Sử dụng kĩ thuật tách ghép để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

1 Mở đầu 1.1 Lí chọn đề tài Do yêu cầu đổi phương pháp dạy học (PPDH) chương trình hóa học phổ thơng Đổi chương trình sách giáo khoa (SGK) giáo dục phổ thông đặt trọng tâm vào việc đổi PPDH Định hướng đổi PPDH cụ thể hóa thị Bộ giáo dục đào tạo nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo học sinh, phù hợp với đặc trưng môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện lớp học; bồi dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả hợp tác; rèn luyện kĩ vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú trách nhiệm học tập cho học sinh Hóa học mơn khoa học quan trọng nhà trường phổ thơng Mơn hóa học cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức phổ thông, thiết thực Giáo viên mơn hóa học cần hình thành em kỹ thói quen học tập khoa học để làm tảng cho việc giáo dục phát triển lực nhận thức, lực tư Qua giáo dục cho học sinh đức tính cần thiết : tính cẩn thận, kiên trì trung thực, xác, u chân lí khoa học, có ý thức trách nhiệm với thân, gia đình xã hội Trong dạy học hóa học, việc giải tập có ý nghĩa quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng kiến thức học, tập hóa học phương tiện để rèn luyện thao tác tư số kỹ hóa học Thơng qua giải tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thơng minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú học tập Hiện việc sử dụng thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kì thi THPT quốc gia đòi hỏi người giáo viên dạy hóa học cần có phương pháp giải phù hợp với dạng toán để phát triển tối đa tư học sinh thông qua tập rèn luyện khả suy luận giúp cho em đạt kết tốt kì thi Việc soạn - giải tập hóa học ví đấu trí người đề người giải đề Thông qua chuỗi tư sáng tạo đưa - giải vấn đề mà làm cho tư người học phát triển Với tốn hóa học hữu phức tạp đòi hỏi học sinh cần sáng tạo phương pháp nhằm giải toán cách nhanh để đáp ứng kì thi THPT QG Với lí với thực tế dạy học hóa học trường THPT tơi chọn đề tài: “ Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm 1.2 Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn số dạng toán hữu phức tạp hay gặp, từ đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư để HS làm tập cách có hiệu Sử dụng kĩ thuật tách - ghép q trình dạy học số dạng tốn hữu phức tạp theo hướng phát triển tư cho HS Đánh giá tính khả thi thơng qua khả nhận thức HS hiệu kĩ thuật tách - ghép thông qua tập hóa học 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1.Đối tượng Một số dạng tập hóa hữu phức tạp chương trình hóa học hữu lớp 11 12 1.3.2 Khách thể Học sinh lớp 12 - THPT 1.3.3 Phạm vi nghiên cứu Nghiên cứu đổi số dạng tập hữu phức tạp đề xuất phương pháp giải nhằm phát triển khả tư đạt hiệu cao 1.4 Phương pháp nghiên cứu 1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết Đọc, nghiên cứu dạng tập hóa học hữu phức tạp Đọc, tìm hiểu nghiên cứu tài liệu viết kĩ thuật tách - ghép để giải tập hữu 1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn Tìm hiểu, quan sát trình học tập, giải BTHH học sinh Khảo sát đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa Bộ giáo dục đề thi khảo sát chất lượng tỉnh Thanh Hóa tỉnh khác nước Chọn 02 lớp 12 có 01 lớp học ban A, 01 lớp học ban để triển khai đề tài Ban đầu chưa áp dụng đề tài 02 lớp, sau thời gian áp dụng đề tài cho 02 lớp Qua so sánh, đối chiếu kết trước sau thực đề tài để rút kết luận Nội dung 2.1 Cơ sở lí luận 2.1.1 Cơ sở lí thuyết Các phân tử hữu thường phức tạp nhiều so với vô Tuy nhiên, hầu hết phân tử hữu thường cấu tạo từ số nguyên tố (C, H, O, N, ), hay chứa nhóm chức điển hình (-COOH, -OH, -CHO, -NH2, ) phần gốc hidrocacbon 2.1.2 Đổi PPDH theo hướng tích cực 2.1.2.1 Cơ sở vấn đề đổi PPDH - Thực trạng giáo dục Việt Nam - Sự phát triển kinh tế Việt Nam 2.1.2.2 Định hướng đổi PPDH - Bám sát mục tiêu giáo dục trung học phổ thông - Phù hợp với nội dung dạy học cụ thể - Phù hợp với sở vật chất điều kiện dạy học nhà trường - Phù hợp với việc đổi kiểm tra, đánh giá kết dạy học - Kết hợp việc tiếp thu sử dụng có chọn lọc, có hiệu PPDH tiên tiến với việc khai thác yếu tố tích cực PPDH truyền thống - Tăng cường sử dụng phương tiện, thiết bị dạy học 2.1.2.3 Phương hướng đổi PPDH hóa học - Dạy học lấy học sinh làm trung tâm - Dạy học theo hướng hoạt động hóa người học - Quan điểm kiến tạo dạy học - Quan điểm dạy học tương tác 2.1.2.4 PPDH tích cực 2.1.2.4.1 Đặc trưng PPDH tích cực - Dạy học tăng cường tính tự tin, tích cực, chủ động, sáng tạo HS - Dạy học trọng rèn luyện phát huy lực tự học HS - Dạy học phân hóa kết hợp với học tập hợp tác - Kết hợp đánh giá GV với đánh giá HS tự đánh giá HS - Tăng cường khả năng, kỹ vận dụng vào thực tế 2.1.2.4.2 Một số PPDH tích cực - Đặt vấn đề giải vấn đề - Dạy học hợp tác - Vấn đáp - Đàm thoại 2.1.3 Tổng quan tập hóa học 2.1.3.1 Khái niệm tập hóa học Theo nhà lý luận dạy học Liên Xô cũ : “Bài tập hóa học dạng làm gồm toán, câu hỏi hay đồng thời tốn câu hỏi, mà hồn thành, học sinh nắm tri thức hay kỹ định” 2.1.3.2 Phân loại tập hóa học - Dựa vào nội dung phân tập hóa học thành loại : tập định tính; tập định lượng; tập thực nghiệm; tập tổng hợp - Dựa vào hình thức thể phân tập hóa học thành loại : tập trắc nghiệm khách quan; tập tự luận - Phân theo mục tiêu sử dụng có loại tập dùng trình giáo viên trực tiếp giảng dạy tập cho HS tự luyện tập - Phân loại theo mức độ tập có bốn loại : tập mức độ biết ; tập mức độ hiểu ; tập mức độ vận dụng thấp ; tập mức độ vận dụng cao 2.1.3.3 Những xu hướng phát triển tập hóa học - Loại bỏ tập có nội dung kiến thức nghèo nàn, mang tính đánh đố HS - Loại bỏ tập lắt léo, giả định, xa rời sai với thực tiễn - Tăng cường sử dụng tập thực nghiệm tập có gắn liền với thực tế - Tăng cường sử dụng tập theo hình thức TNKQ - Xây dựng hệ thống tập hóa học với mơi trường - Xây dựng tập rèn luyện cho học sinh lực phát giải vấn đề - Sử dụng tập phát triển lực tự học HS 2.2 Thực trạng vấn đề Qua thực tế trực tiếp giảng dạy trường THPT Thọ Xuân cho thấy HS thường gặp lúng túng không giải tập hữu phức tạp Nguyên nhân tình trạng xuất phát từ nhiều phía : * Về phía HS : Nhiều HS chưa tự giác tích cực, chưa phát huy khả tư sáng tạo * Về phía GV : GV khơng thể cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải tập cho HS thời gian ngắn lớp * Về phía phụ huynh : Sự quan tâm số phụ huynh đến việc học tập em hạn chế 2.3 Giải pháp tổ chức thực để giải vấn đề 2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu chương trình THPT Phần hóa học hữu xếp chương trình hóa học lớp 11 lớp 12 - Phần hóa học hữu lớp 11 xếp thành chương : + Chương : Đại cương hóa học hữu + Chương : Hiđrocacbon no + Chương : Hiđrocacbon không no + Chương : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon + Chương : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol + Chương : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic - Phần hóa học hữu lớp 12 xếp thành chương : + Chương : Este - Lipit + Chương : Cacbohiđrat + Chương : Amin - Aminoaxit - Peptit protein + Chương : Polime vật liệu polime 2.3.2 Các điểm cần lưu ý sử dụng kĩ thuật tách - ghép phân tử Muốn sử dụng linh hoạt kĩ thuật tách - ghép phân tử để giải tập hữu phức tạp cần lưu ý vấn đề sau : - Tách phân tử hữu thành mảng đơn giản cấu tạo nên chúng Dựa vào ý tưởng này, ta quy đổi hỗn hợp phức tạp chất đơn giản (thường chất đầu dãy) kèm theo lượng CH tương ứng Chẳng hạn : + Este no, đơn chức, mạch hở ⇔ HCOOCH3 + xCH2 + Đồng đẳng glyxin ⇔ H2NCH2COOH + xCH2 = NH3 + CO2 + xCH2 - Đặt ẩn giải mảng đơn giản - Ghép mảng giải theo u cầu tốn tìm yêu cầu toán đưa Chẳng hạn tạo lại hỗn hợp ancol đồng đẳng từ hỗn hợp quy đổi gồm 0,5 mol CH 3OH 0,3 mol CH2 Ta làm sau : + Gọi a b số mol hai ancol cần tìm ; n m số nhóm CH cần chuyển (ghép) vào hai ancol + Ta có hệ : a + b = 0,5 (1) n.a + m.b = 0,3 (2) Với m = (n + 1) ⇒ n.a + (n + 1).b = 0,3 ⇔ (a + b).n + b = 0,3 ⇔ 0,5n + b = 0,3 Đến ta thấy n b = 0,3 ⇒ a = 0,2 + Vậy hai ancol CH3OH 0,2 mol C2H5OH 0,3 mol - Ta ghép cơng thức phân tử chất ban đầu thành công thức phân tử ta biết tỉ lệ mol chúng Chẳng hạn etandial axetilen có số mol ta ghép thành công thức phân tử tương ứng C4H4O2 2.3.3 Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí số dạng tốn hữu phức tạp Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải toán hữu phức tạp gồm nhiều chất khác dãy đồng đẳng * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Khi chất biết công công thức phân tử biết tỉ lệ mol ta ghép lại thành cơng thức phân tử - Quan sát phát điểm chung chất để tách mảng cho hợp lí để giải vấn đề theo yêu cầu vủa tốn * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Đốt cháy hồn tồn 13,36 gam hỗn hợp X gồm axit metacrylic, axit adipic, axit axetic glixerol (trong số mol axit metacrylic số mol axit axetic) O2 dư, thu hỗn hợp Y gồm khí Dẫn Y vào dung dịch chứa 0,38 mol Ba(OH)2, thu 49,25 gam kết tủa dung dịch Z Đun nóng Z lại thấy xuất kết tủa Cho 13,36 gam hỗn hợp X tác dụng với 140 ml dung dịch KOH 1M, sau phản ứng xảy hồn tồn, cạn dung dịch thu chất rắn khan có khối lượng A 18,68 gam B 14,44 gam C 19,04 gam D 13,32 gam HD : Vì số mol axit metacrylic (C3H5COOH) số mol axit axetic (CH3COOH) nên ta ghép chúng thành C4H8(COOH)2 (có cấu tạo thu gọn giống với axit adipic) Vậy ta ghép hỗn hợp X thành axit adipic x (mol) glixerol y (mol) - Ta có : n BaCO3 = 0,25 mol ; BTNT (Ba) ta tìm n Ba (HCO)2 = 0,13 mol ; BTNT (C) ta tìm n CO2 = 0,51 mol - Ta có hệ phương trình : 146x + 92y = 13,36 (1) 6x + 3y = 0,51 (2) - Giải hệ ta x = 0,06 ; y = 0,05 - Cho X tác dụng với KOH : C4H8(COOH)2 + 2KOH → C4H8(COOK)2 + 2H2O + BTKL : mrắn = 146.0,06 + 56.0,14 - 18.0,12 = 14,44 gam Chọn đáp án B Ví dụ Hỗn hợp X gồm hai ancol CH3OH, C2H5OH có số mol hai axit C2H5COOH HOOC(CH2)4COOH Đốt cháy hoàn toàn 1,86 gam X cần dùng vừa đủ 10,08 lít khơng khí (đktc, 20% O 80% N2 theo thể tích) thu hỗn hợp Y gồm khí Dẫn Y qua nước vôi dư, sau phản ứng xảy hoàn toàn thấy khối lượng dung dịch giảm m gam Giá trị m gần với giá trị sau ? A 2,75 B 4,25 C 2,25 D 3,75 HD : Hai ancol có số mol nên ta ghép thành C 3H10O2 ; chất lại có CTPT C3H6O2 C6H10O4 = 2C3H5O2 Ta thấy chất có cụm C 3O2 hay C2.CO2 - Ta tách hỗn hợp thành : C2.CO2 x (mol) H2 y (mol) C2.CO2 + 2O2 → 3CO2 x 2x 3x H2 + 1/2O2 → H2O y y/2 - Ta có hệ phương trình : 68x + 2y = 1,86 (1) 2x + y/2 = 0,09 (2) - Giải hệ ta : x = 0,025 ; y = 0,08 ⇒ n CO2 = 3x = 0,075 mol ; n H2O = 0,08 mol Vậy mdung dịch giảm = 2,76 gam Chọn đáp án A Ví dụ Hỗn hợp X gồm glyxin, axit glutamic axit metacrylic Hỗn hợp Y gồm etilen dimetyl amin Đốt cháy a (mol) X b (mol) Y tổng số mol oxi cần dùng vừa đủ 2,625 mol, thu H 2O; 0,2 mol N2 2,05 mol CO2 Mặt khác, cho a (mol) X tác dụng với dung dịch NaOH dư lượng NaOH phản ứng m gam Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 12 B 20 C 16 D 24 HD : Ta tách chất sau : H2NCH2COOH = NH3 + CH2 + CO2; H2NC3H5(COOH)2 = NH3 + 3CH2 + 2CO2 C3H5COOH = 3CH2 + CO2; C2H4 = 2CH2 ; C2H7N = NH3 + 2CH2 Vậy hỗn hợp gồm a (mol) X b (mol) Y ta tách thành : NH x mol; CH2 y mol CO2 z mol - Phản ứng đốt cháy hỗn hợp gồm a (mol) X b (mol) Y : 4NH3 + 3O2 → 2N2 + 6H2O x 0,75x 0,5x 2CH2 + 3O2 → 2CO2 + 2H2O y 1,5y y - Ta có hệ phương trình : y + z = 2,05 0,5x = 0,2 0,75x + 1,5y = 2,625 - Giải ta : x = 0,4 ; y = 1,55 ; z = 0,5 ⇒ n COOH = n CO2 = 0,5 mol ⇒ n NaOH = n COOH = 0,5 mol (1) (2) (3) Vậy mNaOH = 40.0,5 = 20 gam Chọn đáp án B Ví dụ Hỗn hợp X gồm ancol metylic, ancol anlylic, glixerol, etylenglicol Cho m gam hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu 10,752 lít H (đktc) Đốt cháy hồn tồn m gam hỗn hợp X cần 37,856 lít O (đktc) thu 30,6 gam H2O Phần trăm khối lượng ancol anlylic hỗn hợp X A 28,29% B 29,54% C 30,17% D 24,70% HD : nOH = 2n H2 = 0,96 mol Các chất X có CTPT CH 4O, C3H6O, C3H8O3, C2H6O2 Ta thấy có chất có số nguyên tử C số nhóm OH hay số nguyên tử C số nguyên tử O Các chất X tương ứng : CO.H ; CO.C2.H6 ; 3CO.H8 ; 2CO.H6 Ta tách hỗn hợp thành : CO ; C2 ; H2 - Ta có : nCO = nOH = 0,96 mol CO (0,96 mol) CO2 C2 + O2 (1,69 mol) → 2CO2 H2 H2O (1,7 mol) + BTNT (O) ta n CO2 = 1,32 mol; BTNT (H) ta n H = 1,7 mol ; BTNT (C) ta n C2 = 0,18 mol ⇒ n C3H 6O = 0,18 mol 0,18.58 100% = 30,17% Chọn đáp án C Vậy %m C3H 6O = 34,6 * Một số tập tự luyện Bài Đốt cháy hoàn toàn 15 gam hỗn hợp gồm amin đơn chức, no X mạch hở ancol đơn chức, no Y mạch hở oxi lấy dư cho sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi dư thu 70 gam kết tủa Hỗn hợp khí khỏi bình tích 11,2 lít (đktc) có tỉ khối so với hidro 15,6 Biết M Y = MX + 15 CTPT X, Y : A C2H7N, C3H7OH B CH5N, C2H5OH C C3H9N, C4H9OH D CH5N, CH3OH Bài Hỗn hợp X gồm etilen, etylen glicol, axit lactic (CH 3CH(OH)COOH) axit propanoic (trong etilen glicol axit propanoic có số mol) Đốt cháy hồn tồn m gam X cần 0,18 mol O thu 2,97 gam nước Mặt khác, cho m gam X tác dụng với dung dịch Br khối lượng Br2 tối đa phản ứng A 1,6 gam B 2,4 gam C 3,2 gam D 4,0 gam Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ 1, ví dụ 2, ví dụ tham khảo từ TLTK số ; Ví dụ tham khảo từ TLTK số Bài Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm metanol, etanol, glixerol sobitol cần vừa đủ 5,712 lít khí O (ở đktc), sau phản ứng thu 5,04 gam H2O Mặt khác cho 0,2 mol hỗn hợp X tác dụng với Na dư thu 4,76 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng etanol có hỗn hợp X A 24,3% B 25,12% C 23,84% D 20,5% Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải tập hỗn hợp este phức tạp * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Ta phải nắm rõ đặc điểm cấu tạo chất để thực kĩ thuật tách - ghép cho hợp lí Chẳng hạn : + Hỗn hợp este đơn chức, không no (chứa nối đôi C=C), mạch hở dãy đồng đẳng ta tách hỗn hợp thành : HCOOCH2CH=CH2 + xCH2 + Hỗn hợp gồm este, axit mạch hở chưa biết no hay khơng no ta tách hỗn hợp thành : (C + H + COO + COOH) * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Hỗn hợp E gồm : X, Y hai axit đồng đẳng kế tiếp; Z, T hai este (đều hai chức, mạch hở; Y Z đồng phân nhau; M T - MZ = 14) Đốt cháy hoàn toàn 12,84 gam E cần vừa đủ 0,37 mol O 2, thu CO2 H2O Mặt khác, cho 12,84 gam E phản ứng vừa đủ với 220 ml dung dịch NaOH 1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp muối khan G axit cacboxylic 2,8 gam hỗn hợp ba ancol có số mol Khối lượng muối axit có phân tử khối lớn G A 6,48 gam B 4,86 gam C 2,68 gam D 3,24 gam HD : Vì Y axit đồng phân với este hai chức Z, nên Y axit hai chức X axit hai chức - Tách hỗn hợp E thành : C + H + COOH + COO với số mol tương ứng x, y, z, t 12,84 gam ⇒ Số mol hỗn hợp E (0,5z + 0,5t) mol - Từ phản ứng đốt cháy ta bảo toàn C, H ta tìm số mol CO (x + z + t) mol; H2O (0,5y + 0,5t) mol + BTKL : 12,84 + 0,37.32 = 44.(x + z + t) + 18.(0,5y + 0,5t) ⇒ 44x + 9(y + t) + 44(z + t) = 24,68 (1) + BTNT (O) : 2z + 2t + 0,37.2 = 2.(x + z + t) + (0,5y + 0,5t) ⇒ 2x + 0,5(y + t) = 0,74 (2) - Từ phản ứng với dung dịch NaOH : COOH + NaOH → COONa + H2O z z COO + NaOH → COONa + OH t t ⇒ (z + t) = 0,22 (3) - Từ (1), (2), (3) ta tính x = 0,21 mol; (y + t) = 0,64 mol Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số ⇒ n CO2 = x + z + t = 0,43mol ; n H 2O = (0,5y + 0,5t) = 0,32mol ; nE = (0,5z + 0,5t) = n CO2 0,43 = 3,909 n E 0,11 - Este Z phải có nguyên tử C, Y lại đồng phân Z, X Y đồng đẳng Do X chứa nguyên tử C; Y chứa nguyên tử C ⇒ X CH2(COOH)2 a (mol) ; Y C2H4(COOH)2 b (mol) - Để thu ancol có số mol Z phải (HCOO) 2C2H4 c (mol) ; T CH3OOC-COOC2H5 c (mol) (vì Z T nhóm -CH2) + Tổng số mol C gốc : a + 2b + 2c + 3c = 0,21 (4) + Tổng số mol nhóm COOH COO : 2a + 2b + 2c + 2c = 0,22 hay a + b + 2c = 0,11 (5) + Tổng khối lượng ancol sau thủy phân : 62c + 32c + 46c = 2,8 (6) - Từ (4), (5) (6) ta tìm a = 0,03 mol; b = 0,04 mol; c = 0,02 mol ⇒ m C2H (COONa )2 =162.0,04 = 6,48gam Chọn đáp án A 0,11 mol ⇒ C = = Ví dụ Hỗn hợp E gồm ba este mạch hở, có bốn liên kết pi phân tử, có este đơn chức este axit metacrylic hai este hai chức đồng phân Đốt cháy hoàn toàn 12,22 gam E O 2, thu 0,37 mol H2O Mặt khác, cho 0,36 mol E phản ứng vừa đủ với 234 ml dung dịch NaOH 2,5M, thu hỗn hợp X gồm muối axit cacboxylic khơng no, có số ngun tử cacbon phân tử; hai ancol khơng no, đơn chức có khối lượng m1 gam ancol no, đơn chức có khối lượng m gam Tỉ lệ m1 : m2 có giá trị gần với giá trị sau ? A 2,7 B 2,9 C 1,1 D 4,7 HD : Vì thu ancol đơn chức nên este đa chức E phải tạo thành từ axit đa chức - Este đơn chức có liên kết pi tạo từ axit metacrylic phải có liên kết pi gốc ancol (chất đơn giản thỏa mãn C3H5COOCH2C≡ CH) - Axit khơng no đa chức có số C với axit metacrylic : HOOCCH=CHCOOH - Vậy hai este phải liên kết pi gốc ancol (este đơn giản thỏa mãn CH3OOCCH=CHCOOCH2CH=CH2) - Ta tách hỗn hợp E thành : C3H5COOCH2C≡ CH ; CH3OOCH=CHCOOCH2CH=CH2 CH2 - Gọi a, b, c số mol C3H5COOCH2C≡ CH, CH3OOCH=CHCOOCH2CH=CH2 CH2 12,22 gam ; ka, kb, kc số mol C3H5COOCH2C≡ CH, CH3OOCH=CHCOOCH2CH=CH2 CH2 0,36 mol - Ta có : 124a + 170b + 14c = 12,22 (1) ka + kb = 0,36 (2) (vì CH2 tách từ este nên khơng tính vào số mol hỗn hợp) + BTNT (H) ta có : 8a + 10b + 2c = 2.0,37 (3) + Phản ứng với dung dịch NaOH : ka + k.2b = nNaOH = 0,585 (4) - Lấy (3) chia (4) ta : 0,625a - 0,375b = (5) - Từ (1), (2), (5) ta tìm a = 0,03 mol; b = 0,05 mol; c = mol - Vì đề yêu cầu tính tỉ lệ khối lượng m : m2 nên ta tính theo 12,22 gam E hay 0,36 mol E - Hai ancol không no CH≡ CHCH2OH 0,03 mol CH2=CHCH2OH 0,05 mol; ancol no CH3OH 0,05 mol ⇒ m1 : m2 = 2,8625 Chọn đáp án B Ví dụ Este X hai chức, mạch hở, tạo ancol no với hai axit cacboxylic no, đơn chức Este Y ba chức, mạch hở, tạo glixerol với axit cacboxylic khơng no, đơn chức (phân tử có hai liên kết pi) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm X Y cần vừa đủ 0,5 mol O thu 0,45 mol CO2 Mặt khác thủy phân hoàn toàn 0,16 mol E cần vừa đủ 210 ml dung dịch NaOH 2M, thu hai ancol (có số nguyên tử cacbon phân tử) hỗn hợp ba muối, tổng khối lượng muối hai axit no a gam Giá trị a A 10,68 B 12,36 C 13,20 D 20,60 HD : Ta tách hỗn hợp E thành : (HCOO) 2C3H6 ; (CH2=CHCOO)3C3H5 CH2 với số mol tương ứng x, y z m gam Vậy 0,16 mol E số mol tương ứng (HCOO) 2C3H6 ; (CH2=CHCOO)3C3H5 CH2 kx, ky kz - BTNT (C) ta có : 5x + 12y + z = 0,45 (1) - BTNT (H) ta có : n H 2O = 4x + 7y + z - BTNT (O) ta có : 4x + 6y + 2.0,5 = 2.0,45 + (4x + 7y + z) (2) - Ta lại có : nhỗn hợp E = kx + ky = 0,16 (3) nNaOH = k.2x + k.3y = 0,42 (4) - Lấy (3) : (4) ta 5x - 3y = (5) - Từ (1), (2) (5) ta tìm x = 0,015; y = 0,025 ; z = 0,075 k = - Ta thấy n CH2 = 3n Y , mà có muối axit khơng no nên ghép nhóm CH2 vào Y muối axit khơng no C3H5COONa có muối axit no HCOONa Điều không thỏa mãn với yêu cầu toán Ta phải ghép CH2 vào X Vậy toàn 0,075 mol CH2 nằm axit no ⇒ a = (0,015.2.68 + 0,075.14).4 = 12,36 gam Chọn đáp án B * Một số tập tự luyện Bài X, Y hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở thuộc dãy đồng đẳng kế tiếp; Z T hai este chức 14 đvC, đồng thời Y Z đồng phân (MX < MY < MT) Đốt cháy 17,28 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T cần dùng 10,752 lít O (đktc) Mặt khác đun nóng 17,28 gam E cần dùng 300 ml dung dịch NaOH 1M thu 4,2 gam hỗn hợp gồm ancol có số mol Số mol X E A 0,06 mol B 0,04 mol C 0,05 mol D 0,03 mol Bài X este no, chức; Y este tạo glixerol axit cacboxylic đơn chức, không no chứa liên kết C=C (X, Y mạch hở khơng chứa nhóm chức khác) Đốt cháy hoàn toàn 17,02 gam hỗn hợp E chứa X, Y thu Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ 1, ví dụ ví dụ tham khảo từ TLTK số 10 18,144 lít CO2 (đktc) Mặt khác đun nóng 0,12 mol E cần dùng 570 ml dung dịch NaOH 0,5M; cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp chứa muối tổng khối lượng hai muối natri no có khối lượng m gam hỗn hợp ancol có số nguyên tử cacbon Giá trị m gần với giá trị sau ? A 15,2 B 27,3 C 14,5 D 28,2 Bài X, Y hai este đơn chức, dãy đồng đẳng; Z este hai chức (X, Y, Z mạch hở) Đun nóng 5,7m gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z (số mol Y lớn số mol Z MY > MX) với dung dịch NaOH vừa đủ thu hỗn hợp F gồm ancol hỗn hợp muối Dẫn toàn F qua bình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng 8,56 gam; đồng thời 2,688 lít khí H (đktc) Lấy hỗn hợp muối nung với vôi xút thu hidroccabon đơn giản có khối lượng m gam Khối lượng Z có hỗn hợp E A 5,84 gam B 7,92 gam C 5,28 gam D 8,76 gam Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải toán hữu phức tạp gồm este, ancol axit cacboxylic * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Nếu biết đặc điểm chất ta tách hỗn hợp gồm este, anol axit thành este đơn giản nhất, ancol đầu dãy, axit đầu dãy CH2 - Nếu đặc điểm chất chưa biết đầy đủ ta tách hỗn hợp este, ancol axit thành axit, ancol H2O (có số mol âm, có độ lớn tích nhóm chức este nhân với số mol este)  → RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O ¬   Hay : RCOOR’ = RCOOH + R’OH - H2O * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Cho X, Y hai chất thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic MX < MY; Z ancol có số nguyên tử cacbon với X; T este hai chức tạo X, Y Z Đốt cháy hoàn toàn 11,16 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần vừa đủ 13,216 lít khí O2 (đktc), thu khí CO2 9,36 gam nước Mặt khác 11,16 gam E tác dụng tối đa với dung dịch chứa 0,04 mol Br2 Khối lượng muối thu cho lượng E tác dụng hết với dung dịch KOH dư A 4,68 gam B 5,44 gam C 5,04 gam D 5,8 gam HD : Từ số mol CO2 H2O ta tính số mol C, H, O E tương ứng 0,47 mol ; 1,04 mol 0,28 mol ⇒ n CO2 = 0,47 mol;n H 2O = 0,52 mol - Ta thấy nH2O > nCO2 ⇒ ancol Z no hai chức - Ta tách 11,16 gam E thành : (CH 2=CHCOO)2C3H6 x mol; CH2=CHCOOH y mol; C3H6(OH)2 z mol CH2 t mol (axit X tối thiểu phải có nguyên tử C nên ancol Z có tối thiểu nguyên tử C) ⇒ 184x + 72y + 76z + 14t = 11,16 (1) - Từ phản ứng E với dung dịch Br2 ⇒ 2x + y = 0,04 (2) Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số 11 - Ta lại có : n CO2 − n H 2O = (4 - 1)x + (2 - 1)y + (0 - 1)z + (1 - 1)t hay : -3x - y + z = 0,05 (3) - BTNT (O) : 4x + 2y + 2z + 0,59.2 = 0,47.2 + 0,52 - Giải hệ gồm (1), (2), (3), (4) ta x = 0,01; y = 0,02; z = 0,1; t = 0,02 - Ta thấy t < z nên ghép CH2 vào ancol ⇒ ancol Z C3H6(OH)2 Vậy toàn CH2 ghép vào axit gốc axit este ⇒ muối C2H3COOK (2x + y) = 0,04 mol CH2 0,02 mol ⇒ mmuối = 110.0,04 + 14.0,02 = 4,68 gam Chọn đáp án A Ví dụ Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức dãy đồng đẳng este hai chức tạo T hai ancol Đốt cháy hồn tồn a gam X, thu 8,36 gam CO 2, Mặt khác đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hoà lượng NaOH dư, thu dung dịch Y Cô cạn Y thu m gam muối khan 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ 46 Giá trị m A 7,09 B 5,92 C 6,53 D 5,36 HD : Vì hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ 46 nên hỗn hợp phải có CH3OH Vậy hai ancol ancol no, đơn chức, mạch hở - Ta tách a gam hỗn hợp X thành : R(COOH) x mol ; Cn H 2n +1OH 0,05 mol ; H2O -2y mol (Với y số mol este hỗn hợp) - Phản ứng X với NaOH : R(COOH)2 + 2NaOH → R(COONa)2 + 2H2O 0,04 ← 0,08 → 0,04 ⇒ x = 0,04 NaOH + HCl → NaCl + H2O 0,02 0,02 0,02 - Gọi m số nguyên tử C axit R(COOH)2 8,36 = 0,19 ⇒ m = 3; n = 1,4 + BTNT (C) : 0,04.m + 0,05 n = 44 ⇒ axit CH2(COOH)2 Vậy mmuối = m CH2 (COONa )2 + m NaCl = 0,04.148 + 0,02.58,5 = 7,09 Chọn đáp án A * Một số tập tự luyện Bài Cho X, Y hai axit cacboxylic đơn chức (M X < MY); T este ba chức, mạch hở tạo X, Y với glixerol Cho 23,06 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T glixerol (với số mol X lần số mol T) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH 2M, thu hỗn hợp F gồm hai muối có tỉ lệ mol : 3,68 gam glixerol Đốt cháy hoàn toàn F cần vừa đủ 0,45 mol O 2, thu Na2CO3, H2O 0,4 mol CO2 Phần trăm khối lượng T E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 29 B 35 C 26 D 25 Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ ví dụ tham khảo từ TLTK số 12 Bài X trieste có CTPT CmH2m–6O6 tạo từ glixerol hỗn hợp axit cacboxylic, có axit Y thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic Đem đốt cháy hết 10,6 gam hỗn hợp E gồm X Y dẫn tồn sản phẩm qua bình nước vơi dư thấy tạo thành 50,0 gam kết tủa Mặt khác, cho 26,5 gam E phản ứng vừa đủ với dung dịch KOH đun nóng thu dung dịch F chứa 36,0 gam muối Biết phản ứng xảy hoàn toàn, giá trị khối lượng muối kali axit Y có hỗn hợp F A 18,6 gam B 24,8 gam C 20,7 gam D 25,6 gam Bài X, Y hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở, đồng đẳng (M X < MY); T este tạo X, Y ancol hai chức Z Đốt cháy hoàn toàn 7,48 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T cần dùng vừa đủ 6,048 lít O (đktc) thu CO2 H2O có số mol Mặt khác 7,48 gam hỗn hợp E phản ứng tối đa với 100 ml dung dịch KOH 1M (đun nóng) Cho phát biểu sau X, Y, Z, T (1) Phần trăm khối lượng Y E 19,25% (2) Phần trăm số mol X E 12% (3) X không làm màu dung dịch Br2 (4) Tổng số nguyên tử cacbon phân tử T (5) Z ancol có cơng thức C2H4(OH)2 Số phát biểu sai A B C D Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải tập peptit phức tạp * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Glyxin : NH2-CH2-COOH ta tách thành (C2H3ON + H2O) - Alanin : NH2-CH(CH3)-COOH ta tách thành (C2H3ON + CH2 + H2O) - Valin : CH3-CH(NH2)-CH(CH3)-COOH ta tách thành (C 2H3ON + H2O + 3CH2) - n-peptit : H-[NH-CH2-CO]n-OH + mCH2 ta tách thành (C2H3ON + mCH2 + H2O) - Như hỗn hợp peptit ta tách thành : C 2H3ON ; CH2 H2O số mol H2O số mol hỗn hợp peptit - Ta đặt ẩn mảng tách dựa vào liệu đề cho để lập phương trình theo ẩn đặt giải phương trình để giải yêu cầu toán * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Hỗn hợp E chứa peptit mạch hở gồm peptit X (C 4H8O3N2), peptit Y (C7HxOyNz) peptit Z (C11HnOmNt) Đun nóng 14,21 gam E với dung dịch KOH vừa đủ, thu hỗn hợp T gồm ba muối glyxin, alanin valin Đốt cháy toàn T càn dùng 18,48 gam O2, thu CO2, H2O, N2 0,11 mol K2SO3 Phần trăm khối lượng X hỗn hợp E có giá trị gần với giá trị sau ? A 5,0% B 6,0% C 9,0% D 14,0% Trong mục 2.3.3 dạng : Bài tập tự luyện tham khảo từ TLTK số ; Các tập tự luyện tham khảo từ TLTK số 13 HD : BTNT (K) ta tìm nKOH = 0,22 mol - Tách 14,21 gam E thành : C2H3ON 0,22 mol ; CH2 a mol ; H2O b mol ⇒ 57.0,22 + 14a + 18b = 14,21 (1) - Đốt cháy hỗn hợp T cần 0,5775 mol O2 (C2H3ON 0,22 ; CH2 a ; H2O b) + O2 → CO2 + H2O + BTNT (C) ta n CO2 = (0,44 + a) mol + BTNT (H) ta n H 2O = (0,33 + a + b) mol + BTNT (O) : 0,22 + b + 2.0,5775 = 2.(0,44 + a) + (0,33 + a + b) (2) - Từ (1) (2) ⇒ a = 0,055 mol ; b = 0,05 mol - Số nguyên tử N E 0,22 : 0,05 = 4,4 ⇒ Phải có chất chứa nhiều 4,4 nguyên tử N phân tử Z : Gly4Ala - Sau phản ứng thu muối Val nên Y chứa Val Vậy Y Gly-Val X Gly-Gly - Đặt số mol X, Y, Z x, y, z ta có hệ : 2x + 2y + 5z = 0,22 (3) x + y + x = 0,05 (4) 132x + 174y + 317z = 14,21 (5) - Giải hệ gồm (3), (4), (5) ta : x = y = 0,005 mol ; z = 0,04 mol 132.0,005 100% = 4,64% Chọn đáp án A Vậy %mX = 14,21 Ví dụ Đun nóng 0,16 mol hỗn hợp E gồm peptit X (C xHyOzN6) Y (CnHmO6Nt) cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 1,5M thu dung dịch chứa c (mol) muối glyxin b (mol) muối alanin Mặt khác đốt cháy 30,73 gam E O2 vừa đủ, thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 69,31 gam Giá trị c : b gần với giá trị sau ? A 0,810 B 0,730 C 0,756 D 0,962 HD : Theo đề ta có nNaOH = 0,9 mol - Tách 0,16 mol hỗn hợp E thành : C2H3ON 0,9 mol ; CH2 a mol ; H2O 0,16 mol - Đốt cháy 30,13 gam E : (C2H3ON 0,9 ; CH2 a ; H2O 0,16) + O2 → CO2 + H2O + BTNT (C) ta n CO2 = (1,8 + a)k (mol) + BTNT (H) ta n H 2O = (1,51+ a)k (mol) - Khi m E : (m CO2 + m H2O ) = 30,73 : 69,31 ⇔ [ 57.0,9k +14.ak +18.0,16k ] :[ 44.(1,8 + a)k +18(1,51+ a)k ] = 30,73 : 69,31 ⇒ a = 0,52 mol - Đun nóng 0,16 mol E với dung dịch NaOH : E + NaOH → Gly-Na + Ala-Na + H2O Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ tham khảo từ TLTK số ; Ví dụ tham khảo từ TLTK số 14 + BTNT (Na) ta có : c + b = 0,9 + BTNT (C) ta có : 2c + 3b = (1,8 + 0,52) - Giải (1) (2) ta c = 0,38 mol ; b = 0,52 mol ⇒ c : b ≈ 0,73 Chọn đáp án B (1) (2) * Một số tập tự luyện Bài Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), tạo glyxin alanin Đun nóng 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,8 mol NaOH phản ứng thu dung dịch chứa m gam muối Mặt khác, đốt cháy hoàn tồn x mol X y mol Y thu số mol CO2 Biết tổng số nguyên tử oxi hai phân tử X Y 13, X Y có số liên kết peptit không nhỏ Giá trị m A 396,6 B 340,8 C 409,2 D 399,4 Bài Chia m gam hỗn hợp T gồm peptit mạch hở thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu N 2, CO2 7,02 gam H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai, thu hỗn hợp X gồm alanin, glyxin, valin Cho X vào 200 ml dung dịch chứa NaOH 0,5M KOH 0,6M, thu dung dịch Y chứa 20,66 gam chất tan Để tác dụng vừa đủ với Y cần 360 ml dung dịch HCl 1M Biết phản ứng xảy hoàn toàn Giá trị m A 21,32 B 24,20 C 24,92 D 19,88 Bài Cho m gam hỗn hợp M gồm đipeptit X, tripeptit Y, tetrapeptit Z pentapeptit T (đều mạch hở) tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp Q gồm muối Gly, Ala Val Đốt cháy hoàn toàn Q lượng oxi vừa đủ, thu lấy toàn khí đem hấp thụ vào bình đựng nước vơi dư, thấy khối lượng bình tăng 13,23 gam có 0,84 lít khí (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam M, thu 4,095 gam H2O Giá trị m gần với giá trị sau đây? A 7,0 B 6,5 C 6,0 D 7,5 Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải toán hữu phức tạp gồm peptit chất hữu khác * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Với peptit ta dùng kĩ thuật tách - ghép để chuyển thành : C 2H3ON ; CH2 H2O - Với este ta tách thành este đầu dãy CH2 - Với aminoaxit no, mạch hở chứa nhóm -COOH nhóm -NH phân tử ta tách thành : C2H3ON ; CH2 H2O - Đối với este aminoaxit no (chỉ chứa nhóm -COOH nhóm NH 2) ta tách thành este đơn giản H2NCH2COOCH3 CH2 * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Cho X, Y, Z ba peptit mạch hở (phân tử có số nguyên tử cacbon tương ứng 8, 9, 11; Z có nhiều Y liên kết peptit); T este no, đơn Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số 15 chức, mạch hở Chia 249,56 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z, T thành hai phần Đốt cháy hoàn toàn phần một, thu a (mol) CO (a - 0,11) mol H2O Thủy phân hoàn toàn phần hai dung dịch NaOH vừa đủ, thu ancol etylic 133,18 gam hỗn hợp G (gồm bốn muối Gly, Ala, Val axit cacboxylic) Đốt cháy hoàn toàn G, cần vừa đủ 3,385 mol O Phần trăm khối lượng Y E A 1,61% B 4,17% C 2,08% D 3,21% HD : Sử dụng kĩ thuật tách - ghép ta chuyển 124,78 gam hỗn hợp E thành : C2H3ON x mol; HCOOC2H5 y mol; CH2 z mol H2O t mol Ta có : 57x + 74y + 14z + 18t = 124,78 (1) - Đốt cháy 124,78 gam E, ta có : n CO2 − n H 2O = (2x +3y + z) − (1,5x + 3y + z + t) = a − (a − 0,11) = 0,11 (2) - Phản ứng thủy phân 124,78 gam E dung dịch NaOH ta thu 133,18 gam hỗn hợp G gồm : H2NCH2COONa x mol; HCOONa y mol; CH2 z mol Ta có : 97x + 68y + 14z = 133,18 (3) - Đốt cháy hồn tồn G, ta có : 2,25x + 0,5y + 1,5z = 3,385 (4) - Giải hệ gồm (1), (2), (3) (4) ta x = 0,42; y = 1,1; z = 1,26; t = 0,1 + Ala = Gly + CH2 (5) + Val = Gly + 3CH2 (6) - Nếu nhóm CH2 ghép vào amino axit ta thấy vừa đủ cho 0,42 mol Val (không thỏa mãn) - Nếu CH2 ghép vào este Với 1,26 mol CH2 1,1 mol este ghép nhóm CH2 tạo thành CH3COOC2H5 1,1 mol - Số mắt xích trung bình prptit x : t = 0,42 : 0,1 = 4,2 ⇒ Phải có peptit có gốc (chỉ chứa 11 nguyên tử C) tương ứng với Gly4Ala (Z), (Y) có nguyên tử C (Z) gốc nên (Y) Gly 3Ala Vậy (X) phải chứa Val, mà (X) có nguyên tử C nên (X) ValAla - Gọi c, d, e số mol (X), (Y), (Z) ta có : nGly = 3d + 4e ; nAla = c + d + e ; nVal = c npeptit = c + d + e = n H2O = 0,1 (7) - Ta có : n C2H3ON = (3d + 4e) + (c + d + e) + c = 0,42 (8) n CH2 = (c + d + e) + 3c = 1,26 - 1,1 = 0,16 (9) - Giải hệ gồm (7), (8), (9) ta : c = 0,02 ; d = 0,02 ; e = 0,06 0,02.260 ⇒ %m Y = 100% ≈ 4,17% Chọn đáp án B 124,78 Ví dụ Hỗn hợp X gồm 0,1 mol α-aminoaxit no mạch hở A (chứa nhóm –NH2, nhóm – COOH) 0,025 mol pentapeptit mạch hở cấu tạo từ A Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X cần a mol O 2, sản phẩm cháy hấp thụ hết vào lít dung dịch NaOH 1,2M thu dung dịch Y Rót từ từ dung dịch chứa 0,8a mol HCl vào dung dịch Y thu 14,448 lít CO (đktc) Đốt cháy hết 0,01a mol đipeptit mạch hở cấu tạo từ A cần V lít O2 (đktc) Giá trị V A 2,2491 B 2,5760 C 2,7783 D 2,3520 16 HD : Ta tách hỗn hợp X thành : C2H3NO (0,1 + 0,025.5) = 0,225 mol; CH x mol; H2O (0,1 + 0,025) = 0,125 mol - Đốt cháy X : + BTNT (C) ta n CO2 = (0,24 + x) mol + BTNT (H) ta n H 2O = (0,4625 + x) mol + BTNT (O): 0,225 + 0,125 + 2a = 2(0,45 + x) + (0,4625 + x) hay 2a = 3x + 1,0125 (1) + - Cho từ từ 0,8a mol HCl vào Y thu dung dịch chứa: Na 1,2 mol ; Cl- 0,8a mol; HCO3-: + BTNT (C): 0,45 + x – 0,645 = x – 0,195 + BTĐT: 1,2 = 0,8a + (x – 0,195) (2) - Giải hệ (1), (2) ta a = 1,18125; x = 0,45 - Gọi số nhóm CH2 cần ghép vào A k ⇒ 0,1.k+ 0,025.5.k = 0,45 ⇒ k = Vậy aminoaxit A C4H9NO2; Đipeptit C8H16N2O3 - Đốt cháy dipeptit : C8H16N2O3 + 10,5O2 → 8CO2 + 8H2O + N2 ⇒ VCO2 = 10,5.0,01.1,18125.22,4 = 2,7783 lít Chọn đáp án C Ví dụ X este amino axit; Y, Z hai peptit (M Y < MZ) có số nitơ liên tiếp nhau, X, Y, Z dạng mạch hở Cho 60,17 gam hỗn hợp E gồm X, Y, Z tác dụng vừa đủ với 0,73 mol NaOH, sau phản ứng thu 73,75 gam ba muối glyxin, alanin, valin (trong có 0,15 mol muối alanin) 14,72 gam ancol no, đơn chức, mạch hở Mặt khác, đốt cháy 60,17 gam hỗn hợp E O dư thu CO2, N2 2,275 mol H2O Phần trăm khối lượng Y E A 18,06% B 17,20% C 13,36% D 14,76% HD : Ta tách 60,17 gam hỗn hợp E thành : C 2H3ON x mol; H2NCH2COOCH3 y mol; CH2 z mol H2O t mol - Khi tác dụng với NaOH ta thu 14,72 gam Ancol (CH 3OH y mol ; CH2 a mol) 73,75 gam muối [C2H4O2NNa 0,73 mol ; CH2 (z - a) mol] - Ta có : 57x + 89y + 14z + 18t = 60,17 (1) x + y = 0,73 (2) 32y + 14a = 14,72 (3) 97.0,73 + 14(z - a) = 73,75 (4) - Đốt cháy E : + BTNT (H) ta 1,5x + 3,5y + z + t = 2,275 (5) Giải hệ phương trình ta : x = 0,27; y = 0,46; z = 0,21; t = 0,05; a = ⇒ ancol sinh CH3OH, CH2 tách từ Ala Val ⇒ z = 0,21 = nAla + 3nVal mà nAla = 0,15 ⇒ nVal = 0,02 ⇒ nGly = 0,56 - Đến ta tìm aminoaxit este phải Gly (vì số mol Ala Val nhỏ CH3OH) ⇒ X NH2CH2COOCH3 0,46 mol ⇒ số mol gốc aminoaxit peptit : Gly 0,1 ; Ala 0,15 ; Val 0,02 Vậy độ dài trung bình peptit = 0,27/0,05 = 5,4 ⇒ hai peptit pentapeptit Y5 0,03 mol hexanpeptit Z6 0,02 mol (vì chúng có số nito liên tiếp nhau) Trong mục 2.3.3 dạng : Ví dụ tham khảo từ TLTK số ; Ví dụ tham khảo từ TLTK số ; Ví dụ tham khảo từ TLTK số 17 - Đặt Z6 ValGlyaAla5-a (Val nằm Z6) ; Y5 GlybAla5-b - BT (Gly) : 0,1 = 0,02.a + 0,03b ⇒ 2a + 3b = 10 ⇒ a = b = (t/m) a = b = 345.0,03.100% - Với a = 2, b = Y Gly2Ala3 0,03 mol ⇒ %mY = = 60,17 17,2% Chọn đáp án B 373.0,03.100% - Với a = 5, b = Y5 Ala5 0,03 mol ⇒ %mY = = 18,59% 60,17 Không chọn đáp án * Một số tập tự luyện Bài Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở (cấu tạo từ Gly, Ala) este Y (được tạo từ phản ứng este hóa axit cacboxylic no đơn chức metanol) Thủy phân m gam E dung dịch NaOH vừa đủ thu 24,2 gam hỗn hợp muối (trong số mol muối natri Gly lớn hớn số mol muối natri Ala) Đốt cháy hoàn toàn khối lượng muối cần 20 gam O thu H2O, Na2CO3, N2 18,7 gam CO2 Tỉ lệ số mol Gly : Ala X A 3:1 B 2:1 C 3:2 D 4:3 Bài Hỗn hợp E gồm peptit X mạch hở có cơng thức C xHyN5O6 hợp chất Y có CTPT C4H9NO2 Lấy 0,09 mol E tác dụng vừa đủ 0,21 mol NaOH thu sản phẩm dung dịch gồm ancol etylic a mol muối glyxin, b mol muối alanin Nếu đốt chất hoàn toàn 41,325 gam hỗn hợp E oxi vừa đủ thu N2 96,9755 gam hỗn hợp gồm CO2 H2O Giá trị a : b gần với A 0,50 B 0,76 C 1,30 D 2,60 Bài Hỗn hợp E chứa chất hữu mạch hở gồm chất X (C 7H14O4N2) este α-aminoaxit hai peptit X, Y (MX < MY) liên kết peptit Đun nóng 35,96 gam hỗn hợp E với dung dịch NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu phần chứa etilen glicol có khối lượng 2,17 gam phần rắn gồm hai muối glyxin alanin Đốt cháy hết hỗn hợp muối cần dùng 1,5375 mol O2, thu Na2CO3; CO2; H2O 5,6 lít khí N2 (đktc) Phần trăm khối lượng X hỗn hợp E A 47,96% B 42,13% C 38,47% D 55,89% 2.4 Hiệu việc triển khai đề tài Khi triển khai đề tài tiến hành 02 lớp thuộc trường THPT Thọ Xuân, : - Lớp dạy 12A6 (học ban A) - Lớp dạy 12A5 (học ban bản) * Kết đạt - Về mặt định tính : 10 Trong mục 2.3.3 dạng : Các tập tự luyện 1, tham khảo từ TLTK số ; Bài tập tự luyện tham khảo từ TLTK số 18 Khi áp dụng phương pháp sử dụng kĩ thuật tách - ghép vào giải dạng tốn hữu phức tạp, tơi thấy học sinh tơi ham học hóa hơn, u thích tập hóa học hữu khơng thấy lo lắng, lúng túng việc xử lí toán hữu phức tạp - Về mặt định lượng : Kết điều tra lớp 12A6, 12A5 trường THPT Thọ Xuân năm học 2018 - 2019 sau : TT Lớp Sĩ số 41 42 12A6 12A5 Khi chưa thực đề tài Không Hiểu hiểu 48,6% 51,4% 63,5% 36,5% Khi thực đề tài Không Hiểu hiểu 8,4% 91,6% 23,6% 76,4% Ghi Học ban A Học ban Khi áp dụng đề tài vào dạy cho lớp tơi thấy chất lượng HS nâng lên rõ rệt, thể : tỉ lệ phần trăm hiểu cao nhiều so với chưa áp dụng đề tài Từ kết cho phép nhận định việc áp dụng đề tài vào giảng dạy cho HS đạt hiệu cao, phù hợp HS trình giảng dạy Điều phản ánh tính cấp thiết cho đề tài mà lựa chọn, xây dựng Kết luận kiến nghị 3.1 Kết luận Đề tài “ Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” : - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm 10 chương trình hóa học hữu THPT - Nghiên cứu lý luận tập hóa học, sử dụng tập hóa học trường THPT - Đã đề xuất dạng toán hữu phức tạp thường gặp q trình ơn thi THPT QG - Kết việc triển khai đề tài cho thấy tính khả thi đề tài, tài liệu tham khảo tốt cho HS trường THPT 3.2 Kiến nghị Đề tài rộng tương đối khó, cần nhiều thời gian, công sức để nghiên cứu bổ sung phát triển thêm Sau xin đề xuất số hướng phát triển đề tài : - Nghiên cứu đầy đủ quy mô sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giúp học sinh giải tốt toán hữu - Nghiên cứu đầy đủ trang bị cho học sinh nhiều phương pháp giải để giúp cho học sinh làm tốt tốn hóa học hữu 19 Đề tài theo quan trọng cấp thiết, xuất phát từ nhu cầu thực tiễn việc dạy học Vì tơi cho nên có nhiều đề tài nghiên cứu theo hướng Những đề tài nghiên cứu có tính giá trị nên trao đổi phổ biến rộng rãi Bước đầu nghiên cứu đề tài với thời gian ngắn chắn không tránh khỏi hạn chế thiếu sót Tơi mong góp ý, xây dựng đồng nghiệp quan tâm đến đề tài XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày 18 tháng năm 2019 Tơi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác (ký ghi rõ họ tên) Phạm Văn Vĩnh 20 TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Các đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, Minh họa, THPT QG Bộ GD&ĐT từ năm 2007 đến [2] Đề thi thử THPT QG trường THPT, trường THPT chuyên, trung tâm luyện thi nước [3] Đề thi thử THPT QG Sở GD&ĐT tỉnh nước [4] Các tạp chí Hóa học ứng dụng hội hóa học Việt Nam [5] Mạng internet [6] Sách giáo khoa hóa học 11 12 nâng cao Nxb giáo dục MỘT SỐ KÍ HIỆU DÙNG TRONG ĐỀ TÀI PPDH TNKQ THPT PTHH TLTK BTNT BTĐT SGK SBT Nxb HS GV BT THPT QG BTKL Phương pháp dạy học Trắc nghiệm khách quan Trung học phổ thông Phương trình hóa học Tài liệu tham khảo Bảo tồn ngun tố Bảo tồn điện tích Sách giáo khoa Sách tập Nhà xuất Học sinh Giáo viên Bảo tồn Trung học phổ thơng Quốc gia Bảo tồn khối lượng 21 DANH MỤC SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM NGÀNH GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TỈNH THANH HÓA ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI TỪ LOẠI C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Phạm Văn Vĩnh Chức vụ đơn vị công tác: TTCM - THPT Thọ Xuân Kết Năm học Cấp đánh giá TT Tên đề tài SKKN đánh giá đánh giá xếp xếp loại xếp loại loại Giáo dục sử dụng lượng Sở GD & ĐT B 2011 - 2012 tiết kiệm hiệu cho học sinh thơng qua giảng Hóa học THPT Khắc phục số sai lầm Sở GD & ĐT C 2012 - 2013 thường gặp học sinh áp dụng phương pháp giải nhanh tập hóa học THPT Khắc phục số sai lầm Sở GD & ĐT C 2013 - 2014 thường gặp học sinh giải tập dãy điện hóa kim loại xuất phát từ vị trí cặp oxi hóa - khử Fe3+/Fe2+ Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2014 - 2015 sai lầm thường gặp học sinh giải số dạng tập hóa học THPT Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2015 - 2016 sai lầm thường gặp học sinh giải số dạng tập hóa học phần kim loại lớp 12 - THPT Phân tích khắc phục Sở GD & ĐT C 2016 - 2017 sai lầm thường gặp học sinh giải số dạng tập hóa học vơ lớp 11 - THPT 22 Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng Sở GD & ĐT hóa để xử lí số dạng tập hữu phức tạp B 2017 - 2018 23 ... dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí số dạng toán hữu phức tạp Dạng Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để giải toán hữu phức tạp gồm nhiều chất khác dãy đồng đẳng * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Khi chất... luận Đề tài “ Sử dụng kĩ thuật tách - ghép để xử lí số dạng tập hữu phức tạp : - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm... Các điểm cần lưu ý sử dụng kĩ thuật tách - ghép phân tử Muốn sử dụng linh hoạt kĩ thuật tách - ghép phân tử để giải tập hữu phức tạp cần lưu ý vấn đề sau : - Tách phân tử hữu thành mảng đơn giản