Nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây huyết đằng ( sargentodoxa cuneata (oliv ) rehd et wils) ở hà tĩnh

Bộ Giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh ---------------------------- Lê thị toàn nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây Huyết đằng (Sargentodoxa cuneata (OLIV.) Rehd. et wils) ở Hà tĩnh Chuyên nghành: hoá hữu cơ Mã số: 60.44.27 Luận văn thạc sỹ hoá học VINH-2007 1 Bộ Giáo dục và đào tạo Trờng đại học vinh ---------------------------- Lê thị toàn nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây Huyết đằng (Sargentodoxa cuneata (OLIV.) Rehd. et wils) ở Hà tĩnh Chuyên nghành: hoá hữu cơ Mã số: 60.44.27 Luận văn thạc sỹ hoá học (Ngời hớng dẫn khoa học: PGS.TS. Lê Văn Hạc) 2 VINH-2007 Lời cảm ơn Luận văn này đợc hoàn thành tại bộ môn hoá hữu cơ, phòng thí nghiệm Hoá hữu cơ - Khoa Hoá - Trờng Đại học Vinh, Viện Hoá học, Viện Khoa học và Công nghệ Việt Nam. Với lòng kính trọng và biết ơn sâu sắc, tôi xin trân trọng cảm ơn: - PGS.TS. Lê Văn Hạc - Bộ môn Hoá hữu cơ - Trờng Đại học Vinh đã giao đề tài, hớng dẫn, giúp đỡ và tạo điều kiện về mọi mặt trong suốt quá trình nghiên cứu và hoàn thành luận văn này. - Cố GS.TSKH. Nguyễn Xuân Dũng - Khoa Hóa - Trờng Đại học Khoa học Tự nhiên - Đại học Quốc gia Hà Nội đã cung cấp các tài liệu và góp nhiều ý kiến cho luận văn. - PGS.TS. Hoàng Văn Lựu - Trởng bộ môn Hoá hữu cơ - Trờng Đại học Vinh đã đánh giá các kết quả thực nghiệm cũng nh góp nhiều ý kiến cho luận văn. - TS. Nguyễn Công Dinh - Bộ môn Hoá hữu cơ - Trờng Đại học Vinh đã góp nhiều ý kiến cho luận văn. - Th.s.NCS. Trần Đình Thắng đã cung cấp các tài liệu tạo điều kiện tiến hành thí nghiệm trong quá trình thực nghiệm. - Đồng thời nhân dịp này, tôi cũng bày tỏ lòng biết ơn thầy cô, cán bộ khoa Hoá, Khoa sau đại học Trờng Đại học Vinh cùng gia đình, bạn bè đã tạo điều kiện giúp đỡ tôi hoàn thành luận văn này. Vinh, tháng 12 năm 2007 3 Lª ThÞ Toµn 4 Mục lục Trang Lê thị toàn 1 Luận văn thạc sỹ hoá học .1 Lê thị toàn 2 Luận văn thạc sỹ hoá học .2 VINH-2007 .3 Lời cảm ơn 3 Mục lục 5 Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt 9 Danh mục Các bảng, sơ đồ, hình vẽ và phổ 10 Mở đầu 11 1. Lý do chọn đề tài .11 2. Nhiệm vụ nghiên cứu .12 3. Đối tợng nghiên cứu .12 Chơng I: Tổng quan .13 1.1. Đặc điểm thực vật và phân loại của các loài kê huyết đằng .13 1.2. Cây huyết đằng (Sargentodoxa cuneata (Oliv.) Rehd. Et Wils) 14 1.2.1. Đặc điểm thực vật .14 1.2.2. Thành phần hóa học 16 5 1.2.3. Hîp chÊt flavonoit [7, 34] 21 1.2.3.1. Ph©n lo¹i .21 1.2.3.1.1. Flavon .23 1.2.3.1.2. Flavanon .24 1.2.3.1.3. Flavonol 25 1.2.3.1.4. Dihydroflavonol .26 1.2.3.1.5. Chalcon 26 1.2.3.1.6. Dihydrochalcon 27 1.2.3.1.7. Auron 27 1.2.3.1.8. Antoxyanidin 27 1.2.3.1.9. Leucoantoxyanidin .28 1.2.3.1.10. Isoflavon .29 1.2.3.1.11. Rotenoit .30 1.2.3.1.12. Neoflavonoit .30 1.2.3.1.13. Biflavonoit 31 1.2.3.2. Vai trß cña flavonoit trong c©y .31 1.2.3.2.1. C¸c ph¶n øng sinh hãa 31 1.2.3.2.2. Vai trß øc chÕ vµ kÝch thÝch sinh trëng .32 1.2.3.2.3. Vai trß t¹o mµu s¾c 32 6 1.2.3.2.4. Vai trò một chất bảo vệ cây .32 1.2.3.3. Vai trò của flavonoit trong y học 32 1.2.4. Công dụng [1, 18] .34 Chơng II: Phơng pháp nghiên cứu 35 2.1. Phơng pháp lấy mẫu .35 2.2. Phơng pháp phân tích, phân tách các hỗn hợp và phân lập các chất .35 2.3. Phơng pháp khảo sát cấu trúc các hợp chất 35 Chơng III: Thực nghiệm 36 3.1. Thiết bị và phơng pháp 36 3.1.1. Hoá chất .36 3.1.2. Các phơng pháp sắc ký .36 3.1.3. Dụng cụ và thiết bị .36 3.2. Nghiên cứu tách và xác định một số chất từ cây huyết đằng .37 3.2.1. Lấy mẫu 37 3.2.2. Xử lý mẫu 37 3.2.3 Xử lý cao .37 Chơng IV: kết quả và thảo luận 40 4.1. Nguyên liệu thực vật .40 4.2. Chiết xuất và phân lập .40 7 4.3. Xác định cấu trúc phân tử của các chất A và B 40 4.3.1. Xác định cấu trúc phân tử của chất A 40 4.3.2. Xác định cấu trúc phân tử của chất B 48 Kết luận Chung 54 Tài liệu tham khảo 55 Tiếng Việt .55 Tiếng Anh .56 8 Danh mục các kí hiệu, các chữ viết tắt 1 H-NMR (MHz, dung môi đo) Phổ cộng hởng từ hạt nhân proton 13 C- NMR (MHz, dung môi đo) Phổ cộng hởng từ hạt nhân cacbon 13 DEPT Distortionless Enhancement by Polarization Transfer Phổ cộng hởng từ hạt nhân một chiều HMBC Heteronuclear Multibond Correlation Phổ cộng hởng từ hạt nhân hai chiều (phổ tơng quan đa kết dị hạt nhân) HSQC Heteronuclear Selected Quantum Coherence Phổ cộng hởng từ hạt nhân hai chiều (Phổ tơng quan dị hạt nhân) COSY Correlation Spectroscopy Phổ cộng hởng từ hạt nhân hai chiều (Phổ tơng quan proton-proton) EI-MS (70ev) Electron Impact-Mass spectroscopy Phổ khối lợng va chạm electron ở 70ev MS Mass-Spectroscopy Phổ khối lợng DMSO Dimetylsulfoxid J (Hz) Hằng số tơng tác (ppm) Độ dịch chuyển hóa học 9 Danh mục Các bảng, sơ đồ, hình vẽ và phổ Trang Hình 1: ảnh của cây huyết đằng 15 Hình 2: Phổ EI-MS của hợp chất A 40 Hình 3: Phổ 1H - NMR của hợp chất A 41 Hình 4: Phổ 13C- NMR của hợp chất A .42 Hình5: Phổ HSQC của hợp chất A 43 Hình6: Phổ HMBC của hợp chất A .44 Hình 7: Phổ COSY của hợp chất A 45 Hình 8: Phổ DEPT của hợp chất A 46 Hình 9: Phổ 1H - NMR của hợp chất B 49 Hình 10: Phổ 13C- NMR của hợp chất B .50 Hình 11: Phổ DEPT của hợp chất B .51 Bảng 1: Số liệu của quá trình chạy sắc ký cột cao butanol 37 Bảng 2: Số liệu phổ 13C-NMR của hợp chất A 47 Sơ đồ 1: Mối quan hệ sinh tổng hợp của các flavonoit . . . . . . . .19 Sơ đồ 2: Phân lập một số hợp chất từ rễ cây huyết đằng . . . . . . . 35 10 . toàn nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây Huyết đằng (Sargentodoxa cuneata (OLIV. ) Rehd. et wils) ở Hà tĩnh Chuyên nghành:. đợc nghiên cứu nhiều về thành phần hoá học. Chính vì vậy chúng tôi chọn đề tài (nghiên cứu phân lập và xác định cấu trúc một số hợp chất từ rễ cây Huyết đằng