ỨNG DỤNG - Các amino axit thiên nhiên hầu hết là α-amino axit là những hợp chất cơ sở ñể kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống.. - Muối mononatri của axit glutamic dùng làm gia v[r]
(1)LÍ THUYEÁT AMINO AXIT ðT: 0986.616.225 AMINO AXIT I KHÁI NIỆM- ðỒNG PHÂN-DANH PHÁP Khái niệm Amino axit là loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử chứa ñồng thời nhóm amino (-NH2) và nhóm cacboxyl (-COOH) Thí dụ : CH3-CH-COOH (alanin) | N H2 ðồng phân Ví dụ: Viết các ñồng phân amino axit C3H7NO2 và C4H9NO2 Danh pháp a) Tên thay thế: Axit + vị trí nhóm NH2 (2,3, ) + amino + tên quốc tế axit (OIC) b) Tên bán hệ thống: Axit + vị trí nhóm NH2 (α, β , γ, δ, ε, ω, ) + amino + tên riêng axit c) Tên thường: Các α-amino axit có thiên nhiên thường ñược gọi tên riêng (tên thường) TÊN GỌI CỦA MỘT SỐ α -AMINO AXIT Công thức CH2-COOH | NH CH3-CH-COOH | NH CH3-CH-CH-COOH | | CH3NH H2N- [CH2]4-CHCOOH | NH HOOC-[CH2]2-CH-COOH | NH Tên thay Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu axit aminoetanoic axit aminoaxetic Glyxin Gly C2H5NO2 (M =75) axit 2-aminopropanoic axit αaminopropionic Alanin Ala C3H7NO2 (M =89) axit 2-amino-3metylbutanoic axit αaminoisovaleric Valin Val C5H11NO2 (M =117) axit 2,6ñiaminohexanoic axit α,ε-ñiamino caproic Lysin Lys C6H14N2O2 (M =146) axit 2aminopentanñioic axit α-amino glutaric Axit glutamic Glu ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay CTPT C5H9NO4 (M =147) -21- (2) LÍ THUYEÁT AMINO AXIT ðT: 0986.616.225 (HS gọi tên các ñồng phân mục I.2) NHẬN XÉT: + Công thức chung aminoaxit: R(COOH)b(NH2)a + Công thức chung aminoaxit no, chứa nhóm COOH và nhóm NH2:CnH2n+1NO2 (là trường hợp Gly, Ala, Val) + CTPT CnH2n+1NO2 có thể bao gồm các loại hợp chất sau: Lấy C3H7NO2 làm ví dụ: - Amino axit : Alanin - Este amino axit: NH2CH2COOCH3 - Muối amoni axit cacboxylic không no (có 1C=C): CH2=CH-COONH4 - Hợp chất nitro: CH3CH2NO2 + CTPT CnH2n+3NO2 có thể bao gồm các loại hợp chất sau: Lấy C3H9NO2 làm ví dụ: + Muối axit cacboxylic no ñơn với amin no ñơn: H-COONH3CH2CH3 CH3COONH3CH3 + Muối amoni axit cacboxylic no: CH3CH2COONH4 + CTPT X: C2H8N2O3 tác dụng ñược với NaOH thu ñược chất hữu ñơn chất Y và các chất vô → X là CH3CH2NH3NO3: CH3CH2NH3NO3 + NaOH → CH3CH2NH2 (Y) + NaNO3 + H2O (ðỀ THI ðH-Cð LUÔN KHAI THÁC CÁC VẤN ðỀ TRÊN) II CẤU TẠO PHÂN TỬ VÀ TÍNH CHẤT VẬT LÝ Cấu tạo phân tử + Vì nhóm COOH có tính axit, nhóm NH2 có tính bazơ nên trạng thái kết tinh, amino axit tồn dạng ion lưỡng cực + Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển phần nhỏ thành dạng phân tử : → ← dạng ion lưỡng cực dạng phân tử Tính chất vật lý + Amino axit là hợp chất ion nên ñiều kiện thường là chất rắn kết tinh, không màu, vị + Dễ tan nước vì là ion lưỡng cực + Nhiệt ñộ nóng chảy cao III TÍNH CHẤT HÓA HỌC Tính axit - bazơ dung dịch amino axit Amino axit có công thức tổng quát (NH2)a R(COOH)b, xét dung dịch amino axit có môi trường: + a > b: môi trường bazơ (VD: Lys) + a = b: môi trường trung tính (VD: Gly, Ala, Val) + a < b: môi trường axit (VD: Glu) Tính chất lưỡng tính Amino axit (X) vừa tác dụng với axit, vừa tác dụng với bazơ: ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay -22- (3) LÍ THUYEÁT AMINO AXIT ðT: 0986.616.225 → (ClH3N)aR(COOH)b (NH2)a R(COOH)b + aHCl (NH2)a R(COOH)b + bNaOH → (NH2)aR(COONa)b + bH2O Ví dụ: H2N-CH2COOH + HCl→ ClH3N-CH2COOH H2N-CH2COOH + NaOH → H2N-CH2COONa + H2O n H+ NHẬN XÉT: n OH- ; Số nhóm COOH = • Số nhóm NH2 = • Cứ mol X tác dụng HCl tạo mol muối tăng 36,5.a (gam) nX nX • Cứ mol X tác dụng NaOH tạo mol muối tăng 22.b (gam) • Muối sinh tác dụng với HCl và NaOH (tác dụng ñầu): H2N-CH2COONa + 2HCl → ClH3N-CH2COOH + NaCl → H2N-CH2COONa + NaCl + H2O ClH3N-CH2COOH + 2NaOH Phản ứng este hoá nhóm –COOH HCl khÝ → H N − CH − COOC H + H O H N − CH2 − COOH + C H5OH ← 2 + CHÚ Ý: Thực ra, este hình thành dạng muối amoni Cl − H N −CH −COOC H 2 Phản ứng nhóm NH2 với HNO2 Nhoùm NH2 cuûa amino axit ta&c dụng với HNO2 tương tự amin bậc I giaûi phoùng N2 H2NCH2COOH + HNO2 → HOCH2COOH + N2↑ + H2O Phản ứng trùng ngưng + Tất amino axit ñều tham gia phản ứng trùng ngưng + Khi ñun nóng, các ε- và ω-amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo polime thuộc loại poliamit Thí dụ: Với axit ε-aminocaproic : to Viết gọn : n H2 N −[CH2 ]5 − COOH → axit ε-aminocaproic ( NH −[CH2 ]5 −CO )n + nH O policaproamit (nilon-6) III ỨNG DỤNG - Các amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là hợp chất sở ñể kiến tạo nên các loại protein thể sống - Muối mononatri axit glutamic dùng làm gia vị thức ăn (gọi là mì chính hay bột ngọt) - Axit glutamic là thuốc thần kinh, methionin là thuốc bổ gan - Các axit 6-aminohexanoic (ε-aminocaproic) và 7-aminoheptanoic (ω-aminoenantoic) là nguyên liệu ñể sản xuất tơ nilon nilon-6, nilon-7, ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ðH Thủ Dầu Một- Bình Dương) Website: www.HOAHOC.edu.vn HOẶC www.DAIHOCTHUDAUMOT.edu.vn https://www.facebook.com/hochoamoingay -23- (4)