SO SÁNH cơ CHẾ PHẢN ỨNG SN1 và e2

SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG SN1 VÀ E2 III.1 Giống nhau: a)Chất phản ứng: Chất phân cực R – X + R: nguyên tử C trạng thái lai hóa sp3, sp2, sp nguyên tố khác O, N, S,… Phản ứng hay gặp xảy với C lai hóa sp3 + X: nguyên tố hay nhóm có độ âm điện cao như: hal, OH, OR, OSO2R,… III.1 Giống nhau: b) Tác nhân: Y anion hay phân tử trung hòa với cặp electron chưa sử dụng như: OH-, C2H5O-, HOH, H – Hal, HO – R, … III.2 Khác nhau: S N1 E2 a)Điều kiện phản ứng - Nhiệt độ không cao - Nhiệt độ tương đối cao khoảng 1300C Giải thích: Phản ứng tách thường có lượng hoạt hóa Ea lớn phản ứng Do phản ứng tách thường thực nhiệt độ cao để tốc độ phản ứng xảy nhanh (k = A e-Ea / RT) - Dung môi phân cực - Dung môi phân cực Giải thích: Dung môi phân cực thuận lợi cho trình tạo thành cacbocation SN1 Vì trình phản ứng độ phân cực SN1 tăng nhiều E2 nên độ phân cực dung môi tăng tốc độ phản ứng SN1 tăng III.2 Khác nhau: b) Tác nhân -Tác nhân có tính nucleophin - Tác nhân có tính bazơ càng mạnh phản ứng xảy mạnh phản ứng xảy nhanh nhanh Dùng bazơ để tách axit ngược lại Giải thích: Đối với SN1 tác nhân công C mang điện tích dương nên tác nhân thể tính nucleophin tức hạt nhân Đối với E2 hai giai đoạn thuận nghịch nên dùng tác nhân có tính chất đối lập để tách giúp cân chuyển dịch theo chiều thuận III.2 Khác nhau: c) Chất phản ứng Bậc C R tăng phản Bậc C R thấp ứng thuận lợi phản ứng chiếm ưu Giải thích: Bậc C tăng làm cabocation phản ứng SN1 bền => SN1 tăng lại gây ảnh hưởng lập thể tác nhân công vào Hβ E2 => tốc độ phản ứng E2 giảm III.2 Khác nhau: d) Sản phẩm - Có sản phẩm chuyển vị - Không có sản phẩm chuyển vị - Sản phẩm hỗn hợp raxemic - Anken tạo thành chủ yếu đồng nguyên tử C trung tâm bất đối phân trans Giải thích: Ở SN1 hình thành cacbocation nên có khả hình thành sản phẩm chuyển vị để tạo cacbocation bền hơn, cacbocation có cấu trúc phẳng nên tác nhân công từ phía Còn E2 tuân theo quy tắc tách Hopman, trung tâm phản ứng (H – C – C – X ) nằm mặt phẳng, nghĩa nhóm bị tách vị trí trans với nhau, tách theo kiểu trans thuận lợi cho tạo thành obital π, đồng phân trans chiếm ưu Tuy nhiên, quy tắc bị ảnh hưởng yếu tố không gian  ... thấp ứng thuận lợi phản ứng chiếm ưu Giải thích: Bậc C tăng làm cabocation phản ứng SN1 bền => SN1 tăng lại gây ảnh hưởng lập thể tác nhân công vào Hβ E2 => tốc độ phản ứng E2 giảm III.2 Khác... cực thuận lợi cho trình tạo thành cacbocation SN1 Vì trình phản ứng độ phân cực SN1 tăng nhiều E2 nên độ phân cực dung môi tăng tốc độ phản ứng SN1 tăng III.2 Khác nhau: b) Tác nhân -Tác nhân... tương đối cao khoảng 1300C Giải thích: Phản ứng tách thường có lượng hoạt hóa Ea lớn phản ứng Do phản ứng tách thường thực nhiệt độ cao để tốc độ phản ứng xảy nhanh (k = A e-Ea / RT) - Dung môi