Tài liệu Giáo khoa hóa hữu cơ ankin alcin doc

Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 1 V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN, DÃY ĐỒNG ĐẲNG AXETILEN) V.1. Định nghĩa Ankin là một loại hiđrocacbon mà trong phân tử có chứa một liên kết ba, mạch hở. V.2. Công thức tổng quát C n H 2n – 2 (n ≥ 2) V.3. Cách đọc tên (Danh pháp) - Ankan → Ankin (Có thêm số chỉ vị trí của liên kết ba, đặt ở giữa hoặc ở phía sau hoặc phía trước, được đánh số nhỏ. Mạch chính là mạch cacbon có chứa liên kết ba C≡ ≡≡ ≡C, dài nhất và mang nhiều nhóm thế hơn) - Đọc tên các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba, rồi thêm chữ “axetilen” (Coi các gốc hiđrocacbon liên kết vào cacbon mang nối ba như là các nhóm thế thế H của axetilen, acetilen) Thí dụ: CH CH Etin Axetilen (C 2 H 2 ) CH 3 C CH Propin Metylaxetilen(C 3 H 4 ) CH 3 C C CH 3 1 2 3 4 But-2-in Butin-2 2-Butin Ñimetylaxetilen (C 4 H 6 ) CH C CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 3-Metylbut-1-in Isopropylaxetilen (C 5 H 8 ) CH 3 CH 2 CH CH 3 C C CH 3 1 2 3 456 4-Metylhex-2-in Sec-butylmetylaxetilen (C 7 H 12 ) CH 3 CH 2 CH 2 C C CH 3 CH 2 CH CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 3,5-Ñimetyl-3-propylhex-1-in (C 11 H 20 ) CH 3 C C CH 2 CH 3 1 2 3 4 5 Pent-2-in; Pentin-2; 2-Pentin Etylmetylaxetilen (C 5 H 8 ) CH 3 CH CH 3 C C CH CH 2 CH 3 CH CH 3 CH 3 1 2 3 4 5 6 7 5-Etyl-2,6-ñimetylhept-3-in (C 11 H 20 ) Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 2 V.4. Tính chất hóa học V.4.1. Phản ứng cháy C n H 2n – 2 + (3n – 1)/2 O 2 → 0 t nCO 2 + (n – 1)H 2 O 1 mol n mol (n –1) mol Ankin cháy tạo số mol H 2 O < số mol CO 2 hay thể tích hơi nước nhỏ hơn so với khí cacbonic (đo trong cùng điều kiện về nhiệt độ và áp suất) V.4.2. Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro-hóa) Để ankin cộng hiđro (H 2 ) phải cần dùng chất xúc tác thích hợp [Ni (Niken, Nickel) hay Pt (Bạch kim, Platin)] và đun nóng. Ankin cộng H 2 tạo anken, rồi ankan. C n H 2n – 2 + H 2  → 0 ,)( tPtNi C n H 2n Ankin Hiđro Anken (Olefin) C n H 2n + H 2  → 0 ,)( tPtNi C n H 2n + 2 Anken Hiđro Ankan (Parafin) Khi có H 2 dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hay hiệu suất 100%) thì ankin mới phản ứng hết để tạo ankan. C n H 2n – 2 + 2H 2  → 0 ,)( tPtNi C n H 2n + 2 Ankin Hiđro Ankan (1 mol) (2 mol) R-C≡C-R’ + H 2  → 0 ,)( tPtNi R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken R-CH=CH-R’ + H 2  → 0 ,)( tPtNi R-CH 2 -CH 2 -R’ Anken Ankan Khi có H 2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn (phản ứng hiệu suất 100%, phản ứng kết thúc, phản ứng xong), thì: R-C≡C-R’ + 2H 2  → 0 ,)( tPtNi R-CH 2 -CH 2 -R’ Ankin Hiđro Ankan (Parafin) Thí dụ: CH≡CH + H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 2 =CH 2 Axetilen (Etin) Hiđro Etilen (Eten) CH 2 =CH 2 + H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 3 -CH 3 Etilen Etan Nếu có H 2 dư (hay vừa đủ) và phản ứng hoàn toàn thì axetilen phản ứng hết và tạo ra etan: CH≡CH + 2H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 3 -CH 3 (C 2 H 2 ) (C 2 H 6 ) Axetilen Hiđro Etan Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 3 CH 3 -C≡CH + H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 3 -CH=CH 2 (Propen; Propilen) CH 3 -CH=CH 2 + H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 3 -CH 2 -CH 3 (Propan) Nếu phản ứng hoàn toàn và có H 2 dư hay vừa đủ thì propin phản ứng hết để tạo propan. CH 3 -C≡CH + 2H 2  → 0 ,)( tPtNi CH 3 -CH 2 -CH 3 (C 3 H 4 ) (C 3 H 8 ) Propin (Metylaxetilen) Hiđro Propan Lưu ý L.1. Phản ứng cộng hiđro (H 2 ) vào ankin thường xảy ra không hoàn toàn. Sau phản ứng, có thể thu được ankan, anken lẫn ankin và H 2 . Chỉ khi nào giả thiết cho có H 2 dư hay vừa đủ và phản ứng hoàn toàn (hiệu suất 100%, phản ứng xong, phản ứng kết thúc), thì tất cả lượng ankin có lúc đầu mới phản ứng hết để tạo ankan. L.2. Muốn phản ứng ankin cộng H 2 tạo ra chủ yếu là anken thì ta dùng H 2 không dư và dùng chất xúc tác Pd/PbCO 3 (chất xúc tác palađi, paladium, trên chất mang chì cacbonat, hay palađi trên chất mang BaSO 4 ), đun nóng. R-C≡C-R’ + H 2  → 0 3 ,/ tPbCOPd R-CH=CH-R’ Ankin Hiđro Anken (Olefin) (1 mol) (1 mol) Thí dụ: CH≡CH + H 2  → 0 3 ,/ tPbCOPd CH 2 =CH 2 (C 2 H 2 ) (C 2 H 4 ) Axetilen Hiđro Etilen Bài tập 35 Hỗn hợp khí A gồm axetilen và hiđro có thể tích 3,52 lít (ở 27,3°C; 106,4 cmHg) được cho vào một bình kín có chứa một ít bột Ni làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí B. a. Hỗn hợp B có thể gồm các chất nào? b. Tỉ khối của hỗn hợp A so với heli bằng 2. Tính khối lượng hỗn hợp B. c. Trong hỗn hợp B trên có chứa 0,01 mol một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước nhỏ hơn số mol CO 2 ; 0,9 gam một chất mà khi đốt cháy tạo số mol nước lớn hơn CO 2 . Tính phần trăm thể tích mỗi khí trong hỗn hợp B và hiệu suất phản ứng axetilen cộng hiđro. (C = 12 ; H = 1 ; He = 4) ĐS: 1,6 gam 23,08% C 2 H 6 ; 7,69% C 2 H 4 ; 7,69% C 2 H 2 ; 61,54% H 2 HS 80% Bài tập 35’ Hỗn hợp khí X gồm metyl axetilen và hiđro. Cho 2,464 lít hỗn hợp X (đo ở 27,3°C; 1,4 atm) vào một bình kín có chứa một ít bột Niken làm xúc tác. Đun nóng bình một thời gian, thu được hỗn hợp khí Y. a. Hỗn hợp Y có thể gồm các chất nào? Giỏo khoa húa hu c Biờn son: Vừ Hng Thỏi 4 b. T khi hi ca hn hp X so vi hiro bng 14 109 . Xỏc nh khi lng hn hp Y. c. Trong hn hp Y trờn cú cha 672 mL (ktc) mt khớ m khi t chỏy khụng to CO 2 ; 0,84 gam mt khớ m khi t chỏy to s mol nc bng s mol CO 2 . Tớnh phn trm khi lng mi khớ trong hn hp Y. Tớnh hiu sut phn ng H 2 cng hirocacbon khụng no. (C = 12 ; H = 1) S: 2,18 gam 40,37% C 3 H 8 ; 38,53% C 3 H 6 ; 18,35% C 3 H 4 ; 2,75% H 2 HS 66,67% V.4.3. Ankin cng halogen X 2 (Cl 2 , Br 2 , I 2 ) C n H 2n 2 + X 2 C n H 2n 2 X 2 Ankin Halogen Dn xut iahalogen ca anken C n H 2n 2 X 2 + X 2 C n H 2n 2 X 4 Dn xut ihalogen ca anken Dn xut tetrahalogen ca ankan Nu cú halogen X 2 cú d thỡ tt c ankin phn ng to dn xut tetrahalogen ca ankan: C n H 2n 2 + 2X 2 C n H 2n 2 X 4 Ankin Halogen Dn xut tetrahalogen ca ankan R C C R' + X 2 R C C R' X X Ankin Halogen Daón xuaỏt ủihalogen cuỷa anken R C C R' X X + X 2 R C C R' X X X X Daón xuaỏt ủihalogen cuỷa anken Halogen Daón xuaỏt tetrahalogen cuỷa ankan Neỏu coự X 2 dử: R C C R' + 2X 2 R C C R' X X X X Ankin Halogen (dung dũch) Khi cho ankin tỏc dng vi halogen X 2 , halogen cng vo ankin to dn xut ihalogen ca anken, ri halogen cng tip vo dn xut ihalogen ca anken to ra dn xut tetrahalogen ca ankan. Ankin cng halogen d dng, ch cn dựng dung dch halogen v phn ng xy ra c ngay c trong búng ti. Vỡ phn ng xy ra d, nờn nu cú d halogen X 2 , thỡ tt c ankin phn ng ht to dn xut tetrahalogen ca ankan; V ngc li, nu cú d hirocacbon khụng no thỡ halogen phn ng ht. Tuy nhiờn, nu halogen X 2 thiu thỡ sau phn ng cú th thu c ankin cũn d; sn phm cng dn xut Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 5 đihalogen của anken, dẫn xuất tetrahahlogen của ankan (sản phẩm cộng nối đơi lẫn nối đơn). Muốn phản ứng ankin cộng brom dừng ở giai đoạn tạo dẫn xuất đibrom của anken thì thực hiện ở nhiệt độ thấp (-20ºC) Thí dụ: CH CH + Br 2 CH CH Br Br Axetilen Nước Brom 1,2-Đibrom etilen 1,2-Đibrom eten CH CH Br Br + Br 2 CH CH Br Br Br Br 1,2-Đibrom etilen 1,1,2,2-Tetrabrom etan Nếu có nước brom dư thì axetilen phản ứng hết, tạo sản phẩm nối đơn: CH CH + 2Br 2 CH CH Br Br Br Br (1 mol) (2 mol) Axetilen Nước brom 1,1,2,2-Tetrabrom etan 1 2 CH 3 C CH + 2Br 2 CH 3 C CH Br Br Br Br Propin Nước Brom 1,1,2,2-Tetrabrom propan 1 2 3 (dư) Me tyl axetilen Lưu ý Nếu cho axetilen phản ứng trực tiếp với khí clo (Cl 2 ) ngun chất thì sẽ có hiện tượng nổ, do có phản ứng: C 2 H 2 + Cl 2 → 2C + 2HCl Do đó để có phản ứng cộng clo vào axetilen, người ta dùng dung dịch clo. Bài tập 36 Dẫn 1,008 lít axetilen (đktc) qua 200 mL dung dịch Br 2 0,25 M. Dung dịch brom bị mất màu hồn tồn và có 336 mL một khí (đktc) thốt ra. Tính khối lượng các sản phẩm cộng brom thu được. Các phản ứng xảy ra hồn tồn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ĐS: 1,86 gam CHBr=CHBr; 6,92 gam CHBr 2 -CHBr 2 Bài tập 36’ Cho 672 mL metylaxetilen (đktc) qua 1,75 lít dung dịch nước brom có nồng độ 0,02 mol/lít. Nước brom mất màu hồn tồn và có 308 mL một khí thốt ra (ở 27,3°C; 608 mmHg). Tính khối lượng sản phẩm cộng brom thu được. Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 6 Cho biết các sản phẩm cộng brom tan trong dung dịch. Các phản ứng xảy ra hoàn toàn. (C = 12 ; H = 1 ; Br = 80) ĐS: 1 gam CH 3 -CHBr=CHBr ; 5,4 gam CH 3 -CHBr 2 -CHBr 2 V.4.4. Ankin cộng nước (hợp nước, Hiđrat hóa ankin) Ankin cộng nước theo tỉ lệ mol 1 : 1, có muối thủy ngân (II) sunfat (HgSO 4 ), trong môi trường axit sunfuric, đun nóng ở 80°C, thì chỉ có ankin đơn giản nhất là axetilen mới tạo được anđehit, đó là anđehit axetic (CH 3 -CHO). Các ankin khác cộng nước với điều kiện như trên chỉ tạo xeton (ceton, R-CO-R’). Phản ứng cộng HX, cộng H 2 O vào ankin cũng theo qui tắc Markovnikov giống như cộng vào anken. CH CH + H 2 O HgSO 4 /H 2 SO 4 , 80 0 C [CH 2 CH OH] CH 3 CH O 1 mol 1 mol (Khoâng beàn) Anñehit axetic Axetilen Nöôùc Etanal Axetanñehit CH 3 C CH + H 2 O HgSO 4 /H 2 SO 4 , 80 C 0 [CH 3 C CH 2 OH ] CH 3 C CH 3 O Propin Nöôùc (Khoâng beàn) Axeton Ñimetyl xeton Propanon Me tyl axetilen CH 3 C C CH 3 + H 2 O 0 CHgSO 4 /H 2 SO 4 , 80 [CH 3 C OH C H CH 3 ] CH 3 C CH 2 O CH 3 Butin-2 Nöôùc (Khoâng beàn) Me tyl etyl xeton Butanon -2 Ñimetyl axetilen (1 mol) (1 mol) 1 2 3 4 V.4.5. Ankin cộng HX (Hiđro halogenua) Ankin cộng hiđro halogenua (HX) khó hơn cộng halogen (X 2 ). Tác dụng của hiđro florua (HF) vào axetilen lúc đầu tạo vinyl florua, sau đó tạo 1,1- đifloetan. CH CH + HF t 0 , Xt CH 2 CH F Axetilen Hiñro florua Vinyl florua Flo eten CH 2 CH F + HF , Xt 0 t CH 3 CH F F 1,1-Ñiflo etan Vinyl florua (Qui taéc Markovnikov) Trong kỹ thuật tổng hợp nhựa polivinyl clorua (PVC), muốn điều chế vinyl clorua, người ta cho axetilen tác dụng với hiđro clorua (HCl) trên xúc tác thủy ngân (II) clorua (HgCl 2 ) ở 120 – 150°C. Nếu không có xúc tác HgCl 2 , thì có phản ứng tiếp giữa vinyl clorua với HCl tạo thành 1,1-điclo etan (CH 3 -CHCl 2 ) Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 7 CH CH + HCl HgCl 2 , 120 - 150 0 C CH 2 CH Cl Axetilen Hidro clorua Etyl clorua nCH 2 CH Cl TH (t 0 , Xt) CH 2 CH Cl n Vinyl clorua Polivinyl clorua PVC CH 2 CH Cl + HCl t , Xt 0 CH 3 CH Cl Cl Vinyl clorua Hidro clorua 1,1-Diclo etan CH 3 C CH + HBr t 0 , Xt CH 3 C CH 2 Br Propin Hidro bromua 2-Brom propen CH 3 C Br CH 2 + HBr t 0 , Xt CH 3 C Br CH 3 Br 2,2-Dibrom propan V.4.6. Ankin cộng rượu (R-OH), cộng axit hữu cơ (R-COOH), axit xianhiđric (acid cianhidric, HCN) R C CH + R' OH t 0 , Xt R C O R' CH 2 Ankin Rượu Ete không no R C CH + R' C O OH t 0 , Xt R C O CH 2 C O R' Ankin Axit hữu cơ Este của rượu không bền R C CH + HCN t 0 , Xt R C CH 2 CN Axetilen Axit Xianhiđric Hợp chất nitrin không no Thí dụ: Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 8 CH CH + CH 3 CH 2 OH HgSO 4 (BF 3 , CCl 3 -COOH , HgO) CH 2 CH O CH 2 CH 3 Axetilen Röôïu etylic Etyl vinyl ete CH CH + CH 3 C O OH Zn(CH 3 COO) 2 CH 3 C O O CH CH 2 Axetilen Axit axetic Vinyl axetat CH 3 C CH + CH 2 CH COOH t 0 , Xt CH 2 CH COO C CH 2 CH 3 Propin Me tyl axetilen Axit acrilic Axit propenoic Isopropenyl acrilat CH CH + HCN t 0 , Xt CH 2 CH CN Axetilen Axit Xianhiñric Acrilonitrin Nitrin acrilic V.4.7. Phản ứng trùng hợp a. Phản ứng nhị hợp axetilen, tạo vinyl axetilen CH CH + CH CH Nhò hôïp Cu + , 100 0 C (CuCl, NH 4 Cl, 100 C 0 ) CH 2 CH C CH (2C 2 H 2 ) (C 4 H 4 ) Axetilen Axetilen Vinyl axetilen b. Tam hợp axetilen, tạo benzen 3CH CH Tam hôïp Than hoaït tính , C , 600 0 C C 6 H 6 (3C 2 H 2 ) Axetilen Be nze n c. Đa hợp axetilen, thu được cupren Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 9 n CH CH Trùng hợp (t , Xt) 0 CH CH n Axetilen Polime của axetilen Cupren Hay: n 2 C 2 H 2 0 Trùng hợp (t , Xt) (CH)n Axetilen Cupren (Chất cách điện, cách nhiệt) Khi có mặt bột đồng (Cu) và vết oxi ở 200-250°C, axetilen trùng hợp tạo thành một polime, đó là cupren. Đây là một chất bột vơ định hình, khối lượng phân tử rất lớn, khơng tan trong nước và các dung mơi hữu cơ. Cupren được dùng làm chất cách điện, cách nhiệt. d. Tam hợp propin, thu được chất isopren 3 CH 3 C CH t , Xt (H 2 SO 4 đậm đặc) 0 CH 3 CH 3 H 3 C ( 3 C 3 H 4 ) (C 9 H 12 ) 1 3 5 1, 3, 5 -Trimetyl benzen Me sitilen Propin Metyl axetilen V.4.8. Phản ứng ankin bị oxi hóa bởi dung dịch kali pemanganat (KMnO 4 , Thuốc tím) R-C≡C-R’ + 3[O] + H 2 O  → 4 KMnOdd R-COOH + R’-COOH Ankin Axit hữu cơ Axit hữu cơ CH≡CH + 4[O]  → 4 KMnOdd HOOC-COOH Axetilen Axit oxalic; Axit etanđioic 3CH≡CH + 8KMnO 4 → 3KOOC-COOK + 8MnO 2 ↓ + 2KOH + 2H 2 O Axetilen Kali pemanganat Kali oxalat Mangan đioxit Kali hiđroxit (Chất khử) (Chất oxi hóa) CH≡CH + 2KMnO 4 + 3H 2 SO 4 → 2CO 2 + 2MnSO 4 + K 2 SO 4 + 4H 2 O Axetilen Kali pemanganat Axit sunfuric Khí cacbonic Mangan (II) sunfat (Chất khử) (Chất oxi hóa) Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 10 0 −1 +7 +3 +4 +2 5CH 3 -C≡CH + 8KMnO 4 + 12H 2 SO 4 → 5CH 3 -COOH + 5CO 2 + 8MnSO 4 + 4K 2 SO 4 + 12H 2 O Propin Kali pemanganat Axit axetic (Chất khử) (Chất oxi hóa) 0 0 +7 +3 +3 5CH 3 -C≡C-CH 2 -CH 3 + 6KMnO 4 + 9H 2 SO 4 → 5CH 3 -COOH + 5CH 3 -CH 2 -COOH Pentin-2 Kali pemanganat Axit axetic Axit propionic (Chất khử) (Chất oxi hóa) +2 + 6MnSO 4 + 3K 2 SO 4 + 4H 2 O V.4.9. Ankin đầu mạch (Ankin thật, Ankin có nối ba đầu mạch, R-C≡ ≡≡ ≡CH) tác dụng với dung dịch bạc nitrat trong amoniac, với dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac Nguyên tử H liên kết với cacbon mang nối ba đầu mạch tương đối linh động. [Do H có độ âm điện 2,10 còn C nối đơn (Csp 3 ) có độ âm điện 2,50; C nối đôi (Csp 2 ) có độ âm điện 2,69; C nối ba (Csp) có độ âm điện lớn nhất, 2,75, nên H liên kết vào C nối ba linh động hơn so với H liên kết vào C nối đơn, nối đôi]. Do đó nguyên tử H linh động này dễ được thế bởi ion bạc (Ag + ) có trong dung dịch bạc nitrat trong amoniac (AgNO 3 /NH 3 ), tạo sản phẩm thế là muối bạc không tan có màu vàng nhạt, một lúc sau chuyển sang màu xám. Nguyên tử H linh động này cũng dễ được thế bởi ion đồng (I) (Cu + ) có trong dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac (CuCl/NH 3 ) tạo sản phẩm thế là muối đồng (I) không tan có màu đỏ gạch. R-C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → R-C≡CAg ↓ + NH 4 NO 3 Ankin đầu mạch dd Bạc nitrat trong amoniac Muối bạc của ankin đầu mạch Amoni nitrat Ankylaxetilen Bạc ankylaxetilua (Chất không tan, có màu vàng nhạt) R-C≡CH + CuCl + NH 3 → R-C≡CCu ↓ + NH 4 Cl Ankin đầu mạch Dung dịch đồng (I) clorua trong amoniac Muối đồng (I) của ankin đầu mạch Ankyl axetilen Đồng (I) ankylaxetilua (Chất không tan, có màu đỏ gạch) Thí dụ: HC≡CH + 2AgNO 3 + 2NH 3 → AgC≡CAg ↓ + 2NH 4 NO 3 Axetilen Bạc axetilua Etin Muối bạc của etin (Chất không tan, có màu vàng nhạt) HC≡CH + 2CuCl + 2NH 3 → CuC≡CCu ↓ + 2NH 4 Cl Axetilen dd Đồng (I) clorua trong amoniac Đồng (I) axetilua Amoni clorua Etin Muối đồng (I) của etin (Chất không tan, có màu đỏ gạch) 2CH 3 -C≡CH + AgNO 3 + NH 3 → 2CH 3 -C≡CAg ↓ + NH 4 NO 3 Propin, Metylaxetilen Bạc metyl axetilen (Chất không tan, có màu vàng nhạt) [...]... chuy n hóa m t anken thành ankin tương ng Cho anken tác d ng v i nư c brom (dung d ch brom), anken ph n ng t o s n ph m c ng brom Sau ó cho s n ph m c ng brom này tác d ng v i KOH trong rư u, un nóng, s thu ư c ankin tương ng Bài t p 40 Vi t phương trình ph n ng chuy n hóa qua l i gi a etilen v i axetilen Bài t p 40’ Vi t phương trình ph n ng i u ch qua l i gi a propen v i propin Giáo khoa hóa h u cơ. .. so n: Võ H ng Thái 19 Ngư i ta thư ng dùng phương pháp i u ch này tách l y ankin (ch y u là ankin gi a m ch) ra kh i h n h p các ch t h u cơ Cho h n h p các ch t h u cơ, có ch a ankin, tác d ng v i nư c brom dư Ankin ph n ng t o s n ph m c ng brom b gi l i trong dung d ch Sau ó cho b t k m vào s n ph m c ng brom, s tái t o ư c ankin Bài t p 39 imetyl axetilen có l n metan và propan Hãy tinh ch imetyl... thư ng dùng ph n ng c trưng này nh n bi t ankin u m ch, cũng như tách l y ankin u m ch ra kh i h n h p cách ch t h u cơ N u là ankin u m ch thì khi cho tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac (AgNO3/NH3) s thu ư c ch t khơng tan có màu vàng nh t Cho h n h p các ch t h u cơ có ch a ankin u m ch tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac thì ch có ankin u m ch ph n ng t o ch t khơng tan có... dùng phương pháp i u ch này tách l y riêng ankin u m ch ra kh i h n h p các ch t h u cơ Cho h n h p các ch t h u cơ, có ch a ankin u m ch, tác d ng v i dung d ch b c nitrat trong amoniac Ankin u m ch ph n ng, t o mu i b c c a ankin u m ch Mu i này khơng tan, có màu vàng nh t L c l y ch t khơng tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric, s tái t o ư c ankin u m ch Bài t p 41 H n h p khí A g m... metylaxetilen) Bài t p 42’ H n h p A g m hai ankin u m ch liên ti p (khơng có axetilen) Cho 3,22 gam h n h p A tác d ng hồn tồn v i lư ng dư dung d ch AgNO3/NH3, thu ư c 10,71 gam ch t r n màu vàng a Xác nh CTPT, CTCT và tên c a hai ankin trên Giáo khoa hóa h u cơ Biên so n: Võ H ng Thái 21 b Tính kh i lư ng m i ch t trong 3,22 gam h n h p A c Trùng h p ankin có kh i lư ng phân t nh trong h n h p A,.. .Giáo khoa hóa h u cơ Biên so n: Võ H ng Thái 11 CH3-CH2-C≡CH + Butin –1 Etyl axetilen dd CH3-CH2-C≡CCu ↓  → CuCl + NH3 ng (I) clorua trong amoniac + NH4Cl Mu i ng (I) c a butin – 1 ng (I) axetilua (Ch t khơng tan, có màu g ch) Lưu ý L.1 Chương trình ph thơng hi n nay khơng h c ph n ng gi a ankin dung d ch ng (I) clorua trong amoniac u m ch v i L.2 Ankin ch a n i ba trong m... hay natri (Na) → Ankin X X R C C R' + 2 Zn R C C Bộ t kẽ m X X R' + Ankin 2 ZnX2 Kẽ m halogenua Dẫ n xuấ t anpha, beta tetra halogen của ankan Thí dụ: Br Br 2 1 CH CH Br 2 Zn + Kẽ m bromua Axetilen Kẽ m Br 2 ZnBr2 + CH CH 1,1,2,2-Tetrabrom etan 1 CH3 Cl Cl 2 3 C C Cl Cl 2,2,3,3-Tetraclobutan Lưu ý 1 4 CH3 + 2 Cl2 Clo CH3 2 3 4 C C CH3 Butin -2 + 2 NaCl Natri clorua Giáo khoa hóa h u cơ Biên so n: Võ... OH n Polivinylancol (PVA ) Rượ u polivinylic V.5.10 Axetilen còn ư c dùng giú trái cây cho mau chín; dùng trong hàn gió á; dùng th p sáng ( èn khí á); bơm bong bóng bay;… Giáo khoa hóa h u cơ V.6 Biên so n: Võ H ng Thái 18 i u ch ankin (Ch y u là i u ch axetilen) V.6.1 T á vơi, than á → Axetilen Đá vôi V ôi sống Than đá Than cốc t 0 cao CaCO 3 CaO 0 (1000 C) Đá vô i Canxi cacbonat A xetilen Canxi cacbua... nh t Sau ó l c l y ch t khơng tan này cho tác d ng v i dung d ch axit clohi ric (HCl) s tái t o ư c ankin u m ch R-C≡CH + AgNO3 + NH3 Ankin u m ch  → R-C≡CAg↓ + NH4NO3 Mu i b c c a ankin u m ch (Ch t khơng tan, có màu vàng nh t) R-C≡CAg ↓ Mu i b c c a ankin + u m ch HCl R-C≡CH  → Axit clohi ric Ankin + AgCl ↓ u m ch B c clorua Thí d : HC≡CH Axetilen + 2AgNO3 AgC≡CAg ↓ + 2HCl  → HC≡CH ↑ Axetilen... N V 1 Ankin là gì? Hãy cho bi t cơng th c t ng qt c a ankin 2 a c tên các ch t sau ây: CH3 b C C CH CH3 CH3 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH2 CH CH3 C CH CH3 d CH3 c CH3 CH CH C CH CH C CH CH2 CH CH2 C CH CH3 3 Vi t cơng th c c u t o thu g n các ch t có tên sau ây: a 3,4,4-Trimetylpent-1-in c Alylvinylaxetilen b 6-Etyl-7-metyl-4-propyl-3-isopropyloct-2-en d Sec-butylisopropylaxetilen 4 A là m t ch t h u cơ thu . Giáo khoa hóa hữu cơ Biên soạn: Võ Hồng Thái 1 V. ANKIN (ALKYNE, ALCYNE, AlCIN, DÃY ĐỒNG ĐẲNG AXETILEN) V.1. Định nghĩa Ankin là một loại. R' Ankin Axit hữu cơ Este của rượu không bền R C CH + HCN t 0 , Xt R C CH 2 CN Axetilen Axit Xianhiđric Hợp chất nitrin không no Thí dụ: Giáo khoa hóa hữu