Tài liệu giảng dạy hóa hữu cơ đại học chương (1)

Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang Chương 1: ĐẠI CƯƠNG VỀ HỐ HỌC HỮU CƠ 1.1 Hợp chất hữu hố học hữu 1.1.1 Khái niệm hợp chất hữu hố học hữu Cacbon ngun tố hố học đặc biệt: ngun tử C kết hợp với với ngun tử ngun tố khác tạo nên khoảng 10 triệu hợp chất khác nhau, hợp chất cacbon Trong đó, ngun tố hố học lại BTH tạo nên chừng triệu hợp chất khơng chứa cacbon Những hợp chất C (trừ CO, CO2, muối cacbonat, ) gọi hợp chất hữu Ngành hố học chun nghiên cứu hợp chất hữu cơ, tức hợp chất chứa cacbon, gọi ngành hố học hữu 1.1.2 Lược sử phát triển ngành hố học hữu Lồi người biết điều chế sử dụng sản phẩm hữu dạng khơng tinh khiết hỗn hợp từ lâu (đường mía, giấm, phẩm nhuộm, tinh dầu, ), song tới kỷ XVIII tách từ thực vật động vật số hợp chất hữu tương đối tinh khiết (axit citric, axit tactric, ure, ) Đầu kỷ XIX hố học hữu tách từ hố học nói chung, trở thành ngành khoa học độc lập Người ta gọi hố học hữu (Beczeliuyt, 1806) hồi có chất hữu thiên nhiên tồn thể động vật thực vật Vì thế, thời xuất quan niệm tâm gọi “thuyết lực sống”, theo chất hữu sinh thể sống nhờ lực huyền bí Quan niệm tồn vài chục năm, bị bác bỏ cơng trình tổng hợp hàng loạt hợp chất hữu xuất phát từ chất hữu khác chất vơ cơ, tổng hợp axit oxalic (1824), ure (1828), chất béo (1854), Cùng với thành tựu tổng hợp hữu cơ, từ kỷ XIX hình thành thuyết cấu tạo hố học (1861) quan niệm hố học lập thể (1874) Bước sang kỷ XX, hố học hữu hình thành thuyết electron cấu trúc phân tử khởi đầu thời kỳ phát triển mạnh mẽ cơng nghiệp hữu (nhiên liệu, dược phẩm, phẩm nhuộm, polime, ) Sau chiến tranh giới thứ hai, với phát triển vũ bảo hố học lập thể, thuyết electron cấu trúc phân tử chế phản ứng Sự thâm nhập tốn học, học, vật lý học, vào hố học hữu thâm nhập sâu mạnh hố học hữu vào ngành sinh học, y dược, nơng nghiệp, đặc biệt phát triển phương pháp vật lý nghiên cứu chất hữu với phép phân tích tổng hợp hữu đại Hiện hoa shọc hữu thời kỳ phát triển mạnh mẽ có vai trò quan trọng ngành kinh tế quốc dân Các chất hữu có mặt khắp nơi, ngồi thể sống ta gặp chất hữu thực phẩm, dược phẩm, phẩm nhuộm, chất dẻo, sợi tơ, cao su, mĩ phẩm, bột giặt, chất phòng trừ dịch hại, chất kích thích tăng trưởng, thuốc nổ, nhiên liệu, Trong giới quanh ta, có bóng dáng hợp chất hữu Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang Nhờ có hố học hữu người ta hiểu sâu sắc chất tạo nên thể sống chất qui trình diễn thể sống Vì vậy, hố học hữu sở ngành hố học trung gian hố sinh, hố dược, Hố học hữu khơng mơn học mơ tả t trước đây, mà từ lâu đẫ trở thành mơn học suy luận, vừa có lý thuyết vừa có thực nghiệm 1.1.3 Phân loại hợp chất hữu Có thể phân loại hợp chất hữu theo hai cách sau đây: a) Phân loại thành H – C dẫn xuất H – C H – C hợp chất hữu cấu tạo hai ngun tố H C Các dẫn xuất H – C chứa phân tử khơng C H mà có ngun tố khác O, N, S, Đó hchc có nhóm chức Nhóm chức nhóm ngun tử (or: ngun tử) định tính chất hố học đặc trưng dãy hợp chất có loại nhóm chức phân tử (gọi chức hố học) Khi phân tử có nhóm chức ta gọi hợp chất hữu đơn chức Thí dụ: C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, Khi phân tử có hai hay nhiều nhóm chức đồng ta gọi hợp chất hữu đa chức Thí dụ: (COOH)2, CH2OH – CHOH – CH2OH, Khi phân tử có hai hay nhiều nhóm chức khác ta gọi hợp chất hữu tạp chức chức Thí dụ: NH2CH2-COOH, CH2OH – (CHOH)4 – CHO, b) Phân loại theo mạch C H – C dẫn xuất chúng phân loại theo mạch C (mạch hở, mạch vòng, mạch no, mạch khơng no, ) Các hợp chất hữu Hợp chất mạch hở (hợp chất khơng vòng) Hợp chất mạch vòng (hợp chất vòng) Hợp chất no Hợp chất khơng no Hợp chất đồng vòng Hợp chất dị vòng (mạch C có LK đơn) (mạch C có LK bội) (trong vòng có C) (Trong vòng ngồi C có O, N, S, ) Vòng no Vòng khơng no Vòng thơm Dị vòng no Dị vòng khơng no Dị vòng thơm Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 1.1.4 Nguồn hợp chất hữu Trong thiên nhiên: có nhiều nguồn hợp chất hữu phong phú Đó là, dầu mỏ khí thiên nhiên (chủ yếu H – C), than đá (cung cấp nhựa than đá chứa H – C thơm, phenol, ), sản phẩm động - thực vật (cung cấp gluxit, lipit, protein, ) Trong phòng thí nghiệm cơng nghiệp: người ta tổng hợp hàng triệu hợp chất hữu khác nhau, xuất phát từ chất hữu vơ cơ, có nhiều sản phẩm cơng nghiệp ssản xuất sở nguồn ngun liệu thiên nhiên nêu 1.2 Phương pháp tách tinh chế chất hữu Hầu hết chất thiên nhiên hay điều chế phòng thí nghiệm trạng thái hỗn hợp với thành phần khác Để khảo sát cấu trúc tính chất chất hữu thực nghiệm để sử dụng thực tiễn người ta phải tách chất khỏi hỗn hợp, nhằm tinh chế thành chất tinh khiết hay chất ngun chất 1.2.1 Các phương pháp thơng thường a) Chiết Người ta dùng dung mơi thích hợp (như ete, benzen, nước, ) có khả hồ tan tốt chất hữu cần tách từ hỗn hợp lỏng rắn với chất khác sang dung dịch dung mơi Sau đuổi dung mơi khỏi dung dịch ta thu chất cần tách Thí dụ: điều chế C6H5NH2 phương pháp khử C6H5NO2 có phần nhỏ anilin tan nước Để tách anilin khỏi nước, người ta cho ete vào lắc kĩ, anilin dễ tan ete nước chuyển sang ete Tách anilin/ete khỏi duổi ete ta thu anilin Hiện có dụng cụ cho phép chiết liên tục b) Kết tinh Phương pháp dựa vào khác độ tan chất (chủ yếu chất rắn) dung mơi thích hợp, khác độ tan chất dung mơi nhiệt độ khác Người ta hồ tan hỗn hợp rắn dung mơi thích hợp cách đun nóng lắc, sau lọc nóng để loại bỏ tạp chất khơng tan làm lạnh Khi chất tan tách trước dạng tinh thể lấy cách lọc Thí dụ: axit benzoic chất rắn tan nhiều nước nóng tan nước nguội Để tinh chế người ta đun axit nước để dung dịch bão hồ nóng, ddem lọc nóng, để nguội tinh thể axit tinh khiết tách c) Chưng cất Phương pháp dựa khác nhiệt độ sơi chất khác áp suất định Người ta dùng nhiệt (đun nóng) để chuyển hỗn hợp chất lỏng sang pha thu chất lỏng khoảng nhiệt độ thích hợp cách cho ngưng tụ Có ba kiểu chưng cất thơng dụng: Chưng cất thường: Khi tách chất lỏng có nhiệt độ sơi khơng cao khỏi chất khác có nhiệt độ sơi khác xa ta chưng cất cách đưon giản gọi chưng cất Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang thường Thí dụ, đun sơi nước sinh hoạt bình, nước bốc thành hơi, dẫn qua phân làm lạnh để nước ngưng tụ thành nước tinh khiết hơn, lại bình chất khó bay Chưng cất phân đoạn: Phương pháp dùng tách hỗn hợp lỏng gồm chất có nhiệt độ sơi cách xa khơng nhiều lắm, nhờ dụng cụ gọi “cột cất phân đoạn” gắn liền lắp thêm vào bình cưng cất Chất có nhiệt độ sơi thấp bay trước ngưng tụ lấy riêng ra, đến chất có nhiệt độ sơi cao Thí dụ, hỗn hợp gồm benzen toluen bình có lắp cột cất phân đoạn, benzen bay trước, sau đến toluen Đối với chất có nhiệt độ sơi cao dễ phân huỷ nhiệt độ sơi nó, người ta chưng cất áp suất thấp để hạ nhiệt độ sơi tránh phân huỷ Chưng cất cách cho lơi theo nước: Có chất hữu nhiệt độ sơi cao tan nước, song chưng cất dạng hỗn hợp với nước nhiệt độ sơi nước Cách tiến hành: cho dòng nước nóng qua hỗn hợp chất cần tách ra, nước làm cho vài thành phần hỗn hợp bay theo nước Thí dụ, chưng cất anilin, tinh dầu thực vật, 1.2.2 Phương pháp sắc kí Ngun tắc: hỗn hợp chất cần tách dung mơi dùng làm pha động thể lỏng khí Pha động thường xun tiếp xúc với pha tĩnh chất rắn có diện tích bề mặt lớn, chất lỏng tráng lên bề mặt chất rắn, khiến cho thành phần hỗn hợp có tốc độ chuyển dịch khác tách khỏi Phân loại: ta phân biệt hai loại sắc kí hấp phụ sắc kí phân bố a) Sắc kí hấp phụ Dựa theo khác hệ số hấp phụ chất Pha tĩnh chất rắn, pha động chất lỏng chất khí Sắc kí hấp phụ có dạng sắc kí cột, sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí b) Sắc kí phân bố Pha tĩnh chất lỏng, pha động chất lỏng chất khí Sắc kí phân bố sắc kí cột, sắc kí lớp mỏng, sắc kí khí Sắc kí cột: thường gặp loại mà pha tĩnh chất rắn alumin (Al 2O3), silicagen (SIO2.nH2O) đặt ống thẳng đứng (cột), pha động dung dịch chứa hỗn hợp cần tách dung mơi thích hợp Sắc kí giấy: thường pha tĩnh nước địng vị giấy Sắc kí lớp mỏng: pha tĩnh lớp mỏng chất hấp phụ silicagen tráng mặt thuỷ tinh bảng nhơm, pha động dung dịch chứa hỗn hợp cần tách đưa vào cách nhúng nhỏ giọt, chất lỏng di chuyển nhờ tác dụng mao dẫn Sắc kí khí: Pha động chất khí, pha tĩnh chất rắn chất lỏng Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 1.3 Phân tích ngun tố thiết lập cơng thức phân tử 1.3.1 Phân tích định tính ngun tố Phân tích định tính ngun tố nhằm xác định loại ngun tố có mặt hợp chất hữu Ngun tắc chung chuyển ngun tố hợp chất cần khảo sát thành chất vơ đơn giản nhận sản phẩm dựa vào tính chất đặc trưng chúng a) Xác định C H Đun nóng chất hữu với CuO (chất oxy hóa) để chuyển C thành CO H thành H2O, nhận biết CO2 nước vơi (tạo kết tủa trắng CaCO 3) nhận biết H2O CuSO4 khan (màu trắng chuyển thành màu xanh CuSO 4.5H2O) [C]hchc + 2CuO  → CO2 + 2Cu [H]hchc + CuO  → H2O + Cu CO2 + Ca(OH)2  → CaCO3↓ 5H2O + CuSO4  → CuSO4.5H2O + H2O b) Xác định N Đun nóng hợp chất hữu với Na xinh NaCN Để nhận ion CN - ta cho thêm Fe 2+ Fe3+ axit hố nhẹ, có CN - sinh kết tủa màu xanh đậm đặc trưng Fe4[Fe(CN)6]3: Na + [C] + [N]  → NaCN hợp chất hữu  → Fe2+ + 6CN- 4Fe3+ + 3[Fe(CN)6]4- [Fe(CN)6]4-  → Fe4[Fe(CN)6]3↓ c) Xác định halogen Đốt băng giấy lọc tẩm chất hữu có chứa Hal ancol etylic (nhiên liệu) sinh HX Ta nhận biết HX dd AgNO (sinh kết tủa AgX) sau xác nhận AgX dd NH (hồ tan kết tủa): [X]hchc + [H]hchc or ancol  → HX HX + AgNO3  → AgX↓ + AgX + 3NH3 + H2O HNO3  → [Ag(NH3)2]OHtan + NH4X 1.3.2 Phân tích định lượng ngun tố Phân tích định lượng nhằm xác định thành phần % khối lượng ngun tố hợp chất hữu Ngun tắc chung chuyển hồn tồn ngun tố lượng cân định chất hữu thành chất vơ đơn giản, sau xác định khối lượng (hoặc thể tích đối Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang với chất khí) củ sản phẩm đó, tính thành phần % ngun tố a) Định khối lượng C H Nung nóng lượng cân xác a gam hợp chất hữu với CuO dư dòng khí O2 Khí CO2 nước sinh hấp thụ hồn tồn riêng rẽ bình chứa chất hấp thụ thích hợp cân trước sau thí nghiệm Giả sử thí nghiệm sinh mCO2 mH 2O , ta tính: mC = 12 × mCO2 %C = mH = 44 12 × mCO2 44 × a × 100 × mH 2O %H = 18 × mCO2 18 × a × 100 b) Định lượng N Đun nóng lượng cân xác a gam hợp chất hữu với CuO dư dòng khí CO2 để chuyển hết N hợp chất thành khí N dẫn vào “nitơ kế” (dụng cụ đo khí nitơ) chứa dd KOH đậm đặc (để hấp thụ CO H2O) Giả sử thu V ml khí N2, đo nhiệt độ t, áp suất khí p, áp suất nước bão hồ f, ta tính : mN = %N = 28 p− f ×V × × 22400 760 + t 273 mN a × 100 c) Định lượng halogen Sau phân huỷ mẫu chất hữu chẳng hạn oxi hay axit nitric bốc khói, halogen chuyển thành AgX để định lượng d) Định lượng oxi Thơng thường hàm lượng oxi hợp chất hữu xác định trực tiếp cách lấy 100% trừ tổng số % ngun tố khác có hợp chất vậy, cần thiết xác định trực tiếp cách chuyển oxi mẫu thành CO định lượng CO dựa theo phản ứng: 5CO + I2O5  → 5CO2 + I2 1.3.3 Xác định phân tử khối Đối với chất khí chất lỏng dễ bay, ta xác định tỷ khối d chất so với khí đơn giản (thí dụ: H2, N2, khơng khí, ) tính khối lượng phân tử: dA = B MA MB Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 10 Đối với chất rắn chất lỏng khơng bay hơi: dựa vào phương pháp nghiệm lạnh phương pháp nghiệm sơi: M =k× g1 × 1000 g × ∆t Phép nghiêm lạnh dùng rộng rãi phép nghiệm sơi 1.3.4 Thiết lập cơng thức phân tử Giả sử hợp chất hữu có CTPT CxHyOzNt Lập cơng thức đơn giản nhất: x : y : z : t = mC mH mO mN : : : 12 16 14 Lập cơng thức phân tử dựa vào khối lượng ngun tố: 12 x y 16 z 14t M = = = = mC mH mO mN a Lập cơng thức phân tử dựa vào phần trăm ngun tố: 12 x y 16 z 14t M = = = = %C % H %O % N 100 Thí dụ: Đốt cháy hồn tồn 0,44 gam hợp chất hữu A, sản phẩm cháy hấp thu hồn tồn vào bình đựng P 2O5, bình đựng dung dịch KOH Sau thí nghiệm thấy khối lượng bình tăng 0,36g bình tăng 0,88 a) Xác định CTđơn giản A? b) Xác định CTCT A, biết để phản ứng hết với 0,05 mol A cần dùng 250ml dung dịch NaOH 0,2M A có khả tham gia phản ứng tráng gương 1.4 Liên kết hố học hữu 1.4.1 Liên kết xích ma (σ) liên kết pi (π) Liên kết hố học quan trọng phổ biến hợp chất hữu liên kết cộng hố trị Liên kết hình thành xen phủ obitan ngun tử (AO) tạo nên obitan phân tử (MO) chung cho hai ngun tử tham gia liên kết Có hai kiểu xen phủ chính: a) Xen phủ trục MO có trục đối xứng trùng với trục nối hai hạt nhân ngun tử liên kết: s - s (xichma) p - p (xichma) s - p (xichma) Hình 1.1: Obitan σ Đó MO bền vững, gọi MO σ Liên kết cộng hố trị hình thành xen phủ trục gọi liên kết xích ma Liên kết σ tương đối bền, hai ngun tử nối với liên kết σ thơi có khả Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 11 quay quanh trục liên kết mà khơng làm xun phủ (thí dụ: CH – CH3), có khả xuất cấu dạng hợp chất hữu b) Xen phủ bên Vùng xen phủ nằm hai bên tục nối hai hạt nhân ngun tử liên kết nên MO tương đối bền Đó MO π, liên kết tương ứng liên kết π So với liên kết xích ma liên kết pi bền Hai ngun tử nối với liên kết pi (và liên kết xích ma) khơng thể quay quanh trục nối hai hạt nhân vi phạm xen phủ cực đại hai AO Do đó, có khả xuất đồng phân hình học hợp chất có nối đơi: C = C, C = N, p-p Hình 1.2: Obitan pi 1.4.2 Sự lai hố obitan liên kết đơn, đơi, ba Ở trạng thái ngun tử C có cấu hình electron: 1s 2 s 2 p1x p1y Ở trạng thái liên kết lượng cao, electron 2s chuyển chỗ sang obitan trống 2pz, C* có cấu hình: 1s 2s1 p1x p1y p1z Khi có tổ hợp obitan 2s với số obitan 2p, gọi lai hố obitan Các obitan hình thành gọi obitan lai hố Cacbon có kiểu lai hố: a) Lai hố sp3 (hay lai hố tứ diện) • Lai hóa sp3: Một obitan 2s lai hóa với obitan 2p tạo thành obitan lai hoá sp giống hệt Bốn obitan hướng tới đỉnh hình tứ diện mặt đều, tạo thành góc obitan lai hóa 109028/ (hình 1.3) + + - - + + - - + - - + - + sp3 109o28/ Hình 1.3: Sự lai hoá sp3 Các obitan sp3 xen phủ trục với AO nguyên tử khác tạo thành liên kết σ Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 12 Thí dụ: C2H6 CH4 Hình 1.4: Các obitan σ phân tử CH4 C2H6 b) Lai hố sp2 (hay lai hố tam giác) Lai hóa sp2: Một obitan 2s lai hóa với obitan 2p tạo thành obitan lai hóa sp giống hệt Ba obitan hướng tới đỉnh tam giác đều, hình thành góc obitan lai hóa 1200 (hình 1.5) + + - + + + + - - 120o sp2 + - Hình 1.5: Sự lai hố sp2 Các obitan sp2 xen phủ trục với obitan ngun tử khác tạo thành liên kết xích ma Còn lại obitan 2p chưa lai hố có trục thẳng góc với mặt phẳng chứa obitan lai hố sp2 dùng để xen phủ bên với obitan 2p ngun tử khác tạo thành liên kết pi (thí dụ hình 1.6) (a) H H H H (b) Hình 1.6: Sự hình thành liên kết xích ma (a) liên kết pi (b) phân tử C 2H4 c) Lai hố sp (hay lai hố đường thẳng) Lai hóa sp: Một obitan 2s lai hóa với obitan 2p tạo thành obitan lai hóa sp giống hệt Hai obitan nằm đường thẳng tạo thành góc hai obitan lai hóa 180 Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 13 (hình 1.7) 2s sp 2p sp 180O Hình 1.7: Sự lai hố sp Các obitan sp xen phủ trục với obitan hai ngun tử khác tạo thành hai liên kết xích ma Còn lại hai obitan chưa lai hố 2p có trục đối xứng thẳng góc với thẳng góc với trục đối xứng chung hai obitan lai hố sp, dùng để xen phủ bên với obitan chưa lai hố ngun tử khác tạo nên liên kết pi Thí dụ: 180o H C C 180o H H a) H b) Hình 1.8: Sự hình thành liên kết xích ma (a) liên kết p (b) C2H2 1.4.3 Liên kết hiđro a) Khái niệm Liên kết hiđro liên kết hình thành ngun tử H tham gia liên kết cộng hố trị với ngun tử khác dã tham gia liên kết cộng hố trị chứa cặp electron tự Thí dụ: liên kết hiđro hình thành phân tử H 2O H O H O H O H O H H H H Điều kiện để hình thành liên kết hiđro: LKCHT X – H chứa ngun tử H phải phân cực mạnh, ngun tử H mang phần mang điện tích dương (δ+), ngun tử thứ hai Y phải có cặp e tự mang phần điện tích âm (δ-) có độ âm điện lớn δ− X LKCHT phân cực δ+ δ− H ••• Y Liên kết hiđro Ở X Y thường O, N, F Liên kết X – H phân cực khả nhường electron Y lớn liên kết hiđro bền vững b) Phân loại liên kết hiđro Liên kết hiđro liên phân tử: liên kết X – H Y thuộc hai phân tử riêng rẽ (giống khác nhau) Thí dụ: Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 14 O H H O H O C2H5 C2H5 H O H O C6H5 CH3 CH3 O C C O CH3 H O Liên kết hiđro nội phân tử: liên kết X – H Y phân tử Thí dụ: O H CH2 O CH2 O H F H c) Sự ảnh hưởng liên kết hiđro đến tính chất hợp chất hữu Liên kết hiđro liên phân tử làm tăng mạnh nhiệt độ sơi nhiệt độ nóng chảy so với chất có phân tử khối tương đương mà khơng có liên kết hiđro có liên kết hiđro nội phân tử Thí dụ: Hợp chất M ts (oC) tnc (oC) CH3 – CH2 – OH 46 78 - CH3 – O – CH3 46 -24 - CH3 – SH 48 - p-NO2 – C6H4 – OH 139 - 114 o-NO2 – C6H4 – OH 139 - 44 Sự hình thành liên kết hiđro chất tan dung mơi làm tăng mạnh độ tan dung mơi Nhóm chức có khả tạo liên kết hiđro với dung mơi tăng độ tan chất lớn, trái lại gốc H – C lớn độ tan chất nhỏ Thí dụ: Hợp chất M Độ tan (g/100g H2O) CH3 – CH2 – OH 46 ∞ N – C4H9 – OH 74 7,4 n – C6H13 – OH 102 0,6 C6H12O6 (glucozơ) 180 83 n – C6H14 86 0,01 CH3 – COOH 60 ∞ HCOOCH3 60 30 Chú ý ngồi liên kết hiđro ra, phân tử hợp chất hữu có lực liên kết yếu lực hút lưỡng cực giũă phân tử phân cực, lực Vandecvan, Chương 1: Đại cương hố học hữu Trang 15 BÀI TẬP 1.1 Hãy nêu định nghĩa: chất hữu cơ, hố học hữu cơ, H – C, gốc H – C, gốc tự do, dẫn xuất hiđrocacbon 1.2 Cho cơng thức sau đây: CH3Cl (A); COCl2 (B); CaC2 (C); C2H6 (D); C6H6 (E); CH3COOH (F); CH3 – C+H – CH3 (G); H2C2O4 (H); CH3 – CH2*(I) Hãy rõ hchc, H – C, nhóm chức? 1.3 Ngun tắc chung phép phân tích hố học ngun tố hchc gì? Minh hoạ hai thí dụ cụ thể ? 1.4 Adrenalin hocmon Trộn 18,3 mg adrenalin với bột CuO (lấy dư) nung nóng thu 1,27 ml khí nitơ (đo 27 0C 750 mmHg) Nếu đốt cháy hồn tồn adrenalin lượng oxi thu 39,6 mg CO 11,7 mg H2O Tìm thành phần % ngun tố adrenalin ? 1.5 Có chất hữu khơn gtinh khiét lấy từ nguồn thiên nhiên Hãy nêu bước thực nghiệm tính tốn để thiết lập CTPT hợp chất đó? 1.6 Phân tích định lượng 10,5 mg hợp chất hữu A (chứa C, H, O) thu 30,8 mg CO 4,5 mg H2O Hồ tan 1,03g A 50 gam benzen xác định nhiệt độ sơi dung dịch thấy ts=80,3560C, benzen ngun chất có t s = 80,10C xác định CTPT A, biết số nghiệm sơi trường hợp 2,61 1.7 Hãy nêu ngun tắc vài phương pháp tinh chế hchc: chất rắn chất lỏng? 1.8 Hợp chất hữu A có khối lượng phân tử nhỏ khối lượng phân tử benzen chứa ngun tố C, H, O, N, hiđro 9,09% nitơ 18,18% đốt cháy 7,7 gam chất A thu 4,928 lít khí CO2 đo 27,30C, 1atm A tác dụng với dung dịch NaOH Cho biết cơng thức cấu tạo có A? 1.9 Chất X chứa ngun tố C, H, O hiđro chiếm 2,439% khối lượng Khi đốt cháy X thu số mol nước số mol chất cháy, biết mol X phản ứng vừa hết với 2,0 mol Ag2O dung dịch amoniac Xác định cơng thức cấu tạo X? 1.10 Đốt cháy hồn tòa 4,5 gam chất hữu A (gồm C, H, O) thu 3,36 lít CO (đktc) 2,7 gam H2O Tỷ khối Z so với H2 30 a) Xác định CTPT chất A? b) A có đồng phân thứ X tác dụng với Na 2CO3 giải phóng CO2, đồng phân thứ hai Y tác dụng với dd NaOH tạo rượu metylic đồng phân thứ Z vừa tác dụng với Na vừa có phản ứng tráng gương Xác định CTCT X, Y Z 1.11 Bản chất liên kết CHT gì? Hãy trình bày hình vẽ theo quan niệm đại hình thành liên kết cộng hố trị phân tử sau đây: CH3 – CH3 ; CH2 = CH2 ; CH ≡ CH ; CH2 = CH – CH = CH2 C6H6 1.12 Bản chất liên kết hiđro gì? Nêu thí dụ minh hoạ Trình bày CTCT liên kết hiđro phân tử trường hợp: metanol, axit axetic, dd phenol etanol