ban đầu thành một côngthức phân tử mới nếu ta biết tỉ lệ mol của chúng Chẳng hạn etandial và axetilen

có số mol bằng nhau thì ta ghép thành một công thức phân tử tương ứng làC4H4O2

2.3.3 Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí một số dạng toán hữu cơ phức

tạp

Dạng 1 Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải bài toán hữu cơ phức tạp gồm nhiều chất khác dãy đồng đẳng

* Cơ sở lý thuyết và phương pháp

- Khi các chất đã biết công công thức phân tử và đã biết tỉ lệ mol thì ta có thểghép lại thành một công thức phân tử mới

- Quan sát rồi phát hiện ra những điểm chung của các chất để tách ra các mảngcho hợp lí để giải quyết vấn đề theo yêu cầu vủa bài toán

* Một số ví dụ minh họa

Ví dụ 1 Đốt cháy hoàn toàn 13,36 gam hỗn hợp X gồm axit metacrylic, axit

adipic, axit axetic và glixerol (trong đó số mol axit metacrylic bằng số mol axitaxetic) bằng O2 dư, thu được hỗn hợp Y gồm khí và hơi Dẫn Y vào dung dịchchứa 0,38 mol Ba(OH)2, thu được 49,25 gam kết tủa và dung dịch Z Đun nóng

Z lại thấy xuất hiện kết tủa Cho 13,36 gam hỗn hợp X tác dụng với 140 ml dungdịch KOH 1M, sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, cô cạn dung dịch thuđược chất rắn khan có khối lượng là

A 18,68 gam B 14,44 gam C 19,04 gam D 13,32 gam

HD : Vì số mol axit metacrylic (C3H5COOH) bằng số mol axit axetic(CH3COOH) nên ta ghép chúng thành C4H8(COOH)2 (có cấu tạo thu gọn giốngvới axit adipic) Vậy ta ghép hỗn hợp X thành axit adipic x (mol) và glixerol y(mol)

- Ta có : nBaCO3 0,25 mol; BTNT (Ba) ta tìm được nBa(HCO)2 0,13 mol;

BTNT (C) ta tìm được nCO2 0,51 mol

- Ta có hệ phương trình :

- Giải hệ trên ta được x = 0,06 ; y = 0,05

- Cho X tác dụng với KOH : C4H8(COOH)2 + 2KOH  C4H8(COOK)2 + 2H2O+ BTKL : mrắn = 146.0,06 + 56.0,14 - 18.0,12 = 14,44 gam Chọn đáp án B

Ví dụ 2 Hỗn hợp X gồm hai ancol CH3OH, C2H5OH có cùng số mol và hai axit

C2H5COOH và HOOC(CH2)4COOH Đốt cháy hoàn toàn 1,86 gam X cần dùngvừa đủ 10,08 lít không khí (đktc, 20% O2 và 80% N2 theo thể tích) thu được hỗnhợp Y gồm khí và hơi Dẫn Y qua nước vôi trong dư, sau khi các phản ứng xảy

ra hoàn toàn thấy khối lượng dung dịch giảm m gam Giá trị của m gần nhất với

giá trị nào sau đây ?

HD : Hai ancol có cùng số mol nên ta ghép thành C3H10O2 ; các chất còn lại cóCTPT là C3H6O2 và C6H10O4 = 2C3H5O2 Ta thấy cả 3 chất đều có cụm C3O2 hayC2.CO2

- Ta tách hỗn hợp thành : C2.CO2 x (mol) và H2 y (mol)

C2.CO2 + 2O2 → 3CO2

Vậy mdung dịch giảm = 2,76 gam Chọn đáp án A

Ví dụ 3 Hỗn hợp X gồm glyxin, axit glutamic và axit metacrylic Hỗn hợp Y

gồm etilen và dimetyl amin Đốt cháy a (mol) X và b (mol) Y thì tổng số moloxi cần dùng vừa đủ là 2,625 mol, thu được H2O; 0,2 mol N2 và 2,05 mol CO2.Mặt khác, khi cho a (mol) X tác dụng với dung dịch NaOH dư thì lượng NaOH

đã phản ứng là m gam Biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn Giá trị của m là

2CH2 + 3O2  2CO2 + 2H2O

 nCOOHnCO2 0,5 mol  nNaOHnCOOH0,5 mol

Vậy mNaOH = 40.0,5 = 20 gam Chọn đáp án B

Ví dụ 4 Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol anlylic, glixerol, etylenglicol.

Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu được 10,752 lít H2 (đktc) Đốtcháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X cần 37,856 lít O2 (đktc) thu được 30,6 gamH2O Phần trăm khối lượng ancol anlylic trong hỗn hợp X là

A 28,29% B 29,54% C 30,17% D 24,70%

HD : nOH = 2n = 0,96 mol Các chất trong X có CTPT là CH4O, C3H6O,H2C3H8O3, C2H6O2 Ta thấy có 3 chất có số nguyên tử C bằng số nhóm OH hay sốnguyên tử C bằng số nguyên tử O Các chất trong X tương ứng là : CO.H4 ;CO.C2.H6 ; 3CO.H8 ; 2CO.H6 Ta tách hỗn hợp thành : CO ; C2 ; H2

- Ta có : nCO = nOH = 0,96 mol

Bài 1 Đốt cháy hoàn toàn 15 gam hỗn hợp gồm amin đơn chức, no X mạch hở

và ancol đơn chức, no Y mạch hở bằng oxi lấy dư rồi cho sản phẩm cháy vàobình đựng nước vôi trong dư thu được 70 gam kết tủa Hỗn hợp khí thoát ra khỏibình có thể tích 11,2 lít (đktc) và có tỉ khối so với hidro là 15,6 Biết MY = MX +

15 CTPT của X, Y lần lượt là :

A C2H7N, C3H7OH B CH5N, C2H5OH

Bài 2 Hỗn hợp X gồm etilen, etylen glicol, axit lactic (CH3CH(OH)COOH) và

axit propanoic (trong đó etilen glicol và axit propanoic có cùng số mol) Đốtcháy hoàn toàn m gam X cần 0,18 mol O2 thu được 2,97 gam hơi nước Mặtkhác, cho m gam X tác dụng với dung dịch Br2 thì khối lượng Br2 tối đa phảnứng là

A 1,6 gam B 2,4 gam C 3,2 gam D 4,0 gam

1 Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Ví dụ 1, ví dụ 2, ví dụ 3 được tham khảo từ TLTK số 1 ; Ví dụ 4 được tham khảo từ TLTK số 2.

Bài 3.Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm metanol, etanol, glixerol vàsobitol cần vừa đủ 5,712 lít khí O2 (ở đktc), sau phản ứng thu được 5,04 gamH2O Mặt khác nếu cho 0,2 mol hỗn hợp X tác dụng với Na dư thì thu được 4,76lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng của etanol có trong hỗn hợp X là

A 24,3% B 25,12% C 23,84% D 20,5%

Dạng 2 Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải bài tập hỗn hợp este phức tạp

* Cơ sở lý thuyết và phương pháp

- Ta phải nắm rõ đặc điểm cấu tạo của các chất để thực hiện kĩ thuật tách - ghépcho hợp lí Chẳng hạn :

+ Hỗn hợp este đơn chức, không no (chứa 1 nối đôi C=C), mạch hở cùng dãyđồng đẳng thì ta có thể tách hỗn hợp thành : HCOOCH2CH=CH2 + xCH2

+ Hỗn hợp gồm este, axit đều mạch hở chưa biết no hay không no thì ta có thểtách hỗn hợp thành : (C + H + COO + COOH)

* Một số ví dụ minh họa

Ví dụ 1 Hỗn hợp E gồm : X, Y là hai axit đồng đẳng kế tiếp; Z, T là hai este

(đều hai chức, mạch hở; Y và Z là đồng phân của nhau; MT - MZ = 14) Đốt cháyhoàn toàn 12,84 gam E cần vừa đủ 0,37 mol O2, thu được CO2 và H2O Mặtkhác, cho 12,84 gam E phản ứng vừa đủ với 220 ml dung dịch NaOH 1M Côcạn dung dịch sau phản ứng, thu được hỗn hợp muối khan G của các axitcacboxylic và 2,8 gam hỗn hợp ba ancol có cùng số mol Khối lượng muối củaaxit có phân tử khối lớn nhất trong G là

A 6,48 gam B 4,86 gam C 2,68 gam D 3,24 gam

HD : Vì Y là axit đồng phân với este hai chức Z, nên Y là axit hai chức và X

cũng là axit hai chức

- Tách hỗn hợp E thành : C + H + COOH + COO với số mol tương ứng lần lượt

là x, y, z, t trong 12,84 gam  Số mol hỗn hợp E là (0,5z + 0,5t) mol

- Từ phản ứng đốt cháy ta bảo toàn C, H ta tìm được số mol CO2 là (x + z + t)mol; của H2O là (0,5y + 0,5t) mol

+ BTKL : 12,84 + 0,37.32 = 44.(x + z + t) + 18.(0,5y + 0,5t)

+ BTNT (O) : 2z + 2t + 0,37.2 = 2.(x + z + t) + (0,5y + 0,5t)

- Từ phản ứng với dung dịch NaOH :

COOH + NaOH  COONa + H2O

z z

COO + NaOH  COONa + OH

t t

- Từ (1), (2), (3) ta tính được x = 0,21 mol; (y + t) = 0,64 mol

2 Trong mục 2.3.3 dạng 1 : Các bài tập tự luyện bài 1, bài 2 và bài 3 được tham khảo từ TLTK số 2.

 X là CH2(COOH)2 a (mol) ; Y là C2H4(COOH)2 b (mol).

- Để thu được 3 ancol có cùng số mol thì Z phải là (HCOO)2C2H4 c (mol) ; T làCH3OOC-COOC2H5 c (mol) (vì Z và T hơn kém nhau 1 nhóm -CH2)

+ Tổng số mol C trong gốc là : a + 2b + 2c + 3c = 0,21 (4)

+ Tổng số mol nhóm COOH và COO là : 2a + 2b + 2c + 2c = 0,22

+ Tổng khối lượng ancol sau khi thủy phân : 62c + 32c + 46c = 2,8 (6)

- Từ (4), (5) và (6) ta tìm được a = 0,03 mol; b = 0,04 mol; c = 0,02 mol

 mC H (COONa)2 4 2 162.0,04 6,48gam Chọn đáp án A

Ví dụ 2 Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, đều có bốn liên kết pi trong phân tử,

trong đó có một este đơn chức là este của axit metacrylic và hai este hai chức làđồng phân của nhau Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E bằng O2, thu được 0,37mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịchNaOH 2,5M, thu được hỗn hợp X gồm các muối của các axit cacboxylic không

no, có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử; hai ancol không no, đơn chức cókhối lượng m1 gam và một ancol no, đơn chức có khối lượng m2 gam Tỉ lệ m1 :m2 có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây ?

HD : Vì chỉ thu được các ancol đơn chức nên các este đa chức trong E phải được

tạo thành từ các axit đa chức

- Este đơn chức có 4 liên kết pi tạo từ axit metacrylic thì phải có 2 liên kết pi ởtrong gốc ancol (chất đơn giản nhất thỏa mãn là C3H5COOCH2CCH)

- Axit không no đa chức có cùng số C với axit metacrylic là :

- Gọi a, b, c lần lượt là số mol của C3H5COOCH2CCH,

CH3OOCH=CHCOOCH2CH=CH2 và CH2 trong 12,22 gam ; và ka, kb, kc lầnlượt là số mol C3H5COOCH2CCH, CH3OOCH=CHCOOCH2CH=CH2 và CH2trong 0,36 mol

- Lấy (3) chia (4) ta được : 0,625a - 0,375b = 0 (5)

- Từ (1), (2), (5) ta tìm được a = 0,03 mol; b = 0,05 mol; c = 0 mol

- Vì đề chỉ yêu cầu tính tỉ lệ khối lượng m1 : m2 nên ta tính theo 12,22 gam Ehay 0,36 mol E đều như nhau

- Hai ancol không no là CHCHCH2OH 0,03 mol và CH2=CHCH2OH 0,05mol; ancol no là CH3OH 0,05 mol

 m1 : m2 = 2,8625 Chọn đáp án B

Ví dụ 3 Este X hai chức, mạch hở, tạo bởi một ancol no với hai axit cacboxylic

no, đơn chức Este Y ba chức, mạch hở, tạo bởi glixerol với một axit cacboxylickhông no, đơn chức (phân tử có hai liên kết pi) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗnhợp E gồm X và Y cần vừa đủ 0,5 mol O2 thu được 0,45 mol CO2 Mặt khácthủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thuđược hai ancol (có cùng số nguyên tử cacbon trong phân tử) và hỗn hợp bamuối, trong đó tổng khối lượng muối của hai axit no là a gam Giá trị của a là

 a = (0,015.2.68 + 0,075.14).4 = 12,36 gam Chọn đáp án B

* Một số bài tập tự luyện

Bài 1 X, Y là hai axit cacboxylic đều hai chức, mạch hở thuộc cùng dãy đồng

đẳng kế tiếp; Z và T là hai este thuần chức hơn kém nhau 14 đvC, đồng thời Y

và Z là đồng phân của nhau (MX < MY < MT) Đốt cháy 17,28 gam hỗn hợp Echứa X, Y, Z, T cần dùng 10,752 lít O2 (đktc) Mặt khác đun nóng 17,28 gam Ecần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M thu được 4,2 gam hỗn hợp gồm 3 ancol

có cùng số mol Số mol của X trong E là

A 0,06 mol B 0,04 mol C 0,05 mol D 0,03 mol

Bài 2 X là este no, 2 chức; Y là este tạo bởi glixerol và một axit cacboxylic đơn

chức, không no chứa một liên kết C=C (X, Y đều mạch hở và không chứa nhómchức khác) Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn hợp E chứa X, Y thu được

18,144 lít CO2 (đktc) Mặt khác đun nóng 0,12 mol E cần dùng 570 ml dungdịch NaOH 0,5M; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp chứa 3muối trong đó tổng khối lượng hai muối natri no có khối lượng m gam và hỗn

hợp 2 ancol có cùng số nguyên tử cacbon Giá trị của m gần nhất với giá trị nào

sau đây ?

Bài 3 X, Y là hai este đều đơn chức, cùng dãy đồng đẳng; Z là este hai chức (X,

Y, Z đều mạch hở) Đun nóng 5,7m gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số mol Y lớnhơn số mol của Z và MY > MX) với dung dịch NaOH vừa đủ thu được hỗn hợp Fgồm 2 ancol kế tiếp và hỗn hợp muối Dẫn toàn bộ F qua bình đựng Na dư thấykhối lượng bình tăng 8,56 gam; đồng thời thoát ra 2,688 lít khí H2 (đktc) Lấyhỗn hợp muối nung với vôi tôi xút thu được duy nhất một hidroccabon đơn giảnnhất có khối lượng m gam Khối lượng của Z có trong hỗn hợp E là

A 5,84 gam B 7,92 gam C 5,28 gam D 8,76 gam

Dạng 3 Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải bài toán hữu cơ phức tạp gồm este, ancol và axit cacboxylic

* Cơ sở lý thuyết và phương pháp

- Nếu biết được đặc điểm của các chất ta có thể tách hỗn hợp gồm este, anol vàaxit thành este đơn giản nhất, ancol đầu dãy, axit đầu dãy và CH2

- Nếu đặc điểm của các chất chưa biết được đầy đủ thì ta có thể tách hỗn hợpeste, ancol và axit thành axit, ancol và H2O (có số mol âm, nhưng có độ lớnbằng tích nhóm chức este nhân với số mol este)

RCOOR’ + H2O    RCOOH + R’OH

Hay : RCOOR’ = RCOOH + R’OH - H2O

* Một số ví dụ minh họa

Ví dụ 1 Cho X, Y là hai chất thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic và MX < MY;

Z là ancol có cùng số nguyên tử cacbon với X; T là este hai chức tạo bởi X, Y và

Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216lít khí O2 (đktc), thu được khí CO2 và 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tácdụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu được khi chocùng lượng E trên tác dụng hết với dung dịch KOH dư là

A 4,68 gam B 5,44 gam C 5,04 gam D 5,8 gam

HD : Từ số mol CO2 và H2O ta tính được số mol C, H, O trong E tương ứng là0,47 mol ; 1,04 mol và 0,28 mol  nCO2 0,47 mol;nH O2 0,52 mol

- Ta thấy nH2O > nCO2  ancol Z là no hai chức

- Ta tách 11,16 gam E thành : (CH2=CHCOO)2C3H6 x mol; CH2=CHCOOH ymol; C3H6(OH)2 z mol và CH2 t mol (axit X tối thiểu phải có 3 nguyên tử C nênancol Z cũng có tối thiểu 3 nguyên tử C)

- Từ phản ứng của E với dung dịch Br2  2x + y = 0,04 (2)

4 Trong mục 2.3.3 dạng 2 : Các bài tập tự luyện bài 1, bài 2 và bài 3 được tham khảo từ TLTK

số 2.