1 Bµi 39: DÉn xuÊt halogen cña Bµi 39: DÉn xuÊt halogen cña hidrocacbon hidrocacbon c©u hái bµi cò: c©u hái bµi cò: Hoµn thµnh s¬ ®å sau: Hoµn thµnh s¬ ®å sau: CH CH 4 4 → → C C 2 2 H H 2 2 → → C C 2 2 H H 3 3 Br Br → → etylbrommua etylbrommua → → etanol etanol (1) (2) (3) (4) 2 (2) CH CH +HBr t o, xt CH 2 =CHBr (3) CH 2 =CHBr +H 2 Ni,t o CH 3 -CH 2 Br (4) CH 3 -CH 2 Br +NaOH t o CH 3 -CH 2 OH +NaBr 2CH 2CH 4 4 → → C C 2 2 H H 2 2 +3H +3H 2 2 (1) 3 (tiết 1) (tiết 1) 1. Đ 1. Đ ịnh ịnh nghĩa nghĩa và và phân phân loại loại 2. Đ 2. Đ ồng ồng phân phân 3. 3. Danh Danh pháp pháp 4. 4. Tính Tính chất chất vật vật lý lý 5.tính chất hoá học 6.điều chế 7.ứng dụng 4 1-Định nghĩa,phân loại 1-Định nghĩa,phân loại 1-1-định nghĩa 1-1-định nghĩa * Rượu hay ancol là những hợp chất hữu cơ có * Rượu hay ancol là những hợp chất hữu cơ có một hay nhiều nhóm hidroxyl liên kết với một hay nhiều nhóm hidroxyl liên kết với nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon nguyên tử cacbon no của gốc hidrocacbon * Công thức phân tử: CnH2n+2-2a-x(OH)x * Công thức phân tử: CnH2n+2-2a-x(OH)x Điều kiện : 1 x n Điều kiện : 1 x n a a 0 0 (3) CH 2 OH (4) CH 2 CH 2 OH OH ,CH 2 CH CH 2 OH OH OH (2) CH (2) CH 2 2 =CH-CH =CH-CH 2 2 -OH , CH -OH , CH 3 3 -CH-CH -CH-CH 2 2 -OH -OH (1) CH (1) CH 3 3 OH , C OH , C 3 3 H H 7 7 OH OH 5 6 1.2.ph©n lo¹i 1.2.ph©n lo¹i 1. 1. Theo gèc hidrocacbon : Theo gèc hidrocacbon : 1. 1. Gèc hidrocacbon no Gèc hidrocacbon no 2. 2. Gèc hidrocacbon kh«ng no Gèc hidrocacbon kh«ng no 3. Gèc Hidrocacbon th¬m 3. Gèc Hidrocacbon th¬m 2. 2. Theo sè nhãm -OH: Theo sè nhãm -OH: 1. Mét nhãm -OH 1. Mét nhãm -OH → → rîu ®¬n chøc rîu ®¬n chøc vÝ dô: CH vÝ dô: CH 3 3 ─ CH ─ CH 2 2 ─ OH ─ OH 2. NhiÒu nhãm -OH 2. NhiÒu nhãm -OH → → rîu ®a chøc rîu ®a chøc vÝ dô: CH vÝ dô: CH 2 2 ─CH ─CH 2 2 | | | | OH OH OH OH Rîu no Rîu no Rîu kh«ng no Rîu kh«ng no Rîu th¬m Rîu th¬m 7 CH 3 CH OH O-H CH 3 C O H +H 2 O kh«ng bÒn CH 3 C OH O-H OH Kh«ng bÒn CH 3 C O OH +H 2 O Andehit Axitcacboxylic CH 2 =CH-OH Kh«ng bÒn CH 3 C O H 8 Chó ý Chó ý 1. Mét nguyªn tö cacbon chØ liªn kÕt vèi mét nhãm -OH 1. Mét nguyªn tö cacbon chØ liªn kÕt vèi mét nhãm -OH 2. Nhãm - OH kh«ng liªn kÕt trùc tiÕp víi C kh«ng no. 2. Nhãm - OH kh«ng liªn kÕt trùc tiÕp víi C kh«ng no. 3. Sè cacbon tèi thiÓu cña rîu kh«ng no lµ bao nhiªu ? 3. Sè cacbon tèi thiÓu cña rîu kh«ng no lµ bao nhiªu ? 9 10 2.§ång ph©n 2.§ång ph©n M¹ch M¹ch nh¸nh nh¸nh §ång ph©n cña rîu §ång ph©n cña rîu §ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm -OH §ång ph©n vÒ vÞ trÝ nhãm -OH M¹ch kh«ng M¹ch kh«ng nh¸nh nh¸nh Rîu Rîu bËc mét bËc mét Rîu Rîu bËc hai bËc hai Rîu Rîu b©c ba b©c ba §ång ph©n vÒ m¹ch §ång ph©n vÒ m¹ch cac bon cac bon [...]... etanol CH3 13 CH2 CH2 OH OH CH2 CH OH Etan -1, 2-điol etilenglicol CH2 propan -1, 2,3-triol glixerol OH OH CH2=CH-CH2-OH prop-2-en -1- ol Ancol acrylic 14 4 Tính chất vật lý 4 .1 Trạng thái ở điều kiện thường các ancol: - Từ 1 cacbon đến 12 cacbon ở thể lỏng - Từ 13 cacbon trở lên ở thể rắn - Từ 1 đến 3 cacbon tan vô hạn trong nước 15 Công thức Ts,0C D,g/cm3 Độ tan,g /10 0 g H2O CH3OH 64,7 0,792 CH3CH2OH 78,3... CH3CH2OH 78,3 0,789 CH3CH2CH2OH 97,2 0,804 CH3CH2CH2CH2OH 11 7,3 0,809 9 (15 0C) CH3CH2CH2CH2-CH2OH 13 8,0 0, 814 0,06 16 4.2 Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy: Bảng nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và độ tan của một số chất hữu cơ C2H6 CH3OH CH3F CH3OCH3 M 30 32 34 46 T0nc -17 2 -98 -14 2 -13 8 T0S -89 65 -78 -24 Độ tan ( g /10 0gH2O) 0,007 0,25 7,6 17 Nhận xét: Từ bảng trên ta có: Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt... C4H10O CH3 CH2 CH2 CH3 CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH2 OH C OH CH3 OH CH OH CH3 11 3 Danh pháp Danh pháp thông dụng Rượu + tên gốc hidrocacbon+ic Danh pháp Danh pháp IUPAC Tên HĐC tương ứng với mạch chính +số chỉ vị trí nhóm -OH +ol 12 ví dụ CH2 3 CH2 CH2 CH2 2 CH 1 CH2 CH3 OH rượu propylic propan -1- ol OH rượu iso-butylic 2-metyl-propan -1- ol CH3 CH2 CH OH rượu tert-butylic 2,2-dimetyl etanol CH3 13 ... hidro cacbon, ete có khối lượng tương đương 18 Để giải thích điều này, hãy so sánh sự phân cực của nhóm CHO của ancol và nhóm HOH của nước: - O C - O 10 5 0 + H + H 10 4,5 0 H+ Nguyên tử H mang một phần điện tích dương (+) của nhóm OH rượu này khi ở gần nguyên tử O mang một phần điện tích âm (-) của nhóm OH rượu kia sẽ tạo thành 1 liên kết yếu gọi là liên kết hidro 19 - + - + O H O H C2H5 C2H5 - + O... phải cung cấp nhiều nhiệt hơn cho ancol để chuyển nó từ trạng thái rắn sang lỏng cũng như từ lỏng sang hơi 21 Các phân tử ancol nhỏ, một mặt có sự tương đồng với H2O, mặt khác lại có thể tạo liên kết hidro với H2O nên có thể xen giữa các phân tử nước Vì thế chúng tan tốt trong nước 22 4.3 tính tan 1 2 3 Những rượu đầu dãy tan vô hạn trong nước Số nguyên tử cacbon trong gốc hidrocacbon càng tăng thì độ . OH OH 11 7,3 11 7,3 0,809 0,809 9 (15 9 (15 0 0 C) C) CH CH 3 3 CH CH 2 2 CH CH 2 2 CH CH 2 2 -CH -CH 2 2 OH OH 13 8,0 13 8,0 0, 814 0, 814 0,06 0,06 17 4.2 -OH -OH (1) CH (1) CH 3 3 OH , C OH , C 3 3 H H 7 7 OH OH 5 6 1. 2.ph©n lo¹i 1. 2.ph©n lo¹i 1. 1. Theo gèc hidrocacbon : Theo gèc hidrocacbon : 1. 1. Gèc