bài giảng anđehit

b Học sinh hiểu − Tính chất hoá học của anđehit : Phản ứng cộng cộng hiđro, nước, hiđro xianua ; phản ứng oxi hoá tác dụng với nước brom, dung dịch thuốc tím, dung dịch bạc nitrat trong

Tên bài : ANDEHIT - XETON

Lớp : 11 nâng cao

Tiết : 78

Người soạn: Đặng Thị Hoàng Phương

I Chuẩn bị kiến thức

1 Kiến thức

a)Học sinh biết

− Định nghĩa anđehit và xeton, đặc điểm cấu trúc phân tử, phân loại, danh pháp

− Tính chất vật lí

− Phương pháp điều chế anđehit từ ancol bậc I, điều chế trực tiếp anđehit fomic

từ metan, anđehit axetic từ etilen

− Một số ứng dụng chính của fomanđehit, axetanđehit, axeton

b) Học sinh hiểu

− Tính chất hoá học của anđehit : Phản ứng cộng (cộng hiđro, nước, hiđro xianua) ; phản ứng oxi hoá (tác dụng với nước brom, dung dịch thuốc tím, dung dịch bạc nitrat trong amoniac) ; phản ứng ở gốc hiđrocacbon

− Xeton có phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon

2 Kĩ năng

− Dự đoán được tính chất hoá học đặc trưng của anđehit và xeton, kiểm tra dự đoán và kết luận

− Quan sát thí nghiệm, hình ảnh, rút ra được nhận xét về cấu tạo và tính chất

− Viết được các phương trình hoá học minh hoạ tính chất hoá học của anđehit, axeton

− Giải được bài tập : Phân biệt được anđehit và xeton bằng phương pháp hoá học, tính khối lượng hoặc nồng độ dung dịch anđehit tham gia phản ứng ; một

số bài tập khác có nội dung liên quan

II Trọng tâm

− Đặc điểm cấu trúc phân tử và tính chất hoá học của andehit và xeton

− Phương pháp điều chế andehit và xeton có phản ứng cộng với hiđro và phản ứng ở gốc hiđrocacbon

III Chuẩn bị

1 Giáo viên:

Máy tính, máy chiếu

Hóa chất: Dung dịch fomanđehit , dung dịch xeton, dung dịch AgNO3 1%, dung dịch NH3 10%, dung dịch Br2, dung dịch kali pemanganat, dung dịch H2SO4 Dụng cụ: Ống nghiệm, ống hút nhỏ giọt, đèn cồn

2 Học sinh:

Ôn tập kiến thức bài ancol và xem trước bài andehit – xeton

IV Tổ chức hoạt động dạy học

1 Ổn định lớp

2 Kiểm tra bài cũ

3 Tiến hành bài dạy

Vào bài: Các em có biết trong y học người ta làm gì để ướp xác không? Foocmon Hiện nay Vậy công thức của foocmon là gì ? Tại sao người ta dùng foocmon để ướp xác ? Bài học hôm nay sẽ giải quyết cho chúng ta vấn đề này?

Hoạt động GV Hoạt động HS Ghi bảng

A ANĐEHIT

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN

LOẠI, DANH PHÁP

Hoạt động 1

1 1 Định nghĩa

GV viết công thức của một

số andehit lên bảng:

H-CH=O, CH3-CH=O,

C6H5CH=O

Yêu cầu HS thảo luận và

nhận xét:

- Đặc điểm chung về cấu

tạo

- Từ đó nêu định nghĩa về

anđehit

GV lưu ý: Nguyên tử C ở

đây có thể là gốc

hidrocacbon hoặc C của

nhóm CHO khác

Hoạt động 2

2 2 Phân loại

GV yêu cầu HS: Nêu cơ sở

phân loại anđehit Nêu cách

phân loại theo cấu tạo gốc

hiđrocacbon và theo số

lượng nhóm CHO khác Cho

ví dụ minh họa

GV yêu cầu HS: Tương tự

ancol hãy lập công thức tổng

quát của anđehit no đơn

chức

GV bổ sung: Công thức

tổng quát của andehit:

CnH2n+2-2a-x(CHO)x hay

R(OH)x hoặc CmH2m+2-2a-2xOx

(n ≥ 0; a ≥ 0; x ≥ 1)

mạch hở ?

Hoạt động 3

I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Hoạt động 1

4 1 Định nghĩa

HS thảo luận và nhận xét:

- Đều có nhóm -CHO

- Anđehit là hợp chất hữu

cơ mà phân tử nhóm – CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H

Hoạt động 2

5 2 Phân loại

HS thảo luận:

- Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

+ Hiđrocacbon no:

CH3CHO, C2H5CHO + Hiđrocacbon không no:

CH2=CH-CHO

CH3-CH=CH-CHO + Hiđrocacbon thơm:

C6H5CHO,

CH3C6H5CHO,…

Theo số lượng nhóm -CH=O

+ Andehit đơn chức:

CH3CHO, C6H5CHO,…

+ Anđehit đa chức:

O=CH-CH=O,

CH2(CHO)2,…

I ĐỊNH NGHĨA,

DANH PHÁP

6 1 Định nghĩa

Anđehit là hợp chất hữu cơ mà phân tử nhóm –CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử C hoặc nguyên tử H

Ví dụ:

H-CH=O, CH3 -CH=O, C6H5CH=O

7 2 Phân loại

Theo cấu tạo gốc hiđrocacbon

Hiđrocacbon no:

CH3CHO…

+ Hiđrocacbon không no:

CH2=CH-CHO… + Hiđrocacbon thơm:

C6H5CHO…

- Theo số lượng nhóm -CH=O + Andehit đơn chức:

CH3CHO…

+ Anđehit đa chức: O=CH-CH=O… Công thức tổng quát của anđehit no đơn chức, mạch hở:

3 3 Danh pháp

GV yêu cầu HS liên hệ với

cách gọi tên ancol, từ đó

tương tự rút ra cách gọi tên

thay thế anđehit cấu tạo

mạch hở:

Cách chọn mạch chính

Cách đánh số

Cách gọi tên

GV lấy ví dụ:

CH3-CH(CH3)-CH-CHO

3-metylbutanal

G GV yêu cẩu HS gọi tên các

anđehit có công thức phân tử

C5H10O

GV yêu cầu HS nêu cách gọi

tên thông thường và cho HS

luyện bảng 9.2 SGK/239

GV nêu tên gọi một số

anđehit khác:

CH2=CH-CHO

Anđehit acrylic

C6H5CHO

Anđehit benzoic

( Benzađehit )

CHO

CHO

Anđehit oxalic

( etanđial )

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO

TÍNH CHẤT VẬT LÍ

Hoạt động 4

1 1 Đặc điểm cấu tạo

GV cho HS quan sát mô

hình phân tử HCHO

Hoặc vẽ lên bảng

HS: Công thức tổng quát của anđehit no đơn chức, mạch hở:

CnH2n+1CHO (n ≥ 0) hay

CmH2mO (m ≥ 1) hoặc RCHO

Hoạt động 3

2 Danh pháp

HS thảo luận:

- Tên thay thế:

+ Mạch chính của phân tử anđehit là mạch C dài nhất có chứa nhóm – CH=O

+ Đánh số thứ tự bắt đầu

từ nhóm –CHO Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính +

al HS: Viết các đồng phân

và gọi tên CH3-CH2-CH2-CHO Pentanal

CH3-CH2-CH-CHO

2-metylbunal

CH3-CH-CH2-CHO

3- metylbutan

CH3-C-CHO

2,2-đimetylpropanal

- Tên thông thường:

Anđehit + tên thông thường của axit

II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TÍNH CHẤT VẬT

LÍ

CnH2n+1CHO (n ≥ 0)

CmH2mO (m ≥ 1) hoặc RCHO

Công thức tổng quát của andehit:

CnH2n+2-2a-x(CHO)x

hay R(OH)x hoặc

CmH2m+2-2a-2xOx (n ≥ 0; a ≥ 0; x ≥ 1)

2 Danh pháp

- Tên thay thế:

Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + al

- Tên thông thường: Anđehit + tên thông thường của axit

Ví dụ:

CH3-CH(CH3 )-CH-CHO

3-metylbutanal Anđehit isovaleric

III ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO TÍNH CHẤT VẬT LÍ

CCδ+=O

δ-120o

CH3

CH3

CH3

CH3

R

O

H





Yêu cầu HS nhận xét cấu

trúc andehit

Từ cấu trúc yêu cầu HS dự

đoán tính chất vật lí và tính

chất hóa học của anđehit ?

Hoạt động 5

2 2.Tính chất vật lí

GV cho HS nghiên cứu SGK

và yêu cầu HS tóm tắt tính

chất vật lí

GV bổ sung: Các anđehit

khác là chất lỏng hoặc rắn,

độ tan giảm dần theo chiều

tăng phân tử khối

GV yêu cầu HS: So sánh

nhiệt độ sôi của các andehit

và ancol tương ứng Giải

thích ?

III TÍNH CHẤT HÓA

HỌC

Hoạt động 6

1 1 Phản ứng cộng

2 a) Phản ứng cộng hiđro

GVgợi ý: Anđehit đã phân

tích là có phản ứng cộng

Vậy tương tự aken viết

phương trình phản ứng giữa

andehit axetic với H2

GV hỏi HS: Trong phản ứng

trên anđehit đóng vai trò gì?

Sản phẩm là gì?

GV bổ sung: Phương trình

tổng quát của anđehit no đơn

chức và H2:

R-CH=O + H2 → R-CH2OH

b) Phản ứng cộng với nước,

Hoạt động 4

1 Đặc điểm cấu tạo

HS quan sát và nhận xét

C H

O

H





Liên kết C=O gồm một liên kết σ bền vững và một liên kết π kém bền ( giống anken ), phân cực

HS:

- Có tính chất hóa học giống anken

- Không có liên kết hiđro (

do không có H linh động ) nên nhiệt độ sôi thấp hơn ancol,…

Hoạt động 5

2.Tính chất vật lí

HS nghiên cứu SGK và nhận xét:

HCHO là chất khí,

CH3CHO là chất lỏng tan tốt trong nước, có nhiệt độ sôi thấp

HS: Anđehit có nhiệt độ sôi thấp hơn ancol tương ứng

CH3CHO ( nhiệt độ sôi là

21oC)

C2H5OH (nhiệt độ sôi là 78,3oC )

Vì anđehit không có liên kết hiđro

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

Hoạt động 6

6 1 Phản ứng cộng

7 a) Phản ứng cộng hiđro

HS:

CH3CH=O + H2 →

1 Đặc điểm cấu tạo

III TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Phản ứng cộng hiđro

CH3CH=O + H2 →

CH3CHO Phương trình tổng quát của anđehit no đơn chức và H2:

R-CH=O + H2 →

R-CH2OH

b) Phản ứng cộng với nước, cộng hidro xianua

Ni N

i

to

to

Ni N

i

to

Ni N

i

to

cộng hidro xianua

+ Cộng nước

GV yêu cầu HS dựa vào

phản ứng cộng H2O của

anken viết phản ứng cộng

H2O của fomandehit Nhận

xét sản phẩm tạo thành

+ Cộng hiđro xianua

GV: Tương tự phản ứng

cộng H2O của anđehit, viết

phản ứng của axetanđehit

với hiđro xianua

GV hướng dẫn HS quá trình

phản ứng Phản ứng qua hai

giai đoạn:

Giai doạn 1:

C N +

N

C

Giai đoạn 2:

N

C

+ H+ →

CH

N

C

CH3 OH

Hoạt động 7

3 2 Phản ứng oxi hóa

4 a) Tác dụng với brom và kali

pemangnat

5 GV trình bày thí nghiệm:

Cho vào 2 ống nghiệm, ống

1 dung dịch Br2, ống 2 dung

dịch kali pemanganat sau đó

lần lượt cho axetananđehit

vào ống nghiệm 1và ống

nghiệm 2 GV yêu cầu HS

quan sát và nhận xét

GV gợi ý cho HS: Phương

trình tổng quát cho andehit

no, đơn chức

CH3CHO HS: Anđehit đóng vai trò

là chất oxi hóa, sản phẩm

là ancol bậc I

b) Phản ứng cộng với nước, cộng hidro xianua

HS:

O

OH

OH

Sản phẩm tạo ra có hai nhóm OH cùng đính vào một nguyên tử C nên không bền, không tách ra khỏi dung dịch được

HS:

N +

CH3CH O H C

CH N C

CH3 OH

Hoạt động 7

8 2 Phản ứng oxi hóa

9 a) Tác dụng với brom và kali pemangnat

HS quan sát thấy:

Ống 1 dung dịch nước brom bị mất màu, ống 2 màu tím bị mất

=> Anđehit khả năng làm mất màu dung dịch brom

và kali pemangnat

HS:

(1) CH3CHO + Br2 +

H2O → CH3COOH + 2HBr

(2) 5CH3CHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH + 2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

HS:

(1) Chất oxi hóa là Br2

Br2o → Br- Chất khử là CH3CHO

2 Phản ứng oxi hóa

a) Tác dụng với brom

và kali pemangnat

Phương trình tổng quát cho andehit no, đơn chức

RCHO + Br2 + H2O

→ RCOOH + 2Br2 5RCHO + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5RCOOH + 2MnSO4

+ K2SO4 + 3H2O

* Chú ý RCOH → RCOOH

Số mol anđehit tác dụng brom

nanđehit = nBr2

2nanđehit = 5nKMnO 4

[O]

RCHO + Br2 + H2O →

RCOOH + 2Br2

5RCHO + 2KMnO4 +

3H2SO4 → 5RCOOH +

2MnSO4 + K2SO4 + 3H2O

GV yêu cầu HS viết phương

trình giải thích hiện tượng

thí nghiệm

GV: Đây có phải là phản

ứng oxi hóa khử hay không?

Chất nào là chất oxi hóa ,

chất nào là chất khử chỉ ra

sự thay đổi số số oxi hóa của

các nguyên tố

GV hướng dẫn HS: Cách

xác định số oxi hóa của

cacbon trong hợp chất hữu

cơ Giống hợp chất vô cơ:

C2H4O: 2x + 4 -2 = 0

=> x = -1

GV hướng dẫn HS: cân bằng

phản ứng

GV lưu ý cho HS: Khi giải

bài tập chỉ cần viết:

RCOH → RCOOH

Số mol anđehit tác dụng

brom

nanđehit = nBr2

2nanđehit = 5nKMnO 4

b) Tác dụng ion bạc trong

dung dịch amoniac

GV trình bày thí nghiệm:

Cho vào ống nghiệm 1ml

dung dịch AgNO3, sau đó

thêm dần từng giọt dung

dịch amoniac lắc đều đến

khi dung dịch trong suốt thì

dừng lại, sau đó thêm tiếp

CH3CHO đun nóng nhẹ vài

phút

GV yêu cầu HS quan sát

hiện tượng và dựa vào SGK

C+1 → Co (2) Chất oxi hóa là KMnO4

Mn+7→ Mn+2

Chất khử là CH3CHO

C+1 → Co

b) Tác dụng ion bạc trong dung dịch amoniac

HS quan sát thấy:

– Ban đầu khi cho dung dịch NH3 vào dung dịch AgNO3, thấy dung

dịch bị vẫn đục vì:

AgNO3 + NH3 + H2O → AgOH↓ + NH4NO3

b) Tác dụng ion bạc trong dung dịch amoniac

R-CHO + 2AgNO3 +

3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

Ví dụ:

CH3CHO + 2AgNO3

3NH3 + H2O →

CH3COONH4 +

[O]

to

to

giải thích

GV: Đây có phải là phải ứng

oxi hóa khử hay không?

Chất nào là chất oxi hóa,

chất nào là chất khử chỉ ra

sự thay đổi số số oxi hóa của

các nguyên tố

GV hướng dẫn HS xác định

số oxi hóa và cân bằng

phương trình

GV hướng dẫn HS viết

phương trình tổng quát cho

anđehit đơn chức

GV bổ sung:

Cho anđehit tác dụng với

AgNO3/NH3 đun nóng

Tỉ lê mol nanđehit : nAg = 1: 2

Riêng anđehit fomic khi

tráng gương có thể tạo ra

HCOONH4 lại tráng gương

được => tráng gương 2 lần

=> tỷ lệ mol nHCHO: nAg = 1:

4

H-CHO +4[Ag(NH3)2]OH

→ (NH4)2CO3 + 4Ag +6

NH3 + 2H2O

GV hỏi HS: Nêu ứng dụng

của phản ứng này mà em

biết

GV: Ngoài phản ứng trên

andehit còn một số phản ứng

với chất oxi hóa khác như:

R-CHO + 2Cu(OH)2 +

NaOH → RCOONa +

Cu2O↓ + 3H2O

2RCHO + O2 → 2RCOOH

Trong 2 phản ứng trên

anđehit đóng vai trò là chất

khử

GV: Trong các phản ứng hóa

học đã học của andehit thì

anđehit đóng vai trò gì ? Thu

được sản phẩm gì ?

- Sau đó thêm tiếp NH3 dung dịch lại trong suốt trở lại vì:

AgOH + 2NH3 → [ Ag(

NH3)2]+OH -Khi thêm HCHO đun nhẹ thấy bạc kim loại bám vào thành ống nghiệm

CH3CHO + 2AgNO3 +

3NH3 + H2O →

CH3COONH4 + 2Ag↓

+ 2NH4NO3 HS:

- Ion Ag+ là chất oxi hóa:

Ag+ → Ago

- CH3CHO là chất khử:

C+1 → C+3 HS:

R-CHO + 2AgNO3 +

3NH3 + H2O → RCOONH4 + 2Ag + 2NH4NO3

HS:

-Để tráng gương soi

- Để tráng ruột phích…

HS: Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử

-Khi bị khử thành ancol bậc 1

- Khi bị oxi hóa chuyển thành axit chuyển thành axit cacbxylic ( muối của axit cacboxylic )

2Ag↓ + 2NH4NO3

* Chú ý R-CHO + 2Cu(OH)2

RCOONa + Cu2O↓ + 3H2O

2RCHO + O2 → 2RCOOH

Tổng kết:

- Anđehit vừa là chất oxi hóa vừa là chất khử

-Khi bị khử thành ancol bậc 1

- Khi bị oxi hóa chuyển thành axit chuyển thành axit cacbxylic ( muối của axit cacboxylic )

to

to

IV ĐIỀU CHẾ

Hoạt động 8

1 1 Từ ancol

GV: Từ tính chất của ancol

nêu phản ứng điều chế

anđehit

2 Từ hiđrocacbon

GV yêu cầu HS nghiên cứu

SGK và nhận xét:

- Trong công nghiệp anđehit

được điều chế từ nguyên liệu

nào ?

- Viết phương trình điều chế

đó

Hoạt động 9

IV ỨNG DỤNG

GV yêu cầu HS: Nghiên cứu

SGK và tóm tắt các ứng

dụng cơ bản của andehit

GV bố sung:

Bên cạnh tác dụng to lớn

nhưng nó rất độc hại đối với

môi trường và con người

GV giải thích câu hỏi đầu

bài: Foocmon dễ dàng kết

hợp với protein ( là thành

phần chủ yếu trong thực

phẩm ) tạo thành hợp chất

bền, lâu bị phân hủy Chính

vì, người ta lợi dụng tính

chất này để bảo quản thực

phẩm hàng ngày hay dùng

trong y học để ướp xác động

vật, mô tế bào Tuy nhiên,

cơ thể tiếp xúc với foocmon

dù nhiều hay ít đều bị ảnh

hưởng nghiêm trọng có thể

dẫn đén tử vong

IV ĐIỀU CHẾ

Hoạt động 8

1 Từ ancol

HS nhận xét: Oxi hóa ancol bậc 1

Phương trình hóa học;

RCH2OH + Cu → RCHO + H2O + Cu

CH3CH2OH + CuO →

CH3CHO + H2O + Cu

3 Từ hiđrocacbon

HS nhận xét trong công nghiệp có các phản ứng điều chế từ hiđrocacbon như:

a) Từ metan:

CH4 + O2 → HCHO +

H2O b) Từ etilen:

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO

c) Từ axetilen:

CH CH + H2O HgSO4

CH2=CH-OH(không bền ) →

CH3CHO

Hoạt động 9

IV ỨNG DỤNG

HS:

- Fomanđehit + Sản xuất nhựa

+ Dung dịch 37-40%

fomanđehit trong nước được gọi là fomalin ( hay fomon ) dùng để

tẩy uế, bảo quản mẩu động vật làm tiêu bản

- Axetanđehit

IV ĐIỀU CHẾ

1 Từ ancol

RCH2OH + Cu → RCHO + H2O + Cu

Ví dụ

CH3CH2OH + CuO

→ CH3CHO + H2O +

Cu

2 Từ hiđrocacbon

a) Từ metan:

CH4 + O2 → HCHO + H2O

b) Từ etilen:

2CH2=CH2 + O2 → 2CH3CHO

c) Từ axetilen:

CH CH + H2O HgSO4

CH2=CH-OH(không bền )

→ CH3CHO

IV ỨNG DỤNG

xt, to

xt, to

4.Củng cố

GV yêu cầu HS về làm bài 1, 6, 10 SGK/ 242, 243

+ Làm nguyên liệu sản xuất axit