LÝ THUYẾT VÀ BT BENZEN

Benzen và đồng đẳng A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp Benzen Metylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen Toluen meta-xilen ortho-xilen B- Tính chất vật lí Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trng, nhẹ hơn nớc và không tan trong nớc. C- Tính chất hoá học I- Phản ứng thế 1- Thế H ở nhân bezen - Thế halogen (Cl 2 , Br 2 ) với xúc tác Fe, t o : + Br 2 + HBr + HBr + Br 2 Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen. - Thế nitro (-NO 2 ) với xúc tác H 2 SO 4 đặc, t o : + HO-NO 2 đặc + H 2 O + H 2 O + HO-NO 2 đặc Phản ứng tuân theo quy tắc thế ở vòng bezen. 2- Thế H ở mạch nhánh + Br 2 + HBr 1 H Br CH 2 -CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 Fe, t o CH 3 Fe, t o CH 3 Br CH 3 Br + HBr H NO 2 H 2 SO 4 , t o CH 3 askt CH 2 - Br CH 3 CH 3 NO 2 CH 3 NO 2 + H 2 O H 2 SO 4 , t o + HBr (sản phẩm chính) + Br 2 + HBr (sản phẩm phụ) II- Phản ứng cộng 1- Cộng hidro + 3H 2 2- Cộng clo C 6 H 6 + 3Cl 2 C 6 H 6 Cl 6 D- Điều chế 3CH CH E- một số hidrocacbon thơm khác : isopren - naptalen isopren Naptalen 1- Phản ứng trùng hợp isopren 2- Phản ứng cộng Cộng hidro: + 4H 2 Cộng brom: + Br 2 f- Bài tập Bài 1 Tại sao nói benzen vừa có tính chất của hiđrô cacbon no vừa có tính chất của hiđrô cacbon không no? Lấy ví dụ chứng minh. Bài 2 Cho sơ đồ biến hoá: A 1 A 2 A 3 A 4 A B 1 B 2 B 3 polime Biết A là etylbezen. Tỉ lệ mol của A với Cl 2 là 1:1. Xác định A 1 , A 2 , A 3 , A 4 , B 1 , B 2 , B 3 và hoàn thành sơ đồ phản ứng trên. Bài 3 2 askt CH 2 -CH 3 Br-CH-CH 3 CH-CH 2 -Br Ni, t o as C, 600 o C CH = CH 2 CH = CH 2 trùng hợp n (- CH - CH 2 -) n CH = CH 2 Ni, t o CH 2 - CH 3 CH = CH 2 CHBr - CH 2 Br + Cl 2 as +NaOH, t o +NaOH, t o + CuO, t o +H 2 SO 4 đặc 170 o C + Ag 2 O/NH 3 ,t o Trùng hợp Viết các phơng trình phản ứng theo sơ đồ biến hoá sau (các chất hữu cơ viết dới dạng công thức cấu tạo) dd NaOH đặc d, t o cao, p cao dd HCl Toluen dd NaOH đặc d, t o cao, p cao dd HCl Biết A 1 , A 2 , A 7 là các đồng phân có công thức phân tử C 7 H 7 Br. 2. Chât hữu cơ B là đồng phân của A 3 chứa vòng bezen. B không phản ứng đợc với kim loại kiềm. Xác định công thức cấu tạo của B Đề thi ĐH và CĐ khối A- 2004 Bài 4 a) Từ than đá, đá vôi và các chất vô cơ cần thiết, viết phơng trình điều chế o-bromonitrobenzen và p-bromonitrobenzen. b) Dùng một thuốc thử hãy nhận biết 3 chất lỏng benzen, toluen, stiren đựng trong ba lọ riêng biệt. Bài 5 Cho các chất: C 6 H 5 -CH 3 ; C 6 H 5 -CH 2 -CH 3 ; C 6 H 5 Br ; C 6 H 5 NO 2 ; C 6 H 5 COOH Vận dụng quy tắc thế ở vòng benzen, viết các phơng trình phản ứng (dạng công thức cấu tạo) khi cho các chất trên lần lợt tác dụng với: 1- Br 2 lỏng, xúc tác bột Fe và đun nóng? 2- Dung dịch HNO 3 đặc, xúc tác H 2 SO 4 đặc và đun nóng? Bài 6. Từ benzen, toluen viết các phơng trình phản ứng điều chế: Brombenzen; nitrobenzen; o-bromnitrobenzen; m-bromnitrobenzen; 1,3-dinitrobenzen bromtoluen ; o-nitrotoluen; xiclohecxan; metylxiclohecxan. 3 A 1 A 2 A 3 Br 2 , Fe Br 2 , askt A 4 A 5 A 6 A 7 dd NaOH,t o A 8 CuO, t o A 9 A 10 Ag 2 O/NH 3 , t o . Benzen và đồng đẳng A- Đồng đẳng - đồng phân - danh pháp Benzen Metylbenzen 1,3-dimetylbenzen 1,2-dimetylbenzen etylbezen Toluen. SO 4 đặc và đun nóng? Bài 6. Từ benzen, toluen viết các phơng trình phản ứng điều chế: Brombenzen; nitrobenzen; o-bromnitrobenzen; m-bromnitrobenzen; 1,3-dinitrobenzen