Hóa dược dẫn xuất acid

CÁC DẪN XUẤT CỦA ACID CARBOXYLIC O O R C OH acid carboxylic R C R C R C R C R C R C Y Dẫn xuất acid carboxylic O O Hal Halid acid R C O C R Este R C O O H Amid R C O NH2 Anhydrid acid O O OR' O Peracid O NHOH Acid hydroxamic O NH NH2 Hydrazid R C N Nitril O R Ceten N3 Azid R C C O ESTE - RCOOR’ Nhóm OH acid thay nhóm: - alkoxy RO- hay - phenoxy ArO1 DANH PHÁP: Tên gốc alkyl(aryl) + Tên acid tương ứng thay “IC” “AT” Ethylacetat Ethylethanoat Isopropyl isobutyrat Isopropyl-2-methylpropanoat Ethylbenzoat Dimethylphtalat Phenylbenzoat 2 ĐIỀU CHẾ: P/ứ chuyển đổi ester Acid carboxylic tác dụng diazometan: Phản ứng muối acid carboxylic với dẫn xuất halogen: 3 TÍNH CHẤT HĨA HỌC 3.1 Phản ứng thủy phân: mơi trường acid base 3.2 Phản ứng chuyển đổi este: RONa 3.3 Phản ứng với hợp chất kim tạo alcol bậc ba: 3.4 Phản ứng với amoniac số dẫn xuất amoniac: amid 3.5 Phản ứng khử: Tác nhân khử : LiAlH4, Na + alcol ( Bouve-Blanc) Sản phẩm: alcol bậc Butyloleat Alcol oleic 3.6 Phản ứng nhóm metylen linh động Phản ứng ngưng tụ Claisen: Sản phẩm -ceto ester: Ester ethyl acetoacetat Cơ chế: (P/ứ Dieckman) ❖ Các este acid béo với glycerin gọi chất béo (Lipid) ANHYDRID ACID - (RCO)2O Anhydrid hút nước mạnh tạo thành acid Ứng dụng: Điều chế anhydrid acid: Acid succinic Anhydrid acetic Anhydridsuccinic Acid acetic Anhydrid tác nhân acyl hóa: 10 HALID ACID - ACYL HALID Thay OH acid carboxylic halogen Cấu tạo: Danh pháp: Gọi tên acid thay tiếp vĩ ngữ “ic” “yl” + halogenid 3-bromobutanoyl clorid 12 Acid 3-cloroformylpropanoic Tên hydrocarbon tương ứng gốc R + carbonyl halid Cyclohexancarbonylclorid 13 Điều chế: 14 Tính chất hóa học 15 AMID Thay nhóm OH acid carboxylic nhóm NH2 thu amid Acid Amid Amid Danh pháp: *Tên hydrocarbon tương ứng + amid *Tên thông thường acid, thay tiếp vĩ ngữ “ic” “amid” Nhóm chức CONH2 gọi carboxamid Formamid N,N-dimethylformamid Methanamid N,N-dimethylmethanamid Acetamid Ethanamid Propionamid Propanamid Methancarboxamid Ethancarboxamid 16 17 Các amid thể lỏng có nhiệt độ sơi cao có lk hydro liên phân tử Cơng thức to Tính base nhóm NH2 giảm : 18 Điều chế: Acid carboxylic dẫn xuất p/ứ với amoniac, amin 1o 2o cho amid amid 19 Các phản ứng amid: 3.1 Phản ứng acid-base Amid base yếu tác dụng acid mạnh: Amid acid yếu, tác dụng Na, NaNH2 ete tạo muối: 20 3.2 Các phản ứng Chuyển vị Hoffmann Isobutyramid Isobutyronitril 21 3.3 Khi có nhiệt độ amid diacid dễ tạo thành imid Succinamid Succinimid Phtalamid Phtalimid 22 Cơ chế chuyển vị Hoffmann: 23 NITRIL R – C  N Ar – C  N Danh pháp - Danh pháp IUPAC: Tên hydrocarbon tương ứng + nitril -Danh pháp thông thường: -Tên gốc hydrocarbon tương ứng + cyanid -Tên thông thường acid bỏ đuôi IC thay ONITRIL 24 Điều chế Ethyl clorid Acetamid Propionitril Acetonitril 25 Phản ứng: Các Aryl cyanid bị trimer hóa tạo dị vòng triazin 26 ... este acid béo với glycerin gọi chất béo (Lipid) ANHYDRID ACID - (RCO)2O Anhydrid hút nước mạnh tạo thành acid Ứng dụng: Điều chế anhydrid acid: Acid succinic Anhydrid acetic Anhydridsuccinic Acid. .. nước, alcol, acid, amoniac: 11 HALID ACID - ACYL HALID Thay OH acid carboxylic halogen Cấu tạo: Danh pháp: Gọi tên acid thay tiếp vĩ ngữ “ic” “yl” + halogenid 3-bromobutanoyl clorid 12 Acid 3-cloroformylpropanoic... giảm : 18 Điều chế: Acid carboxylic dẫn xuất p/ứ với amoniac, amin 1o 2o cho amid amid 19 Các phản ứng amid: 3.1 Phản ứng acid- base Amid base yếu tác dụng acid mạnh: Amid acid yếu, tác dụng Na,