bai tieu luan hoan chinh phenol

MỞ ĐẦU 1 NỘI DUNG 2 1. Giới thiệu chung về phenol 2 1.1. Định nghĩa 2 1.2. Nguồn gốc 2 2. Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol 3 2.1 Tính chất vật lý 3 2.2. Tính chất hóa học 3 3. Dạng tồn tại và di chuyển trong môi trường 5 4. Độc tính của phenol (toxicokinetics) 7 4.1. Tác động đên con người 7 4.2. Tác động đến hệ sinh thái. 10 5. Ứng dụng của phenol và các phương pháp phòng tránh, giảm nhẹ độc chất phenol. 10 CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN 13 TÀI LIỆU THAM KHẢO 14

ĐẠI HỌC QUẢNG BÌNH

NÔNG – LÂM - NGƯ

BÀI TIỂU LUẬN

Tìm hiểu độc chất môi trường Phenol

Giáo viên hướng dẫn : Th.S Hoàng Anh Vũ

Sinh viên thực hiện : Nguyễn Quang Khánh Lớp : ĐH QLTN&MT K55

MỤC LỤC

MỞ ĐẦU 1

NỘI DUNG 2

1 Giới thiệu chung về phenol 2

1.1 Định nghĩa 2

1.2 Nguồn gốc 2

2 Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol 3

2.1 Tính chất vật lý 3

2.2 Tính chất hóa học 3

3 Dạng tồn tại và di chuyển trong môi trường 5

4 Độc tính của phenol (toxicokinetics) 7

4.1 Tác động đên con người 7

4.2 Tác động đến hệ sinh thái 10

5 Ứng dụng của phenol và các phương pháp phòng tránh, giảm nhẹ độc chất phenol 10

CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN 13

TÀI LIỆU THAM KHẢO 14

MỞ ĐẦU

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OHOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen

Phenol và các dẫn chất như cresyl (acid cresylic) là những chất rất thông dụng trong công nghiệp (hoá hữu cơ, chất dẻo, hoá dược) có tác dụng diệt khuẩn cường

độ nhẹ nên được dùng nhiều trong y học (dung dịch 1%)

Phenol và các dẫn xuất của phenol là các chất độc hại gây nguy hiểm cho sức khoẻ con người và mọi sinh vật sống, Trên góc độ môi trường được xếp vào loại chất gây ô nhiễm

NỘI DUNG

1 Giới thiệu chung về phenol

1.1 Định nghĩa

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C của vòng benzen

Chú ý: Phân biệt giữa phenol và ancol thơm (có vòng benzen nhưng nhóm OH

liên kết với C của nhánh)

- Thường chỉ xét phenol đơn giản nhất là C6H5OH Ngoài ra còn có crezol CH3– C6H4–OH, HO-C6H4-OH (o-catechol, m-rezoxinol, p-hidroquinol)

Công thức cấu tạo và công thức phân tử của phenol

- Phenol là chất rắn, tinh thể không màu, có mùi đặc trưng, nóng chảy ở 43 °C

- Phenol là những hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm OH liên kết trực tiếp với nguyên tử C vòng benzen

- Để lâu ngoài không khí, phenol bị oxi hóa một phần nên có màu hồng và bị chảy rữa do hấp thụ hơi nước

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan trong một số hợp chất hữu cơ Phenol rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da

- Phenol tan vô hạn ở 660C [1]

1.2 Nguồn gốc

a) Tự nhiên

- Phenol được tạo thành từ phân hủy chất hữu cơ hay tổng hợp clophenol do nấm và thực vật…

- Trong cà phê, mật ong, ngô đượng hình thành qua quá trình chuyển đổi vinyl-guaiacol, guaiacol và cuối cùng là phenol Trong xúc xích nướng, thịt hun khói

b) Nhân tạo

- Hoạt động công nghiệp

Sản sinh chủ yếu từ nhựa than đá trong hoạt động luyện than cốc, ngành luyện thép, luyện kim, cơ khí, sản xuất nhựa phenolic Chứa trong một số sản phảm thuốc nhuộm, dược phẩm, thuốc diệt khuẩn, thuốc nổ, chất kết dính, công nghiệp gỗ, mỹ phẩm, sơn…

- Hoạt động nông nghiệp

Có trong một số chất kích thích sinh trưởng thục vật, thuốc diệt cỏ, diệt nấm mốc, trừ sâu bọ Trong môi trường dưới tác động của nước, ánh sáng và của vi khuẩn các thuốc BVTV có phản ứng oxy hoá: chuyển nhóm thế Cl bằng nhóm OH tạo ra đẫn xuất phenol trong các hợp chất thơm

- Sinh hoạt

Sinh ra từ đót rác thải, hút thốc lá, đốt than [2]

2 Cấu tạo, tính chất và ứng dụng của phenol

2.1 Tính chất vật lý

- Phenol ít tan trong nước lạnh, tan nhiều trong nước nóng nên dùng để tách bằng phương pháp chiết

- Là chất rắn, độc, khi để lâu trong không khí bị chảy rữa do hút ẩm và chuyển thành màu hồng

2.2 Tính chất hóa học

a) Cấu tạo của phân tử phenol

- Gốc C6H5 hút e làm cho liên kết O-H trong phân tử phenol phân cực hơn liên kết O-H của ancol vì vậy H trong nhóm OH của phenol linh động hơn H trong nhóm OH của ancol và biểu hiện được tính axit yếu (phenol có tên gọi khác là axit phenic)

- Do có hiệu ứng liên hợp nên cặp e chưa sử dụng của nguyên tử O bị hút về

phía vòng benzen làm cho mật độ e của vòng benzen đặc biệt là các vị trí o-, p- tăng lên nên phản ứng thế vào vòng benzen của phenol dễ hơn và ưu tiên vào vị trí o-,

p-

Vì vậy nhóm OH và gốc phenyl trong phân tử phenol ảnh hưởng lẫn nhau

b) Tính chất của nhóm OH

- Tác dụng với kim loại kiềm:

C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2

→ Phản ứng này dùng để phân biệt phenol với anilin.

- Tác dụng với dung dịch kiềm:

C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O

Ancol không có phản ứng này chứng tỏ H của phenol linh động hơn H của Ancol và chứng minh ảnh hưởng của gốc phenyl đến nhóm OH

→ Phản ứng này dùng để tách phenol khỏi hỗn hợp anilin và phenol sau đó thu hồi lại phenol nhờ phản ứng với các axit mạnh hơn:

C6H5ONa + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

C6H5ONa + HCl → C6H5OH + NaCl

Phenol bị CO2 đẩy ra khỏi muối → phenol có tính axit yếu hơn axit cacbonic → phenol không làm đổi màu quỳ tím (dùng axit mạnh đẩy axit yếu ra khỏi muối để chứng minh trật tự tính axit của các chất) Phản ứng này cũng chứng minh được ion C6H5O- có tính bazơ

c) Phản ứng thế vào vòng benzen

- Thế Brom: phenol tác dụng với dung dịch brom tạo 2,4,6 - tribromphenol kết tủa trắng:

→ Phản ứng này dùng để nhận biết phenol khi không có mặt của anilin và chứng minh ảnh hưởng của nhóm OH đến khả năng phản ứng của vòng benzen

- Thế Nitro: phenol tác dụng với HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc, đun nóng tạo 2,4,6 - trinitrophenol (axit picric):

C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O

Chú ý: Ngoài phenol, tất cả những chất thuộc loại phenol mà còn nguyên tử H

ở vị trí o, p so vớinhóm OH đều có thể tham gia vào 2 phản ứng thế brom và thế nitro

c Điều Chế

+ Từ benzen

C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH

C6H6 → C6H5CH(CH3)2 → C6H5OH

+Chưng cất nhựa than đá

- Nhựa than đá + NaOH dư.

- Chiết để lấy lớp nước có C6H5ONa

- C6H5ONa + H+ → C6H5OH.[1]

3 Dạng tồn tại và di chuyển trong môi trường

- Phenol, C6H5−OH, là chất rắn không màu, dễ bị ô xi hóa thành màu hồng, tan

ít trong nước lạnh, tan vô hạn ở 660C, tan tốt trong etanol, ete và axeton, Trong quá trình bảo quản, phenol thường bị chảy rữa và thẫm màu dần do hút ẩm và bị oxi hóa bởi oxi không khí

Hình 1: Dạng tồn tại phenol

- Các hợp chất Phenol rất dễ bị phân hủy khi để ở nhiệt độ phòng, trong môi trường tự nhiên ( từ vài ngày đến một tuần ) và phân huỷ rất nhanh dưới tác dụng của ánh sáng mặt trời Do vậy, trong quá trình xác định hay cất trữ, các hợp chất Phenol cần được bảo quản trong bình chứa xẫm màu, để trong môi trường kín

Hình 2: Bình chưa hợp chất phenol

- Trong thiên nhiên, các hợp chất của Phenol thường tồn tại ở dạng glycozit Trong cây có chứa hợp chất chứa phenolic là Tanin tồn tại dưới 2 dạng; tanin thuỷ phân (hydrolysable - HTs) và tanin không thuỷ phân (condensed - CTs) Khi thuỷ phân tanin sẽ được acid phenolic Phenolic chiếm 20% trọng lượng lá khô trong các loại cây thân bụi nhiệt đới (Lowry, Thahar, 1983).[1]

4 Độc tính của phenol (toxicokinetics)

4.1 Tác động đên con người

Hình ảnh 3: Con đương tiếp xúc của phenol đối với cơ thể con người

a) Tác động qua da và mắt:

- Phenol là HCHC có tính rất độc, gây bỏng nặng khi rơi vào da và mắt

- Tất cả các dạng phenol gây kích ứng, và các hiệu ứng độc cấp tính của phenol thường nhất xảy ra khi tiếp xúc với da và mắt Ngay cả dung dịch phenol loãng từ 1% đến 2% cũng có thể gây bỏng nặng nếu tiếp xúc là kéo dài Độc tính do tiếp xúc

ở da, mắt tương đương như khi hít phải Thường tử vong sau 30 phút tiếp xúc với

da

- Biện pháp sơ cứu y tế khi tiếp xúc với Phenol: Rửa bằng xà phòng và nước, thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chuyên khoa nếu có những kích ứng Quần

áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước khi sử dụng lại.[1]

Hình 4: Phenol tiếp xúc

b Tác động qua đường tiêu hóa:

- Phenol là một loại hóa chất độc hại, cấm dùng trong thực phẩm Triệu chứng nhiễm độc cấp tính là đau bụng, co giật, tiêu chảy, sốc hoặc sụp đổ, viêm họng

- Nhiễm độc đường tiêu hóa từ 50 đến 500mg ở trẻ sơ sinh, và 1-5g ở người lớn

là liều gây tử vong Tử vong ở người lớn có kết quả sau khi nuốt từ 1 đến 32g

Hình 5: Trẻ bị nhiễm độc chất phenol

Biện pháp sơ cứu y tế khi nuốt Phenol: Tránh để nạn nhân nôn mửa trừ khi có

sự trợ giúp của y tế, không bao giờ sử dụng miệng để hô hấp nạn nhân Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu ngay Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt

- Nếu phenol đi vào cơ thể qua đường ăn uống thì cũng có thể sử dụng chính đường ăn uống để loại bỏ phenol (trừ trường hợp ngộ độc cấp tính) Nguyên lý chung vẫn là cung cấp cho cơ thể các dưỡng chất cần thiết để kích thích các cơ chế giải độc sẵn có Như vậy các vitamin, chất khoáng, chất xơ là vô cùng thiết yếu Một số loại gia vị, thảo dược dưới đây rất hữu ích trong việc này Theo Đông y thì các thảo dược sau đây có tác dụng giải độc cho cơ thể: Thì là, rau má, rau diếp cá Tuy nhiên, đã biết cá nhiễm phenol thì không nên sử dụng.[1]

c Tác động qua đường hô hấp:

- Phenol được hấp thu nhanh chóng từ phổi vào máu Phenol làm cản trở việc hồng cầu liên kết với ô xi nuôi cơ thể, nên dẫn tới việc cơ thể thiếu ô xi, tế bào chết

sẽ dẫn đến tử vong

- Triệu chứng khi hít phải: Viêm họng Cảm giác nóng rát Ho Chóng mặt Đau đầu Buồn nôn Ói mửa Khó thở thở Laboured Bất tỉnh Triệu chứng có thể bị trì hoãn

- Biện pháp sơ cứu y tế khi hít phải Phenol:

+ Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxy cho nạn nhân Nếu hít phải, cần đưa nạn nhân tới phòng thoáng mát Gọi cấp cứu nếu vấn đề hô hấp không được cải thiện

+ Hiệu ứng mãn tính

- Chán ăn, giảm cân tiến bộ, tiêu chảy, chóng mặt, tiết nước bọt, và một màu đen tối của nước tiểu đã được báo cáo ở người tiếp xúc với bệnh mạn tính Tiêu hóa

và kích thích máu và gan hiệu ứng cũng đã được báo cáo

- Trong một nghiên cứu, đau cơ, yếu cơ, gan lớn và nồng độ men gan đã được tìm thấy trong một cá nhân sau khi hít phải, qua da và tiếp xúc với phenol và một số hóa chất khác

- Ứng dụng của phenol với kết quả da trong viêm da và hoại tử Loạn nhịp tim cũng đã được báo cáo ở người tiếp xúc với nồng độ cao của phenol

- Hít phải mãn tính của động vật để phenol đã cho thấy hệ thống thần kinh trung ương (CNS), thận, gan, hô hấp, và các hiệu ứng tim mạch Hoàn toàn không gây ung thư.[1]

4.2 Tác động đến hệ sinh thái.

- Ngoài độc tính đã rõ, phenol gây ra nhiều hiệu ứng khác đối với các sinh vật, chẳng hạn như khả năng sinh sản giảm, giảm sống sót của giai đoạn trẻ và ức chế sự tăng trưởng Chất này gây đột biến tế bào soma ở động vật có vú Liều lượng 630 mg/kg gây chết 50% động vật khi tiếp xúc qua da

- Phenol được đưa vào các hệ sinh thái thủy sinh, ảnh hưởng xấu đến hệ sinh vật bản địa bao gồm tảo, động vật nguyên sinh, động vật không và có xương sống

- Nguyên nhân gây hiện tượng cá chết hàng loạt tại 4 tỉnh miền Trung Việt Nam

đã chính thức được xác nhận là do nguồn nước thải của Công ty TNHH Gang thép Hưng Nghiệp Formosa Hà tĩnh (FHS) Trong đó có chứa các độc tố Phenol, Cyanua, Hydroxit Sắt vượt quá mức cho phép.( QCVN 40/2011 quy định Tổng phenol nước lọai A là 0,1; loại B là 0,5mg/l) [1]

Hinh ảnh 6: Độc chất phenol tác động đến môi trường biển

5 Ứng dụng của phenol và các phương pháp phòng tránh, giảm nhẹ độc chất phenol.

a Trong công nghiệp:

+ Công nghiệp chất dẻo: phenol là nguyên liệu để điều chế nhựa phenol formaldehyde Những đồ dùng hay đồ chơitrẻ nhỏ bằng nhựa có màu sắc bắt mắt cần tìm hiểu rõ nguồn gốc

+ Công nghiệp tơ hóa học: Từ phenol tổng hợp ra tơ polyamide Trong lĩnh vực may mặc cần chú trọng về sử dụng chất liệu gì Nhất là đối vs trẻ em [3]

Hình ảnh 7 : Đồ dùng chế tạo trong công nghiệp từ chất phenol

b Trong nông nghiệp:

Phenol điều chế được chất diệt cỏ dại và kích thích tố thực vật 2,4 - D (là muối natri của axit 2,4 điclophenoxiaxetic) Phenol cũng là nguyên liệu để điều chế một

số phẩm nhuộm, thuốc nổ (axit picric) Chúng ta nên hạn chế sử dụng các chế phẩm diệt cỏ, dùng những sản phẩm thuốc nhuộm đảm bảo uy tín [3]

c Trong gia đình:

+ Khói thuốc lá: Phenol là một thành phần trong khói thuốc lá

+ Tránh hút thuốc ở những nơi kín như trong nhà hoặc trong xe nhằm hạn chế

sự phát tán đến trẻ em và những thành viên khác trong gia đình

+ Sản phẩm tiêu thụ: Sản phẩm gia dụng và các loại thuốc có chứa Phenol phải được bảo quản xa tầm tay trẻ em để ngăn chặn ngộ độc tai nạn và bỏng da

+ Sản phẩm tẩy rửa : Do có tính diệt khuẩn nên phenol được dùng để trực tiếp làm chất sát trùng, tẩy uế, hoặc để điều chế các chất diệt nấm mốc (ortho và para -nitrophenol…) vì vậy hạn chúng ta nên hạn chế sử dụng những chất tẩy rửa mạnh khi không cần thiết Hạn chế tiếp xúc trực tiếp với da và xa tầm tay trẻ em.[3]

Hình ảnh 8: Độc chất phenol từ thuốc lá

d Phương pháp xác định

TCVN 6216:1996 (ISO 6439:1990) Chất lượng nước

- Xác định chỉ số phenol - Phương pháp trắc phổ dùng 4-aminoantipyrin sau khi chưng cất

e Biện pháp sơ cứu y tế khi tiếp xúc với Phenol

- Tiếp xúc với mắt:

Kiểm tra và loại bỏ bất kỳ kính sát tròng Khi bị tiếp xúc với mắt, phải rửa mắt ngay với nhiều nước ít nhất trong 15 phút và gặp bác sĩ chuyên khoa

- Tiếp xúc với da:

Rửa bằng xà phòng và nước, thay bỏ quần áo nhiễm bẩn, gặp bác sĩ chuyên khoa nếu có những kích ứng Quần áo nhiễm bẩn phải tẩy rửa trước khi sử dụng lại

- Hít vào:

Nếu thở khó khăn, cần cung cấp oxy cho nạn nhân Nếu hít phải, cần đưa nạn nhân tới phòng thoáng mát Gọi cấp cứu nếu vấn đề hô hấp không được cải thiện

- Nuốt vào:

Tránh để nạn nhân nôn mửa trừ khi có sự trợ giúp của y tế, không bao giờ sử dụng miệng để hô hấp nạn nhân Nếu nuốt phải lượng lớn, cần gọi cấp cứu ngay Nới lỏng quần áo, cổ áo, thắt lưng, cà vạt [3]

CHƯƠNG 5: KẾT LUẬN

Phenol là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có chứa nhóm hiđroxyl (OHOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon của vòng benzen Có nguồn gốc từ tự nhiên

và nhân tạo, chủ yếu phát sinh từ quá trình luyện than cốc Phenol và các hợp chất của nó dễ bị phân hủy, dễ bị hòa tan trong nước do đó khả năng tích lũy không cao Phenol được ứng dụng trong nhiều ngành, đáng chú ý là ngành y dược, tuy nhiên bản thân phenol lại mang độc tính với con người và sinh vật Có 3 con đường tiếp xúc là qua da à mắt, tiêu hóa và hô hấp Nếu trường hợp nhiễm độc nặng có thể gây

tử vong Chất này cũng có tác động k tốt đến hệ sinh thái, đặc biệt là hệ thủy sinh Trong đời sống, con người có thể tiếp xúc với phenol từ rất nhiều nguồn khác nhau,

do đó cần tìm hiểu kỹ lưỡng và có biện pháp phòng tránh để bảo vệ sức khỏe của bản thân

TÀI LIỆU THAM KHẢO

[1] http://123doc.org/document/3917589-bai-thuyet-trinh-phenol.htm

[2] https://vi.wikipedia.org/wiki/Phenol.

[3] http://tailieu.vn/tag/ung-dung-cua-phenol.html.