SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG E2 và SN2

HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường I/ ĐỊNH NGHĨA CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 1, Một phương trình hoá học thông thường trình bày chất đầu chất cuối hệ mà không cho biết trình hoá học thực nào, tiến trình phản ứng diễn biến sao, tức không nêu lên chế phản ứng Cơ chế phản ứng hoá học đường chi tiết mà hệ chất phản ứng phải qua để tạo sản phẩm.Con đường phản ánh bước phản ứng, cách phân cắt liên kết cách hình thành liên kết mới, tiến trình lập thể sonvat hoá (Cơ sở lý thuyết hoá học hữu năm 1984) 2, Phương trình phản ứng cho biết trạng thái đầu cuối hệ không cho biết qúa trình phản ứng hoá học xảy nào, nói cách khác không cho biết phản ứng hoá học xảy theo chế - Theo quan điểm thuyết điện tử, xét chế phản ứng tức xét trình gẫy liên kết xét toàn trạng thái hệ hình thành trình phản ứng Người ta phân biệt hai loại chế phản ứng: - Loại chế thứ loại chế xảy trình gẫy dị ly liên kết phân tử tham gia phản ứng hình thành liên kết nhờ đôi điện tử phân tử đóng góp (của tác nhân) phản ứng hay phân tử tham gia phản ứng Các phản ứng xảy theo chế gọi phản ứng dị ly hay ion Sơ đồ phản ứng dị ly: X: + Tác nhân R:Y → R:X + Y Phân tử tham gia phản ứng - Loại chế phản ứng thứ hai loại chế xảy việc gẫy liên kết theo kiểu đồng ly, liên kết tạo thành phân tử tham gia phản ứng tác nhân phản ứng góp chung điện tử Phản ứng xảy theo chế gọi phản ứng đồng ly hay phản ứng gốc tự Sơ đồ phản ứng đồng ly: X• + R:Y → R:X + Y• · (Hoàng Trọng Yêm (chủ biên) - Trịnh Thanh Đoan - Nguyễn Đăng Quang – Dương Văn Tuệ) HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường II/ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ +Định nghĩa phản ứng thế:Là phản ứng nhóm nguyên tử (hoặc nguyên tử) phân tử thay nhóm nguyên tử (hoặc nguyên tử) khác Thường thường nhóm thứ hai kết hợp vào nguyên tử cacbon trước liên kết với nhóm thứ nhất, số trường hợp sinh sản phẩm chuyển vị, nhóm thứ hai lại không đính vào nguyên tử cacbon nói ++ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN (SN) 1/ Khái niệm chung - Phản ứng nucleophin SN xảy công tác nhân nucleophin (Y) vào trung tâm thiếu electron phân cắt anionit nhóm (X) với cặp electron (X:): Y + R X Y R + X - Tác nhân Y anion C-, H-, O-, S-, N-,…hoặc phân tử trung hoà như: HOH, RNH2, PH3… - Tác nhân X nguyên tố hay nhóm có độ âm điện cao dạng anionX- Hal,OH,OR,OSO2R, OCOR,…hoặc nhóm chứa điện tích dương dạng phân tử trung hoà như: N+R2, S+R2… - Trung tâm phản ứng nguyên tử cacbon trạng thái lai hoá sp3, sp2 hay sp nguyên tố khác O, N, S,… - Phản ứng điển hình phản ứng S N dễ xảy cacbon lai hoá sp3 có mật độ e nhỏ nhất, hạt nhân không bị chắn tác nhân dễ tiếp cận 2/ Phân loại - Phản ứng SN có phân cắt liên kết C-X trước, công Y- sau: (Phản ứng thuộc loại đơn phân tử SN1) HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường - Phản ứng SN có phân cắt nhóm công Y đồng thời: (Phản ứng qua trạng thái chuyển tiếp lưỡng phân tử nên SN2) - Phản ứng xảy hai giai đoạn tách - cộng qua hợp chất trung gian chứa nối đôi: - Phản ứng có công Y trước phân cắt nhóm sau Phản ứng thường xảy ỏ hợp chất có chứa nhóm CO, CN,… 3/ Nhận dạng phản ứng SN a/ Chất phản ứng: Chất phân cực: - R: Nguyên tử cacbon trạng thái lai hoá sp3, sp2 hay sp nguyên tố khác O, N, S,… Phản ứng điển hình phản ứng S N dễ xảy cacbon lai hoá sp3 có mật độ e nhỏ nhất, hạt nhân không bị chắn tác nhân dễ tiếp cận - X: Những nguyên tố hay nhóm có độ âm điện cao dạng anion X- Hal,OH, OR, OSO2R, OCOR,…hoặc nhóm chứa điện tích dương dạng phân tử trung hoà như: N+R2, S+R2… b/ Tác nhân - Anion C-, H-, O-, S-, N-… - Phân tử trung hoà + H : Y HOH, H-Hal, H-OR, H-NH2,… + Cl : Y Cl : PCl4, Cl : PCl2, Br : PBr2,… c/ Điều kiện phản ứng - Xảy nhiệt độ không cao - Dung môi phân cực - Phản ứng thường có xúc tác (axit, bazơ tuỳ thuộc xúc tác cho chất phản ứng hay tác nhân) HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường d/ Cách viết chế * Cơ chế SN2: Phản ứng xảy qua giai đoạn Ví dụ : e/ Nhận xét e.1/ Cơ chế S N2 xảy qua giai đoạn, chế đồng bộ, trực tiếp hợp chất trung gian mà tạo thành trạng thái chuyển lưỡng phân tử xác định tốc độ phản ứng e.2/ Cấu trúc chất ban đầu - Khi tăng thể tích nhóm trung tâm phản ứng, tương tác đẩy lập thể trạng thái chuyển tăng, lớn chất ban đầu, tốc độ phản ứng giảm - Khó khăn lập thể tăng từ dẫn xuất bậc đến bậc 3, dẫn xuất bậc không tham gia phản ứng SN2, trừ vài trường hợp dẫn xuất bậc khả tạo cacbocation dùng Y mạnh dẫn xuất bậc xảy theo S N2 Như dẫn xuất bậc tham gia phản ứng S N2 dễ CH3Cl > CH3CH2Cl > CH3CHCH3Cl > CH3C(CH3)2Cl e.3/ Ảnh hưởng nhóm X: Tương tự SN1 Khi tăng thể tích nhóm ra, trạng thái chuyển bị ổn định chất ban đầu, tốc độ phản ứng giảm Vai trò quan trọng yếu tố làm ổn định anion hình thành X- Các nhóm chứa nhóm hút electron làm tăng phản ứng S N2 ổn định anion hay điện tích âm hình thành trạng thái chuyển e.4/ Ảnh hưởng tác nhân nucleophin - Về mặt lập thể, thể tích Y tăng làm ổn định trạng thái chuyển, làm giảm khả phản ứng HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường - Về mặt electron, chuyển từ chất ban đầu sang trạng thái chuyển, Y- điện tích âm Y phức giảm, Y phân tử trung hoà Y phức xuất điện tích dương δ δ δ δ RX + Y [Y R X] RX + Y [Y R X] RY + X RY + X - Các Y có nhóm hút e có tính bazơ giảm, đồng thời làm giảm khả phản ứng, chẳng hạn: Y NO3− CH3COO− C6H5O− C2H5O− Ktđ (hằng số tốc độ) 20 400 1000 Khi đưa nhóm cho e, tính bazơ Y tăng làm tăng khả phản ứng song mối tương quan tính chất chung cho Y so sánh Y có điện tích âm nguyên tố - Trong phản ứng SN2, tác nhân Y công vào trung tâm phản ứng khả đưa cặp e tham gia vào liên kết với C hay nguyên tử khác có ảnh hưởng tới tốc độ phản ứng ( khác với tính bazơ ảnh hưởng tới cân bằng) Khả gọi tính nucleophin Tính nucleophin tương đối thay đổi tử phản ứng tới phản ứng khác nên thang tuyệt đối Có nhiều nhân tố ảnh hưởng tới tính nucleophin chủ yếu gốm nhân tố sau: + Năng lượng solvat hoá Y cao làm giảm lượng trạng thái so với trạng thái chuyển có điện tích giải toả + Lực liên kết Y với 2p C liên kết bền trạng thái chuyển bền nên tăng tốc độ phản ứng + Thể tích Y lớn làm giảm tốc độ phản ứng + Nguyên tử công vào trung tâm phản ứng Y có độ âm điện lớn giữ chặt nên cần phải có lượng lớn để đạt trạng thái chuyển + Độ phân cực hoá lớn làm dễ dàng biến dạng đám mây e nên tương tác ổn định trạng thái chuyển HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường - Sự liên quan tính nucleophin tính bazơ phụ thuộc vào dung môi Trong dung môi aproton hai tính trùng dung môi prôton ngược e.5/ Ảnh hưởng lập thể - Về mặt hoá học lập thể, phản ứng S N2 quay cấu hình hợp chất ban đầu có tính hoạt động quang học qua phức hoạt hoá có trung tâm chiral hay bất đối xứng mà thuỷ phân cho sản phẩm hoạt động quang học Cấu hình sản phẩm ngược với cấu hình chất ban đầu, nghĩa có quay cấu hình, gọi quay Valden Ví dụ: Khi tác dụng NaI với (S) – – clobutan thu (R) – 2- iotbutan H C H3C Cl + +− NaI CH3COCH3 H I + C + − NaCl CH3 C2H5 C2H5 e.6/ Động học phản ứng Phản ứng SN2 phản ứng bậc hai, song tác nhân Y vừa dung môi có bậc hay giả bậc e.7/ Ảnh hưởng dung môi - Ảnh hưởng dung môi tới khả phản ứng thể số điện môi, dung môi phân cực solvat hoá tốt trạng thái có điện tích định chỗ so sánh chất ban đầu trạng thái chuyển - Ảnh hưởng dung môi phức tạp, song cần ý vai trò quan trọng dung môi solvat hoá điển hình hay solvat hoá đặc biệt solvat hoá khuếch tán e.8/ Khả cạnh tranh - SN1 ↔ SN2 + Về mặt hoá học lập thể: Cơ chế SN1 thường cho sản phẩm raxemic hoá S N2 có quay cấu hình cấu trúc chất trung gian cacbocation trạng thái chuyển phối trí 5, song thực tế tính hoá học lập thể không thu nghiêm ngặt + Hai phản ứng hai giới hạn chế, thay đổi hai chế phụ thuộc vào thể tích nhóm chất ban đầu, hiệu ứng e nhóm thế, ảnh hưởng HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường tác nhân Y dung môi Nói cách nghiêm ngặt khác chế phản ứng xảy qua chế trung gian hai chế - SN2 ↔ E2 Vídụ: +++/ PHẢN ỨNG TÁCH 1, Định nghĩa Khi hai nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách khỏi phân tử mà thay nguyên tử hay nhóm nguyên tử khác, ta có phản ứng tách 2, Phân loại - Phản ứng tách halogenua hydro (Đêhyđrohalogen hoá) dẫn xuất halogen nhờ tác dụng bazơ - Phản ứng tách nước (đehydrat hoá ) ancol nhờ tác dụng axit - Nhiệt phân hydroxyt tetraalkylamoni - Nhiệt phân axetat xantogenat ankyl Các phản ứng tách nói theo hai loại chế Loại thứ thường xảy dung dịch, bao gồm chế E2, E1 E1cb Loại thứ hai thường xuất nhiệt phân tướng khí, bao gồm chế Ei vài chế khác 3, Nhận dạng phản ứng a/ Chất phản ứng: HVTH: Nguyễn Cảnh δ R GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường Xδ b/ Tác nhân phản ứng: Tách hợp chất dùng tác nhân đối lập tính chất hợp chất ( Dùng bazơ tách axit ngược lại) c/ Điều kiện phản ứng - Nhiệt độ cao - Dung môi phân cực - Phản ứng thường có xúc tác d/ Viết chế E2 * Cơ chế Ở đây: - X F, Cl, Br, I, OSO2R,… - Y- anion hay phân tử trung hoà với cặp electron chưa sử dụng ( bazơ) OH-, C2H5O-, C6H5O-NR3,… Ví dụ: Phản ứng tách HBr từ bromua nhờ tác dụng etylat natri etanol: e/ Nhận xét e.1/ Cơ chế phản ứng tách nucleophin lưỡng phân tử E2 có nét tương tự chế phản ứng SN2 phản ứng giai đoạn qua phức hoạt động ( trạng thái chuyển tiếp) HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường Khác với phản ứng SN2, phản ứng E2, phức hoạt động sinh tương tác tác nhân Y- nguyên tử β - hydro phân tử chất phản ứng, phản ứng tách prôton với Y- nhóm X, đồng thời tạo sản phẩm chưa no e.2/ Ảnh hưởng chất ban đầu - Phản ứng E2 đồng bộ, giai đoạn định tốc độ xảy phân cắt liên kết C – H C – Z đồng thời - Trong phản ứng tách ankylhalogenua, tính cacbanion nhỏ, nên đưa thêm nhóm ankyl vào Cα hay Cβ làm tăng tốc độ phản ứng - Khả phản ứng chất đầu phụ thuộc vào chất nhóm ra.Nhóm dạng anion ổn định tốc độ E2 tăng, nghĩa nhóm hút electron nhóm làm tăng tốc độ phản ứng e.3/ Ảnh hưởng tác nhân nucleophin - Phản ứng E2 tỷ lệ với nồng độ bazơ phương trình tốc độ, mặt khác E2 nhạy với tính bazơ tác nhân Tính bazơ tác nhân lớn, tốc độ phản ứng tăng Và thấy phản ứng E2 cần dùng bazơ mạnh hay dùng tác nhân KOH/C2H5OH e.4/ Động học phản ứng Phản ứng E2 phản ứng bậc vận tốc phản ứng thường phụ thuộc hai thành phần tham gia phản ứng e.5/ Ảnh hưởng dung môi: Dung môi phân cực làm giảm tốc độ phản ứng e.6/ Ảnh hưởng lập thể Xét hoá lập thể phản ứng ta thấy mặt lý thuyết nhóm X bị tách với nguyên tử β -hyđro phía (tách kiểu cis hay syn) khác phía với (tách kiểu trans hay kiểu anti) HVTH: Nguyễn Cảnh δ − δ GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường − - Do X Y gần đẩy nên ttct syn không ổn định ttct anti Mặt khác, từ ttct anti dễ tạo obitan π trục obitan ttct anti song song với - Vì vậy, phản ứng E2 xảy theo kiểu trans hay anti, tức trung tâm tham gia phản ứng (H―C―C―X) mặt phẳng, nguyên tử hay nhóm nguyên tử bị tách (H X) vị trí anti - Thực tế chứng tỏ phản ứng E2 xảy theo kiểu trans Tính đặc thù lập thể có nhiều nguyên nhân: -Nếu so sánh lượng trạng thái chuyển tiếp trạng thái ứng với ách kiểu trans ổn định trạng thái ứng với tách kiểu cis đẩy δ− δ− nhóm C H Y C X + Hai là, tạo thành obitan π thuận lợi phản ứng tách xảy theo kiểu trans.Thật vậy, trạng thái chuyển tiếp bắt đầu hình thành nối đôi, obitan π nối 10 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường đôi sinh cách xen phủ obitan vốn sp2 nguyên tử cacbon phân tử chất đầu Cho nên xen phủ thuận lợi nhóm bị tách vị trí trans obitan sp3 mặt phẳng e.7/ Sự cạnh tranh E1 E2 - E1: Ưu tiên tách cacbon bậc cao tạo nối đôi có nhiều nhóm ( Tách theo qui tắc Zaixep) Ví dụ: - E2: Trong phản ứng E2, X không mang điện dương án ngữ không gian ( Cl, Br…) tách với H C bậc cao ( Quy tắc Zaixep), X mang điện tích dương hoạt động cồng kềnh ( +NR3, + SR2…) tách cacbon bậc thấp.( Tách theo qui tắc hôpman) Như vậy, quy tắc Hôpman ngược với quy tắc Zaixep chủ yếu áp dụng cho phản ứng E2 Ví dụ: III/ SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN (SN2) VÀ PHẢN ỨNG TÁCH (E2) - Hai phản ứng tách xảy song song cạnh tranh Sản phẩm ưu tiên phụ thuộc vào cấu trúc chất ban đầu, chất Nucleophin điều kiện phản ứng SN2: Sơ đồ phản ứng 11 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường − Y + RX RY + − X với X: OH, Hal, OR Y−: OH−, CN−, RCOO−, Hal−, phân tử trung hòa điện có cặp e tự RNH2, H2O, NH3 Cơ chế: - Là phản ứng lưỡng phân tử giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp - V = k [RX][Y−] E2 : Cơ chế : Với X: F, Cl, Br, I, OSO2R,… Y: anion hay phân tử trung hoà với cặp electron chưa sử dụng ( bazơ) OH-, C2H5O-, C6H5O-NR3,… - Là phản ứng lưỡng phân tử giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp - V = k [RX][Y−] * Giống : Đều phản ứng lưỡng phân tử giai đoạn, qua trạng thái chuyển tiếp * Khác : - Khác với phản ứng S N2, phản ứng E2, phức hoạt động sinh tương tác tác nhân Y- nguyên tử β - hydro phân tử chất phản ứng, phản ứng tách prôton với Y- nhóm X, đồng thời tạo sản phẩm chưa no - Hóa lập thể : SN2: Phản ứng SN2 quay cấu hình Ví dụ: Khi tác dụng NaI với (S) – – clobutan thu (R) – 2- iotbutan H C H3C Cl + +− NaI CH3COCH3 12 C2H5 H I + C CH3 C2H5 + − NaCl HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường E2 : phản ứng E2 xảy theo kiểu trans (nhóm X bị tách với nguyên tử β –hyđro khác phía với nó) Ví dụ: Phản ứng tách HBr từ bromua nhờ tác dụng etylat natri etanol: H C Br C C H H H3C δ H Br H H H3C H H C=C C H H H3C + Br + C2H5OH H C2H5O δ Ngoài có khác ảnh hưởng 1/ Gốc R: Ta biết điều kiện phản ứng lưỡng phân tử, bậc gốc hiđrocacbon tăng lên vận tốc phản ứng S N2 giảm, vận tốc E2 lại tăng Như tăng bậc gốc hyđrocacbon hiệu suất tạo anken tăng, cụ thể: CH 3CH2X < (CH3)2CHX < (CH3)3CX Thực tế: CH3CH2Br C2H5ONa 99% SN2 C2H5OH CH3CHCH3 Br CH3 CH3CCH3 Br CH3CH2OC2H5 E2 CH2=CH2 1% (CH3)2CHOC2H5 C2H5ONa C2H5OH CH3CH=CH2 C2H5ONa C2H5OH CH2=C-CH3 CH3 Giải thích: + Hiệu ứng electron: Khi gốc R lớn chế S N2 trạng thái chuyển tiếp mật độ điện tích dương (+) giảm nên tác nhân Y − khó công Ngược lại chế E2 trạng thái chuyển tiếp nguyên tử C trung tâm giàu điện tích âm (−) nên dễ dàng tách + Hiệu ứng không gian: Trong chế S N2 tác nhân Y− công vào nguyên tử C α Trong chế E2 tác nhân Y− công C β Ta thấy trạng thái chuyển tiếp 13 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường SN2 Y− công C trung tâm nên chịu ảnh hưởng không gian lớn Ở E2 chịu ảnh hưởng không gian 2/ Dung môi KOH/H2O CH3CH2OH (S) CH2=CH2 (E) CH3CH2Cl KOH/C2H5OH Ảnh hưởng dung môi đến tỉ lệ SN2/E2 có liên quan tới mức độ solvat hóa trạng thái chuyển tiếp bới dung môi phân cực Thí dụ: CCl CH3 H H H + δ δ HO C Cl HO CH3 H HCH2CH2Cl + HO HOC H H Cl H H δ C Cl H H δ HO H C + CH3 CH2=CH2 + H2O + Cl Nếu mức độ tập trung điện tích trạng thái sau cao trạng thái đầu tăng độ phân cực dung môi làm cho phản ứng thuận lợi Ta thấy: Điện tích trạng thái chuyển tiếp phản ứng S N2 E2 không tập trung chất ban đầu Nên tăng độ phân cực khó khăn cho hai phản ứng Đối với SN2: Điện tích trạng thái chuyển tiếp phân bố nguyên tử Đối với E2: Điện tích trạng thái chuyển tiếp phân bố nguyên tử Khi dung môi phân cực làm bền vững hóa tiểu phân tập trung điện tích tức thuận lợi cho phản ứng phản ứng tách 3/ Nhiệt độ: - Đối với chất hữu định hai phản ứng song song cạnh tranh thường khác lượng hoạt hóa - Theo phương trình Areniut k = BZ e -Ea/RT nhiệt độ định, lượng hoạt hóa lớn phản ứng chậm, tăng nhiệt độ vận tốc phản ứng có lượng hoạt hóa lớn tăng nhanh Cho nên có phản ứng nhiệt độ phòng xảy chậm (Ea lớn) nhiệt độ cao lại xảy nhanh 14 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường - Các phản ứng tách Nucleophin thuộc loại phản ứng song song cạnh tranh Phản ứng tách thường có lượng hoạt hóa cao phản ứng Vì lẽ đó, tăng nhiệt độ phản ứng lên tỉ lệ sản phẩm tách tăng lên H2SO4 d.nóng 1400C C2H5OC2H5 (S) C2H5OH H2SO4 d.nóng 1700C CH2=CH2 (E) 4/ Tác nhân Y− - Trong phản ứng thế, cho thêm bazơ vào làm cho khuynh hướng S N2 thuận lợi - Trong phản ứng tách, cho bazơ vào làm thuận lợi cho phản ứng E2 so với phản ứng E1 mà làm thuận lợi phản ứng tách so với phản ứng + Cả hai phản ứng phụ thuộc nồng độ Y-, E2 phụ thuộc vào lực bazơ Y-, SN2 lại phụ thuộc vào lực nucleophin Cho nên chọn bazơ yếu mà có tính nucleophin mạnh I- ta dễ dàng tăng hiệu suất sản phẩm ngược lại - Trật tự xếp lực Nu có phù hợp với trật tự xếp lưc bazơ có khác hẳn + Nếu Y− có trung tâm phản ứng nguyên tử tính Nu tính bazơ song song Thí dụ: + C2H5O− > C6H5O− > CH3COO− > NO3− + HO− > CH3COO− > CCl3COO− + Nếu cấu tạo Y− khác tính Nu tính bazơ thay đổi khác Thí dụ: Lực Nu: HS− > I− > HO− > Br− > CH3COO− > H2O Lực bazơ: HO− > HS− > CH3COO− > Br− : I− > H2O - Như có bazơ yếu I− lại tác nhân Nu mạnh Mặt khác, amin tác nhân vừa phải tác nhân Nu yếu + Cả hai phản ứng chịu ảnh hưởng không gian Y-, song ảnh hưởng SN2 lớn nhiều so với E2 Vì vậy, chọn Y- cồng kềnh thí dụ: etyldiizopropylamin khống chế cho E2 xảy 15 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường IV/ CÁC ỨNG DỤNG TRONG HÓA HỮU CƠ - Việc nắm bắt kỹ loại phản ứng điều quan trọng hóa hữu cơ, giúp cho biết khái quát phản ứng theo chế theo chế khác - Từ việc so sánh phản ứng Nu (SN2) phản ứng tách (E2) giúp cho thấy điểm giống khác hai chế, hai phản ứng xảy song song với ta biết cách tác động khống chế để sản phẩm mong muốn Ngoài giúp cho ta thấy có lúc lại sản phẩm khác 16 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường MỤC LỤC Trang I/ ĐỊNH NGHĨA CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 01 II/ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 02 III/ SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN (SN2) VÀ PHẢN ỨNG TÁCH (E2) 11 IV/ CÁC ỨNG DỤNG TRONG HÓA HỮU CƠ 16 17 HVTH: Nguyễn Cảnh GVGD: GS.TS Đào Hùng Cường TÀI LIỆU THAM KHẢO 1/ Thái Doãn Tĩnh (2000), Giáo trình Cơ sở lý thuyết hóa hữu cơ, NXB KHKT- Hà Nội 2/ Trần Quốc Sơn (1997), Cơ sở lý thuyết hóa hữu (tập 2), NXB Giáo dục 18 ... ĐỊNH NGHĨA CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 01 II/ CƠ CHẾ PHẢN ỨNG HỮU CƠ 02 III/ SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN (SN2) VÀ PHẢN ỨNG TÁCH (E2) 11 IV/ CÁC ỨNG DỤNG TRONG... yếu áp dụng cho phản ứng E2 Ví dụ: III/ SO SÁNH CƠ CHẾ PHẢN ỨNG THẾ NUCLEOPHIN (SN2) VÀ PHẢN ỨNG TÁCH (E2) - Hai phản ứng tách xảy song song cạnh tranh Sản phẩm ưu tiên phụ thuộc vào cấu trúc chất... CÁC ỨNG DỤNG TRONG HÓA HỮU CƠ - Việc nắm bắt kỹ loại phản ứng điều quan trọng hóa hữu cơ, giúp cho biết khái quát phản ứng theo chế theo chế khác - Từ việc so sánh phản ứng Nu (SN2) phản ứng