Bài giảng hóa học dẫn xuất halogen

DẪN XUẤT HALOGEN R-X 2 tiết (1) PHÂN LOẠI • Dựa vào gốc HC: Dẫn xuất halogen béo, dẫn xuất halogen thơm • Dựa vào số nguyên tử halogen trong phân tử: monohalogen, polihalogen. CH 3 CH 2 -Cl C 6 H 5 -Br CHCl 3 chloroethan Bromo benzen trichloromethan ethyl chlorid phenyl bromid Chloroform LÝ TÍNH Ở điều kiện thường: CH 3 Cl, CH 3 Br, C 2 H 5 Cl là chất khí, đa số các dẫn xuất halogen là chất lỏng hoặc rắn. Chúng có mùi đặc biệt, khó tan trong nước, tan nhiều trong dung môi hữu cơ. CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH THẾ THÂN HẠCH δ δ R > X KHẢ NĂNG PHẢN ỨNG -Khả năng phản ứng cao: allylic CH 2 =CHCH 2 Cl allylclorid, C 6 H 5 CH 2 Cl benzyl clorid -Khả năng phản ứng trung bình: alkyl halogenid, cicloalkyl clorid CH 3 CH 2 Cl Ethyl clorid Ciclohexyl clorid -Khả năng phản ứng kém: Các hệ halogen liên hợp Bromo benzen vinylclorid Cl Cl CH 2 CH Cl 1. Phản ứng thế thân hạch R−X + Z  → R−Z + X  • +  OH → ROH + X  • + R'O  → ROR' Eter (th Williamson) • + R'C≡C  → R−C≡C−R (xem chương alkin) • + CN → R−CN • + R'COO  → R'COOR Ester (dẫn xuất acid) • + NH 3 → RNH 2 (amin) • + Ar−H + AlCl 3 → Ar−R (benzen) • + [CH(COOC 2 H 5 )]  → R(CHCOOC 2 H 5 (tổnghợp estermalonic) Cơ chế phản ứng thế thân hạch a). Thế thân hạch lưỡng phân tử SN2: Là phản ứng bậc hai, Trạng thái trung gian có cả hai chất. C H C 2 H 5 Br CH 3 C CH 3 C 2 H 5 H C CH 3 H C 2 H 5 HO HO HO Br Br b.Thế thân hạch đơn phân tử SN1: Là phản ứng bậc một Trạng thái trung gian qua 1 ion cacbonium C CH 3 CH 3 CH 3 OH - OH Br C CH 3 CH 3 CH 3 Br C CH 3 CH 3 CH 3 Chất nền Sản phẩm Chất thân hạch Trạng thái chuyển tiếp (nghịch chuyển cấu hình) + Thế bỡi nhóm Hydroxyl + Thế bỡi nhóm amin CH 3 Cl NaOH CH 3 OH NaCl methanol Cl NaOH OH NaCl t 0 phenol CH 3 Cl NH 3 CH 3 NH 2 HCl methylamin Cl NH 3 NH 2 HCl t 0 anilin 2. Phản ứng với kim loại + Với Na: Tạo thành hydrocarbon C 6 H 5 -Br + 2Na + Br-CH 3 → C 6 H 5 -CH 3 + Với Mg: Trong môi trường ether khan, tạo thành hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard). CH 3 CH 2 -Cl + Mg → CH 3 CH 2 MgCl ethyl magnesichlorid C 6 H 5 -Br + Mg → C 6 H 5 MgBr Phenylmagnesibromid < δ < δ Ứng dụng và ý nghĩa y học + C 2 H 5 Cl t 0 s =12,2 0 c bay hơi nhanh, làm thuốc gây tê cục bộ + CHCl 3 Chất lỏng không màu, mùi đặc biệt, dùng làm thuốc gây mê. + CHI 3 Chất kết tinh, màu vàng nhạt, mùi hắc dùng làm chất sát trùng [...]...Thyroxin là hormon tuyến giáp I HO I O I CH2CHCOOH I NH2 thyroxin Thyroxin tự nhiên là dạng quay trái, có tác dụng sinh học gấp 3 lần quay phải Dùng làm thuốc chữa thiểu năng giáp trạng, bướu cổ và bệnh béo phì Một số dẫn xuất halogen là chất độc - C6H5CH2Cl, C6H5CH2Br, C6H5CH2I:là những chất làm cay và chảy nước mắt, dùng làm chất độc chiến tranh - DDT(p,p’-Dichlor Diphenyl