Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT HÀ TRUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT VÀI KINH NGHIỆM GIẢI QUYẾT NHANH GỌN BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY DỒN CHẤT VÀ XẾP HÌNH

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA

TRƯỜNG THPT HÀ TRUNG

SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

MỘT VÀI KINH NGHIỆM GIẢI QUYẾT NHANH GỌN BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG

PHÁP TƯ DUY DỒN CHẤT VÀ XẾP HÌNH

Người thực hiện: Lê Mộng Quyên Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn SKKN thuộc lĩnh mực: Hóa học

THANH HOÁ NĂM 2020

MỤC LỤC

1 Mở đầu 1

1.1 Lý do chọn đề tài 1

1.2 Mục đích nghiên cứu 1

1.3 Đối tượng nghiên cứu 2

1.4 Phương pháp nghiên cứu 2

2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm 2

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 3

2.3 Giải pháp sử dụng để giải quyết vấn đề 4

Dạng 1: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este 4

Dạng 2: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán hỗn hợp chứa aminoaxit, amin 9

Dạng 3: Tư duy dồn chất cho bài toán đốt cháy và thủy phân peptit 12

2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục 16

3 Kết luận, kiến nghị 17

3.1 Kết luận 17

3.2 Kiến nghị 17

1 MỞ ĐẦU

1.1 Lí do chọn đề tài

Bám sát cấu trúc và nội dung các đề thi trung học phổ thông quốc gia(THPTQG) của những năm gần đây (2017-2018; 2018-2019), đặc biệt là đề thiminh họa tốt nghiệp trung học phổ thông (TNTHPT) năm 2019-2020 mà BộGiáo dục và Đào tạo công bố Bài tập của các hợp chất este, amin, aminoaxit,peptit và một số hợp chất hữu cơ khác như ancol, hiđrocacbon… là một trongcác nội dung trọng tâm không thể thiếu và bài tập có nhiều mức độ tư duy Tuynhiên đối tượng học sinh tôi dạy và bồi dưỡng thi TNTHPT năm nay nhiều họcsinh có lực học tốt có xu hướng chọn thi vào các trường đại học chất lượngcao.Vì vậy để đạt được điểm cao 8,9,10 điểm của đề thi đối với môn Hóa học,ngoài sự chắt chiu kiến thức giành điểm của các câu ở mức độ biết, hiểu, vậndụng thấp, HS rất cần phải bức phá đối với những câu dạng bài tập mức độ vậndụng cao Vì vậy trong quá trình ôn tập cho học sinh tôi đã tìm tòi và áp dụngnhiều phương pháp giải bài tập trong đó có phương pháp tư duy dồn chất và xếphình nhằm áp dụng giải quyết một số dạng bài tập trên ở mức độ vận dụng cao

có trong đề thi TNTHPT

Bài tập sử dụng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình trong hóa họchữu cơ là phần kiến thức hay nhưng tương đối khó với nhiều học sinh, vì thế khigặp các em thường lúng túng trong việc tìm ra phương pháp và kĩ năng giải phùhợp Nắm bắt được sự khó khăn của học sinh, bằng những kiến thức, kinhnghiệm tích lũy trong quá trình giảng dạy và suy nghĩ tìm tòi tôi mạnh dạn đưa

ra sáng kiến kinh nghiệm về một chủ đề của lĩnh vực giải bài tập hoá học hữu

cơ: "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ

bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" nhằm giúp học sinh phổ

thông nhận ra các dạng bài tập thuộc phương pháp này từ đó có cách giải quyếtnhanh gọn, chính xác và hiệu quả Góp phần cho người học tạo nên luồng tư duymạch lạc, có cái nhìn sâu hơn về hoá học - môn khoa học tự nhiên đã, đang và sẽmãi có những đóng góp quan trọng cho cuộc sống con người

1.2 Mục đích nghiên cứu

Khi tiến hành nghiên cứu đề tài "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh

gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" tôi đặt ra mục đích:

+ Giúp học sinh nhận diện tốt dạng bài tập sử dụng "Một vài kinh

nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình", áp dụng tốt phương pháp để giải quyết nhanh và

1.3 Đối tượng nghiên cứu

Các bài tập của các hợp chất este, axit cacboxylic, ancol, anđêhit,hiđrocacbon, amin, aminoaxit, peptit… và bài tập tổng hợp ở mức độ vận dụngcao

Học sinh lớp 12 thi môn Hóa học cho bài tổ hợp khoa học tự nhiên của kỳthi TNTHPT, đặc biệt dùng kết quả để xét tuyển vào trường đại học

1.4 Phương pháp nghiên cứu

Phương pháp nghiên cứu cơ sở lí thuyết

Nghiên cứu các tài liệu liên quan đến đề tài: sách giáo khoa, tài liệu thamkhảo phương pháp dạy học hóa hữu cơ, chuyên đề hóa hữu cơ, mạng Internet…

Phương pháp điều tra khảo sát thực tế Tham khảo ý kiến đồng nghiệp,thu thập thông tin phản hồi từ học sinh khi tiến hành nội dung dạy học

Tìm hiểu thực tiễn dạy học của môn học thông qua việc giảng dạy trựctiếp trên lớp, tổ chức xây dựng các chủ đề chuyên môn trong tổ nhóm chuyênmôn Từ đó xác định những khó khăn, hạn chế và tìm hướng khắc phục

Phương pháp thực nghiệm

Dựa trên kế hoạch môn học, kế hoạch dạy bồi dưỡng, soạn giáo án các tiếtdạy có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm, thực hiện các tiết dạy tại nhà trường nhằmkiểm chứng kết quả nghiên cứu của đề tài và đưa ra những đề xuất cần thiết

Phương pháp thống kê, xử lí số liệu Thông qua kết quả kiểm tra - đánhgiá thường xuyên và định kì học sinh, xử lí thống kê toán học trên cả 2 nhóm đốichứng và thực nghiệm để rút ra những kết luận và đề xuất

2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM

2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm

Tư duy dồn chất bản chất là biến một hỗn hợp nhiều chất phức tạp (X, Y,

Z, T) thành những cụm nguyên tố đơn giản 4

2 2

Don chat

COO OO X

NH Y

H O Z

đơn giản và ảo diệu với 3 hướng chính là:

Kỹ thuật bơm: Bơm thêm thành phần khác vào hỗn hợp đầu

Kỹ thuật hút: Hút thành phần nào đó trong hỗn hợp ra

Kỹ thuật dồn dịch (hoán đổi): Chia cắt, lắp ghép, hoán đổi lại các nguyên

tố và nhóm nguyên tố trong hỗn hợp Do đó khi vận dụng phải linh hoạt sángtạo, tùy cơ mà ứng biến

Cơ bản vẫn dựa vào công thức chung của các hợp chất hữu cơ đã học để

+ Muối natri của axit no, đơn hở có công thức CnH2n+1COONa ta có thểdồn về dạng 



2 2

H

OO Na CH

+ Amin là no đơn chức, mạch hở có công thức CnH2n+3N ta có thể dồn về 3

2

NH CH

COO NH H CH

Tư duy xếp hình cần tiến hành các bước

Bước 1: Áp C mincho các chất trong hỗn hợp

Chú ý: Kết hợp với các phương pháp như bảo toàn khối lượng, bảo toàn

nguyên tố, phương pháp trung bình, sử dụng các biểu thức liên hệ số mol của các chất trong phương trình phản ứng đốt cháy…

2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm

Trong đề thi minh TNTHPT năm 2019-2020 của bộ giáo dục và đào tạothường có 2, 3 câu thuộc bài tập hữu cơ tổng hợp ở mức độ vận dụng cao, loạibài tập này khó học sinh thường không tìm được hướng giải hoặc hướng giải sai,dài dẫn tới bài toán bế tắc hoặc mất nhiều thời gian Đề tài sáng kiến kinh

nghiệm: "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ

bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" hi vọng tôi giúp các em nhận

ra các dạng bài tập thuộc phương pháp này, giúp các em hiểu và vận dụng tốt tưduy dồn chất và xếp hình để có thể giải quyết một cách nhanh gọn, chính xác nhất,hiệu quả nhất đáp ứng được yêu cầu của phương pháp thi trắc nghiệm khách quan,của đề thi TNTHPT hiện nay

2.3 Giải pháp sử dụng để giải quyết vấn đề

Dạng 1: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este và các hợp chất chứa C-H-O

* Cơ sở lý thuyết

Định hướng tư duy dồn chất:

+ Nếu là este no, đơn chức, mạch hở thì ta có thể dồn về OO

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm một axit, một este

(đều no, đơn chức, mạch hở) và 2 hidrocacbon mạch hở cần vừa đủ 0,28 mol O2

tạo ra 0,2 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X vào dung dịch Br2 dư thì số mol Br2

phản ứng tối đa là:

Định hướng tư duy giải:

Hỗn hợp X gồm một axit, một este (đều no, đơn chức, mạch hở) và 2hidrocacbon mạch hở ta dồn X về 



2 2

H

CO O CH

Sơ đồ phản ứng 



2 2

H COO CH

+ O2  CO2 + H2O

2

2 2

: 0, 2 0,1 0,1

a mol H X

Giải thích tư duy

Khi bơm H2 vào sẽ được hỗn hợp các chất là no Nhắc COO ra phần cònlại là ankan có số mol là 0,1 mol Ta lại nhấc H2 ra phần còn lại là anken ta đẩy

về CH2 Lưu ý tổng mol H2 trong hỗn hợp sau bơm là (0,2 + a)

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam hỗn hợp X chứa ba este đều đơn

chức, mạch hở bằng lượng oxi vừa đủ, thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) Mặtkhác, hidro hóa hoàn toàn 7,2 gam X cần dùng 0,08 mol H2 thu được hỗn hợp Y.Đun nóng toàn bộ X dung dịch NaOH (vừa đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứngthu được một ancol no Z duy nhất và m gam rắn khan Nếu đốt toàn bộ lượng Ztrên cần vừa đủ 0,135 mol O2 Giá trị của m là?

Định hướng tư duy giải:

Hỗn hợp X chứa ba este đều đơn chức, mạch hở ta dồn chất về 

Giải thích tư duy:

Khi bơm H2 vào sẽ được các este no nên ta dồn thành CH2 và OO Vớiancol ta dồn thành H2O và CH2 vậy có ngay 0,135 mol O2 dùng để đốt cháy CH2

trong ancol nên ta có số mol CH2 trong ancol là 0,135.2 3 0,09

Ví dụ 3: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic, 1 ancol no Y và 1 este Z (X,

Y, Z đều đơn chức, mạch hở) Đun nóng 11,28 gam E với 100ml dung dịchNaOH 1M vừa đủ thu được 9,4 gam 1 muối và hỗn hợp 2 ancol cùng dãy đồngđẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy 11,28 gam E cần dùng 0,66 mol O2 Phần trăm

số mol của Y có trong E là?

Định hướng tư duy giải:

Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic, 1 ancol no Y và 1 este Z (X, Y, Z đềuđơn chức, mạch hở) ta dồn E về 



2 2

H

CO O CH

Sơ đồ phản ứng 



2 2

H COO CH

Giải thích tư duy:

Từ công thức của mối suy ra este và axit có2 Nhấc COO khỏi este vàaxit phần còn lại là CH2 Với ancol nhấc H O2 ra phần còn lại cũng là CH2 dovậy ta dồn được E như lời giải bên cạnh

Ví dụ 4: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic X, 1 ancol no Y và 1 este Z

(X, Y, Z đều đơn chức, mạch hở) Đun nóng 10,26 gam E với 700ml dung dịchNaOH 0,1M vừa đủ thu được 6,44 gam 1 muối và hỗn hợp 2 ancol cùng dãyđồng đẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy toàn bộ lượng ancol trên cần dùng 0,285mol O2 Phần trăm khối lượng của Y có trong E là?

COO CH

2 2

Ta có: n NaOH  0,07  M RCOONa  92  CH C COONa 

Sơ đồ phản ứng 



O H

COO CH

2 2 + O2  CO2 + H2O

Giải thích tư duy:

Từ công thức của muối suy ra este và axit có3 Ta bơm thêm 0,07 mol

H2 vào để axit và este còn 2 sau đó nhấc COO khỏi este và axit phần còn lại là

CH2 Với ancol nhấc H2O ra phần còn lại cũng là CH2 do vậy ta dồn được E nhưlời giải bên cạnh

Ví dụ 5: [Đề minh họa - 2018] Cho các chất hữu cơ mạch hở: X là axit

không no có liên kết  trong phân tử, Y là axit no đơn chức, Z là ancol no haichức T là este của X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X và

T, thu được 0,1 mol CO2 và 0,07 mol H2O Cho 6,9 gam M phản ứng vừa đủ vớidung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp muối khan

E Đốt cháy hoàn toàn E, thu được Na2CO3; 0,195 mol CO2 và 0,135 mol H2O.Phần trăm khối lượng của T trong M có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?

Giải thích tư duy:

Ở bài toán này kỹ thuật dồn chất được phát huy rất hay

+ Khi đốt cháy a gam M ta tư duy kiểu hút COO vất đi thì đốt cháy phầncòn lại sẽ cho số mol CO2 và H2O bằng nhau

+ Khi đốt cháy muối thì ta tư duy kiểu hoán đổi nguyên tố xem Na và Hkhi đó độ lệch số mol CO2 và H2O là do muối khoáng không no gây lên

Ví dụ 6: Hỗn hợp E chứa hai este (đều mạch hở và không có nhóm chức

khác) C H O n 2n 2 (X) và C H m 2m2O4 (Y) Đun nóng 20,58 gam E với dung dịchNaOH vừa đủ, thu được 9,48 gam hỗn hợp gồm hai ancol Z và 2 muối T Đốtcháy hoàn toàn muối T cần dùng 0,48 mol O2, thu được CO2, H2O và 14,31 gam

Na2CO3 Phần trăm khối lượng của X trong E gần nhất với giá trị nào sau đây?

: 0, 27

0,0321,9 : 0, 27 0,15

C

n H

2

9, 48 0, 27.18

0,3314

CH COOC H





Giải thích tư duy:

+ Vì các este no nên muối cũng no Để tính số mol muối ta quy muối vềaxit bằng cách chuyển 0,27 mol Na → 0,27 mol H Sau đó kết hợp với côngthức đốt cháy để suy ra ngay số mol các muối

+ Trong muối với nc 0, 27 ta dễ dàng xếp hình được bằng cách đẩythêm 2C vào muối 2 chức và 1C vào muối đơn chức

+ Muối có 2 chức nên các ancol phải đều đơn chức → dồn thành CH2 và

H2O Dễ dàng xếp hình được cho C của ancol vào gốc axit để tạo este

* Bài tập vận dụng

Câu 1: Hỗn hợp E gồm các este đơn chức X và este hai chức Y (đều no,

mạch hở) Xà phòng hóa hoàn toàn 14,24 gam E cần vừa đủ 160ml dung dịchNaOH 1M, thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồmhai ancol Đốt cháy toàn bộ T, thu được 6,272 lít khí CO2 (đktc) và 6,48 gam

H2O Giá trị của a là

Câu 2: Hỗn hợp X gồm C4H8, C6H12, CH3OH, C3H7OH, C3H7COOH và

CH3COOC2H5 Đốt cháy hoàn toàn 14,6 gam X cần dùng vừa đủ x mol O2, thuđược y mol CO2 và 0,9 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 14,6 gam X trên cầndùng vừa đủ với 25ml dung dịch Ba(OH)2 0,5M Tỉ lệ x:y là

Câu 3: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba axit no đơn chức, ba este no đơn chức

và C3H7OH (tất cả đều mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 16,3 gam X bằng lượng vừa

đủ khí O2, thu được x mol CO2 và 0,89 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 16,3gam X trên cần dùng vừa đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M Giá trị của x là

Câu 4: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba axit no đơn chức, ba este no đơn

chức và C3H7OH (tất cả đều mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 17 gam X bằnglượng vừa đủ khí O2, thu được CO2 và 0,84 mol H2O Mặt khác để tác dụng với

17 gam X trên cần dùng vừa đủ với 160ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khốilượng của C3H7OH có trong X là

Câu 5: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch

NaOH, thu được glixerol, natri stearat và natri oleat Đốt cháy hoàn toàn m gam

X cần vừa đủ 3,22 mol O2 thu được H2O và 2,28 mol CO2 Mặt khác, m gam Xtác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch Giá trị của a là

Câu 6: X, Y, Z là 3 axit cacboxylic đều đơn chức (trong đó X, Y kế tiếp

thuộc cùng dãy đồng đẳng; Z không no chứa một liên kết C=C và có đồng phânhình học) Trung hòa m gam hỗn họp E chứa X, Y, Z cần dùng 320 ml dungdịch NaOH 1M, thu được 29,0 gam muối Mặt khác đốt cháy m gam E cần dùng0,89 mol O2 Phần trăm khối lượng của Y có trong hỗn hợp là

Câu 7: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (đều no, mạch

hở) Xà phòng hóa hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 240ml dung dịch NaON 1M,

thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng 20,8 gam và hỗn hợp T gồm (mộtancol đơn chức và một ancol hai chức) Đốt cháy toàn bộ T, thu được 10,752 lítkhí CO2 (đktc) và 11,52 gam H2O Nếu dốt cháy hoàn toàn m gam E trên dùngvừa đủ m1 gam khí O2 Giá trị của tổng (m+m1) là

Câu 8: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X; este hai chức Y và este ba chức

Z (X, Y, Z đều mạch hở) Xà phòng hóa hoàn toàn m gam E cần vừa đủ 380mldung dịch NaON 1M, thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng 46,16 gam vàhỗn hợp T gồm (một ancol đơn chức và một ancol hai chức) Đốt cháy toàn bộ

T, thu được 0,62 mol khí CO2 và 0,84 mol H2O Giá trị của m là

Câu 9: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung

dịch NaOH vừa đủ, thu được glixerol và m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàntoàn a mol X thu được 1,375 mol CO2 và 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tácdụng tối đa với 0,05 mol Br2 trong dung dịch Giá trị của m là

gần nhất với giá trị nào sau đây

Dạng 2: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán hỗn hợp chứa aminoaxit, amin.

* Cơ sở lý thuyết

- Định hướng tư duy dồn chất:

+ Nếu hỗn hợp chưa no thì ta bơm thêm H 2 vào để được hỗn hợp là no.Khi dồn chất ta xử lý với hỗn hợp là các chất no

+ Nếu hỗn hợp amin là no đơn chức, mạch hở ta dồn chất về 3

2

NH CH

COO NH H CH

Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai amin đơn chức,

mạch hở (là đồng đẳng) và hai anken cần vừa đủ 0,2775 mol O , 2 thu được tổngkhối lượng CO 2 và H O 2 bằng 11,43 gam Giá trị lớn nhất của m là

CH2

Sơ đồ: 



x NH

CH2

+ O2  



2 2

N

O H

Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm hai amin no, đơn chức, mạch

hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng lượng không khí vừa đủ, sản phẩmcháy gồm CO , H O 2 2 và N 2 được dẫn qua dung dịch KOH đặc, dư thấy khốilượng bình tăng 32,68 gam, khí thoát ra có thể tích là 74,816 lít (đktc) Biết rằngtrong không khí, oxi chiếm 20% về thể tích, còn lại là nitơ Công thức của amin

có khối lượng phân tử lớn là

NH CH

Sơ đồ: 



3 2

NH CH

+ O2  



2 2

N

O H

Ví dụ 3: Hỗn hợp X chứa một amin no đơn chức, mạch hở và một anken.

Đốt cháy hoàn toàn 0,22 mol hỗn hợp X, sản phẩm cháy thu được có 12,544 lít

CH NH

Sơ đồ: 



2 3

CH NH

+ O2  



2 2

N

O H

n 0,12 NH