Phụ LụcI.Giới thiệu hề Hydrocacbon thơm……………..….3II.Các Hydrocacbon thơm tiêu biểu……….………..41.Benzen ……………………………………..…..42.Toluen……………………………………….….73.Etylbenzen…………………………………..….94.Xylen…………………………………………..115.BHT(Butylated Hydroxytoluene)………...…126.Hidrocacbon thơm đa vòng (PAH)………….13III.Kết luận và tài liệu tham khảo………….……….16
HỌC VIỆN NÔNG NGHIỆP VIỆT NAM KHOA CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM BÀI TIỂU LUẬN NHÓM ĐỀ TÀI : HYDROCACBON THƠM Môn học : Độc tố thực phẩm GVHD : Lê Thị Minh Nguyệt Mã lớp : K57CNTPA Thời gian : Sáng thứ 2, Tiết 456 Nhóm : 02 Hà Nội, Tháng năm 2016 Danh sách sinh viên ST T Mã SV 571024 571308 571418 571026 571201 571204 571203 571202 Họ đệm Hồng Đình Nguyễn Văn Nguyễn Sỹ Nguyễn Văn Đặng Thế Trần Đình Trần Văn Vũ Viết Tên Chung Công Dũng Dũng Đăng Đức Đức Đức Lớp K57CNSTHA K57CNTPB K57CNTPC K57CNSTHA K57CNTPA K57CNTPA K57CNTPA K57CNTPA Phụ Lục I II III Giới thiệu Hydrocacbon thơm…………… ….3 Các Hydrocacbon thơm tiêu biểu……….……… Benzen …………………………………… … Toluen……………………………………….….7 Etylbenzen………………………………… ….9 Xylen………………………………………… 11 BHT(Butylated Hydroxytoluene)……… …12 Hidrocacbon thơm đa vòng (PAH)………….13 Kết luận tài liệu tham khảo………….……….16 HYDROCACBON THƠM I Giới thiệu Hydrocacbon thơm hydrocacbon mà phân tử chúng có nhân benzen - C6H6 Phân loại: - Đơn vòng: Benzen đồng đẳng - Đa vòng Nguồn sinh: - Từ than: chưng cất nhựa than cốc - Từ dầu mỏ cơng nghiệp hóa dầu: chưng cất phân đoạn dầu mỏ; ankyl hóa hiđrocacbon thơm thấp, reforminh xúc tác (đehiđro hóa xiclohexan, naphten C6), đồng phân hóa đehiđro hóa naphten C5, thơm hóa parafin,… - Từ thực vật: có tinh dầu thơng Ứng dụng: - Làm nguyên liệu sản xuất hóa chất, chất dẻo, sơn, thuốc trừ sâu, phẩm nhuộm, thuốc chữa bệnh, chất thơm, thuốc nổ - Làm dung môi: benzen, toluen, etylbenzen, xilen hỗn hợp (BTEX) pha sơn, chất dẻo, phẩm nhuộm, thuốc trừ sâu - Làm thành phần nhiên liệu máy bay, ô tô Tác hại - Sự phơi nhiễm người chất ô nhiễm hiđrocacbon thơm chủ yếu qua đường hơ hấp; bên cạnh qua đường tiêu hóa tiếp xúc qua da gây nhiều triệu trứng bệnh lý khác cho người II Các Hydrocacbon thơm tiêu biểu: Benzen: 1.2.Tính chất hóa – lý: - Benzen hợp chất hữu có cơng thức hoá học C6H6 Benzen hyđrocacbon thơm, điều kiện bình thường chất lỏng khơng màu, mùi dịu dễ chịu, dễ cháy Benzen tan nước rượu Benzen có khả cháy tạo khí CO2 nước, đặc biệt có sinh muội than Được sản xuất từ dầu mỏ, nhựa than cốc, từ cơng nghiệp hóa dầu - Benzen điều kiện có xúc tác niken, nhiệt độ cao cộng với khí hiđrơ tạo xiclohexan Khi có chiếu sáng, benzen tác dụng với khí clo tạo hexacloran C6H6Cl6 (còn gọi thuốc trừ sâu ba số 6, thuốc trừ sâu 6-6-6), thuốc trừ sâu hoạt tính mạnh, bị cấm - Cấu trúc hóa học: 1.2 Ứng dụng: Ngày lượng lớn benzen chủ yếu để: • Sản xuất styren cho tổng hợp polymer • Sản xuất cumen cho việc sản xuất lúc axeton phenol • Sản xuất cyclohexan tổng hợp tơ nilon • Làm dung mơi, sản xuất dược liệu 1.3 Tính độc: Benzen chất bay mạnh, xâm nhập vào thể chủ yếu theo đường hô hấp vào máu - Độc cấp tính: + Benzen lỏng tiếp xúc với da gây ban đỏ, mụn phồng rộp Nếu uống phải benzen lỏng gây kích ứng cục màng nhày miệng, họng, thực quản dày sau hấp thụ vào máu dẫn đến dấu hiệu triệu chứng nhiễm độc hệ thống + Với benzen nồng độ cao gây kích ứng màng nhày mắt, mũi, đường hơ hấp Hít benzen nồng độ cao gây hưng phấn, buồn ngủ, mệt, choáng váng buồn nôn Mạch đập tăng, cảm giác tức ngực kèm theo khó thở co giật thể cuối trí nhớ Bảng : ảnh hưởng benzen lên thể người - Độc mãn tính: Ảnh hưởng độc quan trọng benzen tính độc tạo máu Hít thở lượng nhỏ benzen thời gian dài dẫn đến phá hủy tủy xương mà biểu khởi đầu thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu Bệnh phát triển gây ngừng sinh tủy rối loạn tế bào, thường dẫn đến chết Các triệu chứng sớm nhiễm mãn benzen khác nhau, lờ mờ khơng đăc trưng Chúng bao gồm đau đầu, mệt mỏi, chóng mặt, ăn khơng ngon Khi nhiễm nặng phát triển dấu hiệu đặc trưng chảy máu mũi, màng nhày phát triển vết đỏ da Ngoài thân nhiệt độ tăng nhẹ, mạch nhanh huyết áp giảm Những dấu hiệu dị thường sớm máu (thiếu máu,ung thư bạch cầu, tiểu cầu) đặc trưng nhiễm độc mãn benzen *Sinh chuyển hóa benzen: Benzen hấp thụ nhanh vào máu theo đường tiêu hóa, tiêm hơ hấp Vì tính ưa mỡ benzen có khuynh hướng tích lũy mô tỉ lệ với hàm lượng lipit chúng Do áp suất cao nhiệt độ thể benzen nhanh chóng bị đào thải khỏi máu dạng không thay đổi từ phổi lượng lớn (≈4045%) 1-2% qua nước tiểu Hầu hết lượng benzen lại chuyển hóa gan thành sản phẩm trao đổi chất phân cực có khả tan nước đào thải nước tiểu dạng liên hợp với glixin, axit glucuronic, glutathion sunfat *Xử lí nhiễm độc: Nhận biết: Dựa vào tỉ số sunfat nước tiểu I/T(%), Trong : I-hàm lượng sunfat vơ cơ, T-hàm lượng sunfat tồn phần gồm sunfat cô dạng sunfat dạng este với phenol Tỉ số 86 bình thường, 43-72 nguy hiểm, < 40 nguy hiểm Điều trị: - Nhiễm độc cấp :Đưa người bị nhiễm độc chỗ khơng khí khơng bị nhiễm, ngừng thở hô hấp nhân tạo, cho thở oxi Nhiễm độc mãn : truyền máu định kháng sinh thiếu máu bạch cầu giảm đáng kể Đó biện pháp thời sử dụng suốt đời sống bệnh nhân với hi vọng mô tạo máu quay trở lại trạng thái hoạt động bình thường tế bào Toluen: 2.1 Tính chất hóa – lý: - Toluen C7H8 chất lỏng trong, không màu, mùi thơm, khơng hòa tan nước sản phẩm cơng nghiệp hóa dầu sản phẩm phụ lò cốc - Cấu trúc hóa học 2.2 Ứng dụng: - Toluen chủ yếu dùng làm dung môi hòa tan nhiều loại vật liệu sơn, loại nhựa tạo màng cho sơn, mực in, chất hóa học, cao su, mực in, chất kết dính, - Trong ngành hóa sinh, người ta dùng toluen để tách hemoglobin từ tế bào hồng cầu - Toluen tiếng từ điều chế TNT: C7H8 + 3HNO3 -> C7H5(NO2)3 + 3H2O (xúc tác H2SO4 đặc) 2.3.Tính độc Toluen xâm nhập vào thể chủ yếu qua đường hơ hấp, bên cạnh đường tiếp xúc qua da - Độc cấp tính : + Toluen lỏng chất gây kích da mạnh Sự tiếp xúc toluen lỏng với mô phổi gây viêm phổi hóa học, phù nề phổi chảy máu Toluen bắn vào mắt sẻ gây bỏng giác mạc khơng rửa nước nhanh + Hơi toluen hít phải gây rát bỏng màng nhày đường hô hấp Sự nhiễm độc toluen toàn hệ thống đặc trưng dấu hiệu triệu chứng nhiễm độc thần kinh + Toluen hấp thụ tốt từ phổi vàdạ dày vào máu Nó tích lũy nhanh vào ảnh hưởng não, não quan nhận máu với tốc độ + Những biểu khoảng nhiễm từ choáng váng nhẹ đau đầu đến trí nhớ, suy giảm hô hấp chết, tùy thuộc vào nồng độ toluen khơng khí thời gian nhiễm - Độc mãn tính: Sự tiếp xúc trực tiếp lặp lại da với toluen gây viêm da nước mỡ từ da Hít phải toluen gây ăn ngon, buồn nôn, nôn biểu ảnh hưởng hệ thần kinh trung ương (đau đầu, mệt, thần kinh bị kích thích, ngủ) Đau ngực, chảy máu mũi gan to ghi nhận người bị nhiễm mãn toluen Nhiễm mãn toluen không gây tổn thương tủy não biến đổi máu ngoại vi đáng kể Đó khác biệt tính độc toluen benzen *Sinh chuyển hóa: Toluen hấp thụ qua da tồi, từ đường tiêu hóa hay từ đường hơ hấp trường hợp toluen vào máu với tốc độ nhanh Toluen có áp suất lớn nên phần lớn (18-20%) thải từ máu dạng không thay đổi qua thở đường hô hấp, lại hầu hết trao đổi chất oxi hóa mạch nhánh Giống benzen, p-450 (mà chủ yếu CYP2EI) xúc tác cho trao đổi chất toluen đến benzyl ancol lượng nhỏ cresol Benzyl ancol chuyển hóa ancol đehiđrogenaza (ADH) đến axit benzoic Axit benzoic liên hợp với glixin thải theo nước tiểu: *Xử lý nhiễm độc: - Phát hiện: Dựa vào lượng axit hippuric nước tiểu, - Điều trị: Đưa nạn nhân chỗ khơng khí khơng nhiễm, ngừng thở làm hơ hấp nhân tạo, cho thở oxi, giữ ấm nằm nghỉ 3.Etylbenzen: 3.1 Tính chất hóa – lý: - Etyllenzen, C8H10 chất lỏng trong, khơng màu, mùi thơm Nó sản phẩm cơng nghiệp hóa dầu - Cấu trúc hóa học: 3.2 Ứng dụng: Làm nguyên liệu sản xuất stiren, pha xăng ô tô, máy bay, thành phần hỗn hợp dung môi thơm thương mại 3.3 Tính độc: Etylbenzen xâm nhập vào thể chủ yếu hít thở mùi tiếp xúc da với hiđrocacbon lỏng - Độc cấp tính: Etylbenzen lỏng chất kích thích da chủ yếu Nó gây ban đỏ phồng rộp da tiếp xúc dài Hít thở etylbenzen lỏng vào phổi sẻ gây viêm phổi hóa học đặc trưng phù nề phổi chảy máu dù thể tích nhỏ Bảng : Các ảnh hưởng cấp etylbenzen người - Độc mãn tính: tiếp xúc lập lại kéo dài etylbenzen lỏng gây viêm da tác dụng khử mỡ hiđrocacbon Đối với động vật thí nghiệm (chuột) nhiễm mãn etylbenzen gây tổn thương thận làm tăng hạch u thận *Sinh chuyển hóa: Etylbenzen hấp thụ vào máu từ hô hấp từ dày Một lượng nhỏ etylbenzen thải dạng không đổi qua thở Phần chủ yếu chuyển hóa gan thành axit benzoic, axit phenylaxetic (C6H5CH2COOH) axit manđelic (C6H5CH(OH)COOH) liên hợp với glixin, metylphenylcacbinol (C6H5CH(OH)CH3) liên hợp với axit glucuronic thải theo đường nước tiểu *Xử li nhiễm độc: - Phát hiện: dựa vào axit benzoic nước tiểu vắng mặt nhiễm toluen stiren 10 - Điều trị: Đưa nạn nhân chỗ khơng khí khơng nhiễm, ngừng thở làm hô hấp nhân tạo, cho thở oxi, giữ ấm nằm nghỉ Xylen 4.1 Tính chất hóa – lý: - Xylen tên gọi nhóm dẫn xuất benzen octo-,meta-, paracủa đimêtyl benzen Các đồng phân o-, m- p- đặc trưng vị trí ngun tử cacbon (của vòng benzen) mà nhóm metyl đính vào Các đồng phân o, m p có danh pháp IUPAC 1,2-đimêtylbenzen, 1,3đimêtylbenzen 1,4-đimêtylbenzen - Xylen thương mại chất lỏng không màu, mùi thơm - Cấu trúc hóa học 4.2 Ứng dụng: Các xylen có nhiều ứng dụng làm dung môi cho sơn, phẩm nhuộm, mực; làm chất đầu cho tổng hợp hóa học, đặc biệt axit phtalic, isophtalic, terephatalic để tổng hợp sợi tổng hợp, chất dẻo Các xilen thành phần xăng trộn khơng chì 4.3.Tính độc: 11 - Các xilen xâm nhập vào thể chủ yếu qua đường hô hấp chúng tiếp xúc da với xilen lỏng - Tính độc xilen tương tự toluen etylbenzen Sự nhiễm mãn nghề nghiệp xilen liên quan đến ảnh hưởng thần kinh với triệu chứng nhẹ Đối với động vật (chuột), nhiễm mãn xilen làm giảm số lượng hồng cầu bạch cầu, đồng thời tiểu cầu tăng - Giới hạn ngưỡng nồng độ tối đa cho phép 200 ppm (0,868 mg/l) ngày làm việc tám * Sinh chuyển hóa: - Xilen vào máu từ phổi dày chuyển hóa gan nhờ xitocrom P-450 gan Các sản phẩm chuyển hóa o-xilen axit hiđroxi-otoluic, m-xilen axit m-toluic p-xilen axit p-toluic Các axit thường liên hợp với glixin thải nước tiểu BHT (Butylated Hydroxytoluene) 5.1 Tính chất hóa – lý : - BHT gọi 2,6-bis (1,1-dimethylethyl)-4-methylphenol; 2,6-ditert-butyl-p-cresol; 2,6-di-tert-butyl-4-methylpheno BHT tạo thành phản ứng para – cresol (4-methylphenol) với isobutylen (2-methylpropene) xúc tác acd sulfuric, có cơng thức phân tử C15H24O - Cấu trúc hóa học: 5.2 Ứng dụng: 12 Tên thương mại: Cao-3, Embanox BHT,…có khối lượng phân tử 220.39, gọi butylhydroxytoluene, chất tan mỡ (tan chất béo) hợp chất hữu chủ yếu sử dụng chất chống oxy hóa phụ gia thực phẩm phụ gia chống oxy hóa mỹ phẩm, dược phẩm… Hydrocacbon thơm đa vòng (PAH) 6.1 Giới thiệu chung: Các hiđrocacbon thơm đa vòng (giáp cạnh ngưng tụ) chất rắn, không mùi, hầu hết PAH không màu - - Nguồn chủ yếu PAH từ than dầu mỏ gập lượng nhỏ gỗ thơng hóa thạch, than bùn, than nâu Chúng hình thành nhiệt phân vật liệu hữu đốt cháy thuốc lá…, nhiên liệu ô tô (xăng, mazut) - Kiểu tiếp xúc phổ biến với PAH hơ hấp hạt hình thành muội khói đốt nhiên liệu hóa thạch, vật liệu hữu cơ, chất thải công nghiệp Tiếp xúc da cá nhân làm việc với hiđrocacbon thơm riêng với hỗn hợp có chứa chúng 6.2.Tính độc: - Một số PAH có khả gây ung thư da ung thư phổi - Các PAHs gây ung thư chất gây ung thư trực tiếp, chúng đòi hỏi phải có hoạt hóa nhờ hệ oxiđaza chức hỗn hợp (sinh chuyển hóa) tạo chất gây ung thư sau 13 Cấu tạo hoá học số PAH gây ung thư Ủy ban chuyên gia tổ chức FAO/WHO thực việc đánh giá nguy xếp chất vào nhóm chất có khả gây ung thư gây nhiễm độc gen Benzopyrene xem chất đại diện (marker) cho loại PAHs có khả gây ung thư (gồm 14 chất benz(a)anthracene, benzo(b)fluoranthene, benzo(j)fluoranthene, benzo(k)fluoranthene, benzo(g,h,i) perylene, chrysene, cyclopenta(c,d) pyrene, dibenz(a,h) anthracene, dibenzo(a,e) pyrene, dibenzo(a,h)pyrene, dibenzo(a,i)pyrene, dibenzo(a,l) pyrene,indeno(1,2,3-cd) pyrene 5methylchrysene) *Sinh chuyển hóa: Sự chuyển hóa PAH sinh vật xảy nhờ hệ enzim oxiđaza chức hỗn hợp Quá trình xảy trình nhiều giai đoạn trung gian cuối 14 dẫn đến tạo dẫn xuất đihiđrođiol epoxit Những chất trao đổi liên kêt cộng hóa trị vào ADN tạo sản phẩm cộng 6.3 Các nguồn tạo benzopyrene giới: - Tự nhiên: với hàng trăm chất hydrocarbon đa vòng thơm khác benzopyrene nhiễm vào mơi trường q trình đốt cháy khơng hoàn toàn hợp chất hữu cách tự nhiên cháy rừng hay núi lửa - Nhân tạo: từ khí thải cơng nghiệp, q trình chế biến xử lý thực phẩm 6.4 Các đường ô nhiễm benzopyrene vào thực phẩm: - BaP nhiễm vào nguồn ngun liệu thực phẩm từ khơng khí nhiễm vào nguyên liệu thực phẩm, từ đất nhiễm vào nông sản từ nước ô nhiễm vào thủy sản nước - Các cách chế biến thực phẩm hun khói, sấy khơ, quay, nướng, chiên… cách tạo BaP chủ yếu thực phẩm BaP nhiễm vào dầu ăn q trình hun sấy hạt có dầu trước ép để lấy dầu 6.5 Các cách giảm ô nhiễm BaP PAH vào thực phẩm: - Đối với môi trường: lọc khí thải từ nhà máy cơng nghiệp xử lý khí thải từ loại động nổ Áp dụng thực hành sản xuất tốt việc chọn xử lý đất trồng trọt hay chăn nuôi làm giảm BaP vào nguyên liệu thực phẩm - Đối với phương pháp sấy thực phẩm có cách: phơi ánh nắng sấy Cách phơi ánh nắng không tạo PAH phương pháp sấy nguyên liệu thực phẩm tạo chất ô nhiễm từ loại chất đốt dùng để tạo nguồn nhiệt để sấy - Để loại BaP PAH dầu ăn sử dụng than hoạt tính để hấp phụ chất trình tinh chế 15 III Kết luận Hydrocacbon thơm sử dụng rộng rãi sống người tự nhiên, ưng dụng nhiều ngành dược phẩm, thực phẩm, hóa chất,… bên cạnh lợi ích đó, tồn gây nhiều tác hại cho sống Chúng ta cần phải sản xuất sử dụng chúng thật cách để tận dụng hiệu hạn chế tối đa mặt tiêu cực mà gây * Tài liệu tham khảo : https://vi.wikipedia.org http://ihph.org.vn/nguyen-tac-de-giam-o-nhiem-cac-loai-hydrocarbon-thomda-vong-pahs-va-benzoapyrene-bap-vao-thuc-pham-204.html http://uv-vietnam.com.vn/NewsDetail.aspx?newsId=2569 16 ... BHT(Butylated Hydroxytoluene)……… …12 Hidrocacbon thơm đa vòng (PAH)………….13 Kết luận tài liệu tham khảo………….……….16 HYDROCACBON THƠM I Giới thiệu Hydrocacbon thơm hydrocacbon mà phân tử chúng có nhân benzen... K57CNSTHA K57CNTPA K57CNTPA K57CNTPA K57CNTPA Phụ Lục I II III Giới thiệu Hydrocacbon thơm ………… ….3 Các Hydrocacbon thơm tiêu biểu……….……… Benzen …………………………………… … Toluen……………………………………….….7 Etylbenzen…………………………………... người - Độc mãn tính: Ảnh hưởng độc quan trọng benzen tính độc tạo máu Hít thở lượng nhỏ benzen thời gian dài dẫn đến phá hủy tủy xương mà biểu khởi đầu thiếu máu, ung thư bạch cầu, tiểu cầu