SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓATRƯỜNG THPT HÀ TRUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT VÀI KINH NGHIỆM GIẢI QUYẾT NHANH GỌN BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY DỒN CHẤT VÀ XẾP HÌNH Ng
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNG THPT HÀ TRUNG
SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
MỘT VÀI KINH NGHIỆM GIẢI QUYẾT NHANH GỌN BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG
PHÁP TƯ DUY DỒN CHẤT VÀ XẾP HÌNH
Người thực hiện: Lê Mộng Quyên Chức vụ: Tổ trưởng chuyên môn SKKN thuộc lĩnh mực: Hóa học
THANH HOÁ NĂM 2020
Trang 2MỤC LỤC
1 Mở đầu 1
1.1 Lý do chọn đề tài 1
1.2 Mục đích nghiên cứu 1
1.3 Đối tượng nghiên cứu 2
1.4 Phương pháp nghiên cứu 2
2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2
2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm 2
2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 3
2.3 Giải pháp sử dụng để giải quyết vấn đề 4
Dạng 1: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este 4
Dạng 2: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán hỗn hợp chứa aminoaxit, amin 9
Dạng 3: Tư duy dồn chất cho bài toán đốt cháy và thủy phân peptit 12
2.4 Hiệu quả của sáng kiến kinh nghiệm đối với hoạt động giáo dục 16
3 Kết luận, kiến nghị 17
3.1 Kết luận 17
3.2 Kiến nghị 17
Trang 31 MỞ ĐẦU
1.1 Lí do chọn đề tài
Bám sát cấu trúc và nội dung các đề thi trung học phổ thông quốc gia(THPTQG) của những năm gần đây (2017- 2018; 2018- 2019), đặc biệt là đề thiminh họa tốt nghiệp trung học phổ thông (TNTHPT) năm 2019-2020 mà BộGiáo dục và Đào tạo công bố Bài tập của các hợp chất este, amin, aminoaxit,peptit và một số hợp chất hữu cơ khác như ancol, hiđrocacbon… là một trongcác nội dung trọng tâm không thể thiếu và bài tập có nhiều mức độ tư duy Tuynhiên đối tượng học sinh tôi dạy và bồi dưỡng thi TNTHPT năm nay nhiều họcsinh có lực học tốt có xu hướng chọn thi vào các trường đại học chất lượngcao.Vì vậy để đạt được điểm cao 8,9,10 điểm của đề thi đối với môn Hóa học,ngoài sự chắt chiu kiến thức giành điểm của các câu ở mức độ biết, hiểu, vậndụng thấp, HS rất cần phải bức phá đối với những câu dạng bài tập mức độ vậndụng cao Vì vậy trong quá trình ôn tập cho học sinh tôi đã tìm tòi và áp dụngnhiều phương pháp giải bài tập trong đó có phương pháp tư duy dồn chất và xếphình nhằm áp dụng giải quyết một số dạng bài tập trên ở mức độ vận dụng cao
có trong đề thi TNTHPT
Bài tập sử dụng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình trong hóa họchữu cơ là phần kiến thức hay nhưng tương đối khó với nhiều học sinh, vì thế khigặp các em thường lúng túng trong việc tìm ra phương pháp và kĩ năng giải phùhợp Năm băt đươc sư kho khăn cua học sinh, băng nhưng kiên thưc, kinhnghiệm tích lũy trong quá trình giảng dạy va suy nghi tim toi tôi manh dan đưa
ra sang kiên kinh nghiêm vê môt chủ đề cua linh vưc giai bai tâp hoa hoc hưu
cơ: "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ
bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" nhăm giup hoc sinh phô
thông nhân ra cac dang bai tâp thuôc phương phap nay từ đo có cách giải quyếtnhanh gọn, chinh xac và hiệu quả Gop phân cho ngươi hoc tao nên luông tư duymach lac, co cai nhin sâu hơn vê hoa hoc - môn khoa hoc tư nhiên đa, đang va sẽmai co nhưng đong gop quan trong cho cuôc sông con ngươi
1.2 Mục đích nghiên cứu
Khi tiến hành nghiên cứu đề tài "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh
gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" tôi đặt ra mục đích:
+ Giúp học sinh nhận diện tốt dạng bài tập sử dụng "Một vài kinh
nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình", áp dụng tốt phương pháp để giải quyết nhanh và
1
Trang 41.3 Đối tượng nghiên cứu
Các bài tập của các hợp chất este, axit cacboxylic, ancol, anđêhit,hiđrocacbon, amin, aminoaxit, peptit… và bài tập tổng hợp ở mức độ vận dụngcao
Học sinh lớp 12 thi môn Hóa học cho bài tổ hợp khoa học tự nhiên của kỳthi TNTHPT, đặc biệt dùng kết quả để xét tuyển vào trường đại học
1.4 Phương pháp nghiên cứu
Phương pháp nghiên cứu cơ sở lí thuyết
Nghiên cứu các tài liệu liên quan đến đề tài: sách giáo khoa, tài liệu tham khảophương pháp dạy học hóa hữu cơ, chuyên đề hóa hữu cơ, mạng Internet…Phương pháp điều tra khảo sát thực tế Tham khảo ý kiến đồng nghiệp,thu thập thông tin phản hồi từ̀ học sinh khi tiến hành nội dung dạy học
Tìm hiểu thực tiễn dạy học của môn học thông qua việc giảng dạy trựctiếp trên lớp, tổ chức xây dựng các chủ đề chuyên môn trong tổ nhóm chuyênmôn Từ̀ đó xác định những khó khăn, hạn chế và tìm hướng khắc phục
Phương pháp thực nghiệm
Dựa trên kế hoạch môn học, kế hoạch dạy bồi dưỡng, soạn giáo án các tiếtdạy có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm, thực hiện các tiết dạy tại nhà trường nhằmkiểm chứng kết quả nghiên cứu của đề tài và đưa ra những đề xuất cần thiết
Phương pháp thống kê, xử lí số liệu Thông qua kết quả kiểm tra - đánhgiá thường xuyên và định kì học sinh, xử lí thống kê toán học trên cả 2 nhómđối chứng và thực nghiệm để rút ra những kết luận và đề xuất
2 NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM
2.1 Cơ sở lí luận của sáng kiến kinh nghiệm
Tư duy dồn chất bản chất là biến một hỗn hợp nhiều chất phức tạp (X, Y,
COO X
OO NH
đơn giản và ảo diệu với 3 hướng chính là:
Kỹ thuật bơm: Bơm thêm thành phần khác vào hỗn hợp đầu
Kỹ thuật hút: Hút thành phần nào đó trong hỗn hợp ra
Kỹ thuật dồn dịch (hoán đổi): Chia cắt, lắp ghép, hoán đổi lại các nguyên
tố và nhóm nguyên tố trong hỗn hợp Do đó khi vận dụng phải linh hoạt sángtạo, tùy cơ mà ứng biến
Cơ bản vẫn dưa vao công thức chung của các hợp chất hữu cơ đã học để
Trang 5+ Muối natri của axit no, đơn hở có công thức CnH2n+1COONa ta có thể dồn
Tư duy xếp hình cần tiến hành các bước
Bước 1: Áp C min cho các chất trong hỗn hợp
Chú ý: Kết hợp với các phương pháp như bảo toàn khối lượng, bảo toàn
nguyên tố, phương pháp trung bình, sử dụng các biểu thức liên hệ số mol của các chất trong phương trình phản ứng đốt cháy…
2.2 Thực trạng vấn đề trước khi áp dụng sáng kiến kinh nghiệm
Trong đề thi minh TNTHPT năm 2019-2020 của bộ giáo dục và đào tạothường có 2, 3 câu thuộc bài tập hữu cơ tổng hợp ở mức độ vận dụng cao, loạibài tập này khó học sinh thường không tìm được hướng giải hoặc hướng giải sai,dài dẫn tới bài toán bế tắc hoặc mất nhiều thời gian Đê tai sang kiên kinh
nghiêm: "Một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ
bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình" hi vong tôi giup các em
nhân ra cac dang bai tâp thuôc phương phap nay, giúp các em hiểu và vận dụng
tốt tư duy dồn chất và xếp hình đê co thể giải quyết một cách nhanh gọn, chínhxác nhất, hiệu quả nhất đáp ứng được yêu cầu của phương pháp thi trắc nghiệmkhách quan, của đề thi TNTHPT hiện nay
2.3 Giải pháp sử dụng để giải quyết vấn đề
Dạng 1: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán este và các hợp chất chứa C-H-O
* Cơ sở lý thuyết
Định hướng tư duy dồn chất:
3
Trang 6+ Nếu là este no, đơn chức, mạch hở thì ta có thể dồn về CH 2
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm một axit, một este
(đều no, đơn chức, mạch hở) và 2 hidrocacbon mạch hở cần vừ̀a đủ 0,28 mol O2tạo ra 0,2 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X vào dung dịch Br2 dư thì số mol Br2
phản ứng tối đa là:
Định hướng tư duy giải:
Hỗn hợp X gồm một axit, một este (đều no, đơn chức, mạch hở) và 2hidrocacbon mạch hở ta dồn X về H2
Giải thích tư duy
Khi bơm H 2 vào sẽ̃ được hỗn hợp các chất là no Nhắc COO ra phần cònlại là ankan có số mol là 0,1 mol Ta lại nhấc H2 ra phần còn lại là anken ta đẩy
về CH2 Lưu ý tổng mol H2 trong hỗn hợp sau bơm là (0,2 + a)
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,2 gam hỗn hợp X chứa ba este đều đơn
chức, mạch hở bằng lượng oxi vừ̀a đủ, thu được 7,168 lít khí CO2 (đktc) Mặtkhác, hidro hóa hoàn toàn 7,2 gam X cần dùng 0,08 mol H2 thu được hỗn hợp
Y Đun nóng toàn bộ X dung dịch NaOH (vừ̀a đủ), cô cạn dung dịch sau phảnứng thu được một ancol no Z duy nhất và m gam rắn khan Nếu đốt toàn bộlượng Z trên cần vừ̀a đủ 0,135 mol O2 Giá trị của m là?
giải:
Định hướng tư duy
Hỗn hợp X chứa ba este đều đơn chức, mạch hở ta dồn chất về CH 2
Giải thích tư duy:
Khi bơm H2 vào sẽ̃ được các este no nên ta dồn thành CH 2 và OO Vớiancol ta dồn thành H2O và CH2 vậy có ngay 0,135 mol O2 dùng để đốt cháy CH2
trong ancol nên ta có số mol CH2 trong ancol là 0,135.2 3 0, 09
Trang 7Ví dụ 3: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic, 1 ancol no Y và 1 este Z (X,
Y, Z đều đơn chức, mạch hở) Đun nóng 11,28 gam E với 100ml dung dịchNaOH 1M vừ̀a đủ thu được 9,4 gam 1 muối và hỗn hợp 2 ancol cùng dãy đồngđẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy 11,28 gam E cần dùng 0,66 mol O2 Phần trăm số mol của Y có trong E là?
A 22,91% B 14,04% C 16,67% D 28,57%
Định hướng tư duy giải:
Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic, 1 ancol no Y và 1 este Z (X, Y, Z đều đơn chức, mạch hở) ta dồn E về
Từ̀ công thức của mối suy ra este và axit có 2 Nhấc COO khỏi este vàaxit phần còn lại là CH2 Với ancol nhấc H 2 O ra phần còn lại cũng là CH2 dovậy ta dồn được E như lời giải bên cạnh
CH 2
COO H 2 O
CH 2
COO H 2
Trang 8Ví dụ 4: Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic X, 1 ancol no Y và 1 este Z
(X, Y, Z đều đơn chức, mạch hở) Đun nóng 10,26 gam E với 700ml dung dịchNaOH 0,1M vừ̀a đủ thu được 6,44 gam 1 muối và hỗn hợp 2 ancol cùng dãyđồng đẳng kế tiếp Mặt khác đốt cháy toàn bộ lượng ancol trên cần dùng 0,285mol O2 Phần trăm khối lượng của Y có trong E là?
Định hướng tư duy giải:
ancol no Y dồn chất về H 2 O
CH2 : 0,19
Hỗn hợp E chứa 1 axit cacboxylic X, 1 ancol no Y và 1 este Z (X, Y, Z đều đơn chức, mạch hở) dồn chất về
Ta có: n NaOH 0, 07 M RCOONa 92 CH C COONa
Giải thích tư duy:
Từ̀ công thức của muối suy ra este và axit có 3 Ta bơm thêm 0,07 mol H2
vào để axit và este còn 2 sau đó nhấc COO khỏi este và axit phần còn lại là CH2.Với ancol nhấc H2O ra phần còn lại cũng là CH2 do vậy ta dồn được E như lờigiải bên cạnh
5
Trang 9Ví dụ 5: [Đề minh họa - 2018] Cho các chất hữu cơ mạch hở: X là axit
không no có liên kết trong phân tử, Y là axit no đơn chức, Z là ancol no hai chức T
là este của X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X và T, thu được0,1 mol CO2 và 0,07 mol H2 O Cho 6,9 gam M phản ứng vừ̀a đủ với dung dịchNaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu được hỗn hợp muối khan
E Đốt cháy hoàn toàn E, thu được Na2CO3; 0,195 mol CO2 và 0,135 mol H2O.Phần trăm khối lượng của T trong M có giá trị gần nhất với giá trị nào sau đây?
Giải thích tư duy:
Ở bài toán này kỹ thuật dồn chất được phát huy rất hay
+ Khi đốt cháy a gam M ta tư duy kiểu hút COO vất đi thì đốt cháy phần còn lại sẽ̃ cho số mol CO2 và H2O bằng nhau
+ Khi đốt cháy muối thì ta tư duy kiểu hoán đổi nguyên tố xem Na và H khi đó độ lệch số mol CO2 và H2O là do muối khoáng không no gây lên
Ví dụ 6: Hỗn hợp E chứa hai este (đều mạch hở và không có nhóm chức
khác) C n H 2 nO2 (X) và C m H 2 m 2 O4 (Y) Đun nóng 20,58 gam E với
dung dịch NaOH vừ̀a đủ, thu được 9,48 gam hỗn hợp gồm hai ancol Z và 2 muối
T Đốt cháy hoàn toàn muối T cần dùng 0,48 mol O2, thu được CO2, H2O và14,31 gam Na2CO3 Phần trăm khối lượng của X trong E gần nhất với giá trị nào sau đây?
Trang 10Giải thích tư duy:
+ Vì các este no nên muối cũng no Để tính số mol muối ta quy muối vềaxit bằng cách chuyển 0,27 mol Na → 0,27 mol H Sau đó kết hợp với côngthức đốt cháy để suy ra ngay số mol các muối
+ Trong muối với nc 0, 27 ta dễ dàng xếp hình được bằng cách đẩy thêm 2C vào muối 2 chức và 1C vào muối đơn chức
+ Muối có 2 chức nên các ancol phải đều đơn chức → dồn thành CH2 và
H2O Dễ dàng xếp hình được cho C của ancol vào gốc axit để tạo este
* Bài tập vận dụng
Câu 1: Hỗn hợp E gồm các este đơn chức X và este hai chức Y (đều no,
mạch hở) Xà phòng hóa hoàn toàn 14,24 gam E cần vừ̀a đủ 160ml dung dịchNaOH 1M, thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng a gam và hỗn hợp T gồmhai ancol Đốt cháy toàn bộ T, thu được 6,272 lít khí CO2 (đktc) và 6,48 gam
A 14,04.
Câu 2: Hỗn hợp X gồm C4H8, C6 H12, CH3OH, C3H7OH, C3H7COOH
và CH3COOC2H5 Đốt cháy hoàn toàn 14,6 gam X cần dùng vừ̀a đủ x mol O2,
thu được y mol CO2 và 0,9 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 14,6 gam X trên cần
A 24:35 B 40:59 C 35:24.
Câu 3: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba axit no đơn chức, ba este no đơn chức
và C3H7OH (tất cả đều mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 16,3 gam X bằng lượng vừ̀a
đủ khí O2, thu được x mol CO2 và 0,89 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 16,3gam X trên cần dùng vừ̀a đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M Giá trị của x là
A 0,78 B 0,86 C 0,81 D 0,84 Câu 4: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba
axit no đơn chức, ba este no đơn
chức và C 3H7OH (tất cả đều mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 17 gam X bằnglượng vừ̀a đủ khí O2, thu được CO2 và 0,84 mol H2O Mặt khác để tác dụng với
17 gam X trên cần dùng vừ̀a đủ với 160ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khối
A 10.59% B 9,06%.
Câu 5: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn triglixerit X trong dung dịch
NaOH, thu được glixerol, natri stearat và natri oleat Đốt cháy hoàn toàn m gam
X cần vừ̀a đủ 3,22 mol O2 thu được H2O và 2,28 mol CO2 Mặt khác, m gam Xtác dụng tối đa với a mol Br2 trong dung dịch Giá trị của a là D 0,08.
A 0,20 B 0,16 C 0,04.
Câu 6: X, Y, Z là 3 axit cacboxylic đều đơn chức (trong đó X, Y kế tiếp
thuộc cùng dãy đồng đẳng; Z không no chứa một liên kết C=C và có đồng phânhình học) Trung hòa m gam hỗn họp E chứa X, Y, Z cần dùng 320 ml dungdịch NaOH 1M, thu được 29,0 gam muối Mặt khác đốt cháy m gam E cần dùng
A 21,86% B 20,49% C 16,39%.
Câu 7: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X và este hai chức Y (đều no, mạch
hở) Xà phòng hóa hoàn toàn m gam E cần vừ̀a đủ 240ml dung dịch NaON 1M,
Trang 11thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng 20,8 gam và hỗn hợp T gồm (mộtancol đơn chức và một ancol hai chức) Đốt cháy toàn bộ T, thu được 10,752 lítkhí CO2 (đktc) và 11,52 gam H2O Nếu dốt cháy hoàn toàn m gam E trên dùng
A 63,04 B 66,12 C 59,48.
Câu 8: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X; este hai chức Y và este ba chức
Z (X, Y, Z đều mạch hở) Xà phòng hóa hoàn toàn m gam E cần vừ̀a đủ 380mldung dịch NaON 1M, thu được hỗn hợp muối có tổng khối lượng 46,16 gam vàhỗn hợp T gồm (một ancol đơn chức và một ancol hai chức) Đốt cháy toàn bộ
T, thu được 0,62 mol khí CO2 và 0,84 mol H2O Giá trị của m là D 44,92.
A 43,74 B 50,06 C 46,16.
Câu 9: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X trong dung
dịch NaOH vừ̀a đủ, thu được glixerol và m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàntoàn a mol X thu được 1,375 mol CO2 và 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tácdụng tối đa với 0,05 mol Br2 trong dung dịch Giá trị của m là D 22,15.
gần nhất với giá trị nào sau đây
Dạng 2: Tư duy dồn chất và xếp hình trong bài toán hỗn hợp chứa aminoaxit, amin.
* Cơ sở lý thuyết
- Định hướng tư duy dồn chất:
+ Nếu hỗn hợp chưa no thì ta bơm thêm H 2 vào để được hỗn hợp là no Khi dồn chất ta xử lý với hỗn hợp là các chất no
+ Nếu hỗn hợp amin là no đơn chức, mạch hở ta dồn chất về NH3
NH
+ Nếu hỗn hợp có chứa este, amioaxit, amin, hidrocacbon ta dồn chất về
- Tư duy xếp hình (áp dụng trong thí dụ)
* Ví dụ minh họa
COO NH
8
Trang 12Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm hai amin đơn chức,
mạch hở (là đồng đẳng) và hai anken cần vừ̀a đủ 0,2775 mol O 2 , thu được tổngkhối lượng CO2 và H 2 O bằng 11,43 gam Giá trị lớn nhất của m là
Trang 13Ta dồn hỗn hợp về: 0, 03Maxx 1
BTKL
Ví dụ 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm hai amin no, đơn chức, mạch
hở kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng bằng lượng không khí vừ̀a đủ, sản phẩmcháy gồm CO 2 , H 2 O và N2 được dẫn qua dung dịch KOH đặc, dư thấy khốilượng bình tăng 32,68 gam, khí thoát ra có thể tích là 74,816 lít (đktc) Biết rằngtrong không khí, oxi chiếm 20% về thể tích, còn lại là nitơ Công thức của amin
có khối lượng phân tử lớn là
→ Chọn B
Ví dụ 3: Hỗn hợp X chứa một amin no đơn chức, mạch hở và một anken.
Đốt cháy hoàn toàn 0,22 mol hỗn hợp X, sản phẩm cháy thu được có 12,544 lítCO2 ở (đktc) và 13,32 gam H 2 O Phần trăm khối lượng của amin có trong X là
A 71,65% B 52,6% C 28,34% D 47,4% Định hướng tư duy giải