Giúp học sinh sử dụng các kĩ thuật quy đổi để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

Còn việc sử dụng các kĩ thuật đồng đồng đẳnghóa, kĩ thuật thủy phân hóa hay kĩ thuật hiđro hóa này vào giải bài tập hữu cơphức tạp là một bước phát triển tư duy, sáng tạo mới đối với học

MỤC LỤC

Trang

1 Mở đầu 2

1.1 Lý do chọn đề tài 2

1.2 Mục đích nghiên cứu

3 1.3 Đối tượng nghiên cứu 3

1.4 Phương pháp nghiên cứu

3 2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 3

2.1 Cơ sở lý luận 3

2.2 Thực trạng của vấn đề 5

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện để giải quyết vấn đề 5

2.4 Hiệu quả trong việc triển khai đề tài 20

3 Kết luận và kiến nghị 20

3.1 Kết luận 20

3.2 Kiến nghị 21

Tài liệu tham khảo

22 Một số kí hiệu dùng trong đề tài 23

Danh mục các đề tài sáng kiến kinh nghiệm đã được hội

đồng đánh giá xếp loại cấp phòng GD&ĐT, cấp sở

GD&ĐT và các cấp cao hơn xếp loại từ C trở lên

24

1 Mở đầu

1.1 Lí do chọn đề tài

Trong những năm gần đây, do yêu cầu đổi mới về phương pháp dạy học

(PPDH) và chương trình hóa học phổ thông Đổi mới chương trình sách giáokhoa (SGK) trong giáo dục phổ thông được đặt trọng tâm vào việc đổi mớiPPDH Định hướng đổi mới PPDH đã được cụ thể hóa trong chỉ thị của Bộ giáodục và đào tạo đã nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạocủa học sinh, phù hợp với đặc trưng của môn học, đặc điểm đối tượng học sinh,điều kiện của từng lớp học; bồi dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khảnăng hợp tác; rèn luyện kĩ năng vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đếntình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú và trách nhiệm học tập cho học sinh

Hóa học là bộ môn khoa học thực nghiệm quan trọng trong nhà trường phổ

thông Môn hóa học cung cấp cho học sinh một hệ thống kiến thức phổ thông,

cơ bản và thiết thực Giáo viên bộ môn hóa học cần hình thành ở các em một kỹnăng và thói quen học tập khoa học để làm nền tảng cho việc giáo dục và pháttriển năng lực nhận thức, năng lực tư duy Qua đó giáo dục cho học sinh nhữngđức tính cần thiết như: tính cẩn thận, kiên trì trung thực, chính xác, yêu chân líkhoa học, có ý thức trách nhiệm với bản thân, gia đình và xã hội Trong dạy họchóa học, việc giải bài tập có một ý nghĩa rất quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹnăng vận dụng, đào sâu và mở rộng kiến thức đã học, bài tập hóa học còn làphương tiện cơ bản để rèn luyện các thao tác tư duy một số kỹ năng về hóa học.Thông qua giải bài tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thông minh,sáng tạo, nâng cao hứng thú trong học tập

Với hình thức thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) trong các kì thi THPTquốc gia hiện nay, thì việc giải nhanh các bài toán hóa học là yêu cầu hàng đầucủa học sinh, đòi hỏi người giáo viên phải nghiên cứu, tìm tòi và xây dựng cácphương pháp dạy học, phương pháp giải bài tập phù hợp với từng dạng toán đểlàm sao phát triển được tối đa tư duy của học sinh thông qua những bài tập rènluyện khả năng suy luận giúp cho các em đạt được kết quả tốt nhất trong các kìthi

Trong chương trình sách giáo khoa lớp 11,12, các khái niệm đồng đẳng, kháiniệm thủy phân hóa, hay khái niệm hidro hóa đã có đề cập tới Tuy nhiên nó mớichỉ dừng lại ở phần lý thuyết Còn việc sử dụng các kĩ thuật đồng đồng đẳnghóa, kĩ thuật thủy phân hóa hay kĩ thuật hiđro hóa này vào giải bài tập hữu cơphức tạp là một bước phát triển tư duy, sáng tạo mới đối với học sinh trong kì thiTHPT QG, đặc biệt là các bài tập hữu cơ ở mức điểm 9 hoặc 10

Hiện nay việc sử dụng các kĩ thuật quy đổi như: đồng đẳng hóa, thủy phânhóa, hidro hóa vào giải bài tập hóa học hữu cơ phức tạp, để phát triển tư duy,sáng tạo cho học sinh đang còn rất hạn chế, các tài liệu, đề tài nghiên cứu về vấn

đề nay đang còn rất ít Với các lí do trên cùng với thực tế dạy học hóa học ở

trường THPT tôi chọn đề tài: “ Giúp học sinh sử dụng các kĩ thuật quy đổi để

xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm

của mình

1.2 Mục đích nghiên cứu

- Đối với giáo viên: Nghiên cứu cơ sở lí luận và thực tiễn một số dạng toán

hữu cơ phức tạp hay gặp, từ đó giúp GV chủ động vận dụng các kĩ năng, đề xuấtphương pháp giải phù hợp với tư duy để HS làm bài tập một cách có hiệu quả

- Đối với học sinh: Tăng cường thêm kiến thức và sử dụng thành thạo 3 kĩthuật quy đổi cơ bản: kĩ thuật đồng đẳng hóa, kĩ thuật thủy phân hóa và kĩ thuậthiđro hóa trong quá trình giải một số dạng toán hữu cơ phức tạp theo hướng pháttriển tư duy của học sinh

- Đánh giá tính khả thi: Thông qua khả năng nhận thức của HS và hiệu quả

của các kĩ thuật quy đổi thông qua các bài tập hóa học

1.3 Đối tượng và phạm vi nghiên cứu

1.4 Phương pháp nghiên cứu

1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết

Đọc, nghiên cứu các dạng bài tập hóa học hữu cơ phức tạp

Đọc, tìm hiểu và nghiên cứu các tài liệu viết về sử dụng kĩ thuật quy đổi đểgiải bài tập hữu cơ

1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn

Tìm hiểu, quan sát quá trình học tập, giải BTHH của học sinh

Khảo sát các đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa của Bộgiáo dục và đề thi học sinh giỏi của tỉnh Thanh Hoá trong các năm học

Chọn 02 lớp 12 trong đó có 01 lớp học ban cơ bản A, 01 lớp học ban cơ bản

để triển khai đề tài Ban đầu tôi chưa áp dụng đề tài đối với cả 02 lớp, sau mộtthời gian tôi áp dụng đề tài cho cả 02 lớp Qua đó tôi so sánh, đối chiếu kết quảtrước và sau khi thực hiện đề tài để rút ra kết luận

2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm

2.1 Cơ sở lí luận

2.1.1 Khái niệm về quy đổi

- Phương pháp quy đổi: là một phương pháp biến đổi toán học nhằm đưa

bài toán ban đầu là một hỗn hợp phức tạp về dạng đơn giản, qua đó làm cho các phép tính trở nên dễ dàng, thuận tiện và nhanh gọn hơn

- Có nhiều kĩ thuật quy đổi, nhưng trong đề tài này tôi chỉ trình bày 3 kĩ thuật cơ bản:

+ Kĩ thuật đồng đẳng hóa (tách - ghép CH2)

+ Kĩ thuật thủy phân hóa (tách H2O)

+ Kĩ thuật hidro hóa (tách - ghép H2)

2.1.2 Khái niệm đồng đẳng - Kĩ thuật đồng đẳng hóa

- Khái niệm đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hơn kém nhau

một hay nhiều nhóm CH2 nhưng có tính chất hóa học tương tự nhau là những chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.[6]

Như vậy chất thuộc cùng một dãy đồng đẳng hơn kém nhau một hoặc nhiềunhóm CH2, do đó có thể thêm vào hoặc bớt đi một hay nhiều nhóm CH2 từ mộtchất hữu cơ bất kì để được một chất khác đồng đẳng với nó Dựa vào ý tưởngnày, ta có thể khái quát về cách sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa như sau:

� Kĩ thuật đồng đẳng hóa là: Quy đổi một hỗn hợp phức tạp về các chất đơn

giản hơn (thường là các chất đầu dãy) kèm theo một lượng CH 2 tương ứng Kĩ

thuật này được gọi là Đồng Đẳng Hóa (ĐĐH)

C3H8 � CH4 + 2CH2 ; C3H6(OH)2 � C2H4(OH)2 + CH2

C4H7COOH � C2H3COOH + 2CH2; C2H5COOC3H7 � HCOOCH3 + 4CH2

(CH3)2CHCH(NH2)–COOH �NH2CH2COOH + 3CH2

2.1.3 Khái niệm phản ứng thủy phân - Kĩ thuật thủy phân hóa

- Khái niệm phản ứng thủy phân: là phản ứng phân hủy các chất có sự

tham gia của nước.[6]

Trong chương trình hóa học hữu cơ có giới thiệu một số phản ứng thủy phân như: thủy phân este, thủy phân tinh bột ,thủy phân peptit

- Kĩ thuật thủy phân hóa: Đây là kĩ thuật thêm H2O vào hỗn hợp este

hoặc thêm H2O vào hỗn hợp peptit

+ Xét phản ứng thủy phân este: Este + H2O � Ancol + Axit

Chuyển vế, ta có: Este � Ancol + Axit – H2O

� Như vậy sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa ta có thể quy đổi một este bất kì

thành ancol, axit và nước.

+ Đối với peptit, ta có phản ứng thủy phân: Peptit + H2O � Amino axit

Chuyển vế, ta có: Peptit � Amino axit – H2O

�Tương tự như este, sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa ta có thể quy đổi một

peptit bất kì thành các amino axit và nước.

* Tuy nhiên, trong các bài tập về peptit, chúng ta nên sử dụng thủy phân hóa đểquy đổi về gốc axyl: C2H3ON, CH2 và H2O

2.1.4 Khái niệm phản ứng hiđro hóa - Kĩ thuật hiđro hóa

* Định nghĩa phản ứng hiđro hóa: là quá trình chuyển hóa mà trong đó

có sự tác dụng của H2

Ngược lại với quá trình hiđro hóa là quá trình đề hiđro hóa, đó là quá trình mà trong đó có sự tách nguyên tử H ra khỏi phân tử hợp chất hữu cơ

*Kĩ thuật hiđro hóa là kĩ thuật:" Quy đổi một hợp chất X bất kì thành

dạng hiđro hóa hoàn toàn của X cùng một lượng H 2 tương ứng"

Với các bài toán không biết rõ dãy đồng đẳng của các chất phản ứng tức là

dạng bài tập không biết rõ số liên kết π của các chất phản ứng hoặc các bài

toán cho số mol H2 phản ứng với hỗn hợp thì nên sử dụng kĩ thuật hiđro Hóa

(HĐH).

Ví dụ:

C3H5OH � C3H5OH – 1H2 HC � CCOOH �C2H5COOH – 2H2 HCOOC3H3 �HCOOC3H7 – 2H2 C2H3NH2 � C2H5NH2 – 1H2

* Chú ý: Với anđehit, dạng hiđro hóa hoàn toàn của nó là ancol no.

Ví dụ: HC �C– CHO �C3H7OH – 3H2; (CHO)2 � C2H4(OH)2 – 2H2

2.2 Thực trạng của vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

Qua điều tra, khảo sát về phía học sinh, qua nghiên cứu chương trình giảng dạy, qua kết quả bài làm của học sinh, qua trao đổi trực tiếp với đồng nghiệp và thực tế trực tiếp giảng dạy ở trường THPT Thọ Xuân 4, tôi rút ra một số nhận xét

về thực trạng của vấn đề nghiên cứu cụ thể như sau:

2.2.1.Về phía học sinh: Khi giải các bài tập hữu cơ phức tạp nhiều HS ngại

khó, chưa tự giác tích cực, chưa phát huy được khả năng tư duy sáng tạo; họcsinh thiếu kiến thức cơ bản về kĩ năng làm bài tập khó, nên khi gặp bài khó họcsinh thường gặp lúng túng và không giải được

2.2.2.Về phía giáo viên

- Giáo viên còn dạy truyền thụ theo phương pháp truyền thống và dạy sơ sài qualoa vì nghĩ học sinh không thích học phần khó nên cũng chẳng cần phải đầu tư.Trong khâu rèn kĩ năng cho học sinh, thì đôi khi chỉ chú trọng cho học sinh làmcác bài tập đơn giản để dễ gỡ điểm

- Giáo viên không thể cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải bài tập cho HSđược trong thời gian ngắn trên lớp

2.2.3.Về phía phụ huynh: Sự quan tâm của một số phụ huynh đến việc học tập

của con em mình còn hạn chế

2.3 Giải pháp và tổ chức thực hiện để giải quyết vấn đề

2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu cơ trong chương trình THPT

Phần hóa học hữu cơ được sắp xếp trong chương trình hóa học lớp 11 và lớp 12

- Phần hóa học hữu cơ lớp 11 được sắp xếp thành 6 chương :

+ Chương 4 : Đại cương về hóa học hữu cơ

+ Chương 5 : Hiđrocacbon no

+ Chương 6 : Hiđrocacbon không no

+ Chương 7 : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon

+ Chương 8 : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol

+ Chương 9 : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic

- Phần hóa học hữu cơ lớp 12 được sắp xếp thành 4 chương :

+ Chương 1 : Este - Lipit

+ Chương 2 : Cacbohiđrat

+ Chương 3 : Amin - Aminoaxit - Peptit và protein

+ Chương 4 : Polime và vật liệu polime

2.3.2 Sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí một số dạng toán hữu cơ phức tạp

Dạng 1 Sử dụng kết hợp kĩ thuật đồng đẳng hóa với kĩ thuật thủy phân hóa

để giải bài toán hữu cơ phức tạp gồm este, ancol và axit cacboxylic

* Một số lưu ý khi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để quy đổi

- Đối với một ancol bất kì, khi ta biết được đặc điểm cấu tạo của nó ta sẽ quy đổi

về ancol đầu dãy và các nhóm CH2 Chẳng hạn như :

+ Ancol no, đơn chức, mạch hở thì ta quy đổi về CH3OH + nCH2

+ Ancol no, hai chức, mạch hở thì ta quy đổi về C2H4(OH)2 + mCH2

- Đối với một axit cacboxylic bất kì, khi ta biết được đặc điểm cấu tạo của nó ta

sẽ quy đổi về axit đầu dãy và các nhóm CH2 Chẳng hạn như :

+ Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở thì ta quy đổi về HCOOH + nCH2.+ Axit cacboxylic không no (chứa 1 liên kết đôi C=C), đơn chức, mạch hở thì taquy về CH2 = CH-COOH + mCH2

- Nhóm CH2 là thành phần khối lượng Vì vậy nó có mặt trong các phương trìnhliên quan tới khối lượng (khối lượng hỗn hợp ban đầu, khối lượng muối, khốilượng chất rắn, ), phản ứng đốt cháy (đốt cháy hỗn hợp ban đầu, đốt cháy muốihay chất rắn sinh ra, )

- Nhóm CH2 không phải là một chất Do đó, nó không được tính vào số mol hỗnhợp hoặc các dữ kiện khác liên quan tới số mol các chất

- Cách ghép CH2: Với những bài toán hỏi thông tin về các chất ban đầu, ta cần

“ghép” CH2 vào các chất đầu dãy (được quy đổi từ các chất ban đầu) để tạo lại hỗn hợp đầu Để chuyển (ghép) CH2 vào các chất đầu dãy thì chúng ta phải tính được số mol của CH2 và số mol của các chất cần nghép CH2

Ví dụ 1: Tạo lại hỗn hợp 2 axit có số nguyên tử C cách nhau 2 đơn vị gồm 0,1

mol C2H3COOH và 0,14mol CH2

: 0,5

: 0,5 : 0,3

: 0,3 :1,3

* Một số chú ý khi sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa

- Với dạng bài hỗn hợp: Ancol – Axit – Este ta nên sử dụng kết hợp hai kĩ thuật

đồng đẳng hóa và thủy phân hóa vì phạm vi ảnh hưởng rộng, các bước tính toán đơn giản và có thể áp dụng cho hầu hết các bài toán Khi quy đổi cần chú ý:

“Hỗn hợp sau khi quy đổi bằng thủy phân hóa có phản ứng thủy phân tương tự hỗn hợp đầu”

- Đối với este thông thường

+ Este no, đơn chức, mạch hở RCOOR’, sử dụng thủy phân hóa ta quy đổi estevề: (RCOOH: x mol; R’OH: x mol và H2O: -x mol) sau đó sử dụng kĩ thuậtđồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: (HCOOH: x mol; CH3OH: x mol;

H2O: -x mol ; CH2: y mol)

+ Tương tự este 2 chức (RCOO)2R’ x mol, ta thực hiện thủy phân hóa hoàn toàneste rồi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: (axit đầu dãyRCOOH: 2x mol; C2H4(OH)2: x mol ;CH2: y mol ; H2O: -2x mol)

+ Tương tự este 2 chức R(COOR’)2: x mol, ta thực hiện thủy phân hóa hoàn toàneste rồi sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: [(COOH)2: xmol; ancol đầu dãy: 2x mol; CH2: y mol; H2O: -2x mol]

- Dựa vào bản chất của hỗn hợp ban đầu, kĩ thuật kết hợp ĐĐH – TPH được chia thành 4 trường hợp thường gặp:

* Trường hợp 1: Hỗn hợp chỉ có este Ta luôn có: n COO n OH  n H O2

Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm các este đơn chức và este hai chức tạo

bởi ancol đa chức và axit đơn chức (tất cả đều no, mạch hở)

CH C COOH amol CH bmol

* Trường hợp 2: Hỗn hợp chỉ có axit và este.

Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch

Ví dụ 4: Quy đổi hỗn hợp X gồm các axit thuộc cùng dãy đồng đẳng của axit

acrylic, este mạch hở có 6 liên kết π, mạch hở tạo bởi ancol no ba chức và các axit không no, đơn chức

* Trường hợp 3: Hỗn hợp chỉ có ancol và este.

Ví dụ 5: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, este (tất cả đều no, đơn chức, mạch

hở)



 3 : ; : ; 2 : cmol; 2 :

X � CH OH amol HCOOH bmol CH H O bmol

Ví dụ 6: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đơn chức, este hai chức tạo từ axit

hai chức và ancol đơn chức (tất cả đều no, mạch hở)

 3 : b ;( ) : a 2 ; 2 : cmol; 2 : 2 

X � CH OH mol COOH mol CH H O  amol

* Trường hợp 4: Hỗn hợp có cả ancol, axit và este.

Đây là trường hợp tổng quát Vì không có điều kiện ràng buộc nên số mol H2O là một ẩn độc lập.

Ví dụ 7: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol, axit, este (tất cả đều no, đơn chức,

mạch hở)

 3 : ; : ; 2 : cmol; 2 : d 

X � CH OH amol HCOOH bmol CH H O mol

Ví dụ 8: Quy đổi hỗn hợp X gồm các ancol đồng đẳng với ancol anlylic, axit no

hai chức, este có 4 liên kết π tạo bởi axit no hai chức và các ancol không no, đơn chức (tất cả đều mạch hở)

Este có 4 π = 2COO + 2 πC-C = 2 + (1 + 1)

 3 5 : ;( ) : 2 ; 2 : cmol; 2 : d 

X � C H OH amol COOH bmol CH H O mol

* Chú ý:

- Quy đổi hỗn hợp bằng thủy phân sẽ bảo toàn số mol của hỗn hợp nghĩa là:

"Tổng số mol các chất tham gia phản ứng bằng tổng số mol các chất sản phẩm" (trừ trường hợp este củ axit đa chức và ancol đa chức).

- Lượng ancol có trong hỗn hợp sau khi quy đổi bằng lượng ancol thu được nếu thủy phân hoàn toàn hỗn hợp đầu (trong môi trường axit hoặc môi trường kiềm)

* Một số ví dụ minh họa

Ví dụ 1.[2].X, Y (MX < MY) là hai axit kế tiếp nhau thuộc cùng dãy đồng đẳng axit fomic; Z là este hai chức tạo bởi X, Y và ancol T Đốt cháy 12,52 gam hỗnhợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lit O2 (đktc) thu được 7,2gam nước Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH 0,5M Biết ở điều kiện thường, ancol T không tác dụng với Cu(OH)2 Phần trăm

số mol của X có trong hỗn hợp E là

A 60% B 75% C 50% D 70%

HD: Ta có: n H O2  0, 4mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

8, 288 12,52 32 7, 2 17,16 0,39

Tiến hành ghép este, ta có:

3 3

: : 0,05 0,02 0,03 : 0, 05

:

: ( ) : 0, 05 0,02 0,03 ( ) : 0, 05mol

Ví dụ 2. [2] X, Y (MX < MY) là hai axit cacboxylic hai chức; Z là ancol đơn

chức; T là este thuần chức tạo bởi X và Z; biết X, Y, Z, T đều no và mạch hở Cho 25,08g hỗn hợp H gồm X (3x mol), Y (x mol), Z, T tác dụng với dung dịch NaOH (dùng dư 10% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng được rắn khan N và 7,36g ancol Z Đốt cháy hết N cần 0,33 mol O2, thu được 3,204g H2O Biết Z chiếm 40% số mol hỗn hợp Cho các nhận định sau:

(1) Y chiếm khoảng 23,29% về khối lượng hỗn hợp

(2) Y và T là đồng phân của nhau

(3) Thực hiện phản ứng tách nước Z thì thu được tối đa 2 anken

(4) Hiệu khối lượng của Y và Z là 0,32g

2

: (2 0,1 0,1 ) mol(BTNT C) (COONa) :

Bảo toàn khối lượng cho H, ta có:m H O2   0, 72g   2 18t �t 0,02mol

Bảo toàn số mol gốc axit, ta có:

Vậy Z là C2H5OH Tiến hành ghép CH2 vào muối, ta có:

0,16 2

(C OOH) : 0,1 : 3 0,14

0,18 (COOH) :

(C OOH) : 0,04 : 0, 04

Ví dụ 3.[2].X, Y là hai chất hữu cơ kế tiếp thuộc dãy đồng đẳng ancol anlylic;

Z là axit no hai chức; T là este tạo bởi X, Y, Z Đốt cháy 34,24 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 21,728 lít O2 (đktc) thu được 15,12 gam nước Mặt khác 34,24 gam E làm mất màu vừa đủ dung dịch chứa 0,18 mol Br2 Nếu đun nóng 0,6 mol E với 80 gam dung dịch KOH 59,5% Cô cạn dung dịch sau phản ứng, làm lạnh phần hơi thu được chất lỏng A Cho A đi quabình đựng Na dư thấy khối lượng bình tăng m gam Giả sử các phản ứng xảy ra

hoàn toàn Giá trị m gần nhất với?

: (0,18.3 0,84) (BTNT H) : bmol; : c

Vì n CH2  0, 08mol n (COOH) 2  0, 26molnên axit được cố định là (COOH)2

- Bảo toàn số mol: nE = 0,18 + 0,26 - 0,04 = 0,4 mol �P2 = 1,5 P1

2

2 2

2

2 2

: 2,52 : 0, 06

Ví dụ 4 [4].X, Y (MX < MY) là hai axit đơn chức, không no; Z là một ancol

no, ba chức ; X, Y, Z đều mạch hở Thực hiện phản ứng este hóa m gam hỗn

hợp X, Y, Z (giả sử hiệu suất phản ứng este hóa đạt 100%), sản phẩm thu được chỉ có nước và m1 gam một este thuần chức T Đốt cháy hết 36,84g hỗn hợp H gồm m gam hỗn hợp X, Y, Z và m1 gam este T, thu được 20,52g H2O Mặt khác lượng H trên tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu được dung dịch N chứa 35,28g muối Biết 36,84g H làm mất màu vừa đủ 0,48 mol Br2; este T chứa 7

liên kết π Hiệu khối lượng giữa T và Y có giá trị gần nhất với

Từ phản ứng este hóa, ta có hỗn hợp H gồm: X (Axit có 1 π): 2amol; Y (Axit

có 2 π): amol ; Z (Ancol): amol; T (Este) : amol

Sử dụng ĐĐH – TPH, tiến hành quy đổi hỗn hợp H ta có:

Bài 1 Hỗn hợp E gồm este X đơn chức và axit cacboxylic Y hai chức (đều mạch

hở, không no có một liên kết đôi C=C trong phân tử) Đốt cháy hoàn toàn mộtlượng E thu được 0,43 mol khí CO2 và 0,32 mol hơi nước Mặt khác, thủy phân46,6 gam E bằng lượng NaOH vừa đủ rồi cô cạn dung dịch thu được 55,2 gammuối khan và phần hơi có chứa chất hữu cơ Z Biết tỉ khối của Z so với H2 là 16

Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp E có giá trị gần nhất với

A 46,5% B 48% C 43,5% D 41,5%

Bài 2 X là trieste có CTPT CmH2m–6O6 được tạo từ glixerol và hỗn hợp các axit

cacboxylic, trong đó có axit Y thuộc dãy đồng đẳng của axit acrylic Đem đốtcháy hết 10,6 gam hỗn hợp E gồm X và Y rồi dẫn toàn bộ sản phẩm qua bình

nước vôi trong dư thấy tạo thành 50,0 gam kết tủa Mặt khác, cho 26,5 gam Ephản ứng vừa đủ với dung dịch KOH đun nóng thu được dung dịch F chứa 36,0gam muối Biết các phản ứng đều xảy ra hoàn toàn, giá trị khối lượng muối kalicủa axit Y có trong hỗn hợp F có thể là

A 18,6 gam B 24,8 gam C 20,7 gam D 25,6 gam

Bài 3 Hỗn hợp E chứa este X (CnH2n-4Ox) và este Y (CmH2m-6Ox) với X, Y đều

mạch hở và không chứa nhóm chức khác Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch NaOH 0,8M (vừa đủ), thu được hỗn hợp chứa 2 muối và a gam một ancol Z duy nhất Dẫn toàn bộ a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 7,104 gam Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam E với lượng oxivừa đủ, thu được CO2 và H2O có tổng khối lượng 52,656 gam Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp E là

A 28,68% B 27,53% C 28,48% D 24,46%

Bài 4 Hỗn hợp X gồm 2 axit cacboxylic no, đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy

đồng đẳng Tiến hành phản ứng este hóa hỗn hợp Y chứa các chất trong X và glixerol thu được hỗn hợp Z gồm các chất hữu cơ (không còn chất nào trong Y)

và nước Chưng cất toàn bộ lượng nước trong Z thì thu được 14,78 gam hỗn hợp

T, đốt cháy toàn bộ T thu được 27,28 gam CO2 Nếu cho toàn bộ lượng T trên qua bình đựng Na dư thì thoát ra 1,008 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng của axit có khối lượng phân tử lớn trong X là

A 33,87% B 40,27% C 58,50% D 47,82%

Dạng 2 Sử dụng kết hợp kĩ thuật đồng đẳng hóa với kĩ thuật thủy phân hóa

để giải bài toán peptit phức tạp.

* Cơ sở lý thuyết và phương pháp

- Với Peptit chúng ta thường sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa kết hợp kĩ thuật

thủy phân hóa để quy đổi thành: C2H3ON, CH2 và H2O

+ Glyxin: NH2-CH2-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO + H2O)

+ Alanin: NH2-CH(CH3)-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO+1CH2+ H2O).+ Valin: CH3-CH(NH2)-CH(CH3)-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO + H2O +3CH2)

- Công thức tổng quát của chuỗi peptit là: (C2H3ON)k.H2O

- Giả sử hỗn hợp E gồm hỗn hợp các peptit và có thể có cả các -aminoaxit, khi

đó ta sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa và thủy phân hóa ta quy hỗn hợp E thành: (C2H3ON: x mol; CH2: ymol và H2O: z mol)

- Phản ứng đốt cháy peptit:

C2H3ON: x mol N2: 0,5x (mol) (BTNT- N) CH2: y mol + O2  CO2: (2x + y) (mol) (BTNT- C) H2O: z mol H2O: (1,5x + y + z) (mol) (BTNT- H)

- Peptit phản ứng với dung dịch kiềm :

C2H3ON: x mol C2H4O2NM: x mol CH2: y mol + MOH  muối + H2O: z mol H2O: z mol CH2: y mol

- Đốt cháy muối :