PHÂN lập, xác ĐỊNH cấu TRÚC hợp CHẤT có TRONG DỊCH CHIẾT ETHYL ACETATE của lá cây KHÔI

ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LÊ QUANG TRƯỜNG DTS155D140212131 PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY KHƠI (Ardisia gigantifolia) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC NGÀNH SƯ PHẠM HÓA HỌC Thái Nguyên, tháng năm 2019 ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM LÊ QUANG TRƯỜNG DTS155D140212131 PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY KHÔI (Ardisia gigantifolia) Xác nhận người hướng dẫn (ký, họ tên) Sinh viên thực (ký, họ tên) Lê Quang Trường TS Phạm Văn Khang Thái Nguyên, tháng năm 2019 LỜI CẢM ƠN Em xin bày tỏ lòng kính trọng chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc tới TS Phạm Văn Khang - người ln động viên, tận tình bảo, hướng dẫn tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ em suốt trình học tập, nghiên cứu, hồn thành khóa luận Đồng thời em xin gửi lời cảm ơn tới thầy, giáo tổ Hóa Hữu thuộc mơn Hóa học Ứng dụng, thầy giáo trong Khoa Hóa học, Trường Đại học Sư Phạm - Đại học Thái Nguyên anh chị học viên cao học, bạn sinh viên thực khóa luận tốt nghiệp em sinh viên làm nghiên cứu khoa học phòng thí nghiệm Hóa Hữu điều kiện thuận lợi giúp đỡ em hồn thành khóa luận tốt nghiệp Trong q trình nghiên cứu làm khóa luận, kiến thức thiếu sót, thời gian có hạn nguồn tài liệu hạn chế nên khóa luận em khơng tránh khỏi khiếm khuyết, em mong nhận bảo góp ý thầy bạn để khóa luận tốt nghiệp em hồn thiện Cuối cùng, em xin kính chúc thầy cô mạnh khỏe, hạnh phúc thành công công việc sống! Em xin chân thành cám ơn! Thái Nguyên, tháng năm 2019 Sinh viên thực Lê Quang Trường MỤC LỤC TRANG BÌA PHỤ DANH MỤC BẢNG Bảng 3.1 Kết định tính số nhóm chất hữu có cao chiết etanol DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Cây Khơi Hình 1.2 Hoa Khơi Hình 1.3 Quả Khơi Hình 1.4 Quả Khơi chín Sơ đồ 2.1 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate Hình 3.1 Phổ 1H-NMR chất Hình 3.2 Phổ giãn 1H-NMR chất Hình 3.3 Phổ 13 C-NMR chất Hình 3.4 Sự tương quan HC chất (HMBC) Hình 3.5 Phổ MS chất Hình 3.6 Cơng thức cấu tạo DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT C-NMR 13 H-NMR : 13 C-Nucler Magnetic Resonance : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 13C : 1H-Nucler Magnetic Resonance COSY : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân 1H : Corelated Spectroscopy DEPT : Phổ tương quan hai chiều H-H : Distortionless Enhancement by Polarisation Tranfer ESI-MS : Phổ DEPT : Electron Impact Mass Spectroscopy HMBC : Phổ khối lượng : Heternuclear multiple - Bond Corelation : Phổ tương quan hai chiều H-C MỞ ĐẦU Từ xa xưa, người khơng sử dụng lồi thực vật làm lương thực, thực phẩm mà biến chúng thành kho thuốc quý giá Kiến thức thuốc thuốc tự nhiên đúc kết sử dụng rộng rãi ngày Mỗi quốc gia, dân tộc có niềm tự hào riêng thuốc hay từ dược liệu thiên nhiên Trong năm gần đây, việc sử dụng loại thảo dược có nguồn gốc từ thiên nhiên làm dược liệu Thế giới nói chung Việt Nam nói riêng có xu hướng ngày phát triển chiếm vị trí quan trọng y học Những thuốc từ thảo dược có nguồn gốc thiên nhiên trở thành đối tượng nghiên cứu hàng đầu nhà khoa học dược phẩm từ thiên nhiên khơng an tồn mà có tác dụng cộng hưởng nhiều hoạt chất sinh học thành phần cùa thuốc Việt Nam có thảm thực vật phong phú đa dạng, với nhiều thuốc quý có số lượng lớn Trong nguồn thảo dược có lồi Khơi (Ardisia gigantifolia) thuộc chi Cơm nguội (Ardisia) thường mọc hoang tỉnh vùng núi phía Bắc số tỉnh miền Trung nước ta Gần đây, nhiều nghiên cứu số hoạt tính sinh học tốt lồi chi Ardisia kháng khuẩn, bảo vệ tế bào, trị bệnh xương khớp đặc biệt hoạt tính gây độc tế bào Ở Việt Nam, dân gian ta truyền sử dụng thuốc từ loài Khôi “vị cứu tinh” chữa bệnh viêm dày Tuy nhiên Thế giới Việt Nam chưa có nhiều nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi Khơi, đa phần nghiên cứu chủ yếu tập trung vào nhân giống ni cấy mơ Khơi Vì lựa chọn đề tài: “Phân lập, xác định cấu trúc hợp chất có dịch chiết ethyl acetate Khôi (Ardisia gigantifolia)” với mong muốn góp phần nghiên cứu thêm thành phần hóa học tác dụng dược lí lồi thực vật Chương TỔNG QUAN 1.1 Đặc điểm họ Đơn nem (Myrsinaceae) chi Cơm nguội (Ardisia) 1.1.1 Họ Đơn nem (Myrsinaceae) Họ Đơn nem (Myrsinaceae) họ thực vật lớn, có khoảng 35 chi 1400 lồi, phân bố số vùng có khí hậu ôn đới nhiệt đới hai bán cầu số nước Đông Á, Đông Bắc Á: Trung Quốc, Triều Tiên, Nhật Bản; nước Nam Á, Đông Nam Á như: Ấn Độ, Myanmar, Lào, Campuchia, Thái Lan, Malaysia, Philippin; châu Úc: New Zealand, Australia; châu Phi: Nam Phi nước Nam Mỹ Các loài họ Đơn nem chủ yếu thân gỗ nhỏ, bụi, thân thảo số dây leo [3] Các loài tập chung chủ yếu chi: Ardisia, Embelia, Maesa, Aegyceras, Rapanea Myrsine Một số loài sử dụng làm trồng, cảnh, số loài xếp vào hàng thuốc quý, sử dụng thuốc dân gian [33] Các lồi họ Đơn nem chủ yếu có dạng thân gỗ nhỏ bụi phân nhánh, cao khoảng 1-2 m, có cao 6-12 m, số lồi cao 7-50 cm, thảo, riêng chi Embelia dạng bụi leo Lá đơn mọc cách, kèm, mép ngun khía răng, mép có tuyến khơng có tuyến Hoa tập trung đầu cành, nách tạo thành cụm hoa hình chùm, hình tán hình ngù Tất phận từ phận sinh dưỡng đến phận sinh sản hoa, hầu hết điểm tuyến có dạng đường gân [3] Các chi họ Đơn nem rễ nhận biết, nhiên lồi chi lại khó phân biệt, chi Cơm nguội (Ardisia) chi lớn nhất, có lồi nhìn mắt thường giống nhau, có mặt đặc điểm hình thái điểm tuyến, hình dạng hoa, vị trí cụm hoa, cách xếp đài đặc điểm quan trọng để phân biệt loài chi Cơm nguội [3] 10 vào giọt acid chlohidric đậm đặc Đun bếp cách thuỷ vài phút quan sát thấy dung dịch có màu từ vàng, đỏ đến xanh có flavonoit 2.4.2.4 Định tính cumarin Thuốc thử: Dung dịch NaOH 10% Thí nghiệm: Lấy vào ống nghiệm ống mL dịch thử, cho vào hai ống 0.5 mL dung dịch NaOH 10% Đun hai ống bếp cách thuỷ đến sôi, lấy để nguội cho thêm mL nước cất Nếu chất lỏng ống có kiềm ống khơng kiềm xem dương tính Nếu đem axit hố ống nghiệm có kiềm vài giọt acid chlohidric đậm đặc mà làm cho dịch suốt có màu vàng xuất vẩn đục tạo kết tủa phản ứng dương tính 2.4.2.5 Định tính steroid Thuốc thử Liebermann-Burchard: mL anhydrid acetic + mL chloroform, làm lạnh, thêm giọt H 2SO4 đậm đặc Cho mẫu vào thể rắn pha chloroform Nếu có steroid dung dịch đổi màu thành xanh dương, lục, cam đỏ, màu bền không đổi 2.4.3 Phân lập chất từ cao ethyl acetate Phần cao chiết ethyl acetat 25 gam tiến hành phân lập chất sắc ký cột silica gel Hòa tan lượng cao chiết sau hấp phụ silica gel (Merck, cỡ hạt 63-20 µm silicagel (Merck, cỡ hạt 63-20 µ ) Nhồi cột khơ m) vào cột sắc ký kích thước 6x50cm với 200g silicagel Ổn định cột dung môi n-hexan Hệ dung môi rửa giải là: acetone/n-hexan = 1/5 đến 1/1 (v/v) Kiểm tra ống nghiệm chạy sắc ký sắc ký lớp mỏng, phân đoạn giống đem gộp lại, thu phân đoạn Từ phân đoạn số 2, lọc chất ống nghiệm thu chất rắn màu trắng Chất 34 dùng để thực nghiệm đo phương pháp phổ để xác định cấu trúc hợp chất Quy trình phân lập chất từ cao ethyl acetat nêu sơ đồ 2.1 đây: 35 Cao Ethyl acetate - Chạy sắc kí cột silicagel - Hệ dung môi: acetone/n-hexan = 1/5 đến 1/1(v/v) - TCL để gộp đoạn Phân đoạn Phân đoạn Phân đoạn Phân đoạn - Lọc chất ống nghiệm Chất rắn màu trắng (chất ) Sơ đồ 2.1 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate 36 Phân đoạn Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 3.1 Kết định tính nhóm hợp chất kết phân lập hợp chất Phân tích thành phần định tính hợp chất hữu có dịch chiết mẫu nghiên cứu việc làm cần thiết trước tiến hành phân lập hợp chất nhằm thu hiệu tốt Các phản ứng định tính trình bày mục 2.4.2 Kết tổng hợp bảng 3.1 Bảng 3.1 Kết định tính số nhóm chất hữu có cao chiết etanol Số TT Nhóm chất Phenolic Alkaloid Flavonoit Coumarin Steroid Phản ứng dd FeCl3 5% H2SO4 đặc Kết Màu xanh nhạt Không rõ tượng Dragendof Không rõ tượng Mayer Không rõ tượng Có chuyển sang màu Mg/HCl đặc NaOH đặc LibermanBourchar hồng nhạt Không rõ tượng Màu xanh vàng Từ kết phân tích bảng ta thấy cao tổng chiết etanol 90% loài thực vật có mặt nhóm hợp chất hữu có hoạt tính sinh học hợp chất phenolic, steroid Các nhóm hợp chất có ý nghĩa việc ứng dụng làm thuốc chữa bệnh: hợp chất phenolic có tác dụng chống oxi hóa, ức chế enzym, kháng sinh, điều trị ung thư, diệt khuẩn, hạ huyết áp Steroid có tác động tới hệ thần kinh, điều trị ung thư, kháng sinh, hạ huyết áp,… Đây sở để tiến hành nghiên cứu 37 Sau định tính nhóm hợp chất, chúng tơi tiến hành chiết phân đoạn, chạy sắc ký để phân lập hợp chất thu Chất phân lập phương pháp sắc ký cột với hệ dung môi rửa giải khác kết tinh lại để tinh chế chất trình bày phần thực nghiệm Các chất rắn được dùng làm thực nghiệm đo phổ để xác định cấu trúc 3.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất Cấu trúc hóa học xác định dựa vào kết hợp phổ H-NMR, 13C-NMR, HMBC, MS để xác định công thức cấu tạo chất 38 Hình 3.1 Phổ 1H-NMR chất Hình 3.2 Phổ giãn 1H-NMR chất Phổ 1H-NMR chất cho tín hiệu cộng hưởng vân dạng triplet δH 0.80 ppm (t, J = 6.9 Hz, 3H) tương ứng với proton nhóm methyl liên kết với cacbon bậc dạng -CH 2CH3 Một tín hiệu δH 3.56 ppm (t, J = 7.5 Hz, 1H) tương ứng nhóm methin (CH) liên kết với nguyên tử oxy Tín hiệu cộng hưởng vị trí δH 2.27 ppm (t, J = 7.5 Hz, 1H) nguyên tử H nhóm methin (CH) Do có số tách spin-spin J = 7.5 Hz nên hai proton đứng liền kề Các tín hiệu cộng hưởng δH 1.56 ppm (dt, J = 15.0, 7.5, 6.7 Hz, 1H), 1.49 ppm (dt, J = 15.0, 7.5, 6.7 Hz, 2H) hai nhóm –CH 2- liền kế vòng cycloalkane Các tín hiệu proton khác cộng hưởng khoảng 1.2-1.5 ppm chồng lấn lên nhau, điều dự đốn phân tử chất có nhiều nhóm methylen (-CH2-) gần tương đương cấu trúc n-alkane 39 Hình 3.3 Phổ Trên phổ phổ C-NMR chất 13 C-NMR cho thấy có tín hiệu cộng 13 hưởng nguyên tử cacbon mhóm methyl tương ứng 14.11 ppm Đặc biệt, phổ 13C NMR chất có nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử oxi cộng hưởng vị trí 63.12 ppm, dựa phân tích phổ HMBC nhận thấy nguyên tử cacbon liên kết với proton δH 3.56 ppm Nguyên tử cacbon vị trí có δC 33.62 ppm ngun tử cacbon liên kết với proton có δH 2.27 ppm Các nguyên tử cacbon nhóm –CH 2- cộng hưởng vị trí 22 ppm – 32ppm Trên phổ tương quan hai chiều HMBC ta nhận thấy tín hiệu tương tác trực tiếp gián tiếp nguyên tử cacbon hiđro 40 Hình 3.4 Sự tương quan HC chất (HMBC) Phổ HMBC số tương quan quan trọng tín hiệu methyl tín hiệu hai nhóm methylen liền kề; proton nhóm methyl liên kết với oxi (-O-CH) tương tác với cacbon nhóm methin (CH) có δC 33.62 ppm methylen bên cạnh 41 nguyên tử cacbon nhóm Hình 3.5 Phổ MS chất Kết hợp với phổ khối lượng có peak ion m/z 479.8 [M+H] + (100%), kết hợp với phổ NMR nhận thấy chất có cơng thức phân tử C33H66O Dựa liệu phổ cộng hưởng từ hật nhân, phổ khối lượng, khẳng định chất alcohol có chứa vòng cyclo gốc alkyl, có cơng thức cấu tạo là: Hình 3.6 Cơng thức cấu tạo 42 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Khóa luận tốt nghiệp: “Phân lập, xác định cấu trúc hợp chất có dịch chiết ethyl acetate Khôi (Ardisia gigantifolia)” thực nhiệm vụ nghiên cứu phân lập hợp chất từ dịch chiết ethyl acetate Khơi Khóa luận hoàn thành nhiệm vụ nghiên cứu đạt kết sau: 1- Đã phân tích định tính thành phần hợp chất hữu có dịch chiết ethanol Khôi 2- Đã xây dựng quy trình chiết tách hợp chất từ phần chiết cao ethyl acetate Khôi Tiến hành phân tích sắc kí lớp mỏng dịch chiết ethyl acetate để xác định điều kiện sắc ký cột phù hợp, từ phân lập hợp chất từ dịch chiết ethyl acetate 3- Sử dụng phương pháp phổ đại 1H-NMR, 13 C-NMR, DEPT, HMBC ESI-MS xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ lồi Khơi Kết nghiên cứu định hướng cho việc sử dụng lồi Khơi (Ardisia gigantifolia) y dược khả điều số bệnh Kiến nghị Sau q trình thực khóa luận, để hoàn thiện hướng nghiên cứu ứng dụng loài thực vật làm thuốc chữa bệnh xin có vài kiến nghị sau: - Trong phân đoạn chưa tiến hành sắc ký cần tiếp tục triển khai - Đánh giá hoạt tính ức chế số dòng tế bào hợp chất phân lập 43 TÀI LIỆU THAM KHẢO Tiếng Việt Võ Văn Chi (1997), "Từ điển thuốc Việt Nam", Nhà xuất Y học, tr 244, 315, 623, 1271 Phạm Hoàng Hộ (2002), "Cây cỏ Việt Nam", Nhà xuất trẻ Quyển 1, tr.707 Trần Thị Kim Liên (2002), "Thực vật chí Việt Nam", Nhà xuất Khoa học Kỹ Thuật Quyển (Họ Đơn nem – Myrsinaceae), tr 48 – 186 Đỗ Tất Lợi (2005), "Những thuốc vị thuốc Việt Nam", Nhà xuất Y học, tr.481 Phạm Bá Tuyến (2014), "Nghiên cứu tác dụng chế phẩm Hpmax điều trị loét hành tá tràng có Helicobacter pylori", Đại học Y Hà Nội Trịnh Anh Viên (2017), "Nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học số loài Ardisia thuộc họ Myrsinaceae Việt Nam", Nhà xuất Học viện Khoa học Công nghệ Tiếng Anh Anonymous (1973), "Experimental studies on Ardisia japonica in the treatment of chronic bronchitis", Zhonghua Yi Xue Za Zhi, 12, 706-710 Bai L Mu L H., Dong X Z., Yan F Q., Guo D H., Zheng X L., Liu P (2014), "Antitumor activity of triterpenoid saponin-rich Adisia gigantifolia extract on human breast adenocarcinoma cells in vitro and in vivo", Biol Pharm Bull, 37(6), 1035-1041 44 Chang M.N Tian Z., Sandrino M., Huang L., Pan J.X., Arison B., Smith J., Lam Y.K.T (1987), "Quinones from Ardisia cornudentata Phytochemistry", Phytochemistry, 26(8), 23612362 10 Chun-Po Chang (2011), "Antitubercular Resorcinol Analogs and Benzenoid CGlucoside from the Roots of Ardisia cornudentata", Kaohsiung Medical University, 77(1), 60-65 11 Feng J Q Mu L H., Liu P (2013), "A new bergenin derivative from the rhizome of Ardisia gigantifolia", Nat Prod Res, 27(14), 1242-1245 12 Feng Zhao Hongwei Liu, Ruiyun Yang, Manyuan Wang, Meiqing Zheng, Yisong Zhao, Xue Zhang, Feng Qiu, Hengshan Wang (2009), "Dimeric 1,4-benzoquinone derivatives and a resorcinol derivative from Ardisia gigantifolia", Phytochemistry, 70(6), 773-778 13 Foubert K Vermeersch M., da Luz R I., Van Puyvelde L., Pieters L., Cos P., Maes L (2009), "Selective antileishmania activity of 13,28-epoxy-oleanane and related triterpene saponins from the plant families Myrsinaceae, Primulaceae, Aceraceae and Icacinaceae", Phytother Res, 1404-1410 14 Gong Q.Q Mu L.H., Zhao H.X., Liu P (2010), "Triterpenoid saponins from Ardisia gigantifolia", Chem Pharm Bull (Tokyo), 58(9), 1248-1251 15 H S Ogawa Hideko, S Yoshikihira., K Natori., S (1968), "The structures of ardisiaquinones A, B, and C, bis(benzoquinonyl)olefine derivatives from Ardisia sieboldi Miquel", Tetrahedron Letters, 1387-1392 16 Herrera A.A Raga D.D., Ragasa C.Y (2013), "Angio-suppressive triterpenoids from Ardisia cf elliptica (subgenus Tinus) on duck (Anas platyrynchosL.) chorioallantoic membrane", Chin J Nat Med, 11(2), 128-138 45 17 Khoo-Beattie C Yang L.K., Goh K.L., Chng B.L., Yoganathan K., Lai Y.H., Butler M.S (2001), "Ardisiaquinones from Ardisia teysmanniana", Phytochemistry, 58(8), 1235-1238 18 Kiriyama Y Fukuyama Y., Okino J., Kodama M., Iwaki H., Hosozawa S., Matsui lipoxygenase inhibitor ardisianones A and K II B, (1993), "Naturally Structures and and maesanin, occurring 5- syntheses of alkenyl- 1,4- benzoquinones from the rhizome of Ardisia japonica", Chem Pharm Bull (Tokyo), 41(3), 561-565 19 Li Hua Mu Qiang Qiang Gong, Ping Liu, Shi Lin Yang, Bo Wang, Yu Lin Feng (2009), "New triterpenoid sapoin from Ardisia gigantifolia Stapf.", Chinese Chemical Letters, 21, 449-452 20 Li J Li Y.F., Shen Q., & Hu L.H (2007), "Benzoquinones from Ardisia japonica with inhibitory activity towards human protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B)", Chem Biodivers, 4(5), 961965 21 Lin Y.J Chang H.S., Lee S.J., Yang C.W., Lin W.Y., Tsai I.L., Chen I.S (2009), "Cytotoxic alkyl benzoquinones and alkyl phenols from Ardisia virens", Phytochemistry, 70(17-18), 2064-2071 22 Mitsunaga K Jia Z., Koike K., Ohmoto T (1995), "New bergenin derivatives from Ardisia crenata", Natural Medicines, 49, 187189 23 Ndontsa B L Nguekeu Y M., Mbouangouere R., Awouafack M.D., Ito T., Tane P., Morita H (2016), "A New Alkenylmethylresorcinol from the Fruits of Ardisia kivuensis", Nat Prod Commun, 11(5), 661-662 24 Ogihara Y Huang J., Zhang H., Shimizu N., Takeda T (2000), "Ardisimamillosides C-F, four new triterpenoid saponins from Ardisia mamillata", Chem Pharm Bull (Tokyo), 48(10), 14131417 46 25 Ogihara Y Huang J., Zhang H., Shimizu N., Takeda T (2000), "Triterpenoid saponins from Ardisia mamillata", Phytochemistry, 54(8), 817-822 26 Ohtsuki T Kikuchi H., Koyano T., Kowithayakorn T., Sakai T., Ishibashi M (2009), "Death receptor targeting activity-guided isolation of isoflavones from Millettia brandisiana and Ardisia colorata and evaluation of ability to induce TRAIL-mediated apoptosis", Bioorg Med Chem, 17(3), 1181-1186 27 Ping Wen Zhu Yang, Nai Li Wang, Xin Sheng Yao (2007), "Two new phenolic compounds from Ardisia gigantifolia", Chinese Chemical Letters, 19, 693-695 28 Qiang-Qiang Gong Li-Hua Mu, Hai-Xia Zhao, Ping Liu (2010), "Triterpenoid Saponins from Ardisia gigantifolia", Pharmaceutical Society, 58(9), 1248-1251 29 Ripperger H Nguyen H A., Schmidt J., Porzel A., Tran V.S., & Adam G (1996), "Resorcinol derivatives from two Ardisia species", Planta Med, 62(5), 479-480 30 Samuelsson G Jansakul C., Baumann H., Kenne L (1986 ), "Utero Contracting Triterpene Saponins from Ardisia crispa", Planta Med, 544 31 Sekine T Sumino M., Ruangrungsi N., Igarashi K., Ikegami F (2002), "Ardisiphenols and other antioxidant principles from the fruits of Ardisia colorata", Chemical and Pharmaceutical Bulleti, 50, 1484–1487 32 Song X Guan Y F., Qiu M H., Luo S H., Wang B J., Van Hung N., Cuong N M., Soejarto D D., Fon H H., Franzblau S G., Li S H., He Z D., Zhang H J (2016), "Bioassay-Guided Isolation and Structural Modification of the Anti-TB Resorcinols from Ardisia gigantifolia", Chem Biol Drug Des, 88(2), 293-301 33 Tatsimo J S N Ndonsta B L., Csupor D., Forgo P., Berkecz R., Berényi Á., Tane P (2011), "Alkylbenzoquinones with antiproliferative efect against human cancer cell lines from 47 stem of Ardisia kivuensis", Phytochemistry Letters, 4(3), 227230 34 Tchinda A Ndontsa B L., Teponno R.B., Mpetga J.S., Frederich M., Tane P (2012), "Ardisikivuoside, a new triterpenoid saponin from Ardisia kivuensis (Myrsinaceae)", Nat Prod Commun, 7(4), 515-516 35 Wang M Bao L., Zhao F., Zhao Y., Liu H (2010), "Two new resorcinol derivatives with strong cytotoxicity from the roots of Ardisia brevicaulis Diels", Chem Biodivers, 7(12), 2901-2907 36 Wei N Y Mu L H., Liu P (2012), "Cytotoxic triterpenoid saponins from Ardisia gigantifolia", Planta Med, 78(6), 617-621 37 Wu F E Zheng Y (2007), "Resorcinol derivatives from Ardisia maculosa", J Asian Nat Prod Res, 6-8, 545-549 38 Zhang H Huang J., Shimizu N., Takeda T (2003), "Ardisimamillosides G and H, two new triterpenoid saponins from Ardisia mamillata", Chem Pharm Bull (Tokyo), 51(7), 875877 39 Zhang X Liu D.L., Zhao Y., Wang N.L., Yao X.S (2016), "Three new triterpenoid saponins from the roots of Ardisia crenata and their cytotoxic activities", Nat Prod Res, 07, 1-10 40 Zhang X.M Wen P., Yang Z., Wang N.L., & Yao X.S (2008), "Four new triterpenoid saponins from Ardisia gigantifolia Stapf and their cytotoxic activity", J Asian Nat Prod Res, 10(9-10), 873-880 41 Zhou T Y Wu Z Y., Xiao P G (1988), "List of Chinese Medicine Herb", Shanghai Scientific and Technological Press, 1, 382 48 ... SƯ PHẠM LÊ QUANG TRƯỜNG DTS155D140212131 PHÂN LẬP, XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC HỢP CHẤT CÓ TRONG DỊCH CHIẾT ETHYL ACETATE CỦA LÁ CÂY KHÔI (Ardisia gigantifolia) Xác nhận người hướng dẫn (ký, họ tên) Sinh... Kết định tính số nhóm chất hữu có cao chiết etanol DANH MỤC HÌNH Hình 1.1 Cây Khơi Hình 1.2 Hoa Khơi Hình 1.3 Quả Khơi Hình 1.4 Quả Khơi chín Sơ đồ 2.1 Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate. .. Năm 2009, Qiang Qiang Gong cộng phân lập hợp chất thuộc nhóm saponin triterpenoid từ dịch chiết n-butanol hợp chất biết đến từ phần dịch chiết ethanol phần thân rễ Khôi [19] (5) 3b-O-{a-L-rhamnopyranosyl-(1→3)-[b-D-xylopyranose-(1→2)]-b-D-glucopyrano