Theo giả thiết hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng.Ví dụ 6: Oxi hóa 1,76 gam một anđehit đơn chức được 2,4 gam một axit tương ứng.. Giá trị
Trang 1CHUYÊN ĐỀ 1: ANDEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC Phần 1: KIẾN THỨC CƠ BẢN
1- Công thức của andehit no: Công thức hidrocacbon no mạch hở: CnH2n + 2
- Anđehit no, đơn chức: CnH2n + 2 CnH2n + 1H CnH2n + 1CHO n0 hay CnH2nO n1
- Anđehit no, hai chức: CnH2n + 2 CnH2nH2 CnH2n(CHO)2 n0
2- Công thức của Anđehit không no:
Anđehit no, một nối đôi, đơn chức: CnH2n CnH2n - 1H CnH2n - 1CHO n2 hay CnH2n-2O n3
3- Công thức của anđehit đơn chức bất kỳ:
CxHyCHO hoặc R-CHOCách đặt công thức: CnH2nO: Anđehit no, đơn chức chỉ tham gia phản ứng cháy
CxHyCHO: Anđehit tham gia phản ứng cháy, phản ứng ở nhóm CHOR-CHO: Anđehit chỉ tham gia phản ứng ở nhóm CHO
III- Danh pháp
1- Tên thường:
- Tên Anđehit = Anđehit + Tên thường của axit hữu cơ tương ứng
Ví dụ: HCHO: anđehit fomic (hay fomandehit); CH3 - CHO: anđehit axetic (hay axetandehit)
2- Tên thay thế:
- Tên anđehit = tên quốc tế của hidrocacbon tương ứng + al.
Ví dụ: HCHO: metanal; CH3 - CHO: etanal
CH3 –CH2- CH2- CHO : Butanal CH3 –CH(CH3) CHO : 2-metylpropanal
CH3 –CH(CH3) CH2- CHO : 3-metylbutanal
IV- Một số anđehit thường gặp
1- Anđehit no, đơn chức:
- Anđehit fomic; anđehit axetic; anđehit propionic
2- Anđehit no, đa chức:
- Glioxal (andehit oxalic): OHC – CHO hay (CHO)2
3- Anđehit không no, một nối đôi, đơn chức:
- Propenal (andehit acrylic): CH2=CH-CHO
V Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường, các andehit đầu dãy là các chất khí và tan rất tốt trong nước Các andehit tiếptheo là chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm dần khi PTK tăng dần
Dung dịch bão hòa của andehit fomic trong nước với nồng độ 37 – 40% được gọi là fomalin.
Nhiệt độ sôi của andehit thấp hơn các ancol tương ứng
VI- Tính chất hoá học của anđehit
1- Phản ứng cộng hidro (phản ứng khử anđehit) ancol no
Trang 22- Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn
- Oxi hoá bằng AgNO3/NH3 (phản ứng tráng gương) (dùng để nhận biết andehit)
HCHO + 4AgNO3 + 6NH3 + 2H2O (NH4)2CO3 + 4Ag + 4NH4NO3
CH3- CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O CH3- COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Tổng quát:
R-CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O R- COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3
Chú ý * Nếu số mol Ag = 2 số mol anđehit: andehit là đơn chức (trừ HCHO)
Nếu số mol Ag = 4 số mol anđehit: anđehit là 2 chức hoặc HCHO
- Oxi hoá bằng oxi có xúc tác:
RCHO + ½ O2 ,
t xt o RCOOH
* Nhận xét: Andehit vừa thể hiện tính oxi hóa vừa thể hiện tính khử.
3 Phản ứng Oxi hóa hoàn toàn
* Axit cacboxylic là những hợp chất hữu cơ mà phân tử chứa nhóm -COOH liên kết trực tiếp với nguyên
tử H hay nguyên tử C (Nhóm –COOH còn gọi là nhóm cacboxyl là nhóm chức axit cacboxylic)
VD: H-COOH, CH3-COOH, HOOC-COOH
II Công thức tổng quát
- Axit no đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOH (n 0) hay CmH2mO2 (m 1)
- Axit không no, đơn chức, mạch hở, 1 liên kết đôi: CnH2n-1COOH (n 2) hay CmH2m-2 O2 (m 3)
- Axit thơm, đơn chức: CnH2n-7COOH (n 6)
III Danh pháp:
1 Tên thường của axit: gắn với lịch sử tìm ra chúng.
Trang 3HCOOH: axit fomic
CH3COOH: axit axetic
CH3CH2COOH: axit propionic
CH2=CHCOOH: axit acrylic
C6H5COOH: axit benzoic
HOOC-COOH: axit oxalic
b Tên IUPAC:
axit + tên hiđrocacbon tương ứng (kể cả C trong -COOH) + oic
Mạch chính là mạch dài nhất có chứa nhóm –COOH, đánh số bắt đầu từ nhóm –COOH
IV Tính chất vật lý
Ở điều kiện thường các axit cacboxylic là chất lỏng hoặc rắn
Nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng của PTK
Axit cacboxylic có nhiệt độ sôi cao hơn ancol tương ứng, ta có t0
s axit > ancol > andehit
V Tính chất hoá học:
1 Tính axit
Xét axit: R-COOH
R-COOH + H2O H3O + + RCOO –
Trong dung dịch, axit cacboxylic phân li thuận nghịch
Axit cacboxylic là axit yếu nhưng thể hiện đầy đủ tính chất hoá học của 1 axit
Dung dịch axit cacboxylic làm quỳ tím chuyển đỏ.
Tác dụng với bazơ, oxit bazơ tạo muối và nước
Tác dụng với muối: 2R-COOH +Na2CO3 2RCOONa + CO2 + H2O
Tác dụng với kim loại trước hiđro trong dãy hoạt động hoá học tạo muối và khí hiđro
* So sánh tính axit
+ Nếu R là nhóm đẩy electron (nhóm no) sẽ làm tính axit giảm (do làm giảm độ phân cực của liên kếtOH)
+ Nếu R là nhóm hút electron (nhóm không no) sẽ làm tính axit tăng
VD: Độ mạnh của axit tăng dần
C2H5COOH< CH3COOH<HCOOH
CH3COOH < CH2ClCOOH < CH2FCOOH
2 Phản ứng thế nhóm -OH
- Phản ứng với ancol (Phản ứng este hoá):
RC OOH + H O-R' t RCOOR' + H2O
0, xt axit ancol este
* Đặc điểm: phản ứng thuận nghịch
* Xúc tác: H2SO4 đặc và đun nóng
- Chiều thuận: pư este hoá
- Chiều nghịch: pư thuỷ phân este
Chú ý: Axit HCOOH có khả năng tham gia phản ứng tráng bạc; 1mol axit HCOOH 2 mol Ag
Axit acrylic có khả năng làm mất màu nước brom (dùng để nhận biết)
VI Điều chế
- Lên men giấm: C2H5OH + O2 Men giaám CH3COOH + H2O
(phương pháp truyền thống)
Trang 4- oxi hoá anđehit: 2CH3CHO + O2 xt 2CH3COOH
- Đi từ metan hoặc metanol (phương pháp hiện đại): CH4 [O] CH3OH + COt, xt CH3COOH
- Đi từ ankan 2R –CH2-CH2-R1 + 5O2 xt, t02R-COOH + 2R1-COOH + 2H2O
Trang 5Phần 2: LUYỆN TẬP
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG VỀ ANĐEHIT
I Phản ứng khử anđehit
Phương pháp giải Phương trình phản ứng tổng quát:
- Andehit no, đơn chức: CnH2nO + H2 ,
Anđehit axetic có công thức là CH3CH2CHO
Số mol andehit axetic = 11,6/58 = 0,2 mol
Phương trình phản ứng :
CH3CH2CHO + H2 t , Ni o
CH3CH2CH2OH (1)mol: 0,2 0,2
Số mol khí H2 tham gia phản ứng là 0,2 mol, thể tích H2 ở đktc là 4,48 lit
Đáp án A.
Ví dụ 2: Cho 14,6 gam hỗn hợp 2 anđehit đơn chức, no kế tiếp tác dụng hết với H2 tạo 15,2 gam hỗn hợp
2 ancol
a Tổng số mol 2 ancol là
b Khối lượng anđehit có KLPT lớn hơn là
Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của 2 anđehit no, đơn chức, kế tiếp nhau là C Hn 2n 1CHO
Trang 6Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hai anđehit :
Từ đó suy ra số mol của C2H5CHO là 0,1 mol
Vậy khối lượng của C2H5CHO là 58.0,1 = 5,8 gam
Gọi số mol nhóm chức CHO trong A là x mol, theo phương trình phản ứng ta thấy, khối lượng sảnphẩm sau phản ứng tăng thêm = khối lượng H2 phản ứng = 2x Suy ra:
Vậy A là OHC – CHO Đáp án D.
Ví dụ 4: Cho 7 gam chất A có CTPT C4H6O tác dụng với H2 dư có xúc tác tạo thành 5,92 gam ancolisobutylic
A ta thấy trong A có 2 liên kết pi () Vậy A là 2-metylpropenal
Trang 7Theo (1) và giả thiết ta cĩ : n2 metylpropenal (phản ứng) nancol iso butylic 5,92 0,08 mol.
n thì andehit là hai chức R(CHO)2 hoặc HCHO
- Khi cho hỗn hợp các anđehit đơn chức X tham gia phản ứng tráng gương mà:
2 Oxi hĩa khơng hồn tồn
- Oxi hĩa khơng hồn tồn anđehit bằng oxi (cĩ xt) sẽ thu được axit cacboxylic
Khối lượng Ag thu được là 0,8 * 108 = 86,4 gam Đáp án D.
Ví dụ 2: Cho 1,97 gam dung dịch fomalin tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 10,8 gam Ag.Nồng độ % của anđehit fomic trong fomalin là
Trang 8Khối lượng HCHO trong hỗn hợp là 30.0,2 = 6 gam Đáp án C.
Ví dụ 4: Cho 1,74 gam anđehit oxalic tác dụng vừa đủ với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo ra m gam bạckết tủa Giá trị của m là
A 6,48 gam B 12,96 gam C 19,62 gam D 19,44.
Ví dụ 5: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với lượng dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, đun nóng thu được 32,4 gam Ag Hai anđehittrong X là
A HCHO và C2H5CHO B HCHO và CH3CHO
C C2H3CHO và C3H5CHO D CH3CHO và C2H5CHO
Hướng dẫn giải
Trang 9Theo giả thiết hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng.
Ví dụ 6: Oxi hóa 1,76 gam một anđehit đơn chức được 2,4 gam một axit tương ứng Anđehit đó là:
A Anđehit acrylic B Anđehit axetic C Anđehit fomic D Anđehit propionic.
Hướng dẫn giải Đặt công thức của anđehit là RCHO.
Phương trình phản ứng :
2RCHO + O2 t , xt o
2RCOOH (1)mol: 2x x 2x
A CH3CHO B HCHO C C2H5CHO D CH2=CHCHO
Hướng dẫn giải
Áp dụng định luật bảo toàn electron ta có : nAg 3.nNO 0,3 mol
Nếu anđehit là HCHO thì nHCHO 1.nAg 1.0,3 0,075 mHCHO 0,075.30 2,25 gam
A C2H3CHO B CH3CHO C HCHO D C2H5CHO
Áp dụng bảo toàn electron ta có : nAg nNO2 0,15 mol
Nếu A là HCHO thì nHCHO 1.nAg 0,0375 mol mHCHO 0,0375.30
Trang 10Ví dụ 10: Một hỗn hợp X gồm 2 anđehit có tổng số mol là 0,25 mol Khi cho hỗn hợp này tác dụng với
dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 86,4 gam Ag và khối lượng dung dịch AgNO3/NH3 giảm đi 76,1 gam.Vậy 2 anđehit đó là
A HCHO và CH3CHO B HCHO và C2H5CHO
C HCHO và C3H7CHO D CH3CHO và C2H5CHO
Gọi số mol của HCHO và RCHO lần lượt là x, y ta có hệ :
Ví dụ 11: Cho 1,72 gam hỗn hợp anđehit acrylic và anđehit axetic tham gia phản ứng cộng vừa đủ 1,12 lít
H2 (đktc) Cho thêm 0,696 gam anđehit B là đồng đẳng của anđehit fomic vào 1,72 gam hỗn hợp 2 anđehittrên rồi cho hỗn hợp thu được tham gia phản ứng tráng bạc hoàn toàn được 10,152 gam Ag Công thứccấu tạo của B là
C CH3CH(CH3)CHO D CH3CH2CH2CHO
Hướng dẫn giải
Trang 11Theo giả thiết ta có : nH2 1,12 0,05 mol; nAg 10,152 0,094 mol.
CH3CHO + H2 t , Ni o
CH3CH2OH (2)mol: y y
–CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O t o
–COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag (3)mol: (x+y+z) 2(x+y+z)
Đặt số mol của anđehit acrylic, anđehit axetic và anđehit B lần lượt là x, y, z Theo giả thiết và cácphương trình phản ứng ta có :
Ví dụ 12: Hỗn hợp G gồm hai anđehit X và Y, trong đó MX < MY < 1,6MX Đốt cháy hỗn hợp G thu được
CO2 và H2O có số mol bằng nhau Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được0,25 mol Ag Tổng số các nguyên tử trong một phân tử Y là
Hướng dẫn giải Đốt cháy hỗn hợp G thu được CO2 và H2O có số mol bằng nhau suy ra hai anđehit trong G là no, đơnchức
Cho 0,10 mol hỗn hợp G vào dung dịch AgNO3 trong NH3 thu được 0,25 mol Ag suy ra Ag
G
n2
n Vậytrong G có một anđehit là HCHO (X) Theo giả thiết suy ra : 30 < MY < 30.1,6 =48
MY = 44 (Y: CH3CHO)
Tổng số các nguyên tử trong một phân tử Y là 7 (2C, 4H, 1O)
Đáp án B.
Ví dụ 13: Hỗn hợp X gồm hai anđehit đơn chức Y và Z (biết phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z) Cho
1,89 gam X tác dụng với một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, sau khi các phản ứng kết thúc, thuđược 18,36 gam Ag và dung dịch E Cho toàn bộ E tác dụng với dung dịch HCl (dư), thu được 0,784 lít
CO2 (đktc) Tên của Z là
A anđehit propionic B anđehit butiric.
Hướng dẫn giải
Vì cho HCl vào dung dịch sau phản ứng tráng gương có CO2 chứng tỏ trong dung dịch đó có (NH4)2
CO3 Vậy trong hỗn hợp anđehit ban đầu có HCHO, anđehit còn lại là RCHO
Sơ đồ phản ứng :
HCHO 4Ag + (NH4)2 CO3 CO2
Trang 12Từ các phương án suy ra công thức của anđehit có dạng RCHO.
Khối lượng RCHO đã phản ứng : mRCHO 17,4.75% 13,05 gam.
Phương trình phản ứng :
2RCHO + O2 t , xt o
2RCOOH (1)mol: 2x x 2x
Ví dụ 16: Oxi hóa 1,8 gam HCHO thành axit với hiệu suất H% thu được hỗn hợp X Cho X tham gia
phản ứng tráng gương thu được 16,2 gam Ag Giá trị của H là
Hướng dẫn giải
Trang 13Gọi số mol HCHO bị oxi hóa thành axit là x, số mol HCHO dư là y.
Phương trình phản ứng :
2HCHO + O2 t , xt o
2HCOOH (1)mol: x x
Đối với anđehit no, đơn chức ta có :
CnH2nO + 3 1
2
n
O2 t o nCO2 + nH2O
● Nhận xét : Như vậy khi đốt cháy một anđehit hoặc hỗn hợp các anđehit mà thu được số mol CO2 bằng
số mol nước thì chứng tỏ đó là các anđehit no, đơn chức
Trang 14► Các ví dụ minh họa ◄
Ví dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn 1 andehit no, đơn chức, mạch hở X cần 17,92 lít khí oxi (đktc) Hấp thụ hết
sản phẩm cháy vào dung dịch nước vôi trong dư được 60gam kết tủa Công thức phân tử của X là
A CH2O B C2H4O C C3H6O D C4H8O
Hướng dẫn giải
Số mol CO2 = số mol kết tủa CaCO3 = 0,6 mol
Gọi công thức anđehit no, đơn chức X là CnH2nO, có phản ứng cháy
Ví dụ 2: Chia hỗn hợp 2 anđehit no đơn chức thành 2 phần bằng nhau
- Đốt cháy hoàn toàn phần 1 thu được 0,54 gam H2O
- Phần 2 cộng H2 (Ni, to ) thu được hỗn hợp A
Nếu đốt cháy hoàn toàn A thì thể tích khí CO2 thu được (đktc) là
Trang 15Đáp án A.
Ví dụ 4: Hiđro hoá hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng thu được (m + 1) gam hỗn hợp hai ancol Mặt khác, khi đốt cháy hoàn toàn cũng mgam X thì cần vừa đủ 17,92 lít khí O2 (ở đktc) Giá trị của m là
Ví dụ 5: Hiđro hoá hoàn toàn hỗn hợp M gồm hai anđehit X và Y no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau
trong dãy đồng đẳng (MX < My), thu được hỗn hợp hai ancol có khối lượng lớn hơn khối lượng M là 1gam Đốt cháy hoàn toàn M thu được 30,8 gam CO2 Công thức và phần trăm khối lượng của X lần lượt là
Theo (1), (2) và giả thiết ta có:
0,5 ( n +1) = 30,8 0,7
44 n = 0,4 Hai anđehit có công thức là HCHO và CH3CHO
Trang 16Áp dụng sơ đồ đường chéo cho số nguyên tử C trung bình của hai anđehit :
Ví dụ 6: Đốt cháy hoàn toàn 1 mol hỗn hợp X gồm 1 ancol đơn chức và một anđehit đơn chức cần 76,16
lít O2 (đktc) tạo ra 54 gam H2O Tỉ khối hơi của X đối với H2 là
A 32,4 B 36,5 C 28,9 D 25,4.
Hướng dẫn giải Đặt công thức của hỗn hợp X là C H O x y
Sơ đồ phản ứng :
x y
C H O + O2 t o
CO2 + H2O (1)mol: 1 3,4 a 3
Theo giả thiết và phương trình (1), kết hợp với định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có :
1 + 3,4.2 =2a + 3 a = 2,4
Khối lượng của hỗn hợp X : mXmC mHmO(X) 2,4.12 3.2 1.16 50,8 gam.
Tỉ khối của X đối với H2 là :
PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP ĐỊNH LƯỢNG VỀ AXIT CACBOXYLIC
I Phản ứng thể hiện tính axit của axit cacboxylic
Phương pháp giải Một số điều cần lưu ý khi giải bài tập liên quan đến tính axit của axit cacboxylic :
1 Phản ứng với dung dịch kiềm :
Bản chất phản ứng là phản ứng trung hòa :
–COOH + OH COO
+ H2O
● Nhận xét : Số mol –COOH phản ứng = Số mol OH phản ứng = Số mol H2 O
2 Phản ứng với kim loại :
Axit cacboxylic có thể phản ứng với các kim loại hoạt động mạnh (Na, K, Ba, Ca, Mg, Al…)
Bản chất phản ứng là sự oxi hóa kim loại bằng tác nhân H+ :
Trang 17Nếu axit đơn chức thì số mol axit X = số mol –COOH = 0,06 => PTK của axit = 45 (loại)
Nếu axit hai chức thì số mol axit X = ½*số mol –COOH = 0,03 => PTK của axit = 90
–OH của phenol hoặc nhóm –COOH của axit với ion OH của NaOH Sau phản ứng nguyên tử H linhđộng được thay bằng nguyên tử Na
● Cách 1 : Áp dụng phương pháp bảo toàn khối lượng :
● Cách 2 : Áp dụng phương pháp tăng giảm khối lượng :
Cứ 1 mol NaOH phản ứng thì có 1 mol H được thay bằng 1 mol Na nên khối lượng tăng là 23 – 1 = 22gam Suy ra có 0,04 mol NaOH phản ứng thì khối lượng tăng là 22.0,04=0,88 gam
Vậy khối lượng muối = khối lượng X + khối lượng tăng thêm = 2,46 + 0,88 = 3,34 gam
Đáp án D
Ví dụ 3: Cho 3,0 gam một axit no, đơn chức A tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH Cô cạn dung dịch
sau phản ứng thu được 4,1 gam muối khan CTPT của A là
A HCOOH B C3H7COOH C CH3COOH.D C2H5COOH
Trang 18Đặt CTTQ của axit hữu cơ X đơn chức là RCOOH.
2RCOOH + CaCO3 (RCOO)2Ca + CO2 + H2O (1)
Ví dụ 5: Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12M và NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu được 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tửcủa X là
A C2H5COOH B CH3COOH C HCOOH D C3H7COOH
Hướng dẫn giải
Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có :
mX + m(KOH, NaOH) = mchất rắn + mnước mnước = 1,08 gam nnước = 0,06 mol
Vì X là axit đơn chức nên nX = nnước = 0,06 mol
MX = 60 X là CH3COOH
Đáp án B.
Ví dụ 6: A và B là 2 axit cacboxylic đơn chức Trộn 1,2 gam A với 5,18 gam B được hỗn hợp X Để trung
hòa hết X cần 90 ml dung dịch NaOH 1M A, B lần lượt là
A Axit acrylic, axit axetic B Axit axetic, axit propionic.
C Axit acrylic, axit propionic D Axit axetic, axit acrylic.
Hướng dẫn giải Đặt công thức phân tử trung bình của hai axit là RCOOH
Trang 19Ví dụ 7: Cho 13,4 gam hỗn hợp X gồm hai axit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng
đẳng tác dụng với Na dư, thu được 17,8 gam muối Khối lượng của axit có số nguyên tử cacbon ít hơn cótrong X là
Vậy công thức của hai axit là : CH3COOH và C2H5COOH
Do 1,5 là trung bình cộng của 1 và 2 nên suy ra hai axit có số mol bằng nhau và bằng 0,1
Vậy khối lượng của CH3COOH là 60.0,1 = 6 gam
Đáp án D
Ví dụ 8: Có 100 gam dung dịch 23% của một axit đơn chức (dung dịch A) Thêm 30 gam một axit đồng
đẳng liên tiếp vào dung dịch ta được dung dịch B Trung hòa 1/10 dung dịch B bằng 500 ml dung dịchNaOH 0,2M (vừa đủ) ta được dung dịch C
1 CTPT của các axit là
A HCOOH và CH3COOH B CH3COOH và C2H5COOH
C C2H5COOH và C3H7COOH D C3H7COOH và C4H9COOH
2 Cô cạn dung dịch C thì thu được lượng muối khan là
RCH COOH NaOH RCH COONa H O (2)
10 10 gam, nNaOH 0,1 mol
Ta có : n(RCOOH, RCH COOH)2 nNaOH 0,1 mol
Trang 20Phương trình cháy của axit no, đơn chức:
CnH2nO2 + (3n-2)/2 O2 t o
nCO2 + nH2O
● Nhận xét:
+ Đốt cháy axit cacboxylic no, đơn chức thì n CO2 n H O2
+ Bảo toàn nguyên tố oxi: n O(ax )it n O O( 2) n O CO( 2)n O H O( 2 )
+ Số nguyên tử cacbon trong axit = Số mol CO2/ số mol axit
Đốt a mol axit hữu cơ Y được 2a mol CO2 axit hữu cơ Y có hai nguyên tử C trong phân tử
Trung hòa a mol axit hữu cơ Y cần dùng đủ 2a mol NaOH axit hữu cơ Y có 2 nhóm chứccacboxyl (COOH)
Công thức cấu tạo thu gọn của Y là HOOCCOOH
Vì : + Đốt cháy hoàn toàn x mol axit cacboxylic E, thu được y mol CO2
+ Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu được y mol CO2
Nên E có số nhóm COOH bằng số C trong phân tử
Trang 21Hướng dẫn giải
Axit cacbonxylic đơn chức có 2 nguyên tử O nên có thể đặt là ROOH
Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố đối với oxi ta có :
Ví dụ 4: Hỗn hợp X gồm rượu no đơn chức A và axit no đơn chức B Chia thành 2 phần bằng nhau.
- Phần 1: Bị đốt cháy hoàn toàn thấy tạo ra 2,24 lít CO2 (đktc)
- Phần 2: Được este hóa hoàn toàn và vừa đủ thu được este E
Khi đốt cháy este E thì lượng nước sinh ra là
A 1,8 gam B 3,6 gam C 19,8 gam D 2,2 gam.
Ví dụ 5: Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic và axit oxalic Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO3
(dư) thì thu được 15,68 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam X cần 8,96 lít khí O2
(đktc), thu được 35,2 gam CO2 và y mol H2O Giá trị của y là
Hướng dẫn giải
Phản ứng của hỗn hợp X với NaHCO3 :
COOH HCO3 COO CO2 H O2 (1)
Theo (1) và giả thiết ta suy ra : nO (axit) 2nCOOH 2.nCO2 1, 4 mol
Áp dụng định luật BTNT đối với O, ta có :
n n n n n 1, 4 2.0, 4 2.0,8 0,6 n 0,6 mol
Đáp án D
Ví dụ 6: Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở bằng dung dịch
NaOH, cô cạn toàn bộ dung dịch sau phản ứng thu được 5,2 gam muối khan Nếu đốt cháy hoàn toàn 3,88gam X thì thể tích oxi (đktc) cần dùng là
A 4,48 lít B 3,36 lít C 2,24 lít D 1,12 lít.
Hướng dẫn giải
Đặt công thức chung của hai axit là C H O n 2n 2
Phương trình phản ứng của X với NaOH :
–COOH + NaOH –COONa + H2O (1)
Theo (1) và phương pháp tăng giảm khối lượng, ta có :
Trang 222 .0,06 = 0,15 Vậy thể tích oxi (đktc) cần dùng là : V = 0,15.22,4 = 3,36 lít.CO2
Đáp án B
Ví dụ 7: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch hở Y và Z (phân tử khối của Y nhỏ hơn của Z).
Đốt cháy hoàn toàn a mol X, sau phản ứng thu được a mol H2O Mặt khác, nếu a mol X tác dụng vớilượng dư dung dịch NaHCO3, thì thu được 1,6a mol CO2 Thành phần % theo khối lượng của Y trong X là:
+ Đối với axit fomic thì ngoài tính chất của axit còn có tính chất của nhóm –CHO như phản ứng tránggương, phản ứng với dung dịch nước brom
HCOOH + 2AgNO3 + 4NH3 + H2O t o
(NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag
► Các ví dụ minh họa ◄
Trang 23Ví dụ 1: Cho 10,90 gam hỗn hợp gồm axit acrylic và axit propionic phản ứng hoàn toàn với Na thoát ra
1,68 lít khí (đktc) Nếu cho hỗn hợp trên tham gia phản ứng cộng H2 hoàn toàn thì khối lượng sản phẩmcuối cùng là
A 11,1 gam B 7,4 gam C 11,2 gam D 11,0 gam.
Hướng dẫn giải
Phương trình phản ứng :
2CH2=CH–COOH + 2Na 2CH2=CH–COONa + H2 (1)
2CH3–CH2–COOH + 2Na 2CH3–CH2–COONa + H2 (2)
CH2=CH–COOH + H2 CH3–CH2–COOH (3)
Đặt số mol của axit acrylic và axit propionic lần lượt là x và y
Theo phương trình (1) và (2) ta thấy tổng số mol hai axit =2 lần số mol H2 tạo thành
Tổng khối lượng hai axit = 10,9 gam
Khối lượng hỗn hợp sau phản ứng cộng H2 là 10,9 + 0,1.2 = 11,1 gam
Đáp án A
Ví dụ 2: A là axit cacboxylic đơn chức chưa no (1 nối đôi C=C) A tác dụng với brom cho sản phẩm chứa
65,04% brom (theo khối lượng) Vậy A có công thức phân tử là
A C3H4O2 B C4H6O2 C C5H8O2 D C5H6O2
Hướng dẫn giải
Đặt công thức của A là CnH2n-2O2 A tác dụng với brom cho sản phẩm là CnH2n-2Br2O2
Theo giả thiết ta có : 160 65,04 n 4
14n 30 100 65,04 Vậy A có công thức phân tử là C4H6O2
Đáp án B
Ví dụ 3: Cho 3,15 gam hỗn hợp X gồm axit axetic, axit acrylic, axit propionic vừa đủ để làm mất màu
hoàn toàn dung dịch chứa 3,2 gam brom Để trung hoàn toàn 3,15 gam hỗn hợp X cần 90 ml dung dịchNaOH 0,5M Thành phần phần trăm khối lượng của axit axetic trong hỗn hợp X là
Hướng dẫn giải Theo giả thiết ta có :
Trang 24%CH3COOH = 0,01.60 100 19,05%
Ví dụ 4: Oxi hóa 1,8 gam HCHO thành axit với hiệu suất H% thu được hỗn hợp X Cho X tham gia
phản ứng tráng gương thu được 16,2 gam Ag Giá trị của H là
Hướng dẫn giải Gọi số mol HCHO bị oxi hóa thành axit là x, số mol HCHO dư là y.
Phương trình phản ứng :
2HCHO + O2 t , xto
2HCOOH (1)mol: x x
Theo (1) và giả thiết ta có : 67x – 45x = 11,5 – 8,2 x = 0,15 (tổng số mol của hai axit)
Mặt khác : nAg = 0,2 nHCOOH = 0,1 nROOH = 0,15 – 0,1 = 0,05 mol
0,1.46 + 0,05.(R + 45) = 8,2 R = 27 (C2H3–)
Vậy axit X : C2H3COOH (43,90%)
Đáp án B.
Trang 26Phần 3: CÂU HỎI TRẮC NGHIỆM
CÂU HỎI LÝ THUYẾT
- MỨC ĐỘ NHẬN BIẾT
Câu 1 Đốt cháy một hỗn hợp các đồng đẳng của anđehit ta thu được số mol H2O bằng số mol CO2 Dãyđồng đẳng đó là
A Anđehit no đơn chức B Anđehit no mạch vòng
C Anđehit no hai chức D Anđehit no đơn chức mạch hở
Câu 2: Nhận xét nào sau đây là đúng ?
A Anđehit là chất khử yếu hơn xeton
B Anđehit no không tham gia phản ứng cộng
C Công thức phân tử chung của các anđehit no là CnH2nO
D Anđehit no là hợp chất mà nhóm –CHO đính với gốc hiđrocacbon no hoặc H
Câu 3: Phương pháp chính để sản xuất axit axetic trong công nghiệp là
A Lên men giấm B Đi từ metanol và cacbon oxit
C Oxi hóa CH3CHO D Oxi hóa butan
Câu 4: Phát biểu nào sau đây là đúng ?
A Anđehit vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử
B Anđehit chỉ có tính oxi hóa
C So với ancol tương ứng, anđehit có nhiệt độ sôi cao hơn
A (a) < (b) < (c) B (a) < (c) < (b) C (b) < (a) < (c) D (b) < (c) < (a)
Câu 8: Độ mạnh của các axit: HCOOH (I); CH3COOH (II); CH3CH2COOH (III); (CH3)2CHCOOH (IV)theo thứ tự tăng dần là
A I < II < III < IV B IV < III < II < I C II < IV < III < I D IV < II < III < I
Câu 9: Số đồng phân của axit C4H8O2 là
Câu 10: Hóa chất dùng để phân biệt HCHO và C2H5OH là
A nước B quỳ tím C AgNO3/NH3 D natri hidroxit
Câu 11 Các anđehit thể hiện tính oxi hóa trong phản ứng với
A H2/Ni, to B AgNO3/NH3 C Cu(OH)2/NaOH D O2
Câu 12 Chất không tác dụng được với dung dịch AgNO3/NH3 là
A HCHO B C2H2 C HCOOCH3 D CH3COOH
Câu 13 Để phân biệt HCOOH và CH3COOH người ta dùng
A dung dịch NaOH B Na C quỳ tím D AgNO3/NH3
Câu 14 Chất nào sau đây không phải là andehit?
A H-CH=O B O=CH-CH=O C CH3-CO-CH3 D CH3-CH=O
Câu 15 Chất có nhiệt độ sôi cao nhất là
A CH3OH B CH3COOH C C2H5OH D HCOOCH3
Câu 16: Axit fomic có phản ứng tráng gương vì trong phân tử có
A nhóm cacbonyl B nhóm cacboxyl C nhóm anđehit D nhóm hiđroxyl
Câu 17: Phần trăm khối lượng C trong andehit acrylic là
A 40% B 54,545% C 62,07% D 64,29%
Câu 18: Đốt cháy một hỗn hợp các anđehit đồng đẳng, thu được a mol CO2 và 18a gam H2O Hai anđehit
đó thuộc loại anđehit
Trang 27A no, đơn chức B có vòng no, đơn chức.
C no, hai chức D không no có một nối đôi, hai chức
Câu 19: Chỉ dùng một thuốc thử nào dưới đây để phân biệt được anđehit axetic và ancol etylic?
A dd brom B dd HCl C dd Na2CO3 D H2 (Ni, to)
Câu 20 Axit propionic có công thức cấu tạo là
A CH3CH2CH2COOH B CH3CH2COOH C CH3COOH D CH3 (CH2)3COOH
- MỨC ĐỘ THÔNG HIỂU
Câu 1 Chất nào sau đây phản ứng được với cả 3 chất: Na, NaOH và Na2CO3?
A C2H5OH B CH3CHO C HCHO D CH3COOH
Câu 2 Có thể dùng dung dịch AgNO3/NH3 để phân biệt cặp chất
A CH3CHO và HCHO B HCOOH và CH3COOH
C C6H5OH và CH3OCH3. D C2H5OH và CH3COOH
Câu 3 Dùng những hóa chất nào để phân biệt các chất: andehit axetic, ancol etylic, glixerol, dimetyl ete?
A dung dịch AgNO3/NH3, Cu(OH)2, Na B dung dịch AgNO3/NH3, CuO
C Na, dung dịch KMnO4 D dung dịch Br2 , Cu(OH)2
Câu 4: Axit acrylic (CH2 =CHCOOH) không tham gia phản ứng với
C CH3COOCH=CH2 + dung dịch NaOH (to) D CH3CH2OH + CuO (t0)
Câu 7: Axit C4H6O2 có số đồng phân cấu tạo mạch hở là
Câu 8 : Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là
A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO B CH 3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH
C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 9: Dãy gồm các chất đều điều chế trực tiếp (bằng một phản ứng) tạo ra anđehit axetic là
A CH3COOH, C2H2, C2H4 B C2H5OH, C2H4, C2H2
C C2H5OH, C2H2, CH3COO C2H5 D HCOOC2H3, C2H2, CH3COOH
Câu 10: Phát biểu nào sau đây về anđehit và xeton là không đúng?
A Axeton không phản ứng được với nước brom
B Anđehit fomic tác dụng với H2O tạo thành sản phẩm không bền
C
1 mol andehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư chỉ thu được 2 mol Ag
D Axetanđehit vừa có tính oxi hóa, vừa có tính khử.
Câu 11: Một hợp chất A có công thức C3H6O, A không phản ứng với Na, nhưng có tham gia phản ứngtráng gương Công thức cấu tạo của A là
A CH3COCH3. B C3H5OH C CH3CH2CHO D CH2=CH-CH2OH
Câu 12: So sánh tính axit của các chất: CH3COOH (a); C2H5OH (b); C6H5OH (c); HCOOH (d) Thứ tựtính axit giảm dần là
A c > b > a > d B d > b > a > c C d > a > c > b D b > c > d > a
Câu 13: Ba chất hữu cơ X, Y, Z có cùng nhóm định chức, có công thức phân tử tương ứng là CH2O2,
C2H4O2, C3H4O2 Tên các chất X, Y, Z lần lượt là
A axit fomic, axit axetic, axit metacrylic B metyl fomat, metyl axetat, metyl acrylat
C axit fomic, axit acrylic, axit propionic D axit fomic, axit axetic, axit acrylic
Câu 14: Thứ tự tăng dần nhiệt độ sôi của các chất: ancol etylic (1), nước (2), andehit fomic (3), axit axetic
(4)
A (1) < (2) < (3) < (4) B (3) < (1) < (2) < (4)
C (2) < (4) < (1) < (3) D (4) < (2) < (1) < (3)
Trang 28Câu 15: Cho các chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol etylic (Z) và đimetyl ete (T) Dãy các chất
được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi là
A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z
Câu 16: Dãy gồm các chất được xếp theo chiều nhiệt độ sôi tăng dần từ trái sang phải là
A CH3CHO, C2H5OH, C2H6, CH3COOH B CH3COOH, C2H6, CH3CHO, C2H5OH
C C2H6, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH D C2H6, CH3CHO, C2H5OH, CH3COOH
Câu 17: Dãy gồm các chất được sắp xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sôi từ trái sang phải là
A CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO
B CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH
C CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO
D HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO
Câu 18: C4H8O có số đồng phân anđehit là
Câu 19: Tỉ khối hơi của 1 anđehit X đối với hiđro bằng 28 Công thức cấu tạo của X là
Câu 20: Cho các hoá chất sau: AgNO3/NH3, t0 (1); H2 (Ni, t0) (2); phenol (H+, t0) (3); Cu(OH)2, t0 (4); Na,
t0 (5); dung dịch Br2 (6); NaOH (7) Anđehit fomic tác dụng với chất nào trong số các hoá chất trên?
Câu 24: Cho các phát biểu sau:
(1) Nhiệt độ sôi của andehit fomic < ancol etylic < axit axetic < axit butiric
(2) Andehit là hidrocacbon mà trong phân tử có chứa nhóm –CHO
(3) HCHO thể hiện tính khử khi tác dụng với dd AgNO3/NH3 dư
(4) Dung dịch fomalin là dung dịch 37 – 40% của axetandehit trong nước
(5) Nước ép từ quả chanh không hòa tan được CaCO3
A HCHO B CH2=CH-CHO C OHC-CHO D CH3CHO
Câu 29 Khi cho 0,75g anđehit fomic phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì khối lượng
Ag giải phóng là
Trang 29Câu 30 Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 trong NH3,đun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là
A 43,2 gam B 10,8 gam C 64,8 gam D 21,6 gam
- MỨC ĐỘ VẬN DỤNG THẤP
Câu 1: Khi thêm một lượng dư dung dịch AgNO3/NH3 vào 7,4g hỗn hợp CH3CHO và HCHO, thu được64,8g kết tủa Thành phần phần trăm theo khối lượng của CH3CHO trong hỗn hợp là
A 59,45% B 60,3% C 45,5% D 39,7%.
Câu 2: Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ liên tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng Lấy m gam X đem tác
dụng hết với 12 gam Na thì thu được 14,27 gam chất rắn và 0,336 lít H2 (đktc) Cũng m gam X tác dụngvừa đủ với 600 ml nước brom 0,05M CTPT của 2 axit là
A C3H2O2 và C4H4O2 B C3H6O2và C4H8O2. C C 3H4O2 và C4H6O2. D C4H6O2 và C5H8O2
Câu 3 Cho 2,76g hỗn hợp axit axetic và axit acrylic vừa đủ làm mất màu hoàn toàn 50g dung dịch Brom
9,6% Để trung hòa hết 1,38g hỗn hợp hai axit trên thì thể tích dung dịch NaOH 0,25M vừa đủ cần dùng là
Câu 4 Đốt cháy hoàn toàn 4,09g hỗn hợp A gồm hai axit cacboxylic là đồng đẳng kế tiếp nhau trong dãy
đồng đẳng của axit axetic người ta thu được 3,472lít khí CO2 (đktc) Công thức cấu tạo của các axit tronghỗn hợp là
A HCOOH và CH3COOH B CH3COOH và C2H5COOH
C C2H5COOH và (CH3)2CHCOOH D C2H5COOH và CH3CH2CH2COOH
Câu 5 Đốt cháy hoàn toàn 1,52g hỗn hợp axit fomic và axit axetic người ta thu được 0,896lít CO2 (đktc).Nếu lấy lượng hỗn hợp axit trên rồi thực hiện phản ứng tráng bạc hoàn toàn thì khối lượng bạc thu được là
Câu 6: Cho 6,6 gam một anđehit X đơn chức, mạch hở phản ứng với lượng dư AgNO3/NH3, đun nóng.
Lượng Ag sinh ra cho phản ứng hết với axit HNO3 loãng, thoát ra 2,24 lít khí NO (sản phẩm khử duy nhất,
đo ở đktc) Công thức cấu tạo thu gọn của X là
A CH3CHO. B HCHO C CH3CH2CHO D CH2 = CHCHO
Câu 7 Cho 8 g hỗn hợp 2 andehit kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của andehit fomic tác dụng với dung
dịch AgNO3/NH3 dư thu được 32,4 g kết tủa Ag Công thức của 2 andehit là
A HCHO và CH3CHO B CH3CHO và C2H5CHO
C C2H5CHO và C3H7CHO D C3H7CHO và C4H9CHO
Câu 8 Cho 0,1 mol hỗn hợp 2 andehit đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng với dung
dịch AgNO3/NH3 (dư) thu được 37,8g Ag CTPT của 2 andehit là
A CH2O và C2H4O B C2H4O và C3H6O
C C3H4O và C4H6O D C3H6O và C4H8O
Câu 9 Đốt cháy hoàn toàn 3,7 g axit hữu cơ mạch hở thu được 3,36 lít CO2 (đkc) và 2,7 g H2O X là
A axit axetic B axit propionic C axit oxalic D axit fomic
Câu 10 Cho 5,3 g hỗn hợp gồm 2 axit no đơn chức đồng đẳng kế tiếp nhau tác dụng với Na vừa đủ thu
được 1,12 lít H2 (đkc) CTCT thu gọn của 2 axit là
A HCOOH và CH3COOH B CH3COOH và C2H5COOH
C C2H5COOH và C3H7COOH D C2H5COOH và C3H5COOH
Câu 11 Cho 5,76 g axit hữu cơ đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu được 7,28 g muối axithữu cơ CTCT thu gọn của axit là
A HCOOH B CH3COOH C C2H5COOH D C2H3COOH
Câu 12: Cho 12,6 gam hỗn hợp gồm metanal và etanal tác dụng hết với một lượng dư AgNO3/NH3 thu
được 118,8 gam kết tủa Ag Khối lượng metanal trong hỗn hợp là
Câu 13 Cho 3,6 g axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH
0,12 M và NaOH 0,12 M Cô cạn dung dịch thu được 8,28 g hỗn hợp chất rắn khan CTPT của X là
A C2H5COOH B CH3COOH C HCOOH D C3H7COOH
Trang 30Câu 14: Khi oxi hóa hoàn toàn 2,2 gam một anđehit đơn chức thu được 3 gam axit tương ứng Công
thức của anđehit là
A C2H5CHO B CH3CHO. C HCHO D C2H3CHO
Câu 15: Đốt cháy 19,2g hỗn hợp X gồm 2 anđehit là đồng đẳng kế tiếp thu được 17,92 lit CO2 (đktc) và14,4g H2O Nếu cho 9,6g hỗn hợp trên tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3 dư thì thu được m (g) kết tủa.Giá trị của m là
A CH2=CHCHO B OHC-CHO C C2H5CHO D HCHO
Câu 18: Đốt cháy hoàn toàn 15 gam andehit X đơn chức thu được 1 mol hỗn hợp gồm CO2 và nước côngthức của X là
Câu 19: Cho 0,1 mol anđehit X tác dụng với lượng dư AgNO3 rong dung dịch NH3, đun nóng thu được
43,2 gam Ag Hiđro hoá X thu được Y, biết 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với 4,6 gam Na Công thức cấutạo thu gọn của X là
A HCHO B CH3CHO C OHC-CHO D CH3CH(OH)CHO
Câu 20: Cho 14,8 gam hỗn hợp 2 axit hữu cơ no, đơn chức tác dụng với lượng vừa đủ Na2CO3 tạo thành2,24 lít CO2 (đkc) Khối lượng muối thu được là
A 19,2 gam B 20,2 gam C 21,2 gam D 23,2 gam
Câu 21: Cho hỗn hợp gồm 0,1 mol HCHO và 0,1 mol HCOOH tác dụng với lượng dư AgNO3 trong dungdịch NH3, đun nóng Sau khi các phản ứng xảy ra hoàn toàn, khối lượng Ag tạo thành là
A 43,2 gam B 10,8 gam C 64,8 gam D 21,6 gam.
Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn một anđehit X, thu được số mol CO2 bằng số mol H2O Nếu cho X tác dụngvới lượng dư AgNO3 trong dung dịch NH3, sinh ra số mol Ag gấp bốn lần số mol X đã phản ứng Côngthức của X là
A HCHO B CH3CHO C (CHO)2 D C2H5CHO
Câu 23: Cho 0,1 mol hỗn hợp X gồm hai anđehit no, đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong dãy đồng
đẳng tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong dung dịch NH3, đun nóng thu được 32,4 gam Ag Haianđehit trong X là
A HCHO và C2H5CHO B HCHO và CH3CHO
C C2H3CHO và C3H5CHO D CH3CHO và C2H5CHO
Câu 24: Cho 0,1 mol axit hữu cơ X tác dụng với 11,5 gam hỗn hợp Na và K thu được 21,7 gam chất rắn
và thấy thoát ra 2,24 lít khí H2 (đktc) Công thức cấu tạo của X là
Câu 25: Tiến hành lên men giấm 460 ml ancol etylic 80 với hiệu suất bằng 30% Biết khối lượng riêng củaancol etylic nguyên chất bằng 0,8 g/ml và của nước bằng 1 g/ml Nồng độ phần trăm của axit axetic trongdung dịch thu được là
Trang 31Câu 1: Hỗn hợp X gồm 2 axit hữu cơ no, đơn chức Trung hoà hết 6,7g X bằng dung dịch NaOH rồi cô
cạn dung dịch thu được 8,9g muối khan Còn khi cho 6,7g X tác dụng với lượng dư dung dịchAgNO3/NH3 thì thu được 10,8g Ag Công thức của 2 axit là
Câu 2: Cho m gam hỗn hợp etanal và propanal phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong
NH3, thu được 43,2 gam kết tủa và dung dịch chứa 17,5 gam muối amoni của hai axit hữu cơ Giá trị của
m là
A 9,5 B 10,9 C 14,3 D 10,2
Câu 3: Hoà tan 26,8 gam hỗn hợp 2 axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở vào nước được dung dịch X.
Chia X thành 2 phần bằng nhau:
Phần 1: Cho phản ứng hoàn toàn với dung dịch AgNO3/NH3 dư thu được 21,6 gam Ag kim loại
Để trung hoà hoàn toàn phần 2 cần 200 ml dung dịch NaOH 1 M
Công thức của 2 axit đó là
A HCOOH, C2H5COOH B CH3COOH, C3H7COOH
C HCOOH,C3H7COOH D.CH3COOH, C2H5COOH
Câu 4: Cho 0,125 mol anđehit mạch hở X phản ứng với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thu
được 27 gam Ag Mặt khác, hiđro hoá hoàn toàn 0,25 mol X cần vừa đủ 0,5 mol H2 Dãy đồng đẳng của
X có công thức chung là
C CnH2n-3CHO (n ≥ 2) D CnH2n(CHO)2 (n ≥ 0).
(MX < MY) Khi đốt cháy hoàn toàn mỗi chất trong oxi dư đều thu được số mol H2O bằng số mol CO2 Cho0,1 mol hỗn hợp gồm X và Y phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được28,08 gam Ag Phần trăm khối lượng của X trong hỗn hợp ban đầu là
A 39,66% B 60,34% C 21,84% D 78,16%
Gợi ý:
Có n Ag : nhh = 2,6 mà hỗn hợp đều có dạng là hợp chất no, đơn chức ( vì nH2O = nCO2)
phải có HCHO và chất còn lại là HCOOH
có hệ: x + y = 0,1 mol; và 4x + 2y = 0,26 mol => x = 0,03 mol ; y = 0,07 mol
% m X = 0,03.30 : (0,03.30 + 0,07.46).100% = 21,84%.
Câu 6: Cho X và Y là hai axit cacboxylic mạch hở, có cùng số nguyên tử cacbon, trong đó X đơn chức, Y
hai chức Chia hỗn hợp X và Y thành hai phần bằng nhau Phần một tác dụng hết với Na, thu được 4,48 lítkhí H2 (đktc) Đốt cháy hoàn toàn phần hai, thu được 13,44 lít khí CO2 (đktc) Phần trăm khối lượng của Ytrong hỗn hợp là
Câu 7: Hỗn hợp X chứa ba axit cacboxylic đều đơn chức, mạch hở, gồm một axit no và hai axit không no
đều có một liên kết đôi (C=C) Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu được25,56 gam hỗn hợp muối Đốt cháy hoàn toàn m gam X, hấp thụ toàn bộ sản phẩm cháy bằng dung dịchNaOH dư, khối lượng dung dịch tăng thêm 40,08 gam Tổng khối lượng của hai axit cacboxylic không notrong m gam X là
A 15,36 gam B 9,96 gam C 18,96 gam D 12,06 gam.
Gợi ý
Trang 32CnH2nO2 (x mol); CmH2m-2O2 (y mol) (m>=3) khối luợng m= 25,56+18.0,3-40.0,3=18,96
x+y=0,3 Gọi mol CO2:a mol và H2O: b
Khối lượng axit không no =0,15×(14×3,6+30)=12,06
Câu 8: Cho 13,6 gam một chất hữu cơ X (có thành phần nguyên tố C, H, O) tác dụng vừa đủ với dung
dịch chứa 0,6 mol AgNO3 trong NH3, đun nóng , thu được 43,2 gam Ag Công thức cấu tạo của X là :
Câu 9: Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau trong cùng dãy đồng đẳng.
Đốt cháy hoàn toàn 4,02 gam X, thu được 2,34 gam H2O Mặt khác 10,05 gam X phản ứng vừa đủ vớidung dịch NaOH, thu được 12,8 gam muối Công thức của hai axit là
A C3H5COOH và C4H7COOH B C2H3COOH và C3H5COOH
C C2H5COOH và C3H7COOH D CH3COOH và C2H5COOH
Trong 10,05 gam hỗn hợp axit thì n axit = (12,8 – 10,05) : 22= 0,125 mol
Trong 4,02 gam X có n axit = 4,02: 10,05.0,125 = 0,05 mol
nCO2 = (4,02 – 0,13.2 – 0,05.32 ) : 12 = 0,18 mol > n H2O => loại C, D
và Ctb = 3,6 => B đúng
Câu 10: Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng của oxi nhỏ hơn 70%), Y và Z là hai ancol
đồng đẳng kế tiếp (MY < MZ) Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần vừa đủ 8,96 lít khí O2
(đktc), thu được 7,84 lít khí CO2 (đktc) và 8,1 gam H2O Phần trăm khối lượng của Y trong hỗn hợp trênlà
Gợi ý
Ctb = 0,35 : 0,2 = 1,75 => có CH4O và C2H6O (CnH2n + 2 O có số mol là a) và axit là CxH yO4 (b mol)
Bảo toàn oxi có: a + 4b = 0,35.2 + 0,45 – 0,4.2 = 0,35 và a + b = 0,2
Giải hệ được a = 0,15 mol ; b = 0,05 mol => 0,05.x + 0,15.n = 0,35 vì n > 1 => x < 4
X = 2 hoặc x = 3 nhưng do % O < 70% => M axit > 64 : 0,7 = 91 => loại x = 2
Vậy axit là CH2(COOH)2,
Có nCH3OH + nC2H5OH = 0,15 và n CH3OH + 2n C2H5OH = 0,35 – 0,15 = 0,2
nCH3OH = 0,1 mol => % m CH3OH = 3,2 : 10,7.100% = 29,9%.
CHUYÊN ĐỀ ANCOL –PHENOL
I ) Định nghĩa, phân loại:
1 ) Định nghĩa:
Ancol là các chất hữu cơ trong phân tử có nhóm Hiđrôxyl ( -OH ) trong phân tử liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon no
Trang 33CH2 OH
OH
2 ) Phân loại: ( 5 loại )
a ) Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n + 1OH
Nhóm OH liên kết với gốc ankyl
Vd:
CH3 – OH, C2H5 – OH, C3H7 – OH …
b ) Ancol không no, đơn chức, mạch hở:
Một nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no của gốc hiđrôcacbon không no
Vd:
CH2 = CH – CH2 – OH, CH3 – CH = CH – CH2 – OH …
c ) Ancol thơm, đơn chức:
Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc mạch nhánh của vòng Benzen
Vd:
Ancol benylic
d ) Ancol vòng no, đơn chức:
Nhóm OH liên kết trực tiếp với nhóm cacbon no thuộc vòng no
Etylen glicol glixerol
II ) Đồng phân, Danh pháp: ( Chỉ xét đến Ancol no, mạch hở )
a ) Tên thông thường:
Một số ít Ancol có tên thông thường có cấu tạo như sau:
Ancol + tên gốc Ankyl + ic Vd: C2H5OH ancoletylic
b ) Tên thay thế:
Tên hiđrôcacbon ứng với mạch chính + số chỉ vị trí nhóm OH + ol
Mạch chính là mạch cacbon dài nhất liên kết với nhóm OH được đánh số từ phía gần OH hơn Vd:
Trang 34a ) Tính chất chung của ancol:
+ Tác dụng với kim loại kiềm:
C2H5–OH + Na C2H5–ONa + H2
b ) Tính chất đặc trưng của ancol đa chức:
Ancol có ≥ 2-OH liền kề hòa tan Cu(OH)2 tạo thành dung dịch có màu xanh lam:
VD: 2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 [CC3H5(OH)2O]2Cu + 2H2O
a ) Phản ứng ôxi hoá không hoàn toàn:
+ Phản ứng ôxi hoá ancol bậc 1:
C2H5OH + CuO CH3CHO + Cu + H2O+ Phản ứng ôxi hoá ancol bậc 2:
Ancol bậc I ôxi hoá ( không hoàn toàn ) thành anđêhit
Ancol bậc II ôxi hoá thành xêtol
Ancol bậc III không bị ôxi hoá
( Bậc cacbon dựa vào số liên kết của nguyên tử cacbon xét với cacbon khác )
2 Khi đốt cháy ancol no nCO2 < nH2O
3 Ancol no đơn chức tác dụng với Na nancol= 2nH2
CH2 – CH2
H OH
t o
140 o C
H2SO4
170 o C
H2SO4
t o C
Trang 354 Ancol tách nước tạo được anken Ancol no đơn chức
5 Tách nước 2 ancol được 2 anken liên tiếp Đó cũng là 2 ancol no đơn chức, mạch hở liên tiếp
6 Chú ý qui tắc Zaixep, Maccopnhicop để xác định đúng sản phẩm tách H2O và cộng H2O
7 - Ancol bị oxi hóa thành anđêhit Đó là ancol bậc I (Đặt CTPT: R-CH2OH)
8 - Ancol bị oxi hóa thành xeton Đó là ancol bậc II (Đặt CTPT: R-CH(OH)-)-R1
a Ancol không bị oxi hóa là ancol bậc III
9 Đặt CTPT ancol no: CnH2n+2-x(OH)x Điều kiện: n 1 và x n
10 Phenol tác dụng với Br2 cho kết tủa trắng 2,4,6-tribromphenol, tác dụng với axit nitric(HNO3) với xúc tác H2SO4đặc cho kết tủa vàng 2,4,6-trinitrophenol (axit picric)
11 Ancol đa chức tác dụng được với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh đặc trưng thì các nhóm –OH phải ở kề nhau
12 12.Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở : C n H 2n+2 O
13.Công thức tính số C của ancol no, ete no hoặc của ankan dựa vào phản ứng cháy :
Số C của ancol no hoặc ankan 2
14 Công thức tính khối lượng ancol đơn chức no hoặc hỗn hợp ankan đơn chức no theo khối lượng
CO2 và khối lượng H2O :
2
CO ancol H O
m
m m
Ví dụ : Khi đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp hai ancol đơn chức no, mạch hở thu được 2,24 lít CO2
( đktc ) và 7,2 gam H2O Tính khối lượng của ancol ?
ANCOL
I BÀI TẬP CÓ HƯỚNG DẪN
Dạng 1: Phản ứng đốt cháy
Đây là bài toán về phản ứng cháy
Từ công thức của rượu ta thấy công thức của rượu có thể suy ra từ công thức của hiđrocacbon tương ứng bằng cách cộng một số nguyên tử oxi bằng số nhóm chức của rượu
Ví dụ: Hiđrocacbon no, mạch hở: → Ancol no, đơn chức, mạch hở:
Chính vì vậy nên toán về phản ứng đốt cháy của rượu tương tự như hiđrocacbon:
- Khi đốt cháy hợp chất hữu cơ có oxi mà thu được ↔ hợp chất đó là rượu no (hoặc ete no)
Trang 36và:
- Nếu đốt cháy rượu mà = thì rượu đó là không no, có một nối đôi
Trong bài toán đốt cháy, đôi khi cũng sử dụng bảo toàn nguyên tố để việc tính toán được nhanh chóng:
VD1: X là một ancol no, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần 5,6 gam oxi, thu được hơi nước và
6,6 gam CO2 Công thức của X là
A C2H4(OH)2 B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C3H7OH
VD2: Đốt cháy 1 mol ancol no X mạch hở cần 56 lít O2 (đktc) Công thức cấu tạo của X là
A C3H5(OH)3 B C2H4(OH)2 C C3H6(OH)2 D C2H5OH
Trang 37Như vậy nếu H2 ancol
1
n = n
2 thì đó là ancol đơn chức Còn n = nH 2 ancol thì đó là ancol 2 chức, nếu là hỗn
hợp các ancol thì đó là hỗn hợp các ancol 2 chức hoặc có 1 ancol đơn chức và ancol còn lại có số nhóm chức lớn hơn 2
+) Nếu n nH 2 ancol thì đó là ancol đa chức
+) Nếu hỗn hợp 2 ancol mà n nH2 1 ancol
2
thì có 1 ancol đơn chức
2 Chú ý
- Nếu cho ancol tác dụng với Na thì chỉ xảy ra phản ứng (1)
- Nếu cho dung dịch ancol tác dụng với Na thì ngoài (1) còn xảy ra phản ứng giữa nước với Na Hai phản ứng này xảy ra đồng thời
- Theo Định luật bảo toàn khối lượng: mancol + mNa ban đầu = mchất rắn sau phản ứng + mH2
- Nếu chất hữu cơ X chứa 3 nguyên tố C, H, O mà tác dụng được với Na hoặc K thì X chứa chức OH (của ancol hoặc phenol) hoặc chứa chức COOH (của axit) Nhưng nếu X không tác dụng với dung dịch kiềm thì X là ancol
VD1: Cho 15,6 gam hỗn hợp hai ancol (rượu) đơn chức, kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng tác dụng hết
với 9,2 gam Na, thu được 24,5 gam chất rắn Hai ancol đó là
Trang 38Hai rượu no, đơn chức tách nước chỉ thu được một anken thì có hai trường hợp xảy ra:
- Hai rượu có cùng số nguyên tử cacbon
- Một trong hai rượu là metanol.
Phản ứng tách nước tạo ete:
- Hỗn hợp n rượu tách nước tạo ra n(n + 1)/2 ete
- Sử dụng biểu thức này có thể dễ dàng tính được số mol rượu tham gia phản ứng.
- Nếu các ete thu được có số mol bằng nhau thì số mol mỗi rượu phản ứng bằng nhau.
- Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng
VD1: Đun nóng 12,90 gam hỗn hợp X gồm 2 ancol no, đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng
kế tiếp trong H2SO4 đặc ở 140oC thu được 10,65 gam hỗn hợp Y gồm 3 ete (h = 100%) Xác định công thức phân tử của hai ancol.
Lời giải:
Đặt CT của hai ancol là R OH
BTKL → mnước = mancol - mete = 12,9 - 10,65 = 2,25 (gam) → nnước = 0,125
VD2: Chia một lượng hỗn hợp hai ancol no thành hai phần bằng nhau:
Trang 39- Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 l CO2 (đktc)
- Phần 2 đem tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken
Đốt cháy hoàn toàn hai anken thu được bao nhiêu gam nước?
22, 4= 0,1 mol Khối lượng H2O = 18 0,1 =1,8 gam
Dạng 4: Toán về phản ứng oxi hoá
· Ancol bậc 1: Oxi hoá tạo anđehit, rồi anđehit tiếp tục bị oxi hóa tạo axit; do đó sản phẩm thường là hỗn hợp ancol dư, anđehit, axit (tuỳ theo đề bài)
· Ancol bậc 2: Oxi hoá tạo xeton
· Ancol bậc 3: Không bị oxi hoá trong điều kiện bình thường vì thế thường không xét phản ứng oxi hoá của ancol bậc 3
· Thông thường bài toán sẽ là oxi hoá ancol thu được hỗn hợp gồm ancol dư, anđehit, axit (hỗn hợp X) Chia hỗn hợp X thành 3 phần:
Phần 1: Cho tác dụng với Na (Ancol và axit đều phản ứng)
Phần 2: Cho tác dụng với NaOH (Chỉ có axit phản ứng)
Phần 3: Cho tác dụng với AgNO3/NH3 (Chỉ có anđehit phản ứng, nếu axit là axit fomic thì cũng phản ứng)
Với bài toán này, chỉ cần đặt ẩn là số mol các chất trong hỗn hợp X và giải hệ là tìm được kết quả
· Trong một số bài toán dạng này cũng có thể sử dụng tăng giảm khối lượng để giải nhanh
VD : Oxi hoá a gam ancol thu được b gam anđehit Tính khối lượng mol phân tử của ancol?
→ nancol = (a – b)/2
→ Mancol = a/nancol
Trang 40VD1: Cho một hỗn hợp hơi metanol và etanol đi qua ống chứa CuO nung nóng, không có không khí Các
sản phẩm khí và hơi sinh ra được dẫn đi qua những bình chứa riêng rẽ H2SO4 đặc và KOH Sau thínghiệm,thấy ống đựng CuO giảm 80 gam, bình đựng H2SO4 tăng 54 gam Khối lượng etanol tham giaphản ứng là
A 46 gam B 15,33 gam C 23 gam D 14,67 gam
Đáp án B Hướng dẫn
Ở điều kiện trên (CuO nung đỏ), CuO sẽ cung cấp oxi để oxi hóa hoàn toàn tạo CO2 và H2O
Gọi x, y lần lượt là số mol CH3OH và C2H5OH
y mol 6y mol 2y mol 3y mol
Số mol oxi dùng: 3x + 6y = 80 : 16 = 5 mol
Số mol H2O sinh ra : 2x + 3y = 54 : 18 = 3 mol
Giải ra ta được x = 1 mol, y = 1/3 mol
Khối lượng etanol là 46 1/3 = 15,33 gam
VD2: Cho m gam một ancol (rượu) no, đơn chức X qua bình đựng CuO (dư), nung nóng Sau khi phản
ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối vớihiđro là 15,5 Giá trị của m là