ly thuyet amin-amino axit

Định nghĩa: Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bởi gốc hidrocacbon 2.. Tính chất vật lý: - Amin no có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3 là c

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

AMIN – ANILIN A/ AMIN

I Định nghĩa – công thức – bậc – danh pháp amin:

1 Định nghĩa: Amin là hợp chất hữu cơ khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bởi gốc hidrocacbon

2 Công thức: Amin bậc 1 bất kỳ: CnH2n+2-2a-x(NH2)x

Amin no đơn chức: CnH2n+3N (n1)

3 Bậc amin:

Được quy định bởi sự thay thế nguyên tử hidro trong phân tử NH3 bởi gốc hiđro cacbon

R – NH2 Amin bậc I

R – NH – R Amin bậc II N

R R' R" Amin bậc III

4 Danh pháp: Tên gốc hidrocacbon + amin

Vd: CH3NH2 metylamin

C2H5NH2 etylamin

CH3CH2CH2NH2 n – propylamin ( propan -1-amin)

CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan - 2 - amin

H2N(CH2)6NH2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin

C6H5NHCH3 Metylphenylamin N -Metylbenzenamin N -Metylanilin

II Tính chất vật lý:

- Amin no có số nguyên tử cacbon nhỏ hơn 3 là chất khí, mùi khó chịu , dễ tan trong nước, độc ,dễ tan trong nước

- Các amin đồng đẳng cao hơn có thể là chất lỏng hoặc rắn độ tan trong nước giảm

III Cấu tạo – tính chất:

1 Cấu tạo : R NH   2

Tuỳ thuộc vào gốc R (hidro cacbon) là gốc hút hay đẩy electron thì mật độ electron trên nguyên tử N giảm hay tăng lên

Một số gốc hút và đẩy electron thường gặp

+ Gốc đẩy electron: CH3 - < C2H5- < (CH3)2CH- < (CH3)C-

+ Gốc hút electron:

CH=CH - <C6H5-<CH3O- <I <Br < Cl < F < CN

2 Tính chất hóa học:

Trong phân tử amin nguyên tử N còn một cặp electron tự do nên có khả năng nhận proton, vì vậy amin

có tính bazơ

Phản ứng với nước:

Dung dịch amin no (hở) làm quỳ tím hoá xanh, làm hồng dung dịch phenolphtalein do phản ứng

RNH2+HOH  RNH3++OH

-a.phản ứng với axit nitro

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

Amin bậc 1 C2H5NH2 + HONO  C2H5OH + N2 + H2O

Anilin và các amin thơm bậc một tác dụng với axit nitrơ ở nhiệt độ thấp (0 - 50C) cho muối điazoni :

C6H5NH2 + HONO + HCl 0  50C C6H5N2+Cl- + 2H2O

benzenđiazoni clorua

b Phản ứng với dung dịch axit:

R(NH2)x + xHCl  R(NH3Cl)x

c Phản ứng với dung dịch muối:

Dung dịch amin có tính bazơ nên phản ứng được với dung dịch muối tạo kết tủa hidroxit kim loại

3RNH2 +FeCl3 + 3HOH 3RNH3Cl + Fe(OH)3 nâu đỏ

d Phản ứng cháy:

CnH2n+3N +6 3

4

n 

O2  nCO2 +2 3

2

n 

H2O + 1

2N2

IV Điều chế:

Khử hợp chất nitro: RNO2 + 6 [H ] 0

/

Fe HCl t

   RNH2 + 2H2O (amin thơm) Các ankylamin được điều chế từ amoniac và ankyl halogenua

NH3 CH3NH2 (CH3)2NH (CH3)3N

( B/ ANILIN

I Cấu tạo:

Gốc (C6H5–) là gốc hút electron làm mật độ electron trên nguyên tử N trong nhóm (-NH2) giảm nên khả năng nhận proton của nguyên tử N giảm so với các amin no

II Tính chất:

1 Tính chất vật lý:

Anilin là chất lỏng ít tan trong nước, tan nhiều trong rượu và benzen, rất độc

2 Tính chất hố học:

a Anilin rất ít tan trong nước (100 gam H2O hồ tan 3,6 gam anilin ở điều kiện thường), có tính bazơ rất yếu, không làm đổi màu giấy quỳ tím

b Phản ứng với dung dịch axit:

C6H5NH2 +HCl  C6H5NH3Cl (phenyl amoni clorua) C6H5NH3Cl + NaOH  C6H5 NH2 +NaCl + H2O

c Phản ứng thế nguyên tử hidro trong vòng benzen:

Do nhóm (-NH2) là nhóm đẩy electron làm cho mật độ electron ở vị trí o, p trong vòng benzen tăng lên nên anilin dễ tham gia phản ứng thế

- phản ứng với dung dịch Brom:

NH2 3Br2

NH2 Br Br

Br

+ 3HBr

Đây là phản ứng đặc trưng để nhận biết anilin

III Điều chế: khử hợp chất nitro:

C6H5NO2 + 6[H] 0

/

Fe HCl t

   C6H5NH2 + 2H2O

NH2

- HI

+CH3I

- HI

+CH3I

- HI +CH3I

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

Sự ảnh hưởng qua lại giữa gốc và nhóm chức trong phân tử anilin.

- Ảnh hưởng của gốc đến nhóm chức:

Gốc C6H5- là gốc hút electron làm giảm mật độ electron trên nguyên tử N trong nhóm (-NH2) nên anilin

có tính bazơ yếu hơn so với NH3 và các amin no Thí nghiệm chứng minh l dung dịch anilin không làm đổi màu quì tím nhưng dung dịch NH3 và các amin no làm xanh quì tím

- Ảnh hưởng của nhóm chức đến gốc:

Do nhóm (-NH2) còn một cặp electron trên nguyên tử N nên đẩy electron làm mật độ electron ở vị trí -o, -p trong vòng benzen tăng lên, dễ tham gia phản ứng thế

Phương trình hóa học chứng minh:

C6H5NH2 + 3Br2  C6H2Br3NH2 + 3HBr

C6H6 + Br2 )

Phương pháp giải bài tập:

1 Phản ứng giữa amin với dung dịch axit:

Nếu theo đầu bài tính được : nAmin : nHCl = 1 : 1

 Amin đơn chức

Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng ta có:

mamin tham gia + mHCl tham gia = mmuối

2 Phản ứng đốt cháy amin:

Otg

m cháy = m O CO( 2)+

2

( )

O H O

m

Nếu dùng không khí (20% O2, 80%N2) để đốt amin

Ta có: n N2sau phản ứng = n N kk2 ( )n N a2 ( min)

AMINO AXIT - PROTEIN A/ AMINO AXIT

I ĐỊNH NGHĨA – CẤU TẠO – DANH PHÁP

1 Định nghĩa :

Amino axit là hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm -COOH và nhóm -NH2

2 Cấu tạo và danh pháp:

Amino axit tồn tại dạng ion lưỡng cực, dạng này cân bằng với dạng phân tử qua cân bằng sau:

H2N-R-COOH H3N+-R-COO

-Tên g i m t s amino axit đ c cho trong b ng sauọi một số amino axit được cho trong bảng sau ột số amino axit được cho trong bảng sau ố amino axit được cho trong bảng sau ược cho trong bảng sau ảng sau

Tên bán hệ thống(**) Tên thường(***)

Viết tắt

H2NCH2COOH Axit aminoetanoic thế (*)

Axit aminoaxetic (**) Glixin hay glycocol(***)

Gly

CH3 CH

NH2

COOH Axit 2-aminopropanoic thế (*)

Axit -aminopropionic(**) Alanin(***)

Ala

CH CH

COOH

CH3

CH3

Axit 2-amino-3-metylbutanoic Axit -aminoisovaleric(**) Valin (***)

Val

[CH2]2CH

NH2

COOH C

O

Axit -aminoglutaric(**) Axit glutamic(***)

Glu

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

II TÍNH CHẤT VẬT LÝ

Amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan trong nước

II TÍNH CHẤT HÓA HỌC

1 Tính chất lưỡng tính

Amino axit tác dụng được với axit mạnh và bazơ mạnh

H2N-CH2-COOH + HCl  -Cl+H3N-CH2-COOH H2N-CH2-COOH + NaOH  H2N-CH2-COONa + H2O

2 Phản ứng este hóa

H2N-CH2-COOH+C2H5OH HCl(k) H2N-CH2-COOC2H5 + H2O H2NCH2COOH + C2H5OH  H H 2NCH2COOC2H5 + H2O

3 Phản ứng của nhóm NH 2 với HNO 2

H 2NCH2COOH + HNO2  HOCH2COOH + N2  + H2O

4 Phản ứng trùng ngưng

Các axit 6-aminohexanoic và 7-aminoheptanoic có phản ứng trùng ngưng tạo polime thuộc loại poliamit

nH2N-[CH2]5-COOH t o (- HN-[CH2]5-CO-)n+nH2O

B/ PROTIT

1 Khái niệm về peptit và protein

a) Peptit

Liên kết –CO-NH- giữa 2 đơn vị -amino axit gọi là liên kết peptit

Tên của peptit được gọi bằng cách ghép tên các gốc axyl bắt đầu từ amino axit đầu còn tên amino axit đuôi được giữ nguyên vẹn

Ví dụ:

CH

CH2C6H5 C O

O

NH CH

CH2OH COOH

Phe-Gly-Ser (tripeptit)

đipeptit glyxylalanin H2N – CH2 – CO – NH – CH – COOH

CH3

Khi thủy phân đến cùng các peptit thì thu được hỗn hợp có từ 2 đến 50 phân tử  -amino axit Vậy peptit là những hợp chất chứa từ 2 đến 50 gốc  - amino axit liên kết với nhau bằng liên kết peptit

b) Protein

Protein (protit) là hợp chất cao phân tử phức tạp gồm từ một hoặc nhiều chuỗi polipeptit hợp thành, có phân

tử khối từ vài chục ngàn đến vài triệu

2 Tính chất vật lý

a) Tính tan: rất khác nhau, có loại không tan như keratin (tóc, móng, sừng…) có loại tan như anbumin (lòng trắng trứng)

b) Sự đông tụ: khi đun nóng hoặc cho dung dịch axit, bazơ, hoặc một số muối vào, protein sẽ đông tụ tách ra khỏi dung dịch

3 Tính chất hóa học

a) Phản ứng thủy phân: dưới tác dụng của dung dịch axit, kiềm hoặc enzim, các liên kết peptit trong phân tử proti bị cắt ngắn dần tạo thành các chuỗi polipeptit và cuối cùng thành hỗn hợp các amino axit

b) Phản ứng màu:

- Protit tác dụng với Cu(OH)2 cho phức chất màu xanh tím

- Protit tác dụng với HNO3 đặc tạo thành hợp chất có màu vàng

KIẾN THỨC CẦN NHỚ

1 Cấu tạo phân tử

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

R - NH2 R – CH – COOH H2N – CH – CO – –NH – CH – COOH

NH2 R1 Rn

Amin  - amino axit peptit

2 Tính chất

a) Tính chất của nhóm NH 2

- Tính bazơ : RNH2 + H2O  [RNH3]+OH

Tác dụng với axit cho muối :RNH2 + HCl  [RNH3]+Cl

- Tác dụng với HNO 2

Amin béo bậc I tạo thành ancol :RNH2 + HONO 0  50C ROH + N2  + H2O

Amin thơm bậc I : ArNH2 + HNO2 ArN2+Cl- hay ArN2Cl

- Tác dụng với dẫn xuất halogen : RNH2 + CH3I  RNHCH3 + HI

b) Amino axit có tính chất của nhóm COOH

- Phản ứng este hóa

RCH(NH2)COOH + R’OH  HCl RCH(NH2)COOR’ + H2O

c) Amino axit có phản ứng giữa nhóm COOH và NH 2

Tạo muối nội (ion lưỡng cực) :

H2N - CH(R) - COOH  H3N+ - CH(R) - COO-

Phản ứng trùng ngưng của các  - và  - amino axit tạo poliamit:

nH2N - [CH2]5 - COOH t ( NH - [CH2]5 - CO )n + nH2O

d) Protein có phản ứng của nhóm peptit CO - NH

- Phản ứng thủy phân :

H2N – CH – CO – NH – CH – CO – NH – CH – CO – –NH – CH – COOH + (n – 1) H2O

R1 R2 R3 Rn

H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + H2N – CH – COOH + + H2N – CH – COOH

R1 R2 R3 Rn

- Phản ứng màu : tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu tím

e) Anilin có phản ứng thế dễ dàng 3 nguyên tử của vòng benzen

NH2

+ 3Br2

Br

+ 3HBr Br

(dd)

(traéng) (dd)

PHƯƠNG PHÁP GIẢI BÀI TẬP

trình phổ thông): amino axit, hợp chất nitro, este của amino axit, muối amoni.

- 2H 2 O

0 – 5 0 C

hay enzimH

+ , t 0

LÝ THUYẾT AMIN – AMINO AXIT

ta xác định được công thức phân tử amino axit.

Phản ứng đốt cháy:

2 4

z y

 O2  xCO2+

2

y

2

t

trường hợp không đủ số liệu thì phải biện luận.

nếu x>y thì dung dịch amino axit đổi màu quì tím sang màu xanh; nếu x<y thì dung dịch amino axit đổi màu quì tím sang màu đỏ