SKKN một vài kinh nghiệm giải quyết nhanh gọn bài tập hóa học hữu cơ bằng phương pháp tư duy dồn chất và xếp hình

SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA TRƯỜNG THPT HÀ TRUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT VÀI KINH NGHIỆM GIẢI QUYẾT NHANH GỌN BÀI TẬP HÓA HỌC HỮU CƠ BẰNG PHƯƠNG PHÁP TƯ DUY DỒN CHẤT VÀ XẾP HÌNH Người thực hiện: Lê Mộng Quyên Chức vụ: Tổ trưởng chun mơn SKKN thuộc lĩnh mực: Hóa học THANH HỐ NĂM 2020 MỤC LỤC Mở đầu 1.1 Lý chọn đề tài 1.2 Mục đích nghiên cứu 1.3 Đối tượng nghiên cứu 1.4 Phương pháp nghiên cứu 2 Nội dung sáng kiến kinh nghiệm 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm 2.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn đề Dạng 1: Tư dồn chất xếp hình tốn este Dạng 2: Tư dồn chất xếp hình tốn hỗn hợp chứa aminoaxit, amin Dạng 3: Tư dồn chất cho toán đốt cháy thủy phân peptit 12 2.4 Hiệu sáng kiến kinh nghiệm hoạt động giáo dục 16 Kết luận, kiến nghị 17 3.1 Kết luận 17 3.2 Kiến nghị 17 MỞ ĐẦU 1.1 Lí chọn đề tài Bám sát cấu trúc nội dung đề thi trung học phổ thông quốc gia (THPTQG) năm gần (2017- 2018; 2018- 2019), đặc biệt đề thi minh họa tốt nghiệp trung học phổ thông (TNTHPT) năm 2019-2020 mà Bộ Giáo dục Đào tạo công bố Bài tập hợp chất este, amin, aminoaxit, peptit số hợp chất hữu khác ancol, hiđrocacbon… nội dung trọng tâm thiếu tập có nhiều mức độ tư Tuy nhiên đối tượng học sinh dạy bồi dưỡng thi TNTHPT năm nhiều học sinh có lực học tốt có xu hướng chọn thi vào trường đại học chất lượng cao.Vì để đạt điểm cao 8,9,10 điểm đề thi mơn Hóa học, ngồi chắt chiu kiến thức giành điểm câu mức độ biết, hiểu, vận dụng thấp, HS cần phải phá câu dạng tập mức độ vận dụng cao Vì trình ơn tập cho học sinh tơi tìm tịi áp dụng nhiều phương pháp giải tập có phương pháp tư dồn chất xếp hình nhằm áp dụng giải số dạng tập mức độ vận dụng cao có đề thi TNTHPT Bài tập sử dụng phương pháp tư dồn chất xếp hình hóa học hữu phần kiến thức hay tương đối khó với nhiều học sinh, gặp em thường lúng túng việc tìm phương pháp kĩ giải phù hợp Năm băt đươc sư kho khăn cua học sinh, băng kiên thưc, kinh nghiệm tích lũy trình giảng dạy va suy nghi tim toi manh dan đưa sang kiên kinh nghiêm vê môt chủ đề cua linh vưc giai bai tâp hoa hoc hưu cơ: "Một vài kinh nghiệm giải nhanh gọn tập hóa học hữu phương pháp tư dồn chất xếp hình" nhăm giup hoc sinh phô thông nhân cac dang bai tâp thc phương phap từ đo có cách giải nhanh gọn, chinh xac hiệu Gop phân cho hoc tao nên luông tư mach lac, co cai nhin sâu vê hoa hoc - môn khoa hoc tư nhiên đa, va se mai co đong gop quan cho cuôc sông 1.2 Mục đích nghiên cứu Khi tiến hành nghiên cứu đề tài "Một vài kinh nghiệm giải nhanh gọn tập hóa học hữu phương pháp tư dồn chất xếp hình" tơi đặt mục đích: + Giúp học sinh nhận diện tốt dạng tập sử dụng "Một vài kinh nghiệm giải nhanh gọn tập hóa học hữu phương pháp tư dồn chất xếp hình", áp dụng tốt phương pháp để giải nhanh hiệu + Phát triển tối đa lực tư duy, lực phát vấn đề, kĩ giải tập trắc nghiệm hóa học cho học sinh + Góp phần nâng cao hứng thú, say mê, tích cực, chủ động tự học học sinh q trình học mơn Hóa học + Tư áp dụng “dồn chất xếp hình” nhằm đưa tốn mức độ vận dụng cao tưởng chừừ̀ng phức tạp tưởng chừừ̀ng bế tắc trở toán đơn giản, giúp học sinh giải nhanh gọn, xác 1.3 Đối tượng nghiên cứu Các tập hợp chất este, axit cacboxylic, ancol, anđêhit, hiđrocacbon, amin, aminoaxit, peptit… tập tổng hợp mức độ vận dụng cao Học sinh lớp 12 thi mơn Hóa học cho tổ hợp khoa học tự nhiên kỳ thi TNTHPT, đặc biệt dùng kết để xét tuyển vào trường đại học 1.4 Phương pháp nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu sở lí thuyết Nghiên cứu tài liệu liên quan đến đề tài: sách giáo khoa, tài liệu tham khảo phương pháp dạy học hóa hữu cơ, chuyên đề hóa hữu cơ, mạng Internet… Phương pháp điều tra khảo sát thực tế Tham khảo ý kiến đồng nghiệp, thu thập thông tin phản hồi từừ̀ học sinh tiến hành nội dung dạy học Tìm hiểu thực tiễn dạy học môn học thông qua việc giảng dạy trực tiếp lớp, tổ chức xây dựng chủ đề chuyên mơn tổ nhóm chun mơn Từừ̀ xác định khó khăn, hạn chế tìm hướng khắc phục Phương pháp thực nghiệm Dựa kế hoạch môn học, kế hoạch dạy bồi dưỡng, soạn giáo án tiết dạy có áp dụng sáng kiến kinh nghiệm, thực tiết dạy nhà trường nhằm kiểm chứng kết nghiên cứu đề tài đưa đề xuất cần thiết Phương pháp thống kê, xử lí số liệu Thông qua kết kiểm tra - đánh giá thường xun định kì học sinh, xử lí thống kê tốn học nhóm đối chứng thực nghiệm để rút kết luận đề xuất NỘI DUNG SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM 2.1 Cơ sở lí luận sáng kiến kinh nghiệm Tư dồn chất chất biến hỗn hợp nhiều chất phức tạp (X, Y, COO X Z, T) thành cụm nguyên tố đơn giản Y Z T Don chat OO NH H O kỹ thuật CH đơn giản ảo diệu với hướng là: Kỹ thuật bơm: Bơm thêm thành phần khác vào hỗn hợp đầu Kỹ thuật hút: Hút thành phần hỗn hợp Kỹ thuật dồn dịch (hoán đổi): Chia cắt, lắp ghép, hoán đổi lại nguyên tố nhóm nguyên tố hỗn hợp Do vận dụng phải linh hoạt sáng tạo, tùy mà ứng biến Cơ dưa vao công thức chung hợp chất hữu học để có cách dồn chất hợp lí như: + Este no, đơn chức, mạch hở có cơng thức CnH2nO2 ta dồn chất dạng CH OO + Muối natri axit no, đơn hở có cơng thức C nH2n+1COONa ta dồn dạng CH OONa + Amin no đơn chức, mạch hở có cơng thức C H NH3 dồn n N ta CH2 2n+3 - Tư dồn chất seẽ̃ hiệu với toán hỗn hợp gồm nhiều chất thuộc nhiều loại phức tạp như: + Hỗn hợp X gồm axit, este (đều no, đơn chức, mạch hở) hidrocacbon mạch hở ta dồn chất đưa hỗn hợp X CH COO COO NH + Hỗn hợp có chứa este, amioaxit, amin, hidrocacbon ta dồn H2 CH2 - Tư xếp hình seẽ̃ giúp ta tìm công thức chất hỗn hợp nhanh Bản chất lắp ghép phần thừừ̀a vào chất Tư xếp hình cần tiến hành bước Bước 1: Áp Cmin cho chất hỗn hợp Bước 2: Tính C Bước 3: Xếp phần C vào chất để có cơng thức cấu tạo chất hỗn hợp Với cách dồn chất chất xếp hình đưa tốn hỗn hợp phức tạp có cách giải dài chí tưởng chừừ̀ng khơng thể giải tốn đơn giản Tư dồn chất giúp ta tìm số mol chất hỗn hợp, tư xếp hình seẽ̃ giúp ta tìm cơng thức chất nhanh có hỗn hợp Chú ý: Kết hợp với phương pháp bảo toàn khối lượng, bảo tồn ngun tố, phương pháp trung bình, sử dụng biểu thức liên hệ số mol chất phương trình phản ứng đốt cháy… 2.2 Thực trạng vấn đề trước áp dụng sáng kiến kinh nghiệm Trong đề thi minh TNTHPT năm 2019-2020 giáo dục đào tạo thường có 2, câu thuộc tập hữu tổng hợp mức độ vận dụng cao, loại tập khó học sinh thường khơng tìm hướng giải hướng giải sai, dài dẫn tới toán bế tắc nhiều thời gian Đê tai sang kiên kinh nghiêm: "Một vài kinh nghiệm giải nhanh gọn tập hóa học hữu phương pháp tư dồn chất xếp hình" hi vong tơi giup em nhân cac dang bai tâp thuôc phương phap nay, giúp em hiểu vận dụng tốt tư dồn chất xếp hình đê co thể giải cách nhanh gọn, xác nhất, hiệu đáp ứng yêu cầu phương pháp thi trắc nghiệm khách quan, đề thi TNTHPT 2.3 Giải pháp sử dụng để giải vấn đề Dạng 1: Tư dồn chất xếp hình tốn este hợp chất chứa C-H-O * Cơ sở lý thuyết Định hướng tư dồn chất: + Nếu este no, đơn chức, mạch hở ta dồn CH OO (trong nX = nOO) + Nếu este no, mạch hở, không no chứa ta dồn CH COO … Tư xếp hình (áp dụng thí dụ) * Ví dụ minh họa Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm axit, este (đều no, đơn chức, mạch hở) hidrocacbon mạch hở cần vừừ̀a đủ 0,28 mol O2 tạo 0,2 mol H2O Nếu cho 0,1 mol X vào dung dịch Br2 dư số mol Br2 phản ứng tối đa là: A 0,04 B 0,06 C 0,03 D 0,08 Định hướng tư giải: Hỗn hợp X gồm axit, este (đều no, đơn chức, mạch hở) H hidrocacbon mạch hở ta dồn X CH Sơ đồ phản ứngH COO CH + O2 CO2 + H2O COO COO n X 0,1 BTNT O a mol H2 H2 : 0,1 CH : 0, a 0,1 0,1 a 0,1 3(0,1 a ) a 0, 28.2 a 0, 08 Giải thích tư Khi bơm H vào seẽ̃ hỗn hợp chất no Nhắc COO phần cịn lại ankan có số mol 0,1 mol Ta lại nhấc H phần lại anken ta đẩy CH2 Lưu ý tổng mol H2 hỗn hợp sau bơm (0,2 + a) Ví dụ 2: Đốt cháy hồn tồn 7,2 gam hỗn hợp X chứa ba este đơn chức, mạch hở lượng oxi vừừ̀a đủ, thu 7,168 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, hidro hóa hồn tồn 7,2 gam X cần dùng 0,08 mol H2 thu hỗn hợp Y Đun nóng tồn X dung dịch NaOH (vừừ̀a đủ), cô cạn dung dịch sau phản ứng thu ancol no Z m gam rắn khan Nếu đốt toàn lượng Z cần vừừ̀a đủ 0,135 mol O2 Giá trị m là? A 6,94 B 7,92 C 8,12 D 7,24 Định hướng tư giải: Hỗn hợp X chứa ba este đơn chức, mạch hở ta dồn chất Sơ đồ phản ứng + O2 OO CH 7,2 0,08.2 CO2 + H2O CH OO Chay CH2 : 0,32 7,36BTKL nC DCancol OO :0,09 0, 097, 0, 09.40 m 0, 09.32 m 7,92 BTKL Giải thích tư duy: Khi bơm H2 vào seẽ̃ este no nên ta dồn thành CH OO Với ancol ta dồn thành H2O CH2 có 0,135 mol O dùng để đốt cháy CH ancol nên ta có số mol CH2 ancol 0,135.2 0, 09 Ví dụ 3: Hỗn hợp E chứa axit cacboxylic, ancol no Y este Z (X, Y, Z đơn chức, mạch hở) Đun nóng 11,28 gam E với 100ml dung dịch NaOH 1M vừừ̀a đủ thu 9,4 gam muối hỗn hợp ancol dãy đồng đẳng Mặt khác đốt cháy 11,28 gam E cần dùng 0,66 mol O2 Phần trăm số mol Y có E là? CH COO H CH COO H O A 22,91% B 14,04% Định hướng tư giải: C 16,67% D 28,57% Hỗn hợp E chứa axit cacboxylic, ancol no Y este Z (X, Y, Z đơn chức, mạch hở) ta dồn E Sơ đồ phản ứng H + O2 CO2 + H2O CH COO Ta có: n NaOH 0,1 M RCOONa 94 CH CH COONa COO : 0,1 Dồn chất cho E nH O 0, 04 % nY 11,28 H2O CH :0,44 0,04 28,57% 0,04 0,1 Giải thích tư duy: Từừ̀ cơng thức mối suy este axit có Nhấc COO khỏi este axit phần lại CH2 Với ancol nhấc H O phần lại CH2 ta dồn E lời giải bên cạnh Ví dụ 4: Hỗn hợp E chứa axit cacboxylic X, ancol no Y este Z (X, Y, Z đơn chức, mạch hở) Đun nóng 10,26 gam E với 700ml dung dịch NaOH 0,1M vừừ̀a đủ thu 6,44 gam muối hỗn hợp ancol dãy đồng đẳng Mặt khác đốt cháy toàn lượng ancol cần dùng 0,285 mol O2 Phần trăm khối lượng Y có E là? A 25,03% B 46,78% C 35,15% D 40,50% Định hướng tư giải: ancol no Y dồn chất H O CH2 : 0,19 Hỗn hợp E chứa axit cacboxylic X, ancol no Y este Z (X, Y, Z đơn chức, mạch hở) dồn chất Ta có: n NaOH 0, 07 M RCOONa Sơ đồ phản ứngH O+ O2 CH 92 CH C CO2 + H2O COONa COO 10, 26 0, 07.2 COO : 0,07 HO CE n 0,15 H2O 1,81 %CH3OH : 46,78% Giải thích tư duy: Từừ̀ công thức muối suy este axit có Ta bơm thêm 0,07 mol H2 vào để axit este cịn sau nhấc COO khỏi este axit phần lại CH Với ancol nhấc H2O phần lại CH2 ta dồn E lời giải bên cạnh Ví dụ 5: [Đề minh họa - 2018] Cho chất hữu mạch hở: X axit khơng no có liên kết phân tử, Y axit no đơn chức, Z ancol no hai chức T este X, Y với Z Đốt cháy hoàn toàn a gam hỗn hợp M gồm X T, thu 0,1 mol CO2 0,07 mol H2 O Cho 6,9 gam M phản ứng vừừ̀a đủ với dung dịch NaOH, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu hỗn hợp muối khan E Đốt cháy hoàn toàn E, thu Na2CO3; 0,195 mol CO2 0,135 mol H2O Phần trăm khối lượng T M có giá trị gần với giá trị sau đây? A 68,7 B 68,1 C 52,3 D 51,3 COO : 0,03 Định hướng tư giải: a 2, Đốt cháy a gam M Dồn chất nCO COO : 0,09 n Muoichay 6,9 C :0,21 0, 07 0,95 0,135 0,06 nT 0,03 muoi no 0, 03 n 0,03 X :0,21 Xế p hình H2O muoi n H n nC 0, 03.3 0, 03.3 0, 27%C H10 O4 68 ,695% XH Giải thích tư duy: Ở tốn kỹ thuật dồn chất phát huy hay + Khi đốt cháy a gam M ta tư kiểu hút COO vất đốt cháy phần cịn lại seẽ̃ cho số mol CO2 H2O + Khi đốt cháy muối ta tư kiểu hốn đổi ngun tố xem Na H độ lệch số mol CO2 H2O muối khống khơng no gây lên Ví dụ 6: Hỗn hợp E chứa hai este (đều mạch hở khơng có nhóm chức khác) C n H nO2 (X) C m H m O4 (Y) Đun nóng 20,58 gam E với dung dịch NaOH vừừ̀a đủ, thu 9,48 gam hỗn hợp gồm hai ancol Z muối T Đốt cháy hoàn toàn muối T cần dùng 0,48 mol O2, thu CO2, H2O 14,31 gam Na2CO3 Phần trăm khối lượng X E gần với giá trị sau đây? A 12% B 32% C 15% D 24% Định hướng tư giải: 0, 27 n BTKL Y Ta có: n Na CO 0,135 COO , 27 n NaOH mmuoi 21, COONa : 0, 27 Dồn chất C :0,27 21,9 Xep Hinh nE 0,15 3,81 n1 0, 03 n2 0,12 H2 : 0,285 C H (COONa) : 0,12 CH 3COONa : 0, 03 Ancol cháy Z Dồn chất n 9, 48 0, 27.18 0, 33 14 CH2 Xếp hình cho C XH C H (COOCH ) : 0,12 14,87% CH3COOC3H7 : 0,03 Giải thích tư duy: + Vì este no nên muối no Để tính số mol muối ta quy muối axit cách chuyển 0,27 mol Na → 0,27 mol H Sau kết hợp với cơng thức đốt cháy để suy số mol muối + Trong muối với nc 0, 27 ta dễ dàng xếp hình cách đẩy thêm 2C vào muối chức 1C vào muối đơn chức + Muối có chức nên ancol phải đơn chức → dồn thành CH2 H2O Dễ dàng xếp hình cho C ancol vào gốc axit để tạo este * Bài tập vận dụng Câu 1: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X este hai chức Y (đều no, mạch hở) Xà phịng hóa hồn tồn 14,24 gam E cần vừừ̀a đủ 160ml dung dịch NaOH 1M, thu hỗn hợp muối có tổng khối lượng a gam hỗn hợp T gồm hai ancol Đốt cháy toàn T, thu 6,272 lít khí CO2 (đktc) 6,48 gam H2O Giá trị a B 13,96 C 15,18 D 14,84 A 14,04 Câu 2: Hỗn hợp X gồm C4H8, C6 H12, CH3OH, C3H7OH, C3H7COOH CH3COOC2H5 Đốt cháy hoàn toàn 14,6 gam X cần dùng vừừ̀a đủ x mol O2, thu y mol CO2 0,9 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 14,6 gam X cần dùng vừừ̀a đủ với 25ml dung dịch Ba(OH)2 0,5M Tỉ lệ x:y D 59:40 A 24:35 B 40:59 C 35:24 Câu 3: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba axit no đơn chức, ba este no đơn chức C3H7OH (tất mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 16,3 gam X lượng vừừ̀a đủ khí O2, thu x mol CO2 0,89 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 16,3 gam X cần dùng vừừ̀a đủ với 110ml dung dịch NaOH 1M Giá trị x A 0,78 B 0,86 C 0,81 D 0,84 Câu 4: Hỗn hợp X chứa ba anken, ba axit no đơn chức, ba este no đơn chức C 3H7OH (tất mạch hở) Đốt cháy hoàn toàn 17 gam X lượng vừừ̀a đủ khí O2, thu CO2 0,84 mol H2O Mặt khác để tác dụng với 17 gam X cần dùng vừừ̀a đủ với 160ml dung dịch NaOH 1M Phần trăm khối lượng C3H7OH có X C 12,85% D 17,03% A 10.59% B 9,06% Câu 5: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn triglixerit X dung dịch NaOH, thu glixerol, natri stearat natri oleat Đốt cháy hoàn toàn m gam X cần vừừ̀a đủ 3,22 mol O2 thu H2O 2,28 mol CO2 Mặt khác, m gam X tác dụng tối đa với a mol Br2 dung dịch Giá trị a D 0,08 A 0,20 B 0,16 C 0,04 Câu 6: X, Y, Z axit cacboxylic đơn chức (trong X, Y thuộc dãy đồng đẳng; Z không no chứa liên kết C=C có đồng phân hình học) Trung hịa m gam hỗn họp E chứa X, Y, Z cần dùng 320 ml dung dịch NaOH 1M, thu 29,0 gam muối Mặt khác đốt cháy m gam E cần dùng 0,89 mol O2 Phần trăm khối lượng Y có hỗn hợp D 24,59% A 21,86% B 20,49% C 16,39% Câu 7: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X este hai chức Y (đều no, mạch hở) Xà phịng hóa hồn tồn m gam E cần vừừ̀a đủ 240ml dung dịch NaON 1M, thu hỗn hợp muối có tổng khối lượng 20,8 gam hỗn hợp T gồm (một ancol đơn chức ancol hai chức) Đốt cháy toàn T, thu 10,752 lít khí CO2 (đktc) 11,52 gam H2O Nếu dốt cháy hoàn toàn m gam E dùng vừừ̀a đủ m1 gam khí O2 Giá trị tổng (m+m1) D 70,12 A 63,04 B 66,12 C 59,48 Câu 8: Hỗn hợp E gồm este đơn chức X; este hai chức Y este ba chức Z (X, Y, Z mạch hở) Xà phịng hóa hồn tồn m gam E cần vừừ̀a đủ 380ml dung dịch NaON 1M, thu hỗn hợp muối có tổng khối lượng 46,16 gam hỗn hợp T gồm (một ancol đơn chức ancol hai chức) Đốt cháy toàn T, thu 0,62 mol khí CO2 0,84 mol H2O Giá trị m D 44,92 A 43,74 B 50,06 C 46,16 Câu 9: [BGD 2018] Thủy phân hoàn toàn a mol triglixerit X dung dịch NaOH vừừ̀a đủ, thu glixerol m gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn a mol X thu 1,375 mol CO2 1,275 mol H2O Mặt khác, a mol X tác dụng tối đa với 0,05 mol Br2 dung dịch Giá trị m D 22,15 A 20,15 B 20,60 C 23,35 C n H nO2 este Z C m H m O2 Câu 10: Hỗn hợp X gồm este Y mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,24 mol X cần dùng 1,395 mol O2 thu CO2 17,82 gam H2O Mặt khác, xà phịng hóa hồn tồn 0,24 mol X với dung dịch NaOH vừừ̀a đủ, thu hỗn hợp Y gồm hai ancol hỗn hợp Z gồm hai muối, có a gam muối A b gam muối B ( M A