Nghiên cứu đặc điểm thực vật và bước đầu khảo sát thành phần hóa học của cây nhương lê kim cang (myxopyrum smilacifolium blume)

61 871 6
Nghiên cứu đặc điểm thực vật và bước đầu khảo sát thành phần hóa học của cây nhương lê kim cang (myxopyrum smilacifolium blume)

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

BỘ Y TẾ TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI TRẦN THỊ YẾN 1201725 NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT BƢỚC ĐẦU KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY NHƢƠNG KIM CANG (MYXOPYRUM SMILACIFOLIUM BLUME) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƢỢC SĨ HÀ NỘI - 2017 BỘ Y TẾ TRƢỜNG ĐẠI HỌC DƢỢC HÀ NỘI TRẦN THỊ YẾN 1201725 NGHIÊN CỨU ĐẶC ĐIỂM THỰC VẬT BƢỚC ĐẦU KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA CÂY NHƢƠNG KIM CANG (MYXOPYRUM SMILACIFOLIUM BLUME) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP DƢỢC SĨ Người hướng dẫn: TS Hà Vân Oanh DS Nguyễn Minh Luyến Nơi thực hiện: Khoa Hóa thực vật Viện Dƣợc liệu Bộ môn Dƣợc học cổ truyền Trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội HÀ NỘI - 2017 ii LỜI CẢM ƠN Đầu tiên em xin gửi lời cảm ơn đến toàn thể Ban Giám hiệu trƣờng Đại học Dƣợc Hà Nội Bộ môn Dƣợc học cổ truyền tạo điều kiện cho em đƣợc làm khóa luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn thầy cô giáo trƣờng giúp đỡ em hoàn thành chƣơng trình học tập suốt năm qua Em xin bày tỏ lòng kính trọng biết ơn sâu sắc tới TS Hà Vân Oanh, PGS TS Đỗ Thị Hà, DS Nguyễn Minh Luyến, ngƣời thầy tận tâm hƣớng dẫn, tạo điều kiện giúp đỡ em trình hoàn thành khóa luận Em xin gửi lời cảm ơn đến cán nghiên cứu khoa Hóa thực vật – Viện dƣợc liệu thầy cô môn Dƣợc học cổ truyền giúp đỡ em trình thực khóa luận Cuối cùng, em xin gửi lời cảm ơn sâu sắc tới gia đình, ngƣời thân, bạn bè bên cạnh động viên giúp đỡ em hoàn thành khóa luận Hà Nội, tháng năm 2017 Sinh viên Trần Thị Yến iii MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT DANH MỤC BẢNG DANH MỤC HÌNH ẢNH Đ T VẤN ĐỀ CHƢƠNG I - TỔNG QUAN .2 1.1 Tổng quan họ Nhài - Oleaceae Error! Bookmark not defined 1.2 Tổng quan chi Myxopyrum .4 1.3.Tổng quan loài Myxopyrum smilacifolium Blume 1.3.1 Đặc điểm thực vật .5 1.3.2 Sinh thái phân bố 1.3.3 Thành phần hóa học 1.3.4 Tác dụng dƣợc lý 12 1.3.5 Công dụng 16 CHƢƠNG II - ĐỐI TƢỢNG PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 17 2.1 Nguyên vật liệu, thiết bị 17 2.1.1 Đối tƣợng nghiên cứu .17 2.1.2 Phƣơng tiện nghiên cứu 17 2.2 Nội dung nghiên cứu .18 2.2.1 Nội dung nghiên cứu đặc điểm thực vật 18 2.2.2 Nội dung nghiên cứu hóa học 18 2.3 Phƣơng pháp nghiên cứu 18 2.3.1 Phƣơng pháp nghiên cứu đặc điểm thực vật 18 2.3.2 Phƣơng pháp nghiên cứu hóa học 19 CHƢƠNG III - THỰC NGHIỆM KẾT QUẢ 20 3.1 Nghiên cứu thực vật 20 3.1.1 Mô tả đặc điểm hình thái thực vật 20 iv 3.1.2 Giám định tên khoa học 20 3.1.3 Đặc điểm vi phẫu 21 3.1.4 Đặc điểm bột .22 3.1.5 Đặc điểm vi phẫu thân 23 3.1.6 Đặc điểm bột thân 24 3.1.7 Đặc điểm vi phẫu rễ .25 3.1.8 Đặc điểm bột rễ 26 3.2 Nghiên cứu hóa học 27 3.2.1 Chiết xuất 27 3.2.2 Định tính nhóm chất hữu thƣờng gặp dƣợc liệu phản ứng hóa học 29 3.2.3 Khảo sát phân lập hợp chất cao n-butanol 35 3.3 àn luận 44 3.3.1.Về đặc điểm thực vật 44 3.3.2 Về h a thực vật 44 CHƢƠNG IV - KẾT LU N KIẾN NGH 46 4.1 Kết luận 46 4.2 Kiến nghị .46 PHỤ LỤC v DANH MỤC CÁC KÝ HIỆU, CHỮ VIẾT TẮT 13 C-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân cacbon 13 (Cacbon 13 Nuclear Magnetic Nesonance Spectroscopy) H-NMR Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân proton (Proton Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy) DEPT Phổ DEPT (Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer) DPPH 2,2-diphenyl-1-picryhydrazyl FTIR Quang phổ hồng ngoại (Fourrier Transformation InfraRed) HMBC Phổ cộng hƣởng từ hạt nhân hai chiều (Heteronuclear Multiple Bond Coherence) IC50 Nồng độ ức chế 50% MIC Nồng độ ức chế tối thiểu MS Phổ khối lƣợng phân tử (Mass Spectrometry) SKLM Sắc ký lớp mỏng TT Thuốc thử vi DANH MỤC BẢNG Tên bảng Trang Bảng Kết định tính sơ nhóm chất c dƣợc liệu 34 Bảng Dữ liệu phổ hợp chất MSB04 43 vii DANH MỤC HÌNH ẢNH Tên hình Trang Hình 1.1 Mối quan hệ phát sinh chủng loài họ Oleaceae Hình 1.2 Myxopyrum smilacifolium Blume Hình 1.3 Một số hợp chất alcaloid Myxopyrum smilacifolium Hình 1.4 Một số triterpen Myxopyrum smilacifolium Hình 1.5 Các iridoid phân lập đƣợc từ Myxopyrum smilacifolium Hình 1.6 Các acid hữu dẫn chất Myxopyrum 10 smilacifolium Hình 1.7 Một số hợp chất khác thân Myxopyrum 11 smilacifolium Hình 1.8 Một số hợp chất khác Myxopyrum smilacifolium 12 Hình 3.1 Tiêu Nhƣơng kim cang 20 Hình 3.2 Vi phẫu 22 Hình 3.3 Đặc điểm bột 23 Hình 3.4 Vi phẫu thân 24 Hình 3.5 Đặc điểm bột thân 25 Hình 3.6 Vi phẫu rễ 26 Hình 3.7 Đặc điểm bột rễ 27 Hình 3.8 Sơ đồ chiết xuất Myxopyrum smilacifolium 28 Hình 3.9 Sắc kí đồ cao n-butanol khai triển với hệ dung môi I 36 Hình 3.10 Sắc kí đồ MSB04 cao n-butanol 38 Hình 3.11 Phổ khối ESI-MS hợp chất MSB04 39 Hình 3.12 Phổ 1H-NMR hợp chất MSB04 40 Hình 3.13 Phổ13C-NMR hợp chất MSB04 41 Hình 3.14 Phổ DEPT hợp chất MSB04 41 Hình 3.15 Phổ 2D-NMR hợp chất MSB04 42 viii Hình 3.16 Công thức hóa học hợp chất MSB04 (Hình A) tƣơng tác HMBC (Hình B) ix 44 ĐẶT VẤN ĐỀ Chi Myxopyrum thuộc họ Nhài Oleaceae, phân bố chủ yếu nƣớc châu Á Trên giới, chi Myxopyrum có loài, Việt Nam có loài M pierrei, M nervorsum M smilacifolium [5] Cây Nhƣơng kim cang, tên khoa học Myxopyrum smilacifolium Blume, họ Nhài Oleaceae Đây bụi trƣờn, thƣờng mọc rừng thƣa nơi ẩm ven suối, độ cao 500-1000m, có mặt tỉnh Thừa Thiên-Huế, Thành phố Hồ Chí Minh [8], Yên Bái, Quảng Ninh, Đồng Nai [5] Lá Myxopyrum smilacifolium trị xáo trộn thần kinh, trị tê thấp, suyễn, ho [8], [10] Ở Ấn Độ, đƣợc sử dụng làm thuốc trị hen suyễn, thấp khớp, sốt, đau đầu, đau thần kinh, vết thƣơng [10], [19], [29], [31] Rễ dùng để trị ngứa ghẻ trẻ em, bệnh ho, sốt, thấp khớp, vết cắn vết thƣơng [10], [19], [29] Tuy nhiên, nay, nƣớc chƣa c nghiên cứu Nhƣơng kim cang Trên giới, nghiên cứu loài chƣa nhiều Để góp phần xây dựng sở liệu Nhƣơng kim cang, làm sở cho việc thu hái, sử dụng làm thuốc, đề tài “Nghiên cứu đặc điểm thực vật bƣớc đầu khảo sát thành phần hóa học Nhƣơng kim cang (Myxopyrum smilacifolium lume)” đƣợc thực với mục tiêu sau: Mô tả đặc điểm thực vật Nhƣơng kim cang thu hái Yên Bái Nghiên cứu thành phần hóa học Nhƣơng kim cang Để thực mục tiêu đề tài cần thực nội dung sau: Mô tả đặc điểm hình thái thực vật, đặc điểm vi phẫu thân, lá, rễ; đặc điểm vi học bột thân, bột lá, bột rễ giám định tên khoa học Nhƣơng kim cang Định tính nhóm chất phản ứng hóa học Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất Hình 3.10 Sắc kí đồ MSB04 cao n-butanol 1.Không phun TT, UV254 2.Phun TT, to 3.2.3.3 i n giải cấu t c chất ph n ập Hợp chất MSB04 có dạng tinh thể hạt màu trắng, có liệu phổ nhƣ sau: H –NMR (500MHz, CD3OD) δH: 7,42 (d, 1,5, H3), 5,16 (d, 5,5, H1), 4,43 (d, 7,5, H1΄), 4,10 (dd, 4,5&10,5, H7), 3,76 (dd, 5,5&10,5, H6), 3,65 (s, 11-OCH3), 3,62 (s, 10-CH3), 3,44&3,68 (m, H6΄), 3,14 (H5΄), 3,12 (H3΄), 3,03 (H4΄), 2,94 (H2΄), 2,92 (m, H5), 2,77 (m, H9), 2,73 (m, H8) 13 C-NMR (125MHz, CD3OD) δC:171,2 (C10), 167,4 (C11), 151,9 (C3), 108,7 (C4), 98,7 (C1΄), 95,6 (C1), 77,5 (C6), 77,2 (C3΄), 76,7 (C5΄), 73,0 (C2΄), 71,8 (C7), 70,0 (C4΄), 61,2 (C6΄), 51,5 (10-OCH3), 51,2 (11-OCH3), 48,2 (C8), 37,7 (C5), 37,7 (C9) Biện giải cấu trúc: Phổ ESI-MS ( hình 3.11) cho tín hiệu positive m/z: [M+H]+ =451,6 gợi ý công thức C18H26O13 có giá trị M=450,4 Ngoài phổ cho tín hiệu phần aglycon m/z: [M-C6H10O5+H] 288,9 cho dự đoán công thức phân tử C12H16O8 có khối lƣợng 288,1 38 Hình 3.11: Phổ khối ESI-MS hợp chất MSB04 Phổ 1H-NMR hợp chất MSB04 (xem hình 3.12) cho tín hiệu nối đôi ba lần δH 7,42 (1H, d, J=1,5Hz); hai tín hiệu singlet nhóm methoxy δH3,65 3,62; tín hiệu proton anome δH 4,43 (d, 7,5) Hằng số tƣơng tác proton 7,5Hz xác định cấu hình β-glucopyranosyl 39 OCH3 OCH3 H2 Hình 3.12: Phổ 1H-NMR hợp chất MSB04 Các tín hiệu carbon phổ 13C-NMR phổ DEPT (xem hình 3.13 3.14) hợp chất MSB04 cho tín hiệu hoàn toàn trung khớp nhƣ phân tích phổ 1H-NMR gồm 18 cacbon đ : nh m methoxy (có δC > 51 ppm); nhóm oxymethylen; 12 nhóm methin (trong đ có nhóm oxymetin có δC > 70 ppm cacbon ba lần δC151,9) tín hiệu cacbon bậc tín hiệu nhóm oxymetin trƣờng 70

Ngày đăng: 16/10/2017, 12:24

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

Tài liệu liên quan