BAI GIANG ANDEHIT XETON

ANDEHIT – XETON A MỤC TIÊU HỌC TẬP: - Trình bày cấu tạo, phân loại, cách đọc tên andehit - xeton - gluxit - Viết phương trình minh hoạ tính chất hoá học loại hợp chất - Trình bày ứng dụng, ý nghĩa y học B NỘI DUNG: I: ANDEHIT VÀ XETON: Định nghĩa phân loại: 1.1 Định nghĩa - Andehit loại hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacbonyl C=O liên kết với gốc hidrrocacbon nguyên tử H ( RCHO) Ví dụ: H-CH=O CH3-CH=O C6H5-CH=O O=CH-CH=O Andehit focmic (metanal) Andehit axetic (etanal) benzandehit Andehit oxalic - Xeton loại hợp chất hữu mà phân tử có nhóm cacbonyl C=O liên kết với gốc hidrocacbon ( R1COR2 ) Ví dụ: CH3-CO-CH3 Dimetyl xeton (axeton) 1.2 Phân loại: CH3-CO-C6H5 Metyl phenyl xeton (axetophenon) CH3-CO-C2H3 Metyl vinyl xeton Andehit: - Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon: + Andehit no: Nhóm -CHO liên kết với gốc hidrocacbon no (CH3CHO), + Andehit không no: Nhóm –CHO liên kết với gốc hidrocacbon không no (C 2H3CHO) + Andehit thơm : Nhóm -CHO liên kết với gốc hidrocacbon thơm hoăc với mạch nhánh gốc hidrocacbon thơm (C6H5CHO) - Theo số nhóm –CHO phân tử,: Andehit đơn chức andehit đa chức Xeton - Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon: + Xeton no: Nhóm cacbonyl liên kết với gốc hidrocacbon no (CH3COC2H5) + Xeton không no: Nhóm cacbonyl liên kết với gốc hidrocacbon không no (C2H3COCH3) + Andehit thơm : Nhóm cacbonyl liên kết với gốc hidrocacbon, có gốc hidrocacbon thơm (C6H5COCH3 , C6H5COC6H5) Danh pháp - Đồng phân: 2.1 Danh pháp Tên thông thường: - Tên andehit: Andehit + tên axit tương ứng VD: HCHO andehit formic CH3CHO andehit axetic - Tên xêton: Tên gốc hidrrocacbon ( theo a,b,c) + xeton VD: CH3COCH3 Dimetyl xeton CH3COC2H5 Etylmetyl xeton Tên thay (Quốc tế -IUPAC): Khi nhóm chức tên andehit xeton gồm tên hidrocacbon tương ứng + s ố vị trí nhóm chức + al (nếu andehit ) + on ( xeton ) Nếu nhóm –CHO nối trưc tiếp với vòng: Tên hidrocacbon vòng + cacbandehit CH3-CHO CH3-CH2-CHO CH3(CH2)3CHO CH3 CH CHO Etanal Propanal Pentanal Andehit axetic Andehit propionic Andehit valeric 2- metylpropan - 1- al i-butanal CH3 CHO CH3-CO-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CO-CH2-CH3 CH3-CO-CH3 cyclohexancacbandehit Pentan - – on Pentan - – on Propan - – on Metyl propyl xeton Dietyl xeton Dimetyl xeton (axeton) 2.2 Đồng phân - Đồng phân mạch cacbon ( 4C trở lên): C3H7CHO CH3 - CH2 – CH2 - CHO CH3 CH CHO CH3 n - butanal i - butanal - Đồng phân khác chức ( 3C trở lên ): C2H5CHO CH3 – CH2 - CHO propanal - Đồng phân vị trí nhóm chức: CH3 – CO – CH3 propanon - Đồng phân lập thể: ( Quang hoc hình học) Quang học : Khi phân tử có C bất đối (Glucoza) -Hình học: Khi phân tử có liên kết đôi (CH3 - CH = CH – CHO) CH3 CHO C C H CH3 H C C H H CHO Cis But-2-en-1-al Trans But-2-en-1-al Phương pháp điều chế andehit, xeton 3.1 Phương pháp điều chế andehit + Oxi hoá rượu bậc 1: Cho rượu qua bột đồng đun nóng dùng hỗn hợp sunfocromic (K2Cr2O7 + H2SO4 ) ta andehit [O] R-CH2-OH → CH3CHO R-CHO + H2O Cu O2 HCHO to H2O + Thuỷ phân dẫn xuất gemdihalogen Cl OH 2H2O HCl CH3 CH Cl CH3 CH OH CH3CHO H2O + Chưng khô canxi fomiat với muối canxi axit cacboxylic khác to OOCH (CH3COO)2Ca Ca CH3CHO CaCO3 OOCH + Cho axetylen hợp nước CH CH HOH Hg2+ to CH3CHO Trong tự nhiên, chức andehit thường gặp đường đơn hay gọi oza Các chất andehit - oza điều chế cách thuỷ phân polyme chúng có sẵn tự nhiên VD từ tinh bột (C6H10O5)n tinh bot H+ nH2O nC6H10O5 glucoza Các andehit - oza có vai trò sinh học quan với thể sinh vật 3.2 Phương pháp điều chế xeton + Oxi hóa rượu bậc 2: Dưới tác dụng oxi không khí có bột đồng làm xúc tác CH3 C H CH3 O C CH3 OH CH3 OH OH CH3 H2O C O CH3 + Thủy phân dẫn xuất gemdihalogen CH3 C CH3 Cl Cl CH3 HOH HCl OH C CH3 OH CH3 H2O C O CH3 + Phản ứng Fridel – Craf Cho clorit anhidrit axit cacboxylic tác dụng với hidrocacbon thơm, xúc tác AlCl3 C6H6 CH3 C Cl C6H5 C CH3 O O C H6 CH3 C CH3 C HCl O O C6H5 C CH3 O O CH3COOH Tính chất vật lý – hoá học 4.1 Tính chất vật lý -Trạng thái tồn tại, độ tan nước: Ở điều kiện thường, andehit đầu dãy chất khí ( ví dụ HCHO, CH 3CHO) tan tốt nước Các andehit chất lỏng chất rắn, độ tan chúng giảm dần theo chiều dài mạch C - Mùi: Andehit đầu dãy thường có mùi hắc, andehit cao thường có mùi thơm - Nhiệt độ sôi nhiệt độ nóng chảy tăng theo chiều dài mạch C 4.2 Tính chất hoá học 4.2.1 Tính chất chung andehit xeton Andehit xeton hợp chất chứa nhóm cacbonyl phân tử Ở nhóm cacbonyl, C liên kết với O liên kết δ bền vững liên kết π bền hơn, liên kết bị phân cực phía oxi ( độ âm điện oxi lớn cacbon) Kết oxi tích điện âm, cacbon tích điện dương δ+ C δ− O Mức độ phân cực liên kết C=O định khả phản ứng andehit xeton + Sự có mặt gốc hidrocacbon phân tử mang hiệu ứng cảm ứng (+I) làm giảm phân cực nhóm C=O tức làm giảm khả phản ứng nhóm Khi số nguyên tử C gốc hidrocacbob tăng ảnh hưởng cảm ứng đẩy tăng, andehit xeton có khối lượng phân tử lớn khả phản ứng giảm + Ngoài ảnh hưởng cảm ứng đẩy electron gốc hidrocacbon gây án ngữ không gian, cản trở tác nhân phản ứng làm cho chúng khó va chạm vào nhóm cacbonyl nên phản ứng khó thực Nếu gốc hidrocacbon lớn cồng kềnh hiệu ứng che chắn không gian lớn nên phản ứng khó thực Do đặc điểm khối lượng phân tử tính cồng kềnh gốc ankyl nên khả phản ứng xeton andehit dãy đồng đẳng Ảnh hưởng gốc hidrocacbon thơm nhóm cacbonyl có phức tạp phụ thuộc phần vào khoảng cách nhóm cacbonyl với nhân thơm gốc Do đặc điểm cấu tạo andehit xeton dẫn đến tính chất điển hình chúng: +, C=O phân cực trung tâm phản ứng tác nhân nhân +, Sự phân cực ảnh hưởng tới gốc hidrocacbon, hoạt hoá Hα, phản ứng Hα Các phản ứng đặc trưng: Phản ứng cộng hợp vào nhóm cacbonyl Phản ứng oxy hoá, khử hoá Phản ứng Hα 4.1.1.1 Phản ứng cộng vào nhóm cacbonyl - Cơ chế: Nhóm cacbonyl có liên kết π phân cực, bền dễ dàng bị phá vỡ kết hợp với phân tử phân cực có công thức chung HA để tạo nên liên kết σ bền vững HA phân tử phân cực cóa thể bị phân li thành H + A- Sau phản ứng xảy theo hai giai đoạn theo chế cộng nhân C O A O cham C A O H C nhanh A OH C A - Giai đoạn xảy chậm, định tốc độ chung phản ứng Đây gai đoạn cộng nhân, tác nhân A- mang điện tích âm công vào trung tâm tích điện dương Cδcủa nhóm C=O, phản ứng cộng vào nhóm cacbonyl dược gọi phản ứng cộng nhân Khả phản ứng cộng andehit xeton phụ thuộc vào mức độ phân cực nhóm cacbonyl Tác nhân phản ứng cộng vào andehit xeton thường gặp : HCN, NaHSO 3, ROH,… + Cộng hidroxyanua (HCN) tạo cyanohydrin Môi trường kiềm, tạo α - xianoancol hay thường gọi xianohydrin CH3 − + δ O δ C H + H CN - C I axetandehit CN R C H CN H II O OH CH3 OH- axetandehit xianohidrin OH O- - R C I H HCN ( HOH) R C H II CN CN Hợp chất xianohidrin dễ bị thủy phân môi trường axit tạo nên α-hidroxiaxit, xianohidrin dùng tổng hợp hữu CH3 OH C H OH CH3 H+ 2HO C CN NH3 H COOH α hidroxipropionic ( axit lactic ) CH3 C O HCN OH CH3 OH C H CH3 CN Axeton Axetoxianohidrin + Phản ứng cộng natrihidrosunfit ( NaHSO3)tạo hợp chất biunfit Phản ứng cho hợp chất bisunfit andehit xeton O R C HSO3I H OR C OH H R C II H SO3- SO3H trang Các hợp chất bisunfit andehit chất kết tinh, không tan dung dịch NaHCO3 bị thủy phân dung dịch axit loãng natricacbinat để lại tạo andehit ban đầu CH3 OH CH3 C C H SO3Na O NaHSO3 H Cân chuyển theo chiều thuận dung dịch có thêm axit Na2CO3 chất phản ứng hoàn toàn với NaHSO3 NaHSO3 + HCl → NaCl + SO2 ↑ + H2O 2NaHSO3 + Na2CO3 → 2Na2SO3 + CO2 ↑ + H2O Đối với xeton metylxeton có phản ứng cộng hợp với NaHSO 3, mức độ phản ứng chúng khác nhau: Nếu R gốc ankyl bậc phản ứng tương đối dễ, R gốc ankyl bậc bậc phản ứng chậm Các xeton khác, có hai gốc ankyl nhóm etyl nhóm cao phản ứng khó thực không xảy R C O R + HSO3- O- R SO3H CH3 OH C C CH3 CH3 SO3 Phản ứng cộng NaHSO3 ứng dụng để tách andehit khỏi hỗn hợp chất khác nhóm cacbonyl tách andehit khỏi hỗn hợp với xeton cao tinh dầu hợp chất thiên nhiên + Phản ứng cộng với ancol: Đun nóng andehit với ancol khan có khí hidroclorua CuSO khan làm xúc tác tạo semiaxetal (bán axetal) sau axetal O R' C OH ROH R' H C H + OH H+ R' H C OR OR xemiaxetal H 2O H OR R' C OR - + H R' H C ROH H R' OR OR axetal H + C H OR Ví dụ: CH3 H CH3 C O HO C2H5 OH CH3 C C H OC2H5 OC2H5 semi axetal H OC2H5 axetal Nguyên tử H nhóm –OH semi axetal linh động nguyên tử H nhóm –OH ancol nên dễ bị thay bới gốc ankyl phản ứng với ancol tạo axetal Phản ứng tạo semiaxetal semixetal xảy nhóm C=O nhóm OH phân tử sản phẩm cộng gọi semixetal nội xetal nội sau phản ứng tạo thành hợp chất dị vòng cạnh cạnh + Phản ứng cộng hợp H cho ancol ( xt khí hidro sinh có Pt Ni làm xúc tác) R-CHO + H2 → R-CH2-OH + Phản ứng cộng hợp chất Mg tạo ancol OMgX CH3 C O RMgX R C H OH H2O CH3 R C H CH3 H 4.1.1.2 Phản ứng oxi nhóm cacbonyl Các chất tham gia phản ứng oxi andehit xeton thường có dạng X-NH 2, bazơ nitơ amin (R-NH2), hidroxiamin (HO-NH2), phenyl hidrazin (C6H5-NHNH2), hidrazin (NH2-NH2), semicarbazit (H2N-CO-NH-NH2) Phản ứng chất với andehit xeton xảy theo sơ đồ chung sau: C O H2 N X C N X H2O Thực phản ứng xảy theo chế cộng tách gồm giai đoạn đầu phản ứng cộng nhân vào nhóm cacbonyl, giai đoạn thứ hai phản ứng loại nước δ+ C δ− O H2 N ΟΗ X C Η2Ο Ν Η C Ν X X VD: Hidioxiamin tạo thành oxim andehit hay gọi andoxim CH3 C H O H2N OH CH3 C N OH H H2O Các andoxim chất kết tinh không tan nước Vì người ta dùng phản ứng để tách andehit khỏi hỗn hợp chất khác Phenylhidrazin vàm axetandehit lại tác dụng với để tạo thành phenylhidrazon CH3 H C O CH3 H2N NH axetandehit H2O C N NH H phenylhidrazin phenylhidrazon Các phenylhidrazon chất kết tinh có hình dạng đặc trưng cho andehit nên phản ứng ứng dụng để định tính andehit Đối với hydrazin tuỳ thuộc vào tỷ lệ tác nhân chất phản ứng mà phản ứng xảy theo hai hướng khác Nếu tỷ lệ chất tham gia phản ứng 1:1 sau phản ứng tạo thành hidrazon R R' C O R H2N NH2 hidrazin R' C N NH2 H 2O hidrazon Nếu tỷ lệ phân tử chất tham gia phản ứng 1:2 tạo thành azin (andazin xetazin) R R' R R C O H2N NH2 R' C N N C hidrazin R' H2O azin Khi tác nhân PCl5 (pentaclorua photpho ) PBr5 (pentabromua photpho) nguyên tử oxi cảu andehit xeton bị thay halogen CH3 C CH3 O PCl5 H H CH3 C Cl Cl CH3 O PCl5 POCl3 C Cl POCl3 C CH3 CH3 Cl 4.1.1.3.Phản ứng hidro Cα Do tác dụng hút electron nhóm cacbonyl nên liên kết C α - Hα (α- vị trí bên cạnh nhóm cacbonyl) trở nên phân cực nguyên tử H α trở nên linh động Vì nguyên tử halogen dễ dàng thay nhiều nguyên tử H α, có axit làm xúc tác H H + δ H C O C H Cl2 H H+ CH2Cl C δ− O HCl Sau ảnh hưởng nhóm hút electron halogen mà liên kết C α − Η α lại trở nên linh hoạt bị đến tạo thành cloral H CH2 C O Cl2 HCl CHCl2 CHO Cl2 HCl CCl3 CHO Cloral Cl Với xeton, có gốc ankyl đẩy electron nên liên kết đôi C=C nhóm cacbonyl bền phân cực hơn, khả Hα bị giảm, xảy theo chế CH3 C CH3 O CH3 C CH2Br O Br2 H+ cham CH3 C CH2Br Br2 H+ nhanh CH3 C CHBr2 HBr O α bromaxeton HBr O α,α dibromaxeton Các dẫn xuất halogen xeton nói chung có tác dụng làm chảy nước mắt độc hại Phản ứng Hαcũng xảy môi trường kiềm Khi clo hoá, brom hoá iodo hoá xảy dễ dàng chúng nguyên tử Hα R C CH3 X2 R C CX3 NaOH O NaX 3H2O O R H ankyl Sản phẩm dạng môi trường kiềm không bền phân huỷ thành muối axit cacboxylic halogenoform ( cloroform CHCl 3, bromoform CHBr3; Iodoform CHI3) R C CX3 R C ONa NaOH O CHX3 O Trong thực tế halogenoform điều chế cách halogen hoá axeton rượu etylic kiềm 4.1.1.4.Phản ứng oxi hoá Andehit bị oxi hoá tác nhân oxi hoá mạnh KMnO 4, hỗn hợp sunfocromic K2Cr2O7 + H2SO4 , axit nitơric HNO3đ, tác nhân oxi hoá yếu AgNO 3/NH3, Cu2+ thuốc thử, Feling tạo thành axit có số nguyên tử cacbon với andehit ban đầu O R C O O R C H OH Xeton bị oxy hoá tác nhân oxy hoá mạnh nhiệt độ cao Ví dụ nhiệt độ thường axeton hoà tan KMnO4 không phản ứng với Sự oxy hoá xảy nhiệt độ cao với bẻ gẫy mạch cacbon hai bên nhóm cacbonyl tạo thành hỗn hợp axit khác HCOOH CH3 C CH2 CH2 CH2 O CH3CH2CH2COOH I II O + CH3COOH CH3CH2COOH Tuy nhiên thực tế oxy hoá xeton thường xảy theo quy luật ưu tiên tạo thành axit nhóm cacbonyl gắn với gốc nhỏ, tức ví dụ phản ứng ưu tiên theo hướng II để tạo thành axit acetic axit propionic 10 Phản ứng oxi hoá xeton có ý nghĩa quan trọng việc xác định vị trí chức xeton cấu tạo chúng 4.1.1.Những phản ứng phân biệt andehit xeton 4.1.2.1 Phản ứng tráng bạc andehit Khi đun nóng andehit với dung dịch AgNO môi trường amoniac, AgNO3 bị khử thành Ag kim loại Các nguyên tử Ag tạo thành bám vào ống nghiệm có ánh kim sáng gương nên đợc gọi phản ứng tráng bạc hay tráng gương Đây phản ứng đặc trưng andehit Phản ứng xảy sau: AgNO3 + NH3 + H2O ↔ [Ag(NH3)2]OH + NH4NO3 CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]OH → CH3COONH4 + 2Ag↓ + 3NH3↑ + H2O 4.1.2.2 Phản ứng andehit với Cu(OH)2 Khi đun nóng andehit khử Cu(OH)2 thành CuO kết tủa màu đỏ gạch, Cu 2O lại bị khử thành đồng kim loại màu tím đỏ Phản ứng xảy môi trường kiềm, có nhiệt độ RCHO + 2Cu(OH)2 + NaOH → RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O Trong phòng thí nghiệm, Cu(OH)2 tạo thành từ dung dịch Feling Avà dung dịch Feling B Dung dịch Feling A dung dịch CuSO4, dung dịch Feling B dung dịch NaOH muối kali natri tactrat kép Khi dùng, trộn thể tích Feling Avới thể tích Feling B CuSO4 + 2NaOH → Cu(OH)2↓ + Na2SO4 Muối K Na tactrat kép có chức polyancol dùng để hoà tan Cu(OH) Cu(OH)2 HO CH COOK HO KOOC CH HO CH COOK O Cu CH COONa NaOOC CH OH O CH COONa H 2O phuc tan Thuốc thử Feling dùng để định tính định lượng andehit, đặc biệt đường khử ( đường có chức andehit ) glucoza, mantoza 4.1.2.3 Phản ứng với thuốc thử Schift Phản ứng với thuốc thử Schift phản ứng đặc trưng andehit, xeton phản ứng ( axeton có chậm) Thuốc thử Schift hợp chất hữu mà dạng oxi hoá không mang màu dạng khử có màu đỏ (hoặc màu hồng) Khi phản ứng với andehit , thuốc thử Schift từ không màu chuyển sang màu đỏ ( hoắc hồng) Phản ứng diễn biến qua nhiều giai đoạn ta tóm tắt sau: 11 SO3H SO3H NH2 C NH NHOSOH C NHOSO 2CH3CHO CH CH3 OH NHOSOH NHOSO CH CH3 (khong mau) OH H2SO3 HN C NHOSO CH CH3 OH ( mau hoac tim ) NHOSO CH CH3 OH Phản ứng dùng để định tính định lượng andehit 5.Một số andehit, xetton ý nghĩa y dược học chúng 5.1 Một số andehit + Andehit formic HCHO chất khí mùi cay khó chịu, dung dịch 40% andehit formic nước gọi formalin hay foomon Foocmon chất sát trùng mạnh đợc dùng để tẩy uế nhà cửa, quần áo, tiệt trùng dụng cụ mổ xẻ Foomon phản ứng với NH proten làm cho albumin đông rắn lại, không tan nước không bị phân huỷ nên foocmon dùng để ngâm xác động vật mẫu, tiêu học tập trường Y dùng công nghiệp thuộc da Cũng phản ứng mà focmon độc với người động vật, làm tê liệt hệ thống men Andehit, focmic có mùi khó chịu, làm cay mắt mũi, gây chảy máu sạm da Andehit formic dùng làm nguyên liệu tổng hợp phẩm nhuộm, cao su, nhựa, keo dán gỗ, tanin, urotropin urotropin có tác dụng sát trùng đường niệu CH2 HCHO 4NH3 N CH2 CH2 CH2 N CH2 N N H2O CH2 hexametylentetramin Khi vào thể uotropin (CH2)6N4 bị thuỷ phân giải phóng formon có tác dụng diệt trùng 12 (CH2)6N4 + 6H2O → 6HCHO + 4NH3 Andehit axetic (CH3CHO) chất lỏng dùng để điều chế cloralhydrat loại thuốc an thần tốt CCl3-CHO + HOH → CCl3-CH(OH)2 Cloralhidrat + Andehit béo chưa no Các andehit béo chưa no andehit mà gốc hidrocacbon có liên kết đôi Andehit béo chưa no có đầy đủ tính chất chức andehit, có tính chất gốc hidrocacbon chưa no Khi liên kết đôi gốc hidrocacbon tạo hẹ liên hợp với liên kết đôi C=O dạng – C=C-C=O , khả tham gia phản ứng cộng tăng lên xảy theo nhiều hướng khác với tác nhân khác Nước môi trường axit cộng vào hệ liên hợp –C=C-C=O ngược quy tắc Maccopnhicop C C C O HOH H+ C C C O OH H Tương tự phản ứng xảy với HCl HBr CH2=CH-CH=O HCl CH2 CH2 CH O Cl Đặc biệt HCN cộng vào acrolein phản ứng xảy nhóm cacbonyl CH2=CH-CH=O HCN CH2=CH CH OH CN Các tác nhân cộng không phân cực halogen cộng xảy liên kết đôi gốc hidrocacbon CH2=CH-CH=O Br2 CH2 CH CH=O Br Br 2,3 dibromopropanal + Andehit thơm Khi chức andehit liên kết trực tiếp với nhân thơm liên kết đôi C=O liên hợp với liên kết π nhân thơm hệ thống liên hợp phân cực phía oxi Kết mật độ 13 electron nhân thơm giảm xuống nên khả điện tử nhân thơm giảm xuống, đặc biệt giảm vị trí octo para CHO CHO H2O HNO3 NO2 m nitrobenzandehit (= 60 %) CHO H2SO4 NO2 H2O o nitrobenzandehit ( 40% ) Các andehit thơm có phản ứng chức andehit phản ứng cộng HA, phản ứng nguyên tử oxi, phản ứng với chât oxi hóa Cu(OH) 2, AgNO3, thuốc thử Schift Tuy nhiên ảnh hưởng gốc thơm ( có hiệu ứng cảm ứng +I yếu gốc béo có khả tạo liên hợp với nhóm C=O ) làm giảm độ phân cực liên kết đôi C=O chức andehit, mức độ phẩn ứng andehit thơm so với andehit béo Benzandehit andehit thơm đơn giản nhất, C 6H5-CHO có hạnh nhân đắng, hạt mơ, hạt mận, hạt đào dạng glucozit (amidalin) chất bị thủy phân môi trường axit để tạo benzandehit CH O C12H21O10 H2O CH OH CN H+ CN CHO C6H12O6 Glucoza HCN Benzandehit Benzandehit chất không màu, sôi 179 oC, có mùi hạnh nhân đắng, tan nước Benzandehit dùng để điều chế phẩm màu, chất thơm hợp chất khác Hợp chất xeton thường gặp Trong điều kiện thường, xeton thấp trung bình chất lỏng, xeton cao thể rắn Các xeton đầu dãy tan nước, có mùi đặc trưng, đồng đẳng trung bình co mùi dễ chịu 14 + Axeton dùng làm dung môi, làm nguyên liệu để tổng hợp nhiều chất làm thuốc Diaxetyl CH3CO-COCH3 dixeton đơn giản Diaxetyl chất lỏng, màu vàng, ToS = 88oC, tan nước, có mùi bơ chứa bơ Nó dùng để tạo mùi cho mỡ động vật Axetylaxeton CH3CO-CH2-COCH3 gọi -dixeton chất lỏng không màu, T oS= 139oC, có mùi dễ chịu Nguyên tử H nhóm CH2 có độ linh động cao, dễ enol hóa CH3 C CH2 C O O CH3 CH3 C O CH C CH3 OH Dạng dixeton Dạng enol (=85%) Dạng enol axetylaxeton có tính axit với K a = 10-9 , tương đương với Ka phenol Nó kết hợp với số ion kim loại tạo thành hợp chất phức bền vững ( chelat, cua) CH3 CH3 C CH O C O CH3 O C Me CH O C CH3 Me ion kim loại hóa trị Phức bền, không phân li, không tan nước, tan dung môi hữu cloroform, benzen, axeton có màu khác màu muối kim loại tương ứng Vì vậy, phản ứng áp dụng để định tính định lượng ion kim loại S - Axetphenol (metyl phenylxeton ) xeton thơm đơn giản có hắc ín, than đá, có mùi thơm dễ chịu nên dùng kỹ nghệ chất thơm Trước axetophenol dùng làm thuốc gây ngủ Nhiều dẫn xuất steroit hocmon sinh dục chứa chức xeton VD : CH3 OH C O O O Testosteron (Hocmon sinh dục nam) Progesteron (Hocmon sinh dục nữ ) 15 16 ... Tên andehit: Andehit + tên axit tương ứng VD: HCHO andehit formic CH3CHO andehit axetic - Tên xêton: Tên gốc hidrrocacbon ( theo a,b,c) + xeton VD: CH3COCH3 Dimetyl xeton CH3COC2H5 Etylmetyl xeton. .. nhóm chức tên andehit xeton gồm tên hidrocacbon tương ứng + s ố vị trí nhóm chức + al (nếu andehit ) + on ( xeton ) Nếu nhóm –CHO nối trưc tiếp với vòng: Tên hidrocacbon vòng + cacbandehit CH3-CHO... nghĩa quan trọng việc xác định vị trí chức xeton cấu tạo chúng 4.1.1.Những phản ứng phân biệt andehit xeton 4.1.2.1 Phản ứng tráng bạc andehit Khi đun nóng andehit với dung dịch AgNO môi trường amoniac,