SO SÁNH cơ CHẾ PHẢN ỨNG SN1 và e2

Khác nhau: S N 1 E2 aĐiều kiện phản ứng - Nhiệt độ không cao - Nhiệt độ tương đối cao khoảng 1300C Giải thích: Phản ứng tách thường có năng lượng hoạt hóa Ea lớn hơn phản ứng thế.. Do đ

SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN

III.1 Giống nhau:

+ R: nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp3,

sp2, sp và những nguyên tố khác như O,

N, S,… Phản ứng hay gặp nhất xảy ra với

C lai hóa sp3.

+ X: những nguyên tố hay nhóm có độ âm điện cao như: hal, OH, OR, OSO2R,…

III.1 Giống nhau:

trung hòa với cặp electron chưa sử dụng như: OH-, C2H5O-, HOH, H – Hal, HO – R,

…

III.2 Khác nhau:

S N 1 E2

a)Điều kiện phản ứng

- Nhiệt độ không cao - Nhiệt độ tương đối cao khoảng

1300C

Giải thích: Phản ứng tách thường có năng lượng hoạt hóa Ea lớn

hơn phản ứng thế Do đó phản ứng tách thường thực hiện ở nhiệt

độ cao để tốc độ phản ứng xảy ra nhanh hơn (k = A e-Ea / RT)

- Dung môi phân cực - Dung môi ít phân cực

Giải thích: Dung môi càng phân cực thì càng thuận lợi cho quá

trình tạo thành cacbocation ở SN1 Vì trong quá trình phản ứng độ phân cực của SN1 tăng nhiều hơn E2 nên khi độ phân cực của dung môi tăng thì tốc độ phản ứng SN1 tăng

III.2 Khác nhau:

b) Tác nhân

-Tác nhân có tính nucleophin

càng mạnh phản ứng xảy ra càng

nhanh

- Tác nhân có tính bazơ càng mạnh phản ứng xảy ra càng nhanh Dùng bazơ để tách axit

và ngược lại

Giải thích: Đối với SN1 tác nhân tấn công và C mang điện tích dương nên tác nhân thể hiện tính nucleophin tức là ái hạt nhân Đối với E2

cả hai giai đoạn đều thuận nghịch nên dùng tác nhân có tính chất đối lập để tách giúp cân bằng chuyển dịch theo chiều thuận

III.2 Khác nhau:

c) Chất phản ứng

Bậc C trong R càng tăng phản

ứng càng thuận lợi

Bậc C trong R càng thấp thì phản ứng này chiếm ưu thế hơn

Giải thích: Bậc C càng tăng càng làm cabocation của phản ứng

SN1 bền => SN1 tăng nhưng lại gây ảnh hưởng lập thể khi tác nhân tấn công vào Hβ của E2 => tốc độ phản ứng E2 giảm

III.2 Khác nhau:

d) Sản phẩm

- Có sản phẩm chuyển vị.

- Sản phẩm là hỗn hợp raxemic nếu

nguyên tử C trung tâm là bất đối.

- Không có sản phẩm chuyển vị.

- Anken tạo thành chủ yếu là đồng phân trans.

Giải thích: Ở SN1 hình thành cacbocation nên có khả năng hình thành sản phẩm chuyển vị để tạo ra cacbocation bền hơn, ngoài ra cacbocation có cấu trúc phẳng nên tác nhân có thể tấn công từ 2 phía Còn E2 tuân theo quy tắc tách Hopman, các trung tâm phản ứng (H – C – C – X ) nằm trong một mặt phẳng, nghĩa là các nhóm bị tách ra ở vị trí trans với nhau, ngoài

ra sự tách theo kiểu trans thuận lợi cho sự tạo thành obital π, do đó đồng phân trans chiếm ưu thế Tuy nhiên, quy tắc này có thể bị ảnh hưởng bởi yếu tố không gian.