DONG PHAN LAP THE 2014

ĐỒNG PHÂN LẬP THỂ 2014 Danh pháp hợp chất hydrocacbon carbon chung • Monospiro: hợp chất có vòng chung nguyên tử carbon • Cách gọi tên: 1.Dây carbon đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, nguyên tử kề nguyên tử chung 2.Tên gọi : Spiro + [số C vòng nhỏ.số C vòng lớn] + tên hidrocarbon tương ứng • POLISPIRO Thêm tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra”….tương ứng số carbon chung Hệ danh pháp cis-trans • Đồng phân có hai nhóm tương đương phân bố phía đối mặt phẳng nối đôi hay vòng no gọi cis-, trái lại khác phía gọi trans- Hệ danh pháp Z-E • Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (35) (17) (16) (15) (9) (8) (7) (6) (1) • Nếu nguyên tử gắn trực tiếp giống xét đến lớp CH2-Cl > -CH2-OH > -CH2-CH3 > -CH2-H • Các nguyên tử chứa liên kết bội tính bội lần -COOH> -CHO • Trong số đồng vị, nguyên tử có số khối lớn có cấp độ ưu tiên lớn Xác định tên cấu hình Z-E Giả sử sau xác định độ cấp tương đối thấy a>b, c>d, ta xét vị trí không gian a c • Nếu a, c phía : Z •Nếu a, c khác phía : E Đồng phân enantiomer • Khái niệm: phân tử tồn trung tâm bất đối phân tử ảnh qua gương phẳng không chồng khít lên • VD: Axit lactic: Đồng phân diastereomer • Khái niệm: đồng phân không đối quang, tức ảnh qua gương • Vd: glucose Chiếu FISCHER  Quy tắc: Chiếu Fischer xoay giấy 180°, không 90° hay 270° Một công thức chiếu Fischer có nhóm giữ cố định ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ ngược chiều kim đồng hồ  Xác định R,S phép chiếu FISCHER: Xác định ưu tiên nhóm theo cách thường Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, đỉnh công thức chiếu Fischer Xác định hướng quay 1→2→3 nhóm lại xác định cấu hình R hay S  Chuyển R,S sang FISCHER: Nguyên tử C bất đối nằm mp giấy Các liên kết nguyên tử C hướng phía trước mp giấy xếp nằm ngang, hướng phía sau xếp thẳng đứng (thường mạch Cacbon chính) Được phép xoay phân tử 1800 TERPEN • Khái niệm: Tecpen tên gọi nhóm hiđrocacbon không no thường có công thức chung (C5H8)n(n≥ 2), thường gặp giới thực vật Tecpen có nhiều tinh dầu thảo mộc tinh dầu thông, sả, quế, chanh, cam, • Cấu tạo: Phân tử tecpen có cấu tạo mạch hở mạch vòng có chứa liên kết đôi C=C Hợp chất Terpen • Oximen: C10H16 • Mentol: • Squalen : C30H50 Caroten: C40H56 STEROID - - - Cấu trúc Steroid: Steroid nhóm hợp chất có cấu trúc tương tự nhau, tồn thực vật động vật, dạng glycozit liên kết với Cacbon axitamin Gồm hợp chất: Sterol, Vitamin D, acid mật, hormon sinh dục, hormone tuyến thượng thận, hydrocacbon gây ung thư số Sapogenin Steroid có khung cacbon steran gồm bốn vòng ngưng tụ với nhau, chứa mạch bên nhóm chức khác như: CO, -CHO, -COOH, -OH • Cấu trức liên quan tới hoạt tính sinh học thuốc Steroid: - Các Steroid tham gia vào trình sinh học thể sống - Một vài cấu trúc tiêu hoạt tính tiêu biểu steroid CHOLESTEROL • Cholesterol chất béo steroid, mềm, màu vàng nhạt, có màng tế bào tất mô thể, vận chuyển huyết tương động vật Nó sản xuất hàng ngày gan (nguồn gốc nội sinh) Nguồn gốc cholesterol ngoại sinh từ việc ăn uống chất mỡ động vật ALKALOID • Alkaloid hợp chất hữu có chứa nitơ, đa s ố có nhân dị vòng, có phản ứng kiềm, thường gặp thực vật có động vật GLUCIDE • Glucid hợp chất hữu mang lượng, sản phẩm trình quang hợp: xanh nhờ diệp lục biến CO2 H2O thành glucid ánh sáng mặt trời: • Có thể nói glucid hợp chất mà quang chuyển sang dạng hoá dễ sử dụng đa số sinh vật EPIMER ANOMER Epimer • • Là đồng phân lập thể Là dạng đặc biệt diastereoisomer • Khác cấu dạng stereogenic center Anomer • Là đồng phân lập thể • dạng epimer xét carbohydrate dạng vòng • Khi D-Glucose dạng mạch vòng C số 1(ở dạng mạch thẳng mang chức aldehyd) mang nhóm OH trở nên không đối xứng,gọi carbon anomer HEMIACETAL VÀ ACETAL Hemiacetal ACETAL • Là sản phẩm tạo từ phản ứng cộng hợp alcol aldehyd (1:1) • Là sản phẩm tạo từ phản ứng cộng hợp alcol aldehyd (2:1) • Ứng dụng điều chế aldehyd chưa no Alpha & Beta Các đồng phân α β glucose Vị trí nhóm hydroxyl (đỏ lục) cacbon đồng phân tương đối so với nhóm CH2OH liên kết với carbon 5: chúng vị trí đối diện (α), vùng phía (β) Đường khử • Đường khử ( Fructose ) monosacarit ( C6H12O6, vòng cạnh) • Là thành phần : đường mạch nha, tinh bột, đường chuyển hóa… Đường không khử • saccharose làmột disacarit (glucose + fructose) với công thức phân tử C12H22O11 • Được hình thành từ thực vật [...]... Chiraphos Cấu hình R,S • -Đồng phân R, S chỉ xuất hiện khi 4 nhóm thế gắn chung quanh 1 phân tử C bất đối - Xét thứ tự ưu tiên của các nhóm ( theo thứ tự ưu tiên) a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh) • -Nhìn cách sắp xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) là xa nhất • + Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ thì cấu hình của C* là R (rectus) • + Đọc thứ tự a,b,c ngược chiều kim đồng hồ thì cấu hình của C* là S (sinister)... được xoay trên giấy 180°, không 90° hay 270° Một công thức chiếu Fischer có thể có một nhóm được giữ cố định trong khi ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ hoặc ngược chiều kim đồng hồ  Xác định R,S trong phép chiếu FISCHER: Xác định ưu tiên đối với 4 nhóm thế theo cách thường Để nhóm ưu tiên thấp nhất, thường H, ở đỉnh của công thức chiếu Fischer Xác định hướng quay 1→2→3 của 3 nhóm còn lại ... phẳng nối đôi hay vòng no gọi cis-, trái lại khác phía gọi trans- Hệ danh pháp Z-E • Theo số hiệu nguyên tử hay theo số điện tích hạt nhân Z Br > Cl > S > P > F > O > N > C > H (35) (17) (16) (15)... C bất đối - Xét thứ tự ưu tiên nhóm ( theo thứ tự ưu tiên) a>b>c>d (đưa lên làm đỉnh) • -Nhìn cách xếp tứ diện :nhóm d (nhỏ nhất) xa • + Đọc thứ tự a,b,c theo chiều kim đồng hồ cấu hình C* R (rectus)... Fischer có nhóm giữ cố định ba nhóm khác xoay theo chiều kim đồng hồ ngược chiều kim đồng hồ  Xác định R,S phép chiếu FISCHER: Xác định ưu tiên nhóm theo cách thường Để nhóm ưu tiên thấp nhất,