bài giảng anđehit

Tên bài : ANDEHIT - XETON Lớp : 11 nâng cao Tiết : 78 Người soạn: Đặng Thị Hoàng Phương I. Chuẩn bị kiến thức 1. Kiến thức a)Học sinh biết − Định nghĩa anđehit và xeton, đặc điểm cấu trúc phân tử, phân loại, danh pháp. − Tính chất vật lí. − Phương pháp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic từ metan, anđehit axetic từ etilen. − Một số ứng dụng chính của fomanđehit, axetanđehit, axeton. b) Học sinh hiểu − Tính chất hoá học của anđehit : Phản ứng cộng (cộng hiđro, nước, hiđro xianua) ; phản ứng oxi hoá (tác dụng với nước brom, dung dịch thuốc tím, dung dịch bạc nitrat trong amoniac) ; phản ứng ở gốc hiđrocacbon. − Xeton có phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. 2. Kĩ năng − Dự đoán được tính chất hoá học đặc trưng của anđehit và xeton, kiểm tra dự đoán và kết luận. − Quan sát thí nghiệm, hình ảnh, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất. − Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của anđehit, axeton. − Giải được bài tập : Phân biệt được anđehit và xeton bằng phương pháp hoá học, tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng ; một số bài tập khác có nội dung liên quan. II. Trọng tâm − Đặc điểm cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của andehit và xeton. − Phương pháp điều chế andehit và xeton có phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon. III. Chuẩn bị 1. Giáo viên: Máy tính, máy chiếu. Hóa chất: Dung dịch fomanđehit , dung dịch xeton, dung dịch AgNO 3 1%, dung dịch NH 3 10%, dung dịch Br 2 , dung dịch kali pemanganat, dung dịch H 2 SO 4 . Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, đèn cồn. 2. Học sinh: Ôn tập kiến thức bài ancol và xem trước bài andehit – xeton. IV. Tổ chức hoạt động dạy học 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ 3. Tiến hành bài dạy Vào bài: Các em có biết trong y học người ta làm gì để ướp xác không? Foocmon. Hiện nay Vậy công thức của foocmon là gì ? Tại sao người ta dùng foocmon để ướp xác ? Bài học hôm nay sẽ giải quyết cho chúng ta vấn đề này? Hoạt động GV Hoạt động HS Ghi bảng A. ANĐEHIT I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Hoạt động 1 1. 1. Định nghĩa GV viết công thức của một số andehit lên bảng: H-CH=O, CH 3 -CH=O, C 6 H 5 CH=O Yêu cầu HS thảo luận và nhận xét: - Đặc điểm chung về cấu tạo. - Từ đó nêu định nghĩa về anđehit. GV lưu ý: Nguyên tử C ở đây có thể là gốc hidrocacbon hoặc C của nhóm CHO khác. Hoạt động 2 2. 2. Phân loại GV yêu cầu HS: Nêu cơ sở phân loại anđehit. Nêu cách phân loại theo cấu tạo gốc hiđrocacbon và theo số lượng nhóm CHO khác. Cho ví dụ minh họa. GV yêu cầu HS: Tương tự ancol hãy lập công thức tổng quát của anđehit no đơn chức. GV bổ sung: Công thức tổng quát của andehit: C n H 2n+2-2a-x (CHO) x hay R(OH) x hoặc C m H 2m+2-2a-2x O x (n ≥ 0; a ≥ 0; x ≥ 1) mạch hở ? Hoạt động 3 I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Hoạt động 1 4. 1. Định nghĩa HS thảo luận và nhận xét: - Đều có nhóm -CHO - Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử nhóm – CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H Hoạt động 2 5. 2. Phân loại HS thảo luận: - Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon. + Hiđrocacbon no: CH 3 CHO, C 2 H 5 CHO + Hiđrocacbon không no: CH 2 =CH-CHO CH 3 -CH=CH-CHO + Hiđrocacbon thơm: C 6 H 5 CHO, CH 3 C 6 H 5 CHO,… - Theo số lượng nhóm - CH=O + Andehit đơn chức: CH 3 CHO, C 6 H 5 CHO,… + Anđehit đa chức: O=CH-CH=O, CH 2 (CHO) 2 ,… I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP 6. 1. Định nghĩa Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H Ví dụ: H-CH=O, CH 3 - CH=O, C 6 H 5 CH=O 7. 2. Phân loại Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon. Hiđrocacbon no: CH 3 CHO… + Hiđrocacbon không no: CH 2 =CH-CHO… + Hiđrocacbon thơm: C 6 H 5 CHO… - Theo số lượng nhóm -CH=O + Andehit đơn chức: CH 3 CHO… + Anđehit đa chức: O=CH-CH=O… Công thức tổng quát của anđehit no đơn chức, mạch hở: 3. 3. Danh pháp GV yêu cầu HS liên hệ với cách gọi tên ancol, từ đó tương tự rút ra cách gọi tên thay thế anđehit cấu tạo mạch hở: Cách chọn mạch chính Cách đánh số Cách gọi tên GV lấy ví dụ: CH 3 -CH(CH 3 )-CH-CHO 3-metylbutanal. G GV yêu cẩu HS gọi tên các anđehit có công thức phân tử C 5 H 10 O. GV yêu cầu HS nêu cách gọi tên thông thường và cho HS luyện bảng 9.2 SGK/239 GV nêu tên gọi một số anđehit khác: CH 2 =CH-CHO Anđehit acrylic C 6 H 5 CHO Anđehit benzoic ( Benzađehit ) CHO CHO Anđehit oxalic ( etanđial ) II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO. TÍNH CHẤT VẬT LÍ Hoạt động 4 1. 1. Đặc điểm cấu tạo GV cho HS quan sát mô hình phân tử HCHO. Hoặc vẽ lên bảng HS: Công thức tổng quát của anđehit no đơn chức, mạch hở: C n H 2n+1 CHO (n ≥ 0) hay C m H 2m O (m ≥ 1) hoặc RCHO Hoạt động 3 2. Danh pháp HS thảo luận: - Tên thay thế: + Mạch chính của phân tử anđehit là mạch C dài nhất có chứa nhóm – CH=O + Đánh số thứ tự bắt đầu từ nhóm –CHO Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al HS: Viết các đồng phân và gọi tên CH3-CH2-CH2-CHO Pentanal CH3-CH2-CH-CHO 2-metylbunal CH 3 -CH-CH 2 -CHO 3- metylbutan CH 3 -C-CHO 2,2-đimetylpropanal - Tên thông thường: Anđehit + tên thông thường của axit. II. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TÍNH CHẤT VẬT LÍ C n H 2n+1 CHO (n ≥ 0) C m H 2m O (m ≥ 1) hoặc RCHO Công thức tổng quát của andehit: C n H 2n+2-2a-x (CHO) x hay R(OH) x hoặc C m H 2m+2-2a-2x O x (n ≥ 0; a ≥ 0; x ≥ 1) 2. Danh pháp - Tên thay thế: Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al - Tên thông thường: Anđehit + tên thông thường của axit. Ví dụ: CH 3 -CH(CH 3 )-CH- CHO 3-metylbutanal Anđehit isovaleric III. ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TÍNH CHẤT VẬT LÍ CC δ + =O δ- 120 o CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 C R O H   Yêu cầu HS nhận xét cấu trúc andehit. Từ cấu trúc yêu cầu HS dự đoán tính chất vật lí và tính chất hóa học của anđehit ? Hoạt động 5 2. 2.Tính chất vật lí GV cho HS nghiên cứu SGK và yêu cầu HS tóm tắt tính chất vật lí. GV bổ sung: Các anđehit khác là chất lỏng hoặc rắn, độ tan giảm dần theo chiều tăng phân tử khối. GV yêu cầu HS: So sánh nhiệt độ sôi của các andehit và ancol tương ứng. Giải thích ? III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hoạt động 6 1. 1. Phản ứng cộng 2. a) Phản ứng cộng hiđro GVgợi ý: Anđehit đã phân tích là có phản ứng cộng. Vậy tương tự aken viết phương trình phản ứng giữa andehit axetic với H 2 . GV hỏi HS: Trong phản ứng trên anđehit đóng vai trò gì? Sản phẩm là gì? GV bổ sung: Phương trình tổng quát của anđehit no đơn chức và H 2 : R-CH=O + H 2 → R-CH 2 OH b) Phản ứng cộng với nước, Hoạt động 4 1. Đặc điểm cấu tạo HS quan sát và nhận xét C H O H   Liên kết C=O gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền ( giống anken ), phân cực. HS: - Có tính chất hóa học giống anken. - Không có liên kết hiđro ( do không có H linh động ) nên nhiệt độ sôi thấp hơn ancol,… Hoạt động 5 2.Tính chất vật lí HS nghiên cứu SGK và nhận xét: HCHO là chất khí, CH 3 CHO là chất lỏng tan tốt trong nước, có nhiệt độ sôi thấp. HS: Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng. CH 3 CHO ( nhiệt độ sôi là 21 o C). C 2 H 5 OH (nhiệt độ sôi là 78,3 o C ). Vì anđehit không có liên kết hiđro. III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Hoạt động 6 6. 1. Phản ứng cộng 7. a) Phản ứng cộng hiđro HS: CH 3 CH=O + H 2 → 1. Đặc điểm cấu tạo III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. Phản ứng cộng hiđro CH 3 CH=O + H 2 → CH 3 CHO Phương trình tổng quát của anđehit no đơn chức và H 2 : R-CH=O + H 2 → R- CH 2 OH b) Phản ứng cộng với nước, cộng hidro xianua Ni N i t o t o Ni N i t o Ni N i t o cộng hidro xianua + Cộng nước GV yêu cầu HS dựa vào phản ứng cộng H 2 O của anken viết phản ứng cộng H 2 O của fomandehit. Nhận xét sản phẩm tạo thành. + Cộng hiđro xianua GV: Tương tự phản ứng cộng H 2 O của anđehit, viết phản ứng của axetanđehit với hiđro xianua. GV hướng dẫn HS quá trình phản ứng. Phản ứng qua hai giai đoạn: Giai doạn 1: C N + CH 3 CH O CH O N C CH 3 Giai đoạn 2: CH O N C CH 3 + H + → CH N C CH 3 OH Hoạt động 7 3. 2. Phản ứng oxi hóa 4. a) Tác dụng với brom và kali pemangnat 5. GV trình bày thí nghiệm: Cho vào 2 ống nghiệm, ống 1 dung dịch Br 2 , ống 2 dung dịch kali pemanganat sau đó lần lượt cho axetananđehit vào ống nghiệm 1và ống nghiệm 2. GV yêu cầu HS quan sát và nhận xét. GV gợi ý cho HS: Phương trình tổng quát cho andehit no, đơn chức. CH 3 CHO HS: Anđehit đóng vai trò là chất oxi hóa, sản phẩm là ancol bậc I. b) Phản ứng cộng với nước, cộng hidro xianua HS: O H 2 C + HOH H 2 C OH OH Sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được. HS: N + CH 3 CH O C H CH N C CH 3 OH Hoạt động 7 8. 2. Phản ứng oxi hóa 9. a) Tác dụng với brom và kali pemangnat HS quan sát thấy: Ống 1 dung dịch nước brom bị mất màu, ống 2 màu tím bị mất. => Anđehit khả năng làm mất màu dung dịch brom và kali pemangnat. HS: (1) CH 3 CHO + Br 2 + H 2 O → CH 3 COOH + 2HBr (2) 5CH 3 CHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5CH 3 COOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O HS: (1) Chất oxi hóa là Br 2 Br 2 o → Br - Chất khử là CH 3 CHO 2. Phản ứng oxi hóa a) Tác dụng với brom và kali pemangnat Phương trình tổng quát cho andehit no, đơn chức. RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2Br 2 5RCHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5RCOOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O * Chú ý RCOH → RCOOH Số mol anđehit tác dụng brom n anđehit = n Br2 2n anđehit = 5n KMnO 4 [O] RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2Br 2 5RCHO + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 5RCOOH + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 3H 2 O GV yêu cầu HS viết phương trình giải thích hiện tượng thí nghiệm. GV: Đây có phải là phản ứng oxi hóa khử hay không? Chất nào là chất oxi hóa , chất nào là chất khử chỉ ra sự thay đổi số số oxi hóa của các nguyên tố. GV hướng dẫn HS: Cách xác định số oxi hóa của cacbon trong hợp chất hữu cơ. Giống hợp chất vô cơ: C 2 H 4 O: 2x + 4 -2 = 0 => x = -1. GV hướng dẫn HS: cân bằng phản ứng. GV lưu ý cho HS: Khi giải bài tập chỉ cần viết: RCOH → RCOOH Số mol anđehit tác dụng brom n anđehit = n Br2 2n anđehit = 5n KMnO 4 b) Tác dụng ion bạc trong dung dịch amoniac GV trình bày thí nghiệm: Cho vào ống nghiệm 1ml dung dịch AgNO 3 , sau đó thêm dần từng giọt dung dịch amoniac lắc đều đến khi dung dịch trong suốt thì dừng lại, sau đó thêm tiếp CH 3 CHO đun nóng nhẹ vài phút. GV yêu cầu HS quan sát hiện tượng và dựa vào SGK C +1 → C o (2) Chất oxi hóa là KMnO 4 Mn +7 → Mn +2 Chất khử là CH 3 CHO C +1 → C o b) Tác dụng ion bạc trong dung dịch amoniac HS quan sát thấy: – Ban đầu khi cho dung dịch NH 3 vào dung dịch AgNO 3 , thấy dung dịch bị vẫn đục vì: AgNO 3 + NH 3 + H 2 O → AgOH↓ + NH 4 NO 3 b) Tác dụng ion bạc trong dung dịch amoniac R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → RCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 Ví dụ: CH 3 CHO + 2AgNO 3 3NH 3 + H 2 O → CH 3 COONH 4 + [O] to to giải thích. GV: Đây có phải là phải ứng oxi hóa khử hay không? Chất nào là chất oxi hóa, chất nào là chất khử chỉ ra sự thay đổi số số oxi hóa của các nguyên tố. GV hướng dẫn HS xác định số oxi hóa và cân bằng phương trình. GV hướng dẫn HS viết phương trình tổng quát cho anđehit đơn chức. GV bổ sung: Cho anđehit tác dụng với AgNO 3 /NH 3 đun nóng Tỉ lê mol n anđehit : n Ag = 1: 2 Riêng anđehit fomic khi tráng gương có thể tạo ra HCOONH 4 lại tráng gương được => tráng gương 2 lần => tỷ lệ mol n HCHO : n Ag = 1: 4 H-CHO +4[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → (NH 4 ) 2 CO 3 + 4Ag +6 NH 3 + 2H 2 O GV hỏi HS: Nêu ứng dụng của phản ứng này mà em biết. GV: Ngoài phản ứng trên andehit còn một số phản ứng với chất oxi hóa khác như: R-CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O 2RCHO + O 2 → 2RCOOH Trong 2 phản ứng trên anđehit đóng vai trò là chất khử. GV: Trong các phản ứng hóa học đã học của andehit thì anđehit đóng vai trò gì ? Thu được sản phẩm gì ? - Sau đó thêm tiếp NH3 dung dịch lại trong suốt trở lại vì: AgOH + 2NH 3 → [ Ag( NH 3 ) 2 ] + OH - Khi thêm HCHO đun nhẹ thấy bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm. CH 3 CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → CH 3 COONH 4 + 2Ag↓ + 2NH 4 NO 3 HS: - Ion Ag + là chất oxi hóa: Ag + → Ag o - CH 3 CHO là chất khử: C +1 → C +3 HS: R-CHO + 2AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O → RCOONH 4 + 2Ag + 2NH 4 NO 3 HS: -Để tráng gương soi - Để tráng ruột phích… HS: Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử. -Khi bị khử thành ancol bậc 1. - Khi bị oxi hóa chuyển thành axit chuyển thành axit cacbxylic ( muối của axit cacboxylic ). 2Ag↓ + 2NH 4 NO 3 * Chú ý R-CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH → RCOONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O 2RCHO + O 2 → 2RCOOH Tổng kết: - Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử. -Khi bị khử thành ancol bậc 1. - Khi bị oxi hóa chuyển thành axit chuyển thành axit cacbxylic ( muối của axit cacboxylic ). to to IV ĐIỀU CHẾ Hoạt động 8 1. 1. Từ ancol GV: Từ tính chất của ancol nêu phản ứng điều chế anđehit. 2. Từ hiđrocacbon GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK và nhận xét: - Trong công nghiệp anđehit được điều chế từ nguyên liệu nào ? - Viết phương trình điều chế đó. Hoạt động 9 IV. ỨNG DỤNG GV yêu cầu HS: Nghiên cứu SGK và tóm tắt các ứng dụng cơ bản của andehit. GV bố sung: Bên cạnh tác dụng to lớn nhưng nó rất độc hại đối với môi trường và con người. GV giải thích câu hỏi đầu bài: Foocmon dễ dàng kết hợp với protein ( là thành phần chủ yếu trong thực phẩm ) tạo thành hợp chất bền, lâu bị phân hủy. Chính vì, người ta lợi dụng tính chất này để bảo quản thực phẩm hàng ngày hay dùng trong y học để ướp xác động vật, mô tế bào Tuy nhiên, cơ thể tiếp xúc với foocmon dù nhiều hay ít đều bị ảnh hưởng nghiêm trọng có thể dẫn đén tử vong IV ĐIỀU CHẾ Hoạt động 8 1. Từ ancol HS nhận xét: Oxi hóa ancol bậc 1. Phương trình hóa học; RCH 2 OH + Cu → RCHO + H 2 O + Cu CH 3 CH 2 OH + CuO → CH 3 CHO + H 2 O + Cu 3. Từ hiđrocacbon HS nhận xét trong công nghiệp có các phản ứng điều chế từ hiđrocacbon như: a) Từ metan: CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O b) Từ etilen: 2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 CHO c) Từ axetilen: CH CH + H 2 O HgSO 4 CH 2 =CH-OH (không bền ) → CH 3 CHO Hoạt động 9 IV. ỨNG DỤNG HS: - Fomanđehit + Sản xuất nhựa. + Dung dịch 37-40% fomanđehit trong nước được gọi là fomalin ( hay fomon ) dùng để tẩy uế, bảo quản mẩu động vật làm tiêu bản. - Axetanđehit IV ĐIỀU CHẾ 1. Từ ancol RCH 2 OH + Cu → RCHO + H 2 O + Cu Ví dụ CH 3 CH 2 OH + CuO → CH 3 CHO + H 2 O + Cu 2. Từ hiđrocacbon a) Từ metan: CH 4 + O 2 → HCHO + H 2 O b) Từ etilen: 2CH 2 =CH 2 + O 2 → 2CH 3 CHO c) Từ axetilen: CH CH + H 2 O HgSO 4 CH 2 =CH-OH (không bền ) → CH 3 CHO IV. ỨNG DỤNG xt, to xt, to 4.Củng cố GV yêu cầu HS về làm bài 1, 6, 10 SGK/ 242, 243 + Làm nguyên liệu sản xuất axit. . lí. − Phương pháp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic từ metan, anđehit axetic từ etilen. − Một số ứng dụng chính của fomanđehit, axetanđehit, axeton. b) Học sinh. học của anđehit, axeton. − Giải được bài tập : Phân biệt được anđehit và xeton bằng phương pháp hoá học, tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng ; một số bài tập. Học sinh: Ôn tập kiến thức bài ancol và xem trước bài andehit – xeton. IV. Tổ chức hoạt động dạy học 1. Ổn định lớp 2. Kiểm tra bài cũ 3. Tiến hành bài dạy Vào bài: Các em có biết trong