Các dạng toán về ankan anken ankin và hidrocacbon thơm (có hướng dẫn giải) Luyện thi đại học

Các dạng toán về hidrocacbon: ankan, anken, ankin, hidrocacbon. Lý thuyết về các loại hidrocacbon, bài toán về phản ứng cháy, phản ứng thế, phản ứng cộng, phản ứng tách... Bài tập trắc nghiệm có kèm lời giải hướng dẫn.

3000C, Cu, 200at

ANKAN

1 Khái niệm, danh pháp

Ankan (parafin): CnH2n+2 (n ≥ 1)

Cách gọi tên ankan: Số chỉ vị trí nhánh_tên nhánh + tên mạch chính + an

VD1: Viết các đồng phân ankan của chất có CTPT C6H14 và gọi tên

1/ CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3 hexan2/ CH3-CH(CH3)-CH2-CH2-CH3 2-metylpentan3/ CH3-CH2-CH(CH3)-CH2-CH3 3-metylpentan4/ CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3 2,3-dimetylbutan5/ CH3-C(CH3)2-CH2-CH3 2,2-dimetylbutan

2 Tính chất hoá học

2.1 Phản ứng thế với halogen

Điều kiện phản ứng: ánh sáng

CnH2n+2 + xCl2 →as CnH2n+2-xClx + xHClQuy tắc thế: nguyên tử hidro ở nguyên tử cacbon bậc càng cao càng dễ bị thay thếbởi halogen (clo hoặc brom)

VD: Viết phản ứng thế của propan với brom, đk có ánh sáng, tỉ lệ phản ứng 1:1; 1:2

=> nCO2 < nH2O và nankan = nH2O - nCO2

2.4 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

CH4 + 3/2O2(kk) HCHO + H2O

CH3OH

C4H10 + 5/2O2(kk ) Mn →  2 +

2CH3COOH + H2OTQ:

R-CH2-CH2-R’       2+→

2 ,khôngkhí,Mn O

RCOOH + R’COOH

=> phản ứng dùng để điều chế axit cacboxylic

III Điều chế

1 Phương pháp Wurtzt

2CnH2n+1X + 2Na → (CnH2n+1)2 + 2NaXVD: C2H5-Cl + 2Na + Cl-C2H5 → C4H10 + 2NaCl

2 Phương pháp Kolbe

2RCOONa + 2H2O  →đpdd R-R + 2CO2 + 2NaOH + H2

VD: 2C2H5COONa + 2H2O đpdd → C4H10 + 2CO2 + 2NaOH + H2

Bài 4: Một hỗn hợp A gồm 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tỉ khối hơi so

với hidro là 33,2 Xác định CTPT 2 ankan và tính thành phần % theo thể tích mỗi khítrong hỗn hợp

Giải: Gọi CT chung của X và Y là CnH2n+2 (n ≥ 1)

4x+ −x

= 4,6 => x = 40

%C4H10 = 40% => %C5H12 = 60%

Cách 2: dùng phương pháp sơ đồ đường chéo

Bài 5: Một hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp có khối lượng là 24,8 gam, thể tích

tương ứng của hỗn hợp là 11,2 lit (đktc)

a CTPT của các ankan

A CH4, C2H6 B C2H6, C3H8 C C3H8, C4H10 D C4H10, C5H12

b Thành phần % về thể tích của 2 ankan là:

A 30% và 70% B 35% và 65% C 40% và 60% D 50% và 50%

Bài 6: Một hỗn hợp A gồm 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng có tỉ khối hơi so

với hidro là 33,2 Tính phần trăm theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp

ĐS 40% và 60%

Bài 7: Hỗn hợp 2 ankan A và B là chất khí ở điều kiện thường có tỉ lệ mol nA : nB = 1 :

4 Khối lượng phân tử trung bình của hỗn hợp là 52,4 Tìm CTPT của hai ankan A vàB

ĐS C2H6, C4H10

1 3

1

2 2 2

+

=

= +

=

n

n n

n n

n

O H CO

- Đối với mọi hidrocacbon:

Theo p/ư ta có 1 mol → n ( n+ 1) mol

Theo đầu bài 0,12 0,24 mol

1

1 0,12 0, 24

n

+

→ công thức phân tử của ankan là CH4

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 hidrocacbon X, Y mạch hở liên tiếp nhau trong

dãy đồng đẳng thu được 11,2 lit CO2 (đktc) và 12,6g nước Xác định CTPT của X vàY

Giải:

nCO2 = 0,5 mol; nH2O = 0,7 mol

Nhận thấy nH2O > nCO2 => 2 hidrocacbon thuộc loại hợp chất ankan

Gọi CT chung của X và Y là CnH2n+2 (n ≥ 1)

Phương trình: CnH2n+2 + 2

1

3n+

O2→ nCO2 + (n+1)H2O 0,5 mol 0,7 mol

7 , 0

5 , 0

Bài 3 Đốt cháy hoàn toàn 2 hiđrocacbon X, Y kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Sản

phẩm cháy qua bình đựng H2SO4 đặc rồi qua bình đựng Ca(OH)2 dư thấy khối lượngbình H2SO4 tăng 2,52g và khối lượng bình Ca(OH)2 tăng 4,4g Xác định CTPT X và Y

Gọi CT chung của X và Y là CnH2n+2 (n ≥ 1)

Phương trình: CnH2n+2 + 2

1

3n+

O2→ nCO2 + (n+1)H2O 0,1 mol 0,14 mol

14 , 0

1 , 0

Bài 4: Hỗn hợp X gồm 2 hidrocacbon là đồng đẳng liên tiếp có khối lượng 10,2g Đốt

cháy hoàn toàn hỗn hợp rồi dẫn sản phẩm cháy lần lượt qua các bình đựng H2SO4 đặc

và Ba(OH)2 dư thì thấy khối lượng các bình tăng lần lượt là 16,2g và 30,8g

Nhận thấy nH2O > nCO2 => 2 hidrocacbon thuộc loại hợp chất ankan

Gọi CT chung của X và Y là CnH2n+2 (n ≥ 1)

Phương trình: CnH2n+2 + 2

1

3n+

O2→ nCO2 + (n+1)H2O 0,7 mol 0,9 mol

9 , 0

7 , 0

y x

+

+ 4 3

= 3,5Giải ra được x = 0,1; y = 0,1

%mC3H8 = 10,2

44 1 , 0.100% = 43,14% ; %mC4H10 = 56,86%

Bài 5: Tỉ khối hơi của một hỗn hợp khí gồm metan và etan so với không khí bằng 0,6

a) Tính % theo thể tích mỗi khí trong hỗn hợp

b) Phải dùng bao nhiêu lit oxi để đốt cháy hoàn toàn 3 lit hỗn hợp đó Tính khốilượng mỗi sản phẩm sinh ra

16x+ −x

= 17,4 (hoặc: n = 100

) 100 (

VCnH2n+2 = 3 lit => VO2 = 2

1 1 , 1

3.1,1 => mCO2 =22,4

3.1,1.44 = 6,48g

nH2O = 22,4

3.(n + 1) = 22,4

3.(1,1 + 1) => mH2O = 22,4

3.2,1.18 = 5,0625g

Bài 6: Hỗn hợp M gồm 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Để đốt cháy hoàn

toàn 22,2g M cần dùng vừa hết 54,88 lit O2 (đktc) Xác định CTPT và thành phần phầntrăm khối lượng từng chất trong hỗn hợp M

Giải: Gọi CT chung 2 ankan là CnH2n+2

+

n mol;

mankan = 22,2g => Mankan = 14n + 2 = 3 1

9 , 4

2 , 22

y x

+

+ 7 6

= 6,2Giải ra được x = 0,2; y = 0,05

%C6H14 = 77,48% ; %C7H16 = 22,52%

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn 3,36 lit hỗn hợp khí A gồm metan và etan thu được 4,48 lit

khí CO2 các thể tích khí đo ở đktc Tính thành phần phần trăm thể tích mỗi khí tronghỗn hợp A

Giải: Gọi số mol CH4 là x, số mol C2H6 là y

a khối lượng CO2 và H2O sinh ra khi đốt cháy 15,68 lit hỗn hợp (đktc) là:

A 24,2 gam và 16,2 gam B 48,4 gam và 32,4 gam

C 40 gam và 30 gam D kết quả khác

b CTPT của A và B là:

A CH4 B C2H6 C C3H8 D C4H10

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol 2 ankan được 9,45 gam nước Sục hỗn hợp sảnphẩm vào dung dịch Ca(OH)2 dư Tính khối lượng kết tủa thu được

A 15 gam B 37,5 gam C 42,5 gam D 52,5 gam

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn một lượng hidrocacbon cần 8,96 lit O2 (đktc) Cho sảnphẩm cháy đi vào dung dịch Ca(OH)2 dư thu được 25 gam kết tủa CTPT củahidrocacbon là:

A C5H10 B C5H12 C C6H12 D C6H14

Câu 5: Hỗn hợp M chứa 2 ankan kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng Để đốt cháy hoàntoàn 22,2g M cần dùng vừa hết 54,88 lit O2 (đktc) tạo thành CO2 và H2O có khối lượngm(g)

VD: Viết phản ứng thế của propan với bom, đk có ánh sáng, tỉ lệ phản ứng 1:1; 1:2

Giải thích: C số 2, 3, 4 là C bậc 2 => bậc cao hơn => dễ thế hơn C bậc 1

Thế vào vị trí số 2 và 4 đều thu được cùng một sản phẩm => nhiều sản phẩm hơn chỉthế ở vị trí số 3

 Thế vào vị trí C số 2 là sản phẩm chính

VD3: Hợp chất 2,3-dimetylbutan khi tác dụng với clo theo tỉ lệ 1:1 có chiếu sáng thu

được bao nhiêu đồng phân?

Câu 4: Khi cho pentan tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1 : 1, sản phẩm chính thuđược là:

A 1-brompentan B 2-brompentan

C 3-brompentan D 2,3-đibrompentan

Câu 5: (ĐH-A-13) Khi được chiếu sáng, hiđrocacbon nào sau đây tham gia phản

ứng thế với clo theo tỉ lệ mol 1 : 1, thu được ba dẫn xuất monoclo là đồng phân cấutạo của nhau?

A isopentan B pentan C neopentan D butan

Câu 6: (CĐ-08) Đốt cháy hoàn toàn một hidrocacbon X thu được 0,11 mol CO2

và 0,132 mol H2O Khi X tác dụng với khí clo (tỉ lệ mol 1 : 1) thu được 1 sản phẩmhữu cơ duy nhất Tên gọi của X là:

Câu 8: (CĐ-07) Ankan X chứa 83,72%C tác dụng với clo theo tỉ lệ số mol 1 : 1

(chiếu sáng) thu được 2 dẫn xuất monoclo đồng phân của nhau Tên của X là:

Câu 10: Khi clo hóa metan thu được một sản phẩm thế chứa 89,12% clo về khốilượng Công thức của sản phẩm là:

Câu 11: (ĐH-B-08) Hidrocacbon mạch hở X trong phân tử chỉ chứa liên kết σ và

có 2 nguyên tử C bậc 3 trong 1 phân tử Đốt cháy hoàn toàn một thể tích X sinh ra 6thể tích CO2 (ở cùng đk nhiệt độ, áp suất) Khi cho X tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1 :1), số dẫn xuất monoclo tối đa là:

Hướng dẫn

Đốt cháy một thể tích X sinh ra 6 thể tích CO2 => phân tử có 6C

Hidrocacbon X chỉ chứa liên kết σ => X là ankan

 Ankan X: C6H14

X có 2 nguyên tử C bậc 3 trong 1 phân tử

 CTCT: CH3-CH(CH3)-CH(CH3)-CH3

 => X tạo 2 sản phẩm thế monoclo

Câu 12: (ĐH-B-07) Khi brom hoá một ankan chỉ thu được một dẫn xuất

monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hidro là 75,5 Tên của ankan đó là:

Nhiệt phân ankan:

Ankan t , → 0 xt

ankan + ankenAnkan t , → 0 xt

 dX/Y = X

Y

n

n

=> tính được nY => tính được % ankan bị nhiệt phân

 Đốt cháy hỗn hợp sản phẩm cũng chính là đốt cháy hỗn hợp ankan ban đầu (cầncùng lượng O2 đốt cháy, thu được cùng lượng CO2 và H2O)

Câu 1: Cracking hoàn toàn 5,8 gam C4H10 được hỗn hợp khí X Khối lượng nướcthu được khi đốt cháy hoàn toàn X là:

Câu 2: Tiến hành cracking 22,4 lit C4H10 (đktc) thu được hỗn hợp A gồm CH4,

C2H4, C2H6, C3H6, C4H8, H2 và C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn A thu được x gam CO2

và y gam H2O Giá trị của x và y tương ứng là:

A 44 và 18 B 44 và 72 C 176 và 90 D 176 và 180

Hướng dẫn

nC4H10 = 1 mol

 nH2O = 5.nC4H10 = 5 mol => mH2O = 5.18 = 90 gam

 nCO2 = 4.nC4H10 = 4 mol => mH2O = 4.44 = 176 gam

Câu 3: Cracking 11,6 gam C4H10 thu được hỗn hợp khí X gồm 7 chất là C4H8,

C3H6, C2H4, C2H6, CH4, H2 và C4H10 dư Đốt cháy hoàn toàn X cần V lit không khí ởđktc Giá trị của V là: (biết O2 chiếm 20% thể tích không khí):

A 136 lit B 145,6 lit C 112,6 lit D 224 lit

Câu 4: Khi cracking butan thu được hỗn hợp khí A gồm C4H8, C3H6, C2H4, C2H6,

CH4, H2 Đốt cháy hoàn toàn A thu được 10,752 lit CO2 (đktc) và 10,8g H2O Sốmol C4H10 tham gia phản ứng cracking ban đầu là:

Câu 6: Cracking 40 lit butan thu được 56 lit hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C2H6,

C3H6, C4H8 và một phần butan chưa bị cracking (Các thể tích khí đo ở cùng điềukiện) Hiệu suất phản ứng tạo hỗn hợp A là:

CH3 CH3

CH 3

CH3

t0, xt

Câu 7: Cracking 8,8 gam propan thu được hỗn hợp A gồm H2, CH4, C2H4, C3H6

và một phần propan chưa bị cracking Biết hiệu suất phản ứng là 90% Khối lượngphân tử trung bình của A là:

* Xicloankan

Xicloankan: đơn vòng : CnH2n (n ≥ 3)

đa vòng : CnH2n+2-2k (k: số vòng)

Cách gọi tên xicloankan:

Số chỉ vị trí nhánh_tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an

VD: Gọi tên các xicloankan:

Điều kiện phản ứng: ánh sáng hoặc nhiệt độ

Phản ứng thế của xicloankan xảy ra tương tự ankan Tuân theo quy tắc thế

VD : viết phản ứng thế với brom của metylpentan

Phản ứng tách

Phản ứng tách H2 của xicloankan xảy ra tương tự ankan

Đối với xiclohexan: tách 3 phân tử H2 cho benzen

Bài 1: Cho xicloankan A có khả năng làm nhạt màu nước brom Tỉ khối hơi của A so

với không khí là 1,931 Tên gọi của A là:

A xiclopropan B Xiclobutan

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 672ml (đktc) một xicloankan đơn vòng thì thấy khối lượng

CO2 tạo thành nhiều hơn khối lượng nước tạo thành 3,9 gam

Bài 3: Oxi hoá hoàn toàn 7g hợp chất A thu được 11,2 lít khí CO2 (đktc) và 9g nước

Tỉ khối hơi của A so với N2 bằng 2,5 Xác định CTPT của A

Khi clo hoá A chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất Xác định CTCT của A

=> n = 5

CTPT: C5H10

A cho 1 sản phẩm dẫn xuất monoclo duy nhất => CTCT A:

t0, Ni

2800C, H3PO4 t0, xt

ANKEN Khái niệm, danh pháp

Anken (olefin) : CnH2n (n ≥ 2)

Cách gọi tên anken:

Số chỉ vị trí nhánh-tên nhánh + tên mạch chính-vị trí liên kết đôi + en

? Viết các đồng phân anken của chất có CTPT C5H10 và gọi tên

1/ CH2=CH-CH2-CH2-CH3 pent-1-en2/ CH3-CH=CH-CH2-CH3 pent-2-en3/ CH2=C(CH3)-CH2-CH3 2-metylbut-1-en4/ CH2=CH-CH(CH3)-CH3 3-metylbut-1-en5/ CH3-C(CH3)=CH-CH3 2-metylbut-2-en

Đồng phân hình học:

Điều kiện có đồng phân hình học:

- Có liên kết đôi

- C(a,b) = C(c,d) => a ≠ b và c ≠ dGiả thiết: a > b và c > d:

- Nếu a, c cùng phía: đồng phân

cis Nếu a, c khác phía: đồng phân transcis

CH2=CH2 + Cl2 + H2O → CH2Cl-CH2OH + HCl

CH2=CH2 + C6H6→ C6H5-CH2-CH3

Từ C3H6 trở đi, phản ứng cộng tuân theo Quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop: Trong

phản ứng cộng HX vào lk đôi C=C của anken, H (phần tử mang điện dương) ưu tiêncộng vào C mang nhiều H hơn (C bậc thấp hơn), còn X (phần tử mang điện âm) ưutiên cộng vào C ít H hơn (C bậc cao hơn)

t0, Pd/PbCO3

4 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- Làm mất màu dung dịch KMnO4

Câu 3: Cho các chất sau, những chất nào là đồng phân của nhau: 2-metylbut-1-en(1) ; 3,3-đimetylbut-1-en (2) ; 3-metylpent-1-en (3) ; 3-metylpent-2-en (4)

Câu 8: Cho các chất: 2-metylpropen, but-1-en, cis-but-2-en, 2-metylbut-2-en Dãy

gồm các chất sau khi phản ứng với H2 (dư, xúc tác Ni, t0) cho cùng một sản phẩm là:

+ Nếu nCO2 = nH2O => CTTQ: CnH2n (anken hoặc xicloankan)

- Đối với mọi hidrocacbon:

+ BT nguyên tố O: nO2 phản ứng = nCO2 + 2

1

nH2O

+ BT nguyên tố C, H: mhidrocacbon = mC (trong CO2) + mH (trong H2O)

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm 3 anken thu được 4,4 gam CO2 Nếu dẫntoàn bộ sản phẩm cháy vào bình đựng nước vôi trong dư thì khối lượng bình sẽ tăngthêm là:

A 4,8 gam B 5,2 gam C 6,2 gam D không xác định được

Hướng dẫn

nCO2 = 0,1 mol => nH2O = 0,1 mol

mbình tăng = mCO2 + mH2O = 4,4 + 1,8 = 6,2 gam

Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp 2 anken thu được (m+14)g H2O và (m+40)g CO2.Giá trị của m là:

Giải ra được m = 4 gam

Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 8,96 lit (đktc) một hỗn hợp gồm 2 anken kế tiếp nhautrong dãy đồng đẳng thu được m (g) H2O và m+39 (g) CO2 CTPT của 2 anken là :

A 3,36 lit B 4,48 lit C 6,72 lit D 7,84 lit

 VCO2 = 4,48 lit

Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn V lít propen, toàn bộ sản phẩm cháy hấp thụ hết vào dungdịch chứa 102,6 gam Ba(OH)2 thì thu được kết tủa cực đại Thể tích V ở đktc là:

A 2,24 lit B 4,48 lit C 5,6 lit D 8,96 lit

Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn V lít (đktc) hỗn hợp X gồm CH4, C2H4 thu được 0,15 mol

CO2 và 0,2 mol H2O Giá trị của V là

mA = 9 gam, nA = 0,4 mol, nCO2 = 0,6 mol

Gọi công thức ankan là CnH2n+2 (x mol) và anken là CmH2m (y mol)

Câu 11: Hỗn hợp X gồm 0,1 mol propen và 0,2 mol H2 Nung nóng hỗn hợp X xúc tác

Ni một thời gian thu được hỗn hợp Y Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y, khối lượng nướcthu được là:

A 4,5 gam B 9 gam C 18 gam D kết quả khác

Toán về phản ứng cộng

+ Phản ứng cộng H 2

CnH2n + H2 → CnH2n+2

=> Số mol khí giảm sau phản ứng = số mol H2 phản ứng

Trong phản ứng, số mol khí giảm nhưng khối lượng hỗn hợp được bảo toàn =>

M tăng

dX/Y = X

Y

n n

- Đốt cháy hỗn hợp trước phản ứng cũng là đốt cháy hỗn hợp sau phản ứng

- Tuân theo quy tắc cộng Mac-cop-nhi-cop

- anken + HX cho 1 sản phẩm duy nhất => anken là đối xứng

Câu 1: Áp dụng qui tắc Maccopnhicop vào trường hợp nào sau đây?

A Phản ứng cộng của Br2 với anken đối xứng

B Phản ứng cộng của HX vào anken đối xứng

C Phản ứng trùng hợp của anken

D Phản ứng cộng của HX vào anken bất đối xứng

Câu 2: Anken nào dưới đây khi tác dụng với HCl thu được sản phẩm duy nhất?

A propen B but-1-en C but-2-en D isobutilen

Hướng dẫn

Anken khi cộng HCl cho sản phẩm duy nhất => có cấu tạo đối xứng => but-2-en

Câu 3: Cho hỗn hợp tất cả các đồng phân mạch hở của C4H8 tác dụng với H2O (H+, t0)thu được tối đa bao nhiêu sản phẩm cộng?

Câu 5: Anken X hợp nước tạo thành (CH3CH2)3C-OH Tên của X là:

A 2-etylpent-2-en B 3-etylpent-2-en

C 3-etylpent-3-en D 3-etylpent-1-en

Hướng dẫn

- Viết lại công thức anken: CH3-CH=C(C2H5)-CH2-CH3: 3-etylpent-2-en

Câu 6: (ĐH-A-07) Hidrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol Hai anken đó là:

A 2-metylpropen và but-1-en B propen và but-2-en

C eten và but-1-en D eten và but-2-en

Hướng dẫn

Hidrat hoá 2 anken chỉ tạo thành 2 ancol => 2 anken đối xứng => D

Câu 7: 0,7g một anken có thể làm mất màu 16g dung dịch brom có nồng độ 12,5%.CTPT anken là:

nBr2 = 0,05 mol => nanken = 0,05 mol

Câu 10: Cho 2,24 lit (đktc) anken lội qua bình đựng dung dịch brom dư thì thấy khốilượng bình tăng 5,6 gam Anken có CTPT là:

A C2H4 25% và C3H6 75% B C2H4 50% và C3H6 50%

C C3H6 33,3% và C4H8 66,7% D C3H6 40% và C4H8 60%

Hướng dẫn

mbình tăng = manken = 7,7 gam

nanken = 0,15 mol => Manken = 7,7/0,15 = 51,3 => n = 3,67

=> 2 anken là C3H6 (33%) và C4H8 (67%)

Câu 14: Cho 10,2 gam hỗn hợp A gồm CH4 và 2 anken đồng đẳng liên tiếp lội quadung dịch brom dư thấy khối lượng bình tăng lên 7 gam và thể tích A giảm đi một nửa.CTPT của 2 anken là:

A C2H4, C3H6 B C3H6, C4H8 C C4H8, C5H10 D kết quả khác

Hướng dẫn

mbình tăng = manken = 7 gam => mCH4 = 10,2 – 7 = 3,2 gam