ĐÔNG PHÂN LẬP THỂ

ĐÔNG PHÂN LẬP THỂ

stereoisomerismng phân lp th Trang 1NG PHÂN LP TH(The Young Vietnamese Chemistry Specialists)Các ng phân lp th có công thc hóa hc ging nhau và các nguyên t liên kt vinhau theo cùng th t, nhng s sp xp các nguyên t trong không gian thì khác nhau,làm cho chúng không tht chng khít lên nhau c(non-superimposable) nên khôngth ly ng phân này  chng khít lên trên ng phân kia c, cng ging nh khôngth ly bàn tay trái chng lên phía trên bàn tay phi c. Có hai loi ng phân lp th;ó là ng phân hình hc và ng phân quang hc.ng phân hình hc Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C cácng phân c t tên là cis và trans tùy vào các nhóm th là cùng phía hay khác phíaVí d 1:Cis-But-2-enm chy=-139ºCHf = -5.7kJ/mol(entanpi)trans-But-2-enm chy=-106ºCHf = -10.1kJ/mol(entanpi)Chú ý rng m chy cao hn ca ng phân trans có ngha là phân t có b mt rngn và kt qu là lc Van De Waals cng ln hn. Entanpi hình thành ca ng phân cisnh hn có ngha là ng phân cis kém bn hn ng phân trans. Tính không bn cang phân cis là do lc y xy ra gia hai nhóm CH3.Ví d 2:cis -1,3-Diclorocyclopentantrans -1,3-Diclorocyclopentanng phân hình hc có thnh hng n các phn ng hóa hc ca các ng phân, ví nh:cis-But-2-en dioic axít thì d b hydrat hóa hn là trans-But-2-en dioic axít bi vì 2nhóm –OH nm cnh nhau trong ng phân cis. stereoisomerismng phân lp th Trang 2cis-But-2-en dioic axítDKhótrans-But-2-en dioic axítng phân quang hcng phân quang hc là nhng nh gng không th chng khít lên nhau c và cmô t nh là các hình nh không i xng(chiral). Các phân t không i xng cha 4nhóm khác nhau liên kt vi mt nguyên t Carbon:ngVí d:2-metylbutan-1-ol có cha mt hn hp 1:1 ca hai ng phân quang hc:(-)-2-metylbutan-1-ol(+)-2-metylbutan-1-olDung dch ca các ng phân quang hc là nhng cht quang hot chúng làm quay mtphng ca ánh sáng phân cc. Ánh sáng phân cc là ánh sáng sóng ca nó ch dao ngtrong mt mt phng. stereoisomerismng phân lp th Trang 3(-)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang trái mt góc 5.9º(+)-2-metylbutan-1-ol làm quay mt phng ca ánh sáng phân cc sang phi mt góc 5.9ºt phnga ánh sángphân cct phnga ánh sángphân cct hn hp 1:1 ca 2 ng phân quang hc thì không làm nh hng gì n mt phngphân cc ca ánh sáng phân cc hn hp ca hai ng phân quang hc không quanghot. Các ng phân quang hc có tính cht hóa hc và tính cht vt lý ging nhau ngoitr khi chúng b tác ng bi phân t không i xng khác nh enzyme chng hn. . ng phân hình hc và ng phân quang hc.ng phân hình hc Có ng phân hình hc là bi vì s quay ca các nhóm th xung quanh liên kt C=C cácng phân. nhau trong ng phân cis. stereoisomerismng phân lp th Trang 2cis-But-2-en dioic axítDKhótrans-But-2-en dioic axítng phân quang hcng phân quang hc