Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất thứ cấp từ cây Tơ Hồng họ Bìm Bìm

TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN LÊ THỊ THANH HUỆ NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CÂY TƠ HỒNG (Cuscuta sinensis Lamk) HỌ BÌM BÌM (Convolvulaceae) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Ngành: Sư phạm Hóa học Phú Thọ, 2017 TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN LÊ THỊ THANH HUỆ NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CÂY TƠ HỒNG (Cuscuta sinensis Lamk) HỌ BÌM BÌM (Convolvulaceae) KHĨA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Ngành: Sư phạm Hóa học NGƯỜI HƯỚNG DẪN: ThS.Nguyễn Thị Bình Yên Trường Đại học Hùng Vương Phú Thọ, 2017 LỜI CẢM ƠN Với lòng biết ơn sâu sắc, em xin chân thành cảm ơn Cô hướng dẫn khoa học: ThS Nguyễn Thị Bình Yên – Khoa Khoa học Tự nhiên, Trường Đại học Hùng Vương theo sát, tận tình hướng dẫn, giúp đỡ, cung cấp kiến thức động viên em suốt thời gian thực đề tài khóa luận tốt nghiệp Được hướng dẫn may mắn em năm cuối trường Đại học sư phạm Em xin chân thành cảm ơn Cô! Em xin chân thành cảm ơn Thầy Triệu Qúy Hùng-Trường Đại học Hùng Vương giảng dạy cho em kiến thức quý báu để em hoàn thành đề tài Nhân dịp em xin bày tỏ biết ơn sâu sắc đến Ban Lãnh đạo Trường Đại học Hùng Vương, Khoa Khoa học Tự nhiên - Trường Đại học Hùng Vương tận tình dạy dỗ em suốt bốn năm học qua để em có kiến thức hồn thành khóa luận tốt nghiệp Cảm ơn bạn Phạm Thị Thanh Huyền, Tô Thị Thúy Nguyên, Nguyễn Bá Hiển, Trần Thị Thu Hà, Hoàng Thị Nhung, Đào Thị Hải Yến, Phan Thúy Hằng giúp đỡ, chia sẻ em khó khăn, vui buồn suốt trình thực đề tài Cảm ơn bố mẹ gia đình thân u ln sát cánh chỗ dựa tinh thần vững vàng giúp em vượt qua khó khăn tạo điều kiện tốt cho em hồn thành đề tài khóa luận tốt nghiệp Phú Thọ, ngày 12 tháng năm 2017 Sinh viên Lê Thị Thanh Huệ - i- MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT iii DANH MỤC CÁC HÌNH iv DANH MỤC CÁC BẢNG v MỞ ĐẦU 1 Lý lựa chọn đề tài Mục tiêu đề tài Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài CHƯƠNG TỔNG QUAN TÀI LIỆU 1.1 Giới thiệu chi Cuscuta 1.2 Đặc điểm thực vật loài Tơ hồng 1.3 Các nghiên cứu hóa thực vật chi Cuscuta CHƯƠNG ĐỐI TƯỢNG, VẬT LIỆU VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 2.1 Đối tượng nghiên cứu 2.2 Nguyên vật liệu thiết bị 2.2.1 Xử lý Nguyên vật liệu 2.2.2 Hóa chất 2.2.3 Thiết bị nghiên cứu 2.3 Phương pháp nghiên cứu 2.3.1 Phương pháp ngâm chiết 2.3.2 Phương pháp sắc ký 10 2.3.3 Phương pháp kết tinh 19 2.3.4 Phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 19 CHƯƠNG KẾT QUẢ NGHIÊN CỨU VÀ THẢO LUẬN 22 3.1 Quá trình điều chế cặn dịch chiết CH 2Cl2 Tơ hồng 22 3.2 Quá trình phân lập chất từ dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng 23 3.2.1 Khảo sát thành phần định tính lựa chọn dung mơi 23 - ii- 3.2.2 Quá trình phân lập chất 26 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 36 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 40 TÀI LIỆU THAM KHẢO 41 - iii- DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT  Các phương pháp sắc ký TLC Thin Layer Chromatography: Sắc ký lớp mỏng CC Column Chromatography: Sắc ký cột  Các phương pháp phổ H-NMR Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy: Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton s: singlet d: doublet m: multiplet  Tên hợp chất viết theo nguyên Tiếng Anh - iv- DANH MỤC CÁC HÌNH Hình 1.1 Dây tơ hồng Hình 2.1 Cây Tơ hồng (tại Lâm Thao) Hình 2.2 Làm tơ hồng Hình 2.3 Máy cất quay chân khơng Hình 2.4 Cột sắc ký với kích thước khác Hình 2.5 Bộ chưng cất dung môi Hình 2.6 Máy soi UV Hình 2.7 Sơ đồ chung phương pháp ngâm chiết 10 Hình 2.8 Minh họa sắc ký lớp mỏng 10 Hình 2.9 Minh họa sắc ký cột 18 Hình 2.10 Độ chuyển dịch hóa học proton 20 Hình 2.11 Sự tách vạch phổ 20 Hình 3.1 Quá trình ngâm dung dịch 22 Hình 3.2 Sơ đồ điều chế cặn chiết CH2Cl2 MeOH tơ hồng 23 Hình 3.3 Cặn CH 2Cl2 Tơ hồng 23 Hình 3.4 Kết khảo sát TLC cặn chiết CH2Cl2 Tơ hồng 25 Hình 3.5 TLC cặn CH2Cl2 Tơ hồng với hệ dung môi (III) 26 Hình 3.6 Cột tổng silicagel cặn CH2Cl2 27 Hình 3.7 Hình ảnh TLC phân đoạn F1÷F7 29 Hình 3.8 Cột phân đoạn F4 30 Hình 3.9 Hình ảnh TLC phân đoạn F4.1-F4.10 32 Hình 3.10 Khảo sat đoạt F4.8 34 Hình 3.11 Sơ đồ phân lập dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng 35 Hình 3.12 Hình ảnh chất CSDC3 sắc ký đồ TLC 35 Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất CSDC3 36 - v- DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 2.1: Một số giá trị vật lý dung môi thường gặp 13 Bảng 3.1 Giá trị Rf màu sắc vệt chất mỏng 26 Bảng 3.2 Kết phân đoạn thu từ cột tổng CH 2Cl2 28 Bảng 3.3 Kết phân đoạn thu từ phân đoạn F4 31 Bảng 3.4 Kết phân đoạn thu từ phân đoạn F4.8 33 -1- MỞ ĐẦU Lý lựa chọn đề tài Sức khỏe tài sản quý giá người, sức sống, niềm tin sức mạnh mà khơng so sánh Con người có nhiều mơ ước ốm đau, bệnh tật điều ước có sức khỏe Nhận thức tầm quan trọng sức khỏe, từ xa xưa cổ đại, ông cha ta nghĩ đến việc chăm lo bảo vệ sức khỏe, sử dụng loại có sẵn tự nhiên để bồi bổ chữa trị bệnh, làm mỹ phẩm, sử dụng sản xuất nơng nghiệp,… Ngày nay, việc dùng lồi thuốc có nguồn gốc tự nhiên ngày ưa chuộng cơng trình nghiên cứu chúng ngày phát triển để khám phá, tiếp cận tìm nhiều cơng dụng loại y học cách nghiêm túc, chi tiết rõ ràng Cùng với phát triển công nghệ tổng hợp hóa dược tạo biệt dược, nhà khoa học cố gắng tìm hiểu, khám phá hoạt tính sinh học khác hợp chất có nguồn gốc từ nhiều lồi thực vật khác Việt Nam đường giao lưu hai chiều thực vật chúng phong phú miền Nam Trung Quốc, Malaysia, Inđônêxia Nước ta nằm vùng nhiệt đới, khơng có sa mạc, khơng chìm ngập biển khơng bị giá băng phủ xua đuổi loài nên thuận lợi cho sinh sôi, nảy nở cỏ [2] Với đặc thù khí hậu thiên nhiên vậy, Việt Nam có hệ thực vật phong phú đa dạng với 12.000 lồi, có 3.200 loài thực vật sử dụng làm thuốc Y học dân gian; mở tiềm nghiên cứu hợp chất tự nhiên từ loài thực vật Việt Nam [3] Chi Cuscuta Việt Nam có loài loài sử dụng y học cổ truyền [1] mở tiềm nghiên cứu hóa thực vật lồi Dựa tài liệu tham khảo cho thấy chưa có cơng trình khoa học cơng bố thành phần hóa học Tơ hồng địa bàn -2- tỉnh Phú Thọ Nên lựa chọn đề tài “Nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc số hợp chất thứ cấp từ Tơ hồng ( Cuscuta sinensis Lamk) họ Bìm bìm (Convolvulaceae)” nhằm mục đích góp phần nhỏ vào việc tìm hiểu thành phần hóa học Tơ hồng thu hái huyện Lâm Thao tỉnh Phú Thọ Mục tiêu đề tài - Điều chế cặn dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng - Phân lập chất từ phân đoạn dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng - Xác định cấu trúc chất phân lập phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân Ý nghĩa khoa học thực tiễn đề tài - Ý nghĩa khoa học: + Kết đề tài đóng góp thơng tin cho lĩnh vực nghiên cứu hóa học hữu thành phần hóa học Tơ hồng + Cung cấp liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân số hợp chất thiên nhiên từ Tơ hồng - Ý nghĩa thực tiễn: + Bước đầu định hướng sở hóa học việc sử dụng Tơ hồng thực tiễn sống + Góp phần nâng cao kiến thức kỹ thuật chiết tách, phân lập hợp chất thiên nhiên, phổ cộng hưởng từ hạt nhân cho sinh viên + Đề tài tài liệu tham khảo cho sinh viên ngành hóa học cán nghiên cứu hóa học hữu -28- Tiến hành rửa giải hệ dung môi CH2Cl2/n-Hexane (20% - 100%) MeOH /CH 2Cl2 (1% - 10%) Hứng dung dịch rửa giải khoảng 80-100 mL vào bình nón Kiểm tra sắc ký lớp mỏng tiến hành gộp bình có vết chất tương đương mỏng Dội cột dung môi MeOH Kết thu phân đoạn có kí hiệu từ F1-F7 (Bảng 3.2) Bảng 3.2 Kết phân đoạn thu từ cột tổng CH2Cl2 Dung môi rửa giải Phân Khối STT Bình gộp 1 135 mL CH2Cl2 /n-Hexane 0% F1 7,552g 2÷3 270 mL CH2Cl2 /n-Hexane 0% F2 702,2mg F3 31,6g F4 20,32g F5 17,11g F6 25,26g F7 1,49g đoạn lượng 1000mL CH 2Cl2 /n-Hexane 0% 4÷46 2000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 10% 2000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 20% 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 20% 47÷82 2000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 30% 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 40% 2000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 50% 83÷115 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 60% 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 70% 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 80% 116÷133 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 90% 1000 mL CH 2Cl2 /n-Hexane 100% 134÷145 500 mL MeOH/CH 2Cl2 5% Dội cột 1000 mL MeOH/CH 2Cl2 10% MeOH Các phân đoạn F1-F7 khảo sát lại TLC với hệ dung môi CH2Cl2 /n-Hexane MeOH/CH2Cl2 cho kết Hình 3.7 -29- (I) (II) (III) (IV) Hình 3.7 Hình ảnh TLC phân đoạn F1÷F7 Sau tiến hành sắc kí cột silica gel áp dụng cao CSD ta thu phân đoạn, phân đoạn F4 tiến hành sắc ký lớp mỏng cho vết rõ lại dơ, với khối lượng 20,32g, tiếp tục khảo sát tiếp phân đoạn Giai đoạn 4: Phân lập chất từ phân đoạn nhỏ F4 (20,32g) Bước 1: Chuẩn bị cột Cột có đường kính cm; chiều dài 50 cm rửa sạch, tráng cột acetone, sấy khơ, lót đáy Chuẩn bị cột silica gel theo phương pháp nhồi cột ướt: Cân 150 gam silica gel, ngâm trương nở ngập n-hexane khoảng 30 phút, trình ngâm dùng đũa thủy tinh khuấy liên tục để đuổi hết bọt -30- khí Rót từ từ hỗn hợp silica gel trương nở vào cột, vừa rót vừa vỗ nhẹ cột để đuổi hết bọt khí, để cột ổn định thời gian 1h Bước : Đưa chất lên cột 20,32 gam cặn chiết CH2Cl2 (kí hiệu F4) hòa với CH2Cl2 vừa đủ cho tan hết, đem trộn với khoảng 10 gam silica gel, làm bay hết dung môi đến thu hỗn hợp bột tơi màu nâu đen.Cho từ từ silica gel đính cặn vào cột, vừa cho vừa gõ nhẹ để phần silica gel phân bố vào cột Hình 3.8 Cột phân đoạn F4 Bước 3: Chạy cột Tiến hành rửa giải hệ dung môi CH 2Cl2 /n-Hexane (10% - 100%) Hứng dung dịch rửa giải khoảng 10ml vào lọ có dung tích khoảng 15÷20ml -31- Kiểm tra sắc ký lớp mỏng, tiến hành gộp lọ có vết chất tương đương mỏng Dội cột dung môi MeOH Kết thu 10 phân đoạn có kí hiệu từ F4.1 ÷ F4.10 (Bảng 3.3) Bảng 3.3 Kết phân đoạn thu từ phân đoạn F4 STT Bình gộp Dung môi rửa giải Phân Khối lượng đoạn 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 0% 1÷69 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 10% F4.1 340mg F4.2 224mg F4.3 273mg F4.4 1,033g F4.5 2,34g F4.6 2,23g 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 12% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 14% 70÷88 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 16% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 18% 89÷97 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 20% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 22% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 24% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 26% 98÷124 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 28% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 30% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 32% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 34% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 36% 125÷185 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 38% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 40% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 42% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 44% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 46% 176÷254 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 48% 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 50% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 52% -32- STT Bình gộp 255÷272 Dung mơi rửa giải 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 52% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 54% Phân Khối lượng đoạn F4.7 727mg F4.8 6,04g F4.9 254mg 700 mL CH2Cl2 /n-Hexane 54% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 56% 273÷355 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 58% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 60% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 65% 50 mL CH2Cl2 /n-Hexane 70% 50 mL CH2Cl2 /n-Hexane 75% 356÷ 372 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 80% 50 mL CH2Cl2 /n-Hexane 85% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 90% 10 372÷ hết 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 100% F4.10 Các phân đoạn F4.1-F4.10 khảo sát lại TLC với hệ dung môi CH2Cl2 /n-Hexane cho kết Hình 3.9 Hình 3.9 Hình ảnh TLC phân đoạn F4.1-F4.10 -33- Quan sát mỏng khảo sát nhận thấy phân đoạn F4.8 cho vệt tách rõ ràng nên tiếp tục chọn đoạn F4.8 với khối lượng 6,04g chạy cột để phân lập chất Bước 4: Phân lập chất từ phân đoạn F4.8 Tiến hành rửa giải hệ dung môi CH2Cl2/n-Hexane (0% - 100%) Hứng dung dịch rửa giải khoảng 10ml vào lọ có dung tích khoảng 15÷20ml Kiểm tra sắc ký lớp mỏng, tiến hành gộp lọ có vết chất tương đương mỏng Dội cột dung mơi MeOH Kết thu phân đoạn có kí hiệu từ F4.8.1 ÷ F4.8.8 (Bảng 3.4) Bảng 3.4 Kết phân đoạn thu từ phân đoạn F4.8 Phân Khối đoạn lượng 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 0% F4.8.1 31,8mg 41÷83 270 mL CH2Cl2 /n-Hexane 5% F4.8.2 10,7mg 84÷98 100mL CH2Cl2 /n-Hexane 10% F4.8.3 5,5mg F4.8.4 36,7mg F4.8.5 92mg F4.8.6 650mg STT Bình gộp 1÷40 Dung môi rửa giải 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 15% 99÷143 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 20% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 25% 144÷164 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 30% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 35% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 40% 165÷199 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 45% 300 mL CH2Cl2 /n-Hexane 50% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 50% 200 mL CH2Cl2 /n-Hexane 60 -34- STT Bình gộp 200÷240 Dung mơi rửa giải Phân Khối đoạn lượng F4.87 1,25g 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 70% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 75% 100 mL CH2Cl2 /n-Hexane 80% 500 mL CH2Cl2 /n-Hexane 100% 240÷ hết 200 mL MeOH 100% F4.8.8 326,9mg Các phân đoạn F4.8.1-F4.8.8 khảo sát lại TLC với hệ dung môi CH2Cl2 /n-Hexane cho kết Hình 3.10 Hình 3.10 Khảo sat đoạt F4.8 Quá trình phân lập hợp chất CSDC3 từ cặn CH 2Cl2 Tơ hồng trình bày qua sơ đồ Hình 3.11 -35Cặn CSD 134g cc Silicagel CH2Cl2 /n-Hexan 0-100% MeOH /CH2Cl2 1-10% F1 F2 F4 20,32g F3 F5 F6 F7 cc Silicagel CH2Cl2 /n-Hexan 0-100% F4.1 F4.2 F4.3 F4.4 F4.5 F4.6 F4.7 F4.8 6,04g F4.9 F4.10 cc Silicagel CH2Cl2 /n-Hexan 0-100% F4.8.1 F4.8.2 F4.8.3 F4.8.4 F4.8.5 F4.8.6 F4.8.7 1,25g F4.8.8 Kết tinh CH2Cl2 /n-Hexan 50% CSDC3 600mg Hình 3.11 Sơ đồ phân lập dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng Hợp chất CSDC3 màu đèn tử ngoại bước sóng 254 nm, khơng màu bước sóng 366 nm màu xanh tím với thuốc thử Ce(SO 4)2 (Hình 3.12) Hình 3.12 Hình ảnh chất CSDC3 sắc ký đồ TLC Trên sắc ký lớp mỏng CSDC3 xác định giá trị Rf = 0,41 (CH2Cl2/n-Hexane 80:20) -36- 3.3 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập 29 21 18 19 10 HO 11 H H 22 20 17 14 16 24 29 21 26 18 25 19 27 10 H 11 HO H H -Sitosterol 14 22 20 17 24 26 25 27 16 H Stigmasterol Hình 3.13 Cấu trúc hợp chất CSDC3 Hợp chất CSDC3 so sánh TLC với hỗn hợp - Sitosterol+Stigmasterol chuẩn Phòng Tổng hợp hữu cơ-Viện Hóa sinh biển-Viện Hàn lâm Khoa học Công nghệ Việt Nam cung cấp; kết thu cho thấy CSDC3 có Rf = 0,41 (CH2Cl2/n-Hexane 80:20) trùng với Rf hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol (Hình 3.14) Hình 3.14 TLC so sánh CSDC3 với hỗn hợp  -Sitosterol+Stigmasterol -37- Hình 3.15 Phổ 1H-NMR hợp chất CSDC3 Trên phổ 1H-NMR CSDC3 có tín hiệu proton olefinic H 5,35 ppm (1H, m, H-6), proton nhóm CH liên kết với oxygen H 3,52 ppm -38- (1H, m, H-3) Tín hiệu nhóm methyl quan sát thấy phổ 1HNMR CSDC3 H 0,68 (3H, s, 18-CH3); 0,82 (3H, d, J = 7,0 Hz, 26CH3); 0,84 (3H, J = 6,5 Hz, 27-CH 3); 0,85 (3H, t, J = 7,5 Hz, 29-CH 3); 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz, 21-CH 3); 1,01 (3H, s, 19-CH 3) Hình 3.16 Phổ 1H-NMR giãn rộng (1) hợp chất CSDC3 -39- Trên phổ 1H-NMR quan sát tín hiệu hai proton olefinic H 5,16 (1H, m, H-22); 5,03 (1H, m, H-23) đặc trưng cho liên kết đôi C22 C-23 phân tử Stigmasterol Đây điểm khác biệt cấu trúc Stigmasterol -Sitosterol Kết hợp tài liệu tham khảo [9], [11] cho phép khẳng định CSDC3 hỗn hợp -Sitosterol+Stigmasterol Căn đường cong tích phân proton olefinic cho thấy tỉ lệ hai hợp chất -Sitosterol : Stigmasterol = 3,1:1 -40- KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ Kết luận Trong trình thực đề tài thu kết sau: - Đã điều chế 134 gam cặn dịch chiết CH 2Cl2 Tơ hồng Khảo sát thành phần hóa học định tính cặn dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng sắc ký lớp mỏng lựa chọn hệ dung môi CH 2Cl2/n- HexaneMeOH/CH2Cl2 để phân tách cặn dịch chiết CH2Cl2 thành phân đoạn nhỏ F1-F7 - Từ phân đoạn nhỏ F4 phân tách thành 10 phân đoạn nhỏ F4.1-F4.10 Từ phân đoạn F4.8 phân lập hợp chất (-Sitosterol+Stigmasterol) (CSDC3) - Cấu trúc hợp chất CSDC3 xác định phương pháp phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton 1H-NMR so sánh TLC với chất chuẩn Kiến nghị - Tiếp tục phân lập chất phân đoạn lại dịch chiết CH2Cl2 Tơ hồng - Khảo sát hoạt tính sinh học hợp chất phân lập từ Tơ hồng - Bán tổng hợp số hợp chất từ Tơ hồng khảo sát hoạt tính sinh học chúng -41- TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu Tiếng Việt [1] Võ Văn Chi (2004), Từ điển thực vật thông dụng - Tập 2, NXB Khoa học kỹ thuật, Hà Nội [2] Phạm Hoàng Hộ (1999), Cây cỏ Việt Nam - Quyển 1, NXB Trẻ [3] Nguyễn Văn Hùng (2011), Họ Na (Annonaceae)-Hóa học hoạt tính sinh học loài Desmos rostrata, Goniothalamus tamirensis, Fissistigma villosissium - Quyển 1, NXB Khoa học Tự nhiên Công nghệ - Hà Nội [4] Đỗ Tất Lợi (2011), Những cây thuốc vị thuốc Việt Nam, NXB Thời Đại [5] Nguyễn Kim Phi Phụng (2007), Phương pháp cô lập hợp chất hữu cơ, NXB Đại học Quốc gia Thành phố Hồ Chí Minh [6] Trần Quốc Sơn, Đặng Văn Liếu (2013), Giáo tình sở hóa học hữu cơ, Tập 1, NXB Đại học sư phạm [7] Đặng Như Tại, Ngơ Thị Thuận (2010), Hóa học hữu - Tập 1, NXB Giáo dục Việt Nam Tài liệu Tiếng Anh [8] S Furniss, A.J Hannaford, P.W.G Smith, A.R Tatchell (1989), Text book of practical organic chemistry, Longman Scientific Technical [9] Phan Minh Giang, Nguyen Thi Minh Hang, Phan Tong Son Constituents of Lonicera japonica Thunb Caprifoliaceae, of Vietnam Journal of Chemistry, 2005, Vol 43 (4), 489-493 [10] T.W.G Solomons, C.B Fryhle (2011), Organic chemistry - 10 th edition, John Wiley  Sons, INC [11] Vu Minh Trang, Phan Minh Giang, Phan Tong Son (2010), “Phytosterols, taraxerane triterpenoids, and flavonol glycosides from the leaves of Mallotus macrostachyus (Miq.) Muell.-Arg (Euphorbiaceae)”, Tạp chí Khoa học Cơng nghệ, 48(6A), pp11-16 Giảng viên hướng dẫn Sinh viên thực ThS Nguyễn Thị Bình Yên Lê Thị Thanh Huệ ... khoa học cơng bố thành phần hóa học Tơ hồng địa bàn -2- tỉnh Phú Thọ Nên lựa chọn đề tài Nghiên cứu phân lập xác định cấu trúc số hợp chất thứ cấp từ Tơ hồng ( Cuscuta sinensis Lamk) họ Bìm bìm...TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÙNG VƯƠNG KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN LÊ THỊ THANH HUỆ NGHIÊN CỨU PHÂN LẬP VÀ XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC MỘT SỐ HỢP CHẤT THỨ CẤP TỪ CÂY TƠ HỒNG (Cuscuta sinensis Lamk) HỌ BÌM BÌM (Convolvulaceae)... phần hóa học Tơ hồng + Cung cấp liệu phổ cộng hưởng từ hạt nhân số hợp chất thiên nhiên từ Tơ hồng - Ý nghĩa thực tiễn: + Bước đầu định hướng sở hóa học việc sử dụng Tơ hồng thực tiễn sống + Góp