Giúp học sinh sử dụng các kĩ thuật quy đổi để xử lí một số dạng bài tập hữu cơ phức tạp

MỤC LỤC Trang Mở đầu 1 Lý chọn đề tài 2 Mục đích nghiên cứu 3 Đối tượng nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Nội dung sáng kiến kinh nghiệm Cơ sở lý luận 2 Thực trạng vấn đề Giải pháp tổ chức thực để giải vấn đề Hiệu việc triển khai đề tài 20 Kết luận kiến nghị 20 Kết luận 20 Kiến nghị 21 Tài liệu tham khảo 22 Một số kí hiệu dùng đề tài 23 Danh mục đề tài sáng kiến kinh nghiệm hội đồng đánh giá xếp loại cấp phòng GD&ĐT, cấp sở GD&ĐT cấp cao xếp loại từ C trở lên 24 1 Mở đầu 1.1 Lí chọn đề tài Trong năm gần đây, yêu cầu đổi phương pháp dạy học (PPDH) chương trình hóa học phổ thơng Đổi chương trình sách giáo khoa (SGK) giáo dục phổ thông đặt trọng tâm vào việc đổi PPDH Định hướng đổi PPDH cụ thể hóa thị Bộ giáo dục đào tạo nêu: “ Phải phát huy tính tích cực, tự giác, chủ động, sáng tạo học sinh, phù hợp với đặc trưng môn học, đặc điểm đối tượng học sinh, điều kiện lớp học; bồi dưỡng cho học sinh phương pháp tự học, khả hợp tác; rèn luyện kĩ vận dụng kiến thức vào thực tiễn, tác động đến tình cảm, đem lại niềm vui, hứng thú trách nhiệm học tập cho học sinh Hóa học mơn khoa học thực nghiệm quan trọng nhà trường phổ thông Môn hóa học cung cấp cho học sinh hệ thống kiến thức phổ thông, thiết thực Giáo viên mơn hóa học cần hình thành em kỹ thói quen học tập khoa học để làm tảng cho việc giáo dục phát triển lực nhận thức, lực tư Qua giáo dục cho học sinh đức tính cần thiết như: tính cẩn thận, kiên trì trung thực, xác, u chân lí khoa học, có ý thức trách nhiệm với thân, gia đình xã hội Trong dạy học hóa học, việc giải tập có ý nghĩa quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ vận dụng, đào sâu mở rộng kiến thức học, tập hóa học phương tiện để rèn luyện thao tác tư số kỹ hóa học Thơng qua giải tập, giúp học sinh rèn luyện tính tích cực, trí thơng minh, sáng tạo, nâng cao hứng thú học tập Với hình thức thi trắc nghiệm khách quan (TNKQ) kì thi THPT quốc gia nay, việc giải nhanh tốn hóa học yêu cầu hàng đầu học sinh, đòi hỏi người giáo viên phải nghiên cứu, tìm tòi xây dựng phương pháp dạy học, phương pháp giải tập phù hợp với dạng toán để phát triển tối đa tư học sinh thông qua tập rèn luyện khả suy luận giúp cho em đạt kết tốt kì thi Trong chương trình sách giáo khoa lớp 11,12, khái niệm đồng đẳng, khái niệm thủy phân hóa, hay khái niệm hidro hóa có đề cập tới Tuy nhiên dừng lại phần lý thuyết Còn việc sử dụng kĩ thuật đồng đồng đẳng hóa, kĩ thuật thủy phân hóa hay kĩ thuật hiđro hóa vào giải tập hữu phức tạp bước phát triển tư duy, sáng tạo học sinh kì thi THPT QG, đặc biệt tập hữu mức điểm 10 Hiện việc sử dụng kĩ thuật quy đổi như: đồng đẳng hóa, thủy phân hóa, hidro hóa vào giải tập hóa học hữu phức tạp, để phát triển tư duy, sáng tạo cho học sinh hạn chế, tài liệu, đề tài nghiên cứu vấn đề Với lí với thực tế dạy học hóa học trường THPT chọn đề tài: “ Giúp học sinh sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” làm đề tài sáng kiến kinh nghiệm 1.2 Mục đích nghiên cứu - Đối với giáo viên: Nghiên cứu sở lí luận thực tiễn số dạng tốn hữu phức tạp hay gặp, từ giúp GV chủ động vận dụng kĩ năng, đề xuất phương pháp giải phù hợp với tư để HS làm tập cách có hiệu - Đối với học sinh: Tăng cường thêm kiến thức sử dụng thành thạo kĩ thuật quy đổi bản: kĩ thuật đồng đẳng hóa, kĩ thuật thủy phân hóa kĩ thuật hiđro hóa q trình giải số dạng toán hữu phức tạp theo hướng phát triển tư học sinh - Đánh giá tính khả thi: Thơng qua khả nhận thức HS hiệu kĩ thuật quy đổi thơng qua tập hóa học 1.3 Đối tượng phạm vi nghiên cứu 1.3.1.Đối tượng Một số dạng tập hóa hữu phức tạp chương trình hóa học hữu lớp 11 12 1.3.2 Khách thể Học sinh lớp 12 - THPT 1.3.3 Phạm vi nghiên cứu Nghiên cứu đổi số dạng tập hữu phức tạp đề xuất phương pháp giải nhằm phát triển khả tư đạt hiệu cao 1.4 Phương pháp nghiên cứu 1.4.1 Nghiên cứu lí thuyết Đọc, nghiên cứu dạng tập hóa học hữu phức tạp Đọc, tìm hiểu nghiên cứu tài liệu viết sử dụng kĩ thuật quy đổi để giải tập hữu 1.4.2 Nghiên cứu thực tiễn Tìm hiểu, quan sát trình học tập, giải BTHH học sinh Khảo sát đề thi thi đại học, cao đẳng, THPT QG, đề minh họa Bộ giáo dục đề thi học sinh giỏi tỉnh Thanh Hoá năm học Chọn 02 lớp 12 có 01 lớp học ban A, 01 lớp học ban để triển khai đề tài Ban đầu chưa áp dụng đề tài 02 lớp, sau thời gian áp dụng đề tài cho 02 lớp Qua tơi so sánh, đối chiếu kết trước sau thực đề tài để rút kết luận Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lí luận 2.1.1 Khái niệm quy đổi - Phương pháp quy đổi: phương pháp biến đổi toán học nhằm đưa toán ban đầu hỗn hợp phức tạp dạng đơn giản, qua làm cho phép tính trở nên dễ dàng, thuận tiện nhanh gọn - Có nhiều kĩ thuật quy đổi, đề tài tơi trình bày kĩ thuật bản: + Kĩ thuật đồng đẳng hóa (tách - ghép CH ) + Kĩ thuật thủy phân hóa (tách H O) + Kĩ thuật hidro hóa (tách - ghép H ) 2.1.2 Khái niệm đồng đẳng - Kĩ thuật đồng đẳng hóa - Khái niệm đồng đẳng: Những hợp chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có tính chất hóa học tương tự chất đồng đẳng, chúng hợp thành dãy đồng đẳng.[6] Như chất thuộc dãy đồng đẳng nhiều nhóm CH2, thêm vào bớt hay nhiều nhóm CH2 từ chất hữu để chất khác đồng đẳng với Dựa vào ý tưởng này, ta khái quát cách sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa sau: → Kĩ thuật đồng đẳng hóa là: Quy đổi hỗn hợp phức tạp chất đơn giản (thường chất đầu dãy) kèm theo lượng CH2 tương ứng Kĩ thuật gọi Đồng Đẳng Hóa (ĐĐH) C3H8 ⇔ CH4 + 2CH2 ; C4H7COOH ⇔ C3H6(OH)2 ⇔ C2H4(OH)2 + CH2 C2H3COOH + 2CH2; C2H5COOC3H7 ⇔ ⇔ HCOOCH3 + 4CH2 (CH3)2CHCH(NH2)–COOH NH2CH2COOH + 3CH2 2.1.3 Khái niệm phản ứng thủy phân - Kĩ thuật thủy phân hóa - Khái niệm phản ứng thủy phân: phản ứng phân hủy chất có tham gia nước.[6] Trong chương trình hóa học hữu có giới thiệu số phản ứng thủy phân như: thủy phân este, thủy phân tinh bột ,thủy phân peptit - Kĩ thuật thủy phân hóa: Đây kĩ thuật thêm H O vào hỗn hợp este thêm H O vào hỗn hợp peptit + Xét phản ứng thủy phân este: Este + H2O Chuyển vế, ta có: Este ⇒ ⇔ → Ancol + Axit Ancol + Axit – H2O Như sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa ta quy đổi este thành ancol, axit nước + Đối với peptit, ta có phản ứng thủy phân: Peptit + H2O ⇒ Chuyển vế, ta có: Peptit ⇔ → Amino axit Amino axit – H2O Tương tự este, sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa ta quy đổi peptit thành amino axit nước * Tuy nhiên, tập peptit, nên sử dụng thủy phân hóa để quy đổi gốc axyl: C2H3ON, CH2 H2O 2.1.4 Khái niệm phản ứng hiđro hóa - Kĩ thuật hiđro hóa * Định nghĩa phản ứng hiđro hóa: trình chuyển hóa mà có tác dụng H Ngược lại với trình hiđro hóa q trình đề hiđro hóa, q trình mà có tách ngun tử H khỏi phân tử hợp chất hữu *Kĩ thuật hiđro hóa kĩ thuật:" Quy đổi hợp chất X thành dạng hiđro hóa hồn tồn X lượng H2 tương ứng" Với tốn khơng biết rõ dãy đồng đẳng chất phản ứng tức dạng tập rõ số liên kết π chất phản ứng toán cho số mol H phản ứng với hỗn hợp nên sử dụng kĩ thuật hiđro Hóa (HĐH) Ví dụ: C3H5OH ⇔ C3H5OH – 1H2 ⇔ HC ≡ − C COOH ⇔ ⇔ C2H5COOH – 2H2 HCOOC3H3 HCOOC3H7 – 2H2 C2H3NH C2H5NH – 1H2 * Chú ý: Với anđehit, dạng hiđro hóa hồn tồn ancol no ≡ ⇔ ⇔ Ví dụ: HC C– CHO C3H7OH – 3H2; (CHO)2 C2H4(OH)2 – 2H2 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Qua điều tra, khảo sát phía học sinh, qua nghiên cứu chương trình giảng dạy, qua kết làm học sinh, qua trao đổi trực tiếp với đồng nghiệp thực tế trực tiếp giảng dạy trường THPT Thọ Xuân 4, rút số nhận xét thực trạng vấn đề nghiên cứu cụ thể sau: 2.2.1.Về phía học sinh: Khi giải tập hữu phức tạp nhiều HS ngại khó, chưa tự giác tích cực, chưa phát huy khả tư sáng tạo; học sinh thiếu kiến thức kĩ làm tập khó, nên gặp khó học sinh thường gặp lúng túng không giải 2.2.2.Về phía giáo viên - Giáo viên dạy truyền thụ theo phương pháp truyền thống dạy sơ sài qua loa nghĩ học sinh khơng thích học phần khó nên chẳng cần phải đầu tư Trong khâu rèn kĩ cho học sinh, đơi trọng cho học sinh làm tập đơn giản để dễ gỡ điểm - Giáo viên cung cấp hết kiến thức, phương pháp giải tập cho HS thời gian ngắn lớp 2.2.3.Về phía phụ huynh: Sự quan tâm số phụ huynh đến việc học tập em hạn chế 2.3 Giải pháp tổ chức thực để giải vấn đề 2.3.1 Nội dung phần hóa học hữu chương trình THPT Phần hóa học hữu xếp chương trình hóa học lớp 11 lớp 12 - Phần hóa học hữu lớp 11 xếp thành chương : + Chương : Đại cương hóa học hữu + Chương : Hiđrocacbon no + Chương : Hiđrocacbon không no + Chương : Hiđrocacbon thơm Nguồn hiđrocacbon + Chương : Dẫn xuất halogen - Ancol - Phenol + Chương : Anđehit - Xeton - Axit cacboxylic - Phần hóa học hữu lớp 12 xếp thành chương : + Chương : Este - Lipit + Chương : Cacbohiđrat + Chương : Amin - Aminoaxit - Peptit protein + Chương : Polime vật liệu polime 2.3.2 Sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí số dạng toán hữu phức tạp Dạng Sử dụng kết hợp kĩ thuật đồng đẳng hóa với kĩ thuật thủy phân hóa để giải tốn hữu phức tạp gồm este, ancol axit cacboxylic * Một số lưu ý sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa để quy đổi - Đối với ancol bất kì, ta biết đặc điểm cấu tạo ta quy đổi ancol đầu dãy nhóm CH2 Chẳng hạn : + Ancol no, đơn chức, mạch hở ta quy đổi CH3OH + nCH2 + Ancol no, hai chức, mạch hở ta quy đổi C2H4(OH)2 + mCH2 - Đối với axit cacboxylic bất kì, ta biết đặc điểm cấu tạo ta quy đổi axit đầu dãy nhóm CH2 Chẳng hạn : + Axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ta quy đổi HCOOH + nCH2 + Axit cacboxylic không no (chứa liên kết đôi C=C), đơn chức, mạch hở ta quy CH2 = CH-COOH + mCH2 - Nhóm CH2 thành phần khối lượng Vì có mặt phương trình liên quan tới khối lượng (khối lượng hỗn hợp ban đầu, khối lượng muối, khối lượng chất rắn, ), phản ứng đốt cháy (đốt cháy hỗn hợp ban đầu, đốt cháy muối hay chất rắn sinh ra, ) - Nhóm CH2 khơng phải chất Do đó, khơng tính vào số mol hỗn hợp kiện khác liên quan tới số mol chất - Cách ghép CH2: Với tốn hỏi thơng tin chất ban đầu, ta cần “ghép” CH2 vào chất đầu dãy (được quy đổi từ chất ban đầu) để tạo lại hỗn hợp đầu Để chuyển (ghép) CH2 vào chất đầu dãy phải tính số mol CH2 số mol chất cần nghép CH2 Ví dụ 1: Tạo lại hỗn hợp axit có số nguyên tử C cách đơn vị gồm 0,1 mol C2H3COOH 0,14mol CH2 Ta có:  C2 H 3COOH : 0, 03mol C2 H 3COOH : 0, 03mol ⇒  C2 H 3COOH : 0,1mol  C2 H 3COOH + 2CH : 0, 07 mol C4 H COOH : 0, 07 mol ⇒  C H COOH : 0,1mol C3 H 5COOH : 0, 08mol CH : 0,14mol  ⇒  CH : 0, 04mol C3 H 5COOH:0,02mol Ví dụ 2: Tạo lại hỗn hợp axit ancol gồm 0,5 mol C2H5OH ; 0,3 mol HCOOH 1,3 mol CH2 Để ghép CH2 ta cần giải phương trình nghiệm nguyên C2 H 5OH : 0,5mol C2 H 5OH mCH : 0,5mol   HCOOH : 0,3mol ⇒   HCOOH nCH : 0,3mol CH :1,3mol  m = C4 H 9OH : 0,5mol ⇒ ⇒ n = CH 3COOH : 0,3mol Với : 0,5m + 0,3n = 1,3 * Một số ý sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa - Với dạng hỗn hợp: Ancol – Axit – Este ta nên sử dụng kết hợp hai kĩ thuật đồng đẳng hóa thủy phân hóa phạm vi ảnh hưởng rộng, bước tính tốn đơn giản áp dụng cho hầu hết toán Khi quy đổi cần ý: “Hỗn hợp sau quy đổi thủy phân hóa có phản ứng thủy phân tương tự hỗn hợp đầu” - Đối với este thông thường + Este no, đơn chức, mạch hở RCOOR’, sử dụng thủy phân hóa ta quy đổi este về: (RCOOH: x mol; R’OH: x mol H 2O: -x mol) sau sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: (HCOOH: x mol; CH3OH: x mol; H2O: -x mol ; CH2: y mol) + Tương tự este chức (RCOO) 2R’ x mol, ta thực thủy phân hóa hồn tồn este sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: (axit đầu dãy RCOOH: 2x mol; C2H4(OH)2: x mol ;CH2: y mol ; H2O: -2x mol) + Tương tự este chức R(COOR’)2: x mol, ta thực thủy phân hóa hồn tồn este sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chúng thành: [(COOH) 2: x mol; ancol đầu dãy: 2x mol; CH2: y mol; H2O: -2x mol] - Dựa vào chất hỗn hợp ban đầu, kĩ thuật kết hợp ĐĐH – TPH chia thành trường hợp thường gặp: nCOO = nOH = −nH 2O * Trường hợp 1: Hỗn hợp có este Ta ln có: Ví dụ 1: Quy đổi hỗn hợp X gồm este đơn chức este hai chức tạo ancol đa chức axit đơn chức (tất no, mạch hở) CH 3OH : amol ; C2 H (OH ) : bmol ; HCOOH : ( a + 2b)mol X ⇔ CH : cmol; H 2O : (− a − 2b)mol Ví dụ 2: Quy đổi este có liên kết π tạo từ glixerol axit khơng no, mạch hở Este có π = 3COO + π C-C = + (1.2 + 2.1) (Cn H n −1COO) − C3 H - OOCCm H m −3 C3 H (OH )3 : amol ; H 2O : −3amol  ⇔ C2 H 3COOH : 2amol CH ≡ C − COOH : amol ; CH : bmol  * Trường hợp 2: Hỗn hợp có axit este Ví dụ 3: Quy đổi hỗn hợp X gồm axit, este (tất no, đơn chức, mạch hở) CH 3OH : amol ; HCOOH : bmol X ⇔ CH : cmol; H 2O : −amol Ví dụ 4: Quy đổi hỗn hợp X gồm axit thuộc dãy đồng đẳng axit acrylic, este mạch hở có liên kết π, mạch hở tạo ancol no ba chức axit không no, đơn chức Este có π = 3COO + π C-C = + (1 + + 1) C3 H (OH )3 : amol ; C2 H 3COOH : bmol ; C3 H : amol ; C2 H 3COOH : bmol X ⇔ ⇔ CH : cmol; H 2O : −3amol CH : cmol * Trường hợp 3: Hỗn hợp có ancol este Ví dụ 5: Quy đổi hỗn hợp X gồm ancol, este (tất no, đơn chức, mạch hở) X ⇔ { CH 3OH : amol ; HCOOH : bmol ; CH : cmol; H 2O : −bmol } Ví dụ 6: Quy đổi hỗn hợp X gồm ancol đơn chức, este hai chức tạo từ axit hai chức ancol đơn chức (tất no, mạch hở) X ⇔ { CH 3OH : b mol ; (COOH ) : a mol ; CH : cmol; H 2O : −2amol } * Trường hợp 4: Hỗn hợp có ancol, axit este Đây trường hợp tổng qt Vì khơng có điều kiện ràng buộc nên số mol H2O ẩn độc lập Ví dụ 7: Quy đổi hỗn hợp X gồm ancol, axit, este (tất no, đơn chức, mạch hở) X ⇔ { CH 3OH : amol ; HCOOH : bmol; CH : cmol; H 2O : d mol } Ví dụ 8: Quy đổi hỗn hợp X gồm ancol đồng đẳng với ancol anlylic, axit no hai chức, este có liên kết π tạo axit no hai chức ancol không no, đơn chức (tất mạch hở) Este có π = 2COO + π C-C = + (1 + 1) X ⇔ { C3 H 5OH : amol ; (COOH )2 : bmol ; CH : cmol; H 2O : d mol } * Chú ý: - Quy đổi hỗn hợp thủy phân bảo toàn số mol hỗn hợp nghĩa là: "Tổng số mol chất tham gia phản ứng tổng số mol chất sản phẩm" (trừ trường hợp este củ axit đa chức ancol đa chức) - Lượng ancol có hỗn hợp sau quy đổi lượng ancol thu thủy phân hoàn toàn hỗn hợp đầu (trong môi trường axit môi trường kiềm) * Một số ví dụ minh họa Ví dụ 1.[2] X, Y (MX < MY) hai axit thuộc dãy đồng đẳng axit fomic; Z este hai chức tạo X, Y ancol T Đốt cháy 12,52 gam hỗn hợp E chứa X, Y, Z, T (đều mạch hở) cần dùng 8,288 lit O2 (đktc) thu 7,2 gam nước Mặt khác đun nóng 12,52 gam E cần dùng 380 ml dung dịch NaOH 0,5M Biết điều kiện thường, ancol T không tác dụng với Cu(OH)2 Phần trăm số mol X có hỗn hợp E A 60% HD: Ta có: nH 2O = 0, 4mol B 75% C 50% D 70% Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có: mCO2 = mE + mO2 − mH 2O = 12,52 + 8, 288 32 − 7, = 17,16 g ⇒ nCO = 0,39 mol < nH 2O 22, ⇒ T ancol no Mà T không tác dụng với Cu(OH)2 nên ancol nhỏ thõa mãn T propan–1,3–điol Sử dụng ĐĐH – TPH (trường hợp tổng quát), quy đổi hỗn hợp E: mE = 46.0,19 + 76a + 14b + 18c = 12, 52( BTKL ) a = 0, 05  HCOOH : 0,19 mol    E ⇔ C3 H (OH )2 : amol ⇒ nCO2 = 0,19 + 3a + b = 0,39( BTNT − C ) ⇒ b = 0, 05 CH : bmol ; H O : cmol  c = 0, 04   2 nH 2O = 0,19 + 4a + b + c = 0, 4( BTNT − H ) Tiến hành ghép CH2:  HCOOH : 0,14mol  HCOOH : 0,19 mol   E ⇔ C3 H (OH ) : 0, 05mol ⇔ E : CH 3COOH : 0, 05mol CH : 0, 05mol; H O : −0, 04mol   2 C3 H (OH ) : 0, 05 mol; H 2O : −0, 04mol Tiến hành ghép este, ta có:  X : HCOOH : 0,14 − 0, 02 = 0,12mol  HCOOH : 0,14mol CH COOH : 0, 05mol Y : CH COOH : 0, 05 − 0, 02 = 0, 03mol   E: ⇔ C3 H (OH )2 : 0, 05 mol T : C3 H (OH ) : 0, 05 − 0, 02 = 0, 03mol  H 2O : −0, 04mol = −(0, 02).2  Z : CH 3COO − C3 H − OOCH : 0, 02mol Vậy phần trăm số mol X hỗn hợp E là: %nX = 0,12.100% = 60% ⇒ 0,12 + 0, 03 + 0, 03 + 0, 02 Đáp án A Ví dụ [2] X, Y (MX < MY) hai axit cacboxylic hai chức; Z ancol đơn chức; T este chức tạo X Z; biết X, Y, Z, T no mạch hở Cho 25,08g hỗn hợp H gồm X (3x mol), Y (x mol), Z, T tác dụng với dung dịch NaOH (dùng dư 10% so với lượng phản ứng), cô cạn dung dịch sau phản ứng rắn khan N 7,36g ancol Z Đốt cháy hết N cần 0,33 mol O2, thu 3,204g H2O Biết Z chiếm 40% số mol hỗn hợp Cho nhận định sau: (1) Y chiếm khoảng 23,29% khối lượng hỗn hợp (2) Y T đồng phân (3) Thực phản ứng tách nước Z thu tối đa anken (4) Hiệu khối lượng Y Z 0,32g Số nhận định là: A B C D HD: Trước hết ta dùng ĐĐH để quy đổi N: CO2 : (2a + b − a − 0,1a = a + b − 0,1a ) mol(BTNT − C) (COONa) : amol   +0,33 molO2 N :  NaOH : 0, 2amol →  H 2O : (0,1a + b) mol = n H 2O = 0,178 mol (*) (BTNT − H) CH : bmol    Na2CO3 : (a + 0,1a) mol(BTNT − Na) 2nO2 ( pu ) = 2nCO2 + nH2O − nO (N) ⇔ a + 3b = 0, 66(**) Bảo toàn nguyên tố O ta có: 0,1a + b = 0,178 a = 0,18mol ⇔  a + 3b = 0, 66 b = 0,16mol Giải hệ phương trình (*) (**) ta có: - Sử dụng kĩ thuật thủy phân hóa để quy đổi H, ta có sơ đồ: (COOH) : 0,18mol; CH : 0,16 mol  X : 3xmol; Y : xmol   H :  Z : zmol ⇔ H :  Z : 7,36 g (25,08 g ) T ( XZ ) : tmol  H O : −2t   Bảo toàn khối lượng cho H, ta có: Bảo tồn số mol gốc axit, ta có: mH 2O = −0, 72 g = −2t.18 → t = 0, 02mol x.2 + x.2 + t.2 = 0,18.2 ⇔ x + 0, 02 = 0,18 ⇔ x = 0, 04mol Từ điều kiện số mol Z, ta có: nZ = 40% nH ⇒ n Z = 40%.(4.0, 04 + z + 0, 02) = z ⇔ z = 0,12 mol nAncol = 0,12 + 2.0, 02 = 0,16mol ⇒ M Z = toàn số mol ancol: 7,36 = 46 0,16 Bào Vậy Z C2H5OH Tiến hành ghép CH2 vào muối, ta có:  X : x + t = 0,14mol +0,16 molCH (C OOH) : 0,1mol 0,18mol (C OOH) :   → Y : 0, 04mol C4 H (C OOH) : 0, 04mol X : (C OOH) : 0,12mol ; Y : C4 H (C OOH) : 0, 04mol ⇒ H :  Z : C2 H 5OH : 0,12mol; T : (C OOC H ) : 0, 02 mol Như việc trả lời câu hỏi %mY = 146.0, 04 100% = 23, 29% → (1) 25, 08 Y, T có CTPT C6H10O4 → (2) Tách nước Z thu anken CH2 = CH2 → mY - mz = 146.0,04 - 46 0,12 = 0,32g Có nhận định → → → (3) sai (4) Đáp án C 10 Bài Hỗn hợp E chứa este X (CnH2n-4Ox) este Y (CmH2m-6Ox) với X, Y mạch hở khơng chứa nhóm chức khác Đun nóng 18,48 gam E với 240 ml dung dịch NaOH 0,8M (vừa đủ), thu hỗn hợp chứa muối a gam ancol Z Dẫn tồn a gam Z qua bình đựng Na dư, thấy khối lượng bình tăng 7,104 gam Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 18,48 gam E với lượng oxi vừa đủ, thu CO2 H2O có tổng khối lượng 52,656 gam Phần trăm khối lượng Y có hỗn hợp E A 28,68% B 27,53% C 28,48% D 24,46% Bài Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic no, đơn chức, dãy đồng đẳng Tiến hành phản ứng este hóa hỗn hợp Y chứa chất X glixerol thu hỗn hợp Z gồm chất hữu (không chất Y) nước Chưng cất tồn lượng nước Z thu 14,78 gam hỗn hợp T, đốt cháy toàn T thu 27,28 gam CO2 Nếu cho toàn lượng T qua bình đựng Na dư 1,008 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng axit có khối lượng phân tử lớn X A 33,87% B 40,27% C 58,50% D 47,82% Dạng Sử dụng kết hợp kĩ thuật đồng đẳng hóa với kĩ thuật thủy phân hóa để giải tốn peptit phức tạp * Cơ sở lý thuyết phương pháp - Với Peptit thường sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa kết hợp kĩ thuật thủy phân hóa để quy đổi thành: C2H3ON, CH2 H2O + Glyxin: NH2-CH2-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO + H2O) + Alanin: NH2-CH(CH3)-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO+1CH2+ H2O) + Valin: CH3-CH(NH2)-CH(CH3)-COOH quy đổi thành (NH-CH2-CO + H2O + 3CH2) - Công thức tổng quát chuỗi peptit là: (C2H3ON)k.H2O - Giả sử hỗn hợp E gồm hỗn hợp peptit có α-aminoaxit, ta sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa thủy phân hóa ta quy hỗn hợp E thành: (C2H3ON: x mol; CH2: ymol H2O: z mol) - Phản ứng đốt cháy peptit: C2H3ON: x mol N2: 0,5x (mol) (BTNT- N) CH2: y mol + O2 → CO2: (2x + y) (mol) (BTNT- C) H2O: z mol H2O: (1,5x + y + z) (mol) (BTNT- H) - Peptit phản ứng với dung dịch kiềm : C2H3ON: x mol C2H4O2NM: x mol CH2: y mol + MOH → muối + H2O: z mol H2O: z mol CH2: y mol - Đốt cháy muối : C2H4O2NM: x mol N2: 0,5x + O2 → CO2: (1,5x + y) CH2: y mol M2CO3: 0,5x H2O: (2x + y) - Chú ý : 13 x = 2n N = 2n M CO + Ta tính 2 = nMOH (đủ) nE = nH 2O = z + z số mol hỗn hợp E: + y = nAla + 3nVal ; x = nGly + nAla + nVal + Số mắt xích trung bình: n = x/z - Tính khối lượng hỗn hợp E tổng khối lượng (C2H3ON + CH2 + H2O) - Tính khối lượng muối thu tổng khối lượng C2H4O2NM CH2 - Tìm cấu tạo peptit ban đầu khối lượng muối hỗn hợp: + Khi ta tìm giá trị x = nGly + nAla + nVal ; y = nAla + 3nVal ; z = nE ; n = x/z + Giả sử ta tìm peptit X Y cấu tạo từ Aly Ala ta làm sau : Đặt X GlyaAlan-a α mol ; Y GlybAlam-b β mol Ta dùng bảo toàn gốc tìm cặp a, b * Một số ví dụ minh họa Ví dụ [1] Cho 0,7 mol hỗn hợp T gồm hai peptit mạch hở X (x mol) Y (y mol), peptit tạo glyxin, alanin val Đun 0,7 mol T lượng dư dung dịch NaOH có 3,9 mol NaOH phản ứng thu m gam muối Mặt khác, đốt cháy hồn tồn 0,7 mol X thu thể tích CO2 ¾ lần lượng CO2 đốt 0,7 mol Y Biết tổng số nguyên tử Oxi hai phân tử X Y 13, X Y có số liên kết peptit khơng nhỏ Giá trị m gần là: A 444,0 B 439,0 C 438,5 D 431,5 HD: Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa- thủy phân hóa ta quy đổi 0,7 mol T thành (C2H3ON: 3,9 mol ; CH2: y mol; H2O: 0,7 mol) * Phản ứng với dung dịch kiềm : C2 H 3ON : 3,9 mol +3,9 molNaOH T ⇔  →  H 2O : 0, 7mol ; CH : ymol Muối: C2 H O2 NNa : 3,9mol  CH : ymol ⇒ - Tổng số nguyên tử O hai peptit 13 tổng số N hai peptit 11 - Trong X Y có số liên kết peptit không nhỏ 4, tức từ trở số nguyên tử N peptit từ trở ⇒ Ta có cặp : X pentapeptit (X5) Y hexapeptit (Y6) thỏa mãn - Đặt:  nX = amol ⇒   nY6 = bmol ta có hệ phương trình: a + b = 0,  a = 0,3 ⇔  5a + 6b = nNaOH = 3,9 b = 0, + O2  X = Gly5 + kCH   →(10 + k )CO2  +O →(12 + t )CO2 Y = Gly6 + tCH 2 - Tiến hành ĐĐH hỗn hợp T: - Khi đốt cháy 0,3 mol X5 0,4 mol Y6 thu CO2 14 ⇒ 10 + k k k = = ⇒ = ⇒ ⇒ ∑ nCH = 0,3.5 + 0, 4.8 = 4, 7mol = y 12 + t t t = Vậy khối lượng muối thu tổng khối lượng C 2H4O2NNa CH2 ⇒ ⇒ mmuối = 97.3,9 + 14.4,7 = 444,1 gam Đáp án A Ví dụ Hỗn hợp E gồm chuỗi peptit X,Y,Z mạch hở (được cấu tạo từ mắt xích Glyxin Lysin) có số mắt xích khơng nhỏ Chia hỗn hợp làm hai phần khơng nhau, phần có khối lượng 14,88 gam đem thủy phân hoàn toàn dung dịch KOH 1M dư, thấy dùng hết 180ml , sau phản ứng thu hỗn hợp muối F chứa a mol muối glyxin b mol muối lysin Mặt khác, đốt cháy hồn tồn phần lại thu tỉ lệ thể tích khí cacbonic a b nước thu Tỉ lệ gần với: A 2,67 B 3,2 C 2,7 D 3,33 HD: Áp dụng ĐĐH với Lys: C6H14O2N2 = C2H5O2N + 4CH2 +1NH = Gly +C4H9N Sử dụng kĩ thuật đồng đẳng hóa ta quy đổi chuỗi peptit ban đầu gồm C H N O : 0,18 (mol )  Lys = Gly + 1C4 H N hh ( F ) C2 H 4O2 K : 0,18mol k  → ⇒ E ⇔  k 3k + k k +1  C H N : xmol Gly   C4 H N : xmol mE = (57k + 18) 18 3, 24 + 71x = 14,88 ⇒ + 71x = 4, 62(1) k k Ta có: - Đốt cháy hồn tồn phần lại thu tỉ lệ thể tích khí cacbonic nước thu ⇒ Đốt cháy phần cho kết 0,18  n = 0,36 + x + O2 mol   → kCO2 + (1,5k + 1) H 2O  CO2 C2 k H 3k + N k Ok +1 : E: k ⇒ 0,18 + 4,5 x + O C H N : xmol 2 nH 2O = 0, 27 + → CO + 4,5 H O k  2  VCO2 = VH 2O ⇒ 0,36 + x = 0, 27 + 0,18 0,18 + 4, x ⇔ + 0,5 x = 0, 09(2) k k Vì: Giải hệ phương trình (1) (2) ta có x ≈ 0, 0484mol = nLys = b ⇒ nGly = 0,18 − nLys = 0,1316 = a ⇒ a 0,1316 = = 2, 71 b 0, 0484 ⇒ Đáp án C Ví dụ [4] Thủy phân hồn tồn m gam hỗn hợp M gồm tetrapeptit X pentapeptit Y (đều mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, cạn cẩn thận thu (m +11,42) gam hỗn hợp muối khan Val Ala Đốt cháy hoàn toàn muối sinh lượng oxi vừa đủ thu K2CO3; 2,464 lít N2(đktc) 15 50,96 gam hỗn hợp gồm CO2, H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp A 55,24% B 54,54% C 64,59% D 45,98% nN2 = 0,11mol ⇒ nN ( Peptit ) = 0, 22mol HD: Ta có:  Ala = Gly + 1CH ⇒  Val = Gly + 3CH C2 H 3ON : 0, 22mol  M : CH : xmol H O  ⇒ ∑ (m CO2 ⇒ ĐĐH - TPH hỗn hợp M ta có Muối: CO2 : (0,33 + x) mol C2 H 4O2 NK : 0, 22mol + O2   →  H 2O : (0, 44 + x)  CH : xmol  K CO : 0,11mol  + m H 2O ) = 0,33.44 + 0, 44.18 + 44 x + 18.x = 50, 96 → x = 0, 46 = nCH ta có hệ phương trình: - BTKL:  nAla + nVal = nC2 H3O2 N = 0, 22 nAla = 0,1mol ⇔  nVal = 0,12mol 1nAla + 3nVal = ∑ nCH = 0, 46 m + 56.0, 22 = m + 11, 42 + 18.nH 2O ⇒ nH 2O = 0, 05 = nPeptit ⇒ m peptit = mC2 H 3ON + mCH + mH 2O = 0, 22.57 + 0, 46.14 + 0, 05.18 = 19,88 g - Gọi công thức peptit X4 Y5 a = 0, 03mol nX = amol a + b = 0, 05 ⇒ ⇔  4a + 5b = 0, 22 b = 0, 02mol ⇒ nY5 = bmol Gọi số mắt xích Ala X4 n Ala Y5 m - Bảo toàn só mol gốc Ala ta có: 0,03.n + 0,02m = 0,1 thõa mãn: n = m = % mY = ⇒ ⇒ có cặp nghiệm Công thức Y là: Y5: (Ala)2(Val)3 0, 02.457 100% = 45,98% ⇒ 19,88 Đáp án D Ví dụ [5] Đun nóng 45,54 gam hỗn hợp E gồm hai peptit X (CxHyOzN6) Y(CnHmO6Nt) cần dùng 580ml dung dịch NaOH 1M thu dung dịch chứa muối natri glyxin valin Mặt khác đốt cháy hoàn toàn lượng E O2 vừa đủ thu hỗn hợp CO2, H2O N2, tổng khối lượng CO2 H2O 115,18 gam Công thức phân tử peptit X là: A C17H30N6O7 B C21H38N6O7 C C24H14N6O7 D C18H32N6O7 HD: ĐĐH - TPH hỗn hợp E ta quy đổi thành: C2 H 3ON : 0,58mol 0,58  E⇔ ⇒ mE = 0,58.57 + 18 + 14 x = 45,54 (1) 0,58 k CH : xmol ; H O : mol  k 16 - Đốt cháy E ta có: ∑ (m CO2 C2 H 3ON : 0,58mol CO2 : (1,16 + x ) mol   + O2 E:  → 0,58 0,58 CH : xmol ; H 2O : k mol  H 2O : (0,87 + k + x )mol + mH 2O ) = 44.(1,16 + x) + 18.(0,87 + k= Giải hệ phương trình (1); (2) ta có: 0,58 nX + nY = = 0,11mol k ; mà Ta có: x =0,75mol = 3nVal 0,58 + x) = 115,18(2) k 58 11 x = 0, 75mol 6nX + 5nY = 0,58 ⇒ nX = 0, 03mol ; nY = 0, 08mol nVal = 0, 25mol = 3nX + nY → ⇒ X : (Gly )3 (Val )3 : C21H 38 N 6O7 nGly = 0, 33mol = 3nX + 3nY ⇒ Đáp án B * Một số tập tự luyện Bài X Y Tripeptit Tetrapeptit tạo thành từ amino axit no mạch hở, có nhóm –COOH nhóm –NH2 Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol Y thu sản phẩm gồm CO2, H2O, N2, tổng khối lượng CO2 H2O 47,8 gam Để đốt cháy hoàn toàn 0,3 mol X cần vừa hết mol O2 ? A 1,875 mol B 2,025 mol C 2,800 mol D 3,375 mol Bài A hỗn hợp chứa Gly, Ala Val theo tỉ lệ định Trùng ngưng m hỗn hợp A đến hoàn toàn thu (1,5m - 98,175) gam hỗn hợp B gồm peptit X, Y, Z Đốt cháy hoàn toàn lượng B thu 80,325 gam H2O Biết A tác dụng hoàn toàn với lít NaOH 1M thu 199,4 gam chất rắn Tỉ lệ khối lượng Gly có A khối lượng B là: A 29,64% ; 129,525 gam B 39,52% ; 129,525 gam C 69,17% ; 151,80 gam D 29,64%; 129,525 gam Bài Thủy phân hoàn toàn m gam hỗn hợp E gồm peptit X,Y, Z thu 151,2 gam hỗn hợp muối natri Gly, Ala, Val Đốt cháy hoàn toàn 151,2 gam muối cần 107,52 lít khí O2 (đktc) Mặt khác đốt cháy hồn toàn m gam E thu 84,4 gam tổng (H2O + N2), CO2 Giá trị m gần A.127 B.115 C.90 D.102 Bài Đun nóng hỗn hợp E chứa peptit X (C xHyOzN7) peptit Y (CnHmO7Nt) với 500 ml dung dịch NaOH 1M (lấy dư 25% so với phản ứng) thu hỗn hợp F có chứa a mol muối A b mol muối B (A, B muối α-amino axit no chứa nhóm –NH2 nhóm –COOH; A B nhóm CH 2) Đốt cháy toàn F thu hỗn hợp gồm CO 2, H2O, N2 Na2CO3; tổng khối lượng CO2 H2O 49,42 gam Tỉ lệ a : b gần với A 0,60 B 0,65 C 0,70 D 0,75 17 Dạng Sử dụng kĩ thuật hiđro hóa để giải tập tổng hợp hợp chất hữu * Một số ý sử dụng phương pháp hiđro hóa - Kĩ thuật áp dụng tương tự kĩ thuật đồng đẳng hóa khác hỗn hợp quy đổi có thêm H2 kèm theo bước ghép CH2 - Với chất dãy đồng đẳng, ta gộp chúng lại để ghép H2 Ví dụ: Tạo lại hỗn hợp X gồm anđehit hai hiđrocacbon dãy đồng đẳng Biết X gồm: C2H6:0,1mol; C3H8:0,4mol; C3H7OH:0,3mol; H2:-1,6mol C2 H .kCH : 0,5mol C2 H : 0,1mol m =   X ⇔ C3 H 7OH : 0,3mol → 0,5n + 0,3.m = 1, →  → C3 H : 0, 4mol n =  H : −1, mol C H CHO : 0,3mol   - Chú ý điều kiện để ghép H2 Nếu mạch cacbon không thỏa mãn, ta khơng ghép H2 vào chất Ví dụ: Tạo lại hỗn hợp X gồm axit, ancol anken Biết X gồm: 0,3 mol CH4; 0,4 mol CH3OH; 0,2mol HCOOH; 0,7 mol CH2; -0,5 mol H2 Ta có: 0,7 = 0,3 + 0,4 = 0,3 + 0,2.2 - Trường hơp 1: → Có hai trường hợp ghép CH2 C2 H : 0,3mol ; C2 H 5OH : 0, 4mol X ⇔ → 0,5 = 0,3.m  HCOOH : 0, 2mol; H : −0,5mol → Không tồn m thõa mãn nên ghép CH2 - Trường hợp 2: C2 H : 0,3mol C2 H : 0,3mol C H OH : 0, 4mol m =   X ⇔ → 0,5 = 0,3.m + 0, 2.n ⇒  ⇒ X : CH 3OH : 0, mol n =  HCOOH : 0, 2mol  C2 H 3COOH : 0, 2mol  H : −0,5mol * Một số ví dụ minh họa Ví dụ Hỗn hợp X gồm axit đơn chức A axit hai chức B không no, mạch hở, không phân nhánh (trong oxi chiếm 46% khối lượng) Đốt cháy hồn toàn m gam X dẫn toàn lượng sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vơi dư thấy khối lượng bình tăng 28,928 gam Mặt khác, đem m gam hỗn hợp X cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 16,848 gam muối Để hidro hóa hồn tồn m gam X cần dùng 3,4048 lít H2 (đktc) Phần trăm khối lượng A X gần với: A 64% B 66% C 68% D 70% nH = HD: 3, 4048 = 0,152mol 22, Sử dụng kĩ thuật hiđro hóa để quy đổi hỗn hợp X: 18  HCOOH : amol ;(COOH ) : bmol 32a + 64b X ⇔ ⇒ %mO ( X ) = 100% = 46% (1) 46a + 90b + 14c − 0,152.2 CH : cmol ; H : −0,152mol Sơ đồ đốt cháy X:  HCOOH : amol ;(COOH ) : bmol + O2 CO2 : (a + 2b + c )mol X ⇔  → CH : cmol ; H : −0,152mol  H 2O : (a + b + c − 0,152) mol ⇒ mbinh tan g = mCO2 + mH 2O = 44.( a + 2b + c) + 18.( a + b + c − 0,152) = 28, 298(2) Mặt khác: Ta có sơ đồ phản ứng X với NaOH  HCOOH : amol ;(COOH ) : bmol + NaOH  HCOONa : amol ;(COONa ) : bmol X ⇔ →  CH : cmol ; H : −0,152mol CH : cmol ; H : −0,152mol ⇒ mMuối = 68a + 134b + 14c - 2.0,152 = 16,848(3) Giải hệ phương trình (1); (2); (3) ⇒ a = 0,12 mol; b = 0,032 mol; c =0,336mol Tiến hành ghép hỗn hợp ban đầu ta có:  HCOOH : 0,12mol;(COOH ) : 0, 032mol  A : C2 H 3COOH : 0,12mol  X ⇔ CH : 0,336mol = 0,12.2 + 0, 032.3 ⇒ X :  B : C3 H 4COOH : 0, 032mol  H : −0,152mol = −(0,12 + 0, 032)  ⇒ %m A = 0,12.72 100% = 67,5% → 0,12.72 + 0, 032.130 Đáp án C Ví dụ X, Y hai este đơn chức (MX < MY); Z este hai chức (X, Y, Z mạch hở) Đốt cháy 0,24 mol E chứa X, Y, Z cần dùng 1,53 mol O2 thu 17,64 gam H2O Mặt khác, đun nóng 0,24 mol E với dung dịch NaOH vừa đủ, thu hỗn hợp F chứa ancol đồng đẳng hỗn hợp M chứa muối Đun nóng tồn F với H2SO4 đặc 1400C, thu 9,44g hỗn hợp T chứa ete Hóa 9,44g T thể tích chiếm 2,688 lít (đktc) Biết hiệu suất ete hóa ancol theo khối lượng phân tử tăng dần 80% 50% Phần trăm khối lượng Y có hỗn hợp E gần với A 30% B 31% C 32% D 33% HD: - Tìm cơng thức ancol: đun hỗn hợp ancol tạo ete ln có  mAncol = mEte + mH 2O = 9, 44 + 0,12.18 = 11, g ( BTKL)  2.688 11,  = 0, 24mol ⇒ M ancol = = 48,33  nancol = 2nEte = 22, 0, 24   nH O = nEte = 0,12mol  ⇒ Hai ancol C2H5OH C3H7OH Xét hỗn hợp hai ancol F: 19 nC2 H5OH ( pu ) + nC3H 7OH ( pu ) = 0, 24 nC2 H5OH ( pu ) = 0, nC2 H 5OH (F) = 0, : 80% = 0, 25 ⇔ ⇒  46.nC2 H5OH ( pu ) + 60.nC3H 7OH ( pu ) = 11, nC3H 7OH ( pu ) = 0, 04 nC3H 7OH ( F ) = 0, 04 : 50% = 0, 08 ∑n OH ( F ) BTNT −O = ∑ nCOO = 0, 25 + 0, 08 = 0,33mol  → nCO2 = nCOO + nO2 − Ta có hệ sau: nH 2O = 1,37 mol  X : RCOOC3 H : 0, 08 nX ,Y = 0,15 nX ,Y + nZ = 0, 24  ⇔ ⇒ E : Y : RCOOC H : 0, 07 mol  nZ = 0, 09 nX ,Y + 2nZ = 0, 33  Z : R(COOC H ) : 0, 09mol  mol 8mol Ví dụ Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic T (hai chức, mạch hở), hai ancol đơn chức dãy đồng đẳng este hai chức tạo T với hai ancol Đốt cháy hồn tồn a gam X, thu 8,36 gam CO2 Mặt khác, đun nóng a gam X với 100 ml dung dịch NaOH 1M, sau phản ứng xảy hoàn toàn, thêm tiếp 20 ml dung dịch HCl 1M để trung hòa lượng NaOH dư, thu dung dịch Y Cơ cạn Y, thu m gam muối khan 0,05 mol hỗn hợp hai ancol có phân tử khối trung bình nhỏ 46 Giá trị m A 7,09g B 5,92g C 6,53g D 5,36g HD: Sử dụng kĩ thuật hiđro hóa , quy đổi hỗn hợp X:  HOOC − COOH : (0,1 − 0, 02) : = 0, 04 = nNaOH ( pu )  CH 3OH : 0, 05mol ; − H 2O; − H  BTNT ( C ) → x = (8,36 : 44) − 0, 04.2 − 0, 05 = 0, 06mol CH : xmol  M (Ancol) < 46 → nCH ( Ancol ) < nhh ( ancol ) = 0, 05 → nCH2 ( axit ) > 0, 01 → nCH ( axit ) = 0, 04mol  Axit : HOOC − CH − COOH : 0, 04 mol  CH OH : 0, 05mol  ⇒ X :  Ancol  CH : 0, 02mol   − H O; − H  2 mMuoi = mCH (COONa )2 + mNaCl = 0, 04.148 + 0, 02.58,5 = 7, 09 g → Đáp án: A Ví dụ [3] Cho X, Y hai axit cacboxylic đơn chức (MX < MY ); T este ba chức, mạch hở tạo X, Y với glixerol Cho 23,06 gam hỗn hợp E gồm 20 X, Y, T glixerol (với số mol X lần số mol T) tác dụng vừa đủ với 200 ml dung dịch NaOH M, thu hỗn hợp F gồm hai muối có tỉ lệ mol 1:3 3,68 gam glixerol Đốt cháy hoàn toàn F cần vừa đủ 0,45 mol O2, thu Na2CO3, H2O 0,4 mol CO2 Phần trăm khối lượng T E có giá trị gần với giá trị sau đây? A 29 B 35 C 26 D 25 HD: Vì chưa biết dạng đồng đẳng hai axit X, Y nên sử dụng kĩ thuật hiđro hóa, quy đổi hỗn hợp E thành:  HCOOH CO2 : 0, 4mol  HCOONa C H (OH ) F    +0,45 molO2 + NaOH 23, gE ⇔  → →  Na2CO3 CH ; − H 0,4 mol CH  H O C3 H (OH )3 : 0, 04mol  − H ; − H 2O BTNT ( Na )   → nNa2CO3 = 0, 2mol; nHCOONa = 0, mol  BTNT (C ) → nCH ( F ) = nCH2 ( E ) = nCO2 + nNa2CO3 − nHCOONa = 0, + 0, − 0, = 0, 2mol   ⇒  BTNT (O ) → nH 2O = 2nHCOONa + nO2 − nCO2 − 3nNa2CO3 = 2.0, + 2.0, 45 − 2.0, − 3.0, = 0,3mol    BTNT ( H ) → nH ( F ) = nH2 ( E ) = nH2 O − (nHCOONa : 2) − nCH = 0,3 − 0, − 0, = −0,1mol   Như hỗn hợp F gồm: HCOONa: 0,4mol; CH2: 0,2mol H2: -0,1mol Vì muối F có tỉ lệ mol 1:3 nên  HCOONa : 0,3mol ⇒ F : C2 H 3COONa : 0,1mol  HCOOH : 0, 4mol CH : 0, 2mol  ⇒ 23, 06( g ) E :  C3 H (OH )3 : 0, 04 mol  H : −0,1mol; H O : n H O mol  23.06 − mHCOOH − mCH − mC3 H (OH )3 − mH BTKL  → nH 2O = = −0, 09mol → nT = 0, 03mol 18  HCOOH : 0,3mol  X : HCOOH C H COOH : 0,1mol   ⇒ 23, 06( g ) E :  → Y : C2 H 3COOH C H ( OH ) : 0, 01 mol   n = 8n  X T T : 0, 03mol  HCOOH : 0, 24mol C H COOH : 0, 07 mol 0, 03.202  ⇒ E : ⇒ %mT = 100% = 26, 28% 23, 06 ( HCOO ) C3 H (OOCC2 H ) : 0, 03mol C3 H (OH )3 : 0, 01mol → Đáp án C * Một số tập tự luyện 21 Bài Hỗn hợp X chứa amin no, đơn chức, mạch hở hai hiđro cacbon có số nguyên tử cacbon Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 0,9225 mol O2 , sản phẩm cháy gồm CO2, H2O N2 dẫn qua bình đựng dung dịch H2SO4 đặc dư, thấy khối lượng bình tăng 12,69 gam, khí khỏi bình tích 13,776 lít (đktc) Phần trăm khối lượng hiđrocacbon có khối lượng phân tử lớn A 24,73% B 27,27% C 23,66% D 25,45% Bài Hỗnhợp A gồm hai ancol X, Y axit cacboxylic Z (X,Y, Z mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A thu 48,4 gam CO2 15,3 gam H2O Mặt khác, đun nóng m gam hỗn hợp A có mặt H2SO4 đặc làm xúc tác thu hỗn hợp B gồm chất hữu hai chức (thuần chức) nước Đốt cháy hoàn toàn lượng chất B cần 24,08 lít khí O2 (đktc) Nếu lấy tồn lượng ancol có A đem đốt cháy cần dùng vừa đủ V lít O2 (đktc) Biết phản ứng hoàn toàn ancol đơn chức, Y có nhiều X nguyên tử cacbon Giá trị V gần với: A 22,1 B 24,6 C 26,8 D 28,2 Bài Cho X, Y hai axit cacboxylic đơn chức mạnh hở (MX < MY); T este hai chức tạo X, Y ancol no mạch hở Z Đốt cháy hoàn toàn 6,88 gam hỗn hợp E gồm X, Y, T lượng vừa đủ O2, thu 5,6 lít CO2 (đktc) 3,24 gam nước Mặt khác 6,88 gam E tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu 12,96 gam Ag Khối lượng rắn khan thu cho lượng E tác dụng với 150 ml dung dịch KOH 1M A 10,54 g B 14,04 g C 12,78 g D 13,66 g Bài Hỗn hợp X chứa este đơn chức este hai chức mạch hở, phân tử este chứa loại nhóm chức Đun nóng 24,7 gam X cần dùng 0,275 ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp Y chứa ancol no, đơn chức có tổng khối lượng 11,95 gam hỗn hợp Z chứa hai muối, có a gam muối A b gam muối B (MA < MB) Mặt khác đốt cháy hoàn toàn 0,08 mol X cần dùng 0,54 mol O2, thu 6,48 gam nước Tỉ lệ gần với a : b A 1,2 B 0,6 C 1,0 D 0,5 2.4 Hiệu việc triển khai đề tài Khi triển khai đề tài tiến hành 02 lớp thuộc trường THPT Thọ Xuân, : - Lớp dạy 12A1 (học ban A) - Lớp dạy 12A2 (học ban bản) * Kết đạt - Về mặt định tính: Khi tơi áp dụng kĩ thuật quy đổi vào giải dạng toán hữu phức tạp, thấy học sinh ham học hóa hơn, u thích tập hóa học hữu khơng thấy lo lắng, lúng túng việc xử lí tốn hữu phức tạp Như vậy, rõ ràng việc áp dụng đề tài nghiên cứu vào dạy học góp phần đổi phương pháp dạy học tạo hứng thú học hóa học cho học sinh, nâng cao hiệu rõ rệt chất lượng làm tập hóa 22 - Về mặt định lượng: Kết điều tra lớp 12A1, 12A2 trường THPT Thọ Xuân năm học 2018 - 2019 sau : Khi chưa thực Khi thực Sĩ đề tài đề tài TT Lớp Ghi số Không Không Hiểu Hiểu hiểu hiểu 12A1 42 45% 55% 7,0% 93,0% Học ban A 12A2 40 60,0% 40,0% 23,0% 77,0% Học ban Khi áp dụng đề tài vào dạy cho lớp tơi thấy chất lượng HS nâng lên rõ rệt thể hiện: tỉ lệ phần trăm hiểu cao nhiều so với chưa áp dụng đề tài Từ kết cho phép nhận định việc áp dụng đề tài vào giảng dạy cho HS đạt hiệu cao, phù hợp HS trình giảng dạy Điều phản ánh tính cấp thiết cho đề tài mà lựa chọn xây dựng Kết luận kiến nghị 3.1 Kết luận Đề tài “Giúp học sinh sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí số dạng tập hữu phức tạp” - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm 10 chương trình hóa học hữu THPT - Đã đề xuất dạng toán hữu phức tạp thường gặp q trình ơn thi THPT QG - Kết việc triển khai đề tài cho thấy tính khả thi đề tài, tài liệu tham khảo tốt cho HS trường THPT 3.2 Kiến nghị Đề tài rộng tương đối khó, cần nhiều thời gian, công sức để nghiên cứu bổ sung phát triển thêm Sau xin đề xuất số hướng phát triển đề tài : - Nghiên cứu đầy đủ quy mô sử dụng kĩ thuật quy đổi để giúp học sinh giải tốt toán hữu - Nghiên cứu đầy đủ trang bị cho học sinh nhiều phương pháp giải để giúp cho học sinh làm tốt tốn hóa học hữu - Đề tài theo tơi quan trọng xuất phát từ nhu cầu thực tiễn việc dạy học Vì tơi cho nên có nhiều đề tài nghiên cứu theo hướng - Những sáng kiến kinh nghiệm có tính thực tiễn cao, nên tập trung giáo viên giáo viên để phổ biến, học tập, tiếp thu, chương trình bồi dưỡng giáo viên Để tất giáo viên học, bồi dưỡng, nhằm nâng cao lực nghiệp vụ Đó yêu cầu dạy học, việc học để cập nhật thông tin tri thức, việc làm suốt đời người giáo viên 23 Bước đầu nghiên cứu đề tài với thời gian ngắn chắn không tránh khỏi hạn chế thiếu sót Tơi mong góp ý, xây dựng đồng nghiệp quan tâm đến đề tài XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG Thanh Hóa, ngày 12 tháng năm 2019 ĐƠN VỊ Tơi xin cam đoan SKKN viết, không chép nội dung người khác (ký ghi rõ họ tên) Lê Thị Trúc TÀI LIỆU THAM KHẢO Các đề thi tuyển sinh Đại học, Cao đẳng, Minh họa, THPT QG Bộ GD&ĐT từ năm 2007 đến Đề thi thử THPT QG trường THPT, trường THPT chuyên, trung tâm luyện thi nước Đề thi thử THPT QG Sở GD&ĐT tỉnh nước Các tạp chí Hóa học ứng dụng hội hóa học Việt Nam Mạng internet Sách giáo khoa hóa học 11 12 nâng cao Nxb giáo dục 24 MỘT SỐ KÍ HIỆU DÙNG TRONG ĐỀ TÀI PPDH Phương pháp dạy học TNKQ Trắc nghiệm khách quan THPT Trung học phổ thông PTHH Phương trình hóa học TLTK Tài liệu tham khảo BTNT Bảo toàn nguyên tố SGK Sách giáo khoa BTKL Bảo toàn khối lượng Nxb Nhà xuất HS Học sinh GV Giáo viên THPT QG Trung học phổ thông Quốc gia 25 DANH MỤC CÁC ĐỀ TÀI SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM ĐÃ ĐƯỢC HỘI ĐỒNG ĐÁNH GIÁ XẾP LOẠI CẤP PHÒNG GD&ĐT, CẤP SỞ GD&ĐT VÀ CÁC CẤP CAO HƠN XẾP LOẠI TỪ C TRỞ LÊN Họ tên tác giả: Lê Thị Trúc Chức vụ đơn vị công tác: Giáo viên - Trường THPT Thọ Xuân Kết Cấp đánh giá đánh giá Năm học xếp loại TT Tên đề tài SKKN xếp loại đánh giá (Phòng, Sở, (A, B, xếp loại Tỉnh ) C) Giúp học sinh phân loại Sở GD & ĐT C 2010 - 2011 giải nhanh toán hỗn hợp sắt hợp chất sắt Giúp học sinh phát triển phương pháp đồ thị để giải nhanh tập trắc nghiệm hóa học Giúp học sinh giải nhanh số tốn hóa học vơ phương pháp quy đổi Sở GD & ĐT C 2011 - 2012 Sở GD & ĐT C 2013 - 2014 26 nguyên tử Giúp học sinh làm tốt Sở GD & ĐT tập thực nghiệm hóa học chương halogen chương oxi - lưu huỳnh Giúp học sinh làm tốt Sở GD & ĐT tập muối sunfua phần hóa học vô Giúp học sinh phân loại Sở GD & ĐT giải nhanh dạng toán peptit C 2014 - 2015 C 2015 - 2016 C 2016 - 2017 27 ... Giúp học sinh sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí số dạng tập hữu phức tạp - Giúp HS tìm cách giải độc đáo sáng tạo để làm tốt số dạng tập hóa học hữu phức tạp, đặc biệt tập hữu có mức điểm 10... đổi để xử lí số dạng tốn hữu phức tạp Dạng Sử dụng kết hợp kĩ thuật đồng đẳng hóa với kĩ thuật thủy phân hóa để giải toán hữu phức tạp gồm este, ancol axit cacboxylic * Một số lưu ý sử dụng kĩ thuật. .. liệu, đề tài nghiên cứu vấn đề Với lí với thực tế dạy học hóa học trường THPT tơi chọn đề tài: “ Giúp học sinh sử dụng kĩ thuật quy đổi để xử lí số dạng tập hữu phức tạp làm đề tài sáng kiến kinh