Các dạng toán về Ancol Phenol (Có hướng dẫn giải) Luyện thi đại học

Các dạng toán về Ancol Phenol (có hướng dẫn giải chi tiết): Lý thuyết về ancol, phenol. Một số dạng toán: toán về phản ứng cháy, toán về phản ứng thế với kim loại kiềm, toán về phản ứng tách nước, toán về phản ứng oxi hóa không hoàn toàn ancol...

Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều nhóm OH (hidroxyl)liên kết trực tiếp với C no

- CTTQ: CnH2n+2-2k-a(OH)a hoặc CnH2n+2-2kOa (a ≤ n, k: số liên kết π)

- Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hoặc CnH2n+2O

- Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-a(OH)a hoặc CnH2n+2Oa

- Ancol không no, phân tử có 1 liên kết đôi: CnH2n-a(OH)a hoặc CnH2nOa

- Tên thay thế: tên hidrocacbon tương ứng - số chỉ vị trí nhóm OH - ol

- Tên thường: (ancol đơn chức) Ancol + tên gốc ankyl + ic

Lưu ý: metanol không có phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol

3 Phản ứng tách nước từ 2 phân tử ancol → ete

2CnH2n+1OH C

SO H o

4 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0

Ancol bậc 1 + CuO →t0 anđehit

R-CH2-OH + CuO →t0 R-CH=O + Cu + H2O

Ancol bậc 2 + CuO →t0 xeton

R-CH(OH)-R’ + CuO →t0 R-CO-R’ + Cu + H2O Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO

 phản ứng dùng phân biệt bậc ancol

5 Tính chất riêng của ancol đa chức có 2 nhóm OH kề nhau

- Phản ứng với Cu(OH)2 → dung dịch màu xanh lam

2R(OH)2 + Cu(OH)2→ 2[R(OH)O]2Cu + H2O

 Phản ứng đặc trưng nhận ra 2 nhóm OH kề nhau

Câu hỏi lý thuyết

Câu 1: C5H12O có số đồng phần ancol bậc 1 là bao nhiêu?

Câu 3: (CĐ-07) Cho các chất có CTCT như sau:

HOCH2-CH2OH (X); HOCH2-CH2-CH2OH (Y);

HOCH2-CHOH-CH2OH (Z); CH3-CH2-O-CH2-CH3 (R)

Câu 4: (ĐH-A-09) Cho các hợp chất sau:

Các chất đều tác dụng được với Na, Cu(OH)2 là:

A (a), (b), (c) B (a), (c), (d) C (c), (d), (e) D (c), (d), (f)

Câu 5: Có bao nhiêu ancol ứng với CTPT C3H8Ox với x ≤ 3 có thể hoà tan đượcCu(OH)2?

Câu 7: Có bao nhiêu ancol bậc 2, no, đơn chức, mạch hở là đồng phân cấu tạo củanhau mà phân tử chúng có phần trăm khối lượng cacbon bằng 68,18%

Câu 8: (ĐH-A-08) Khi phân tích thành phần một ancol đơn chức X thì thu được kết

quả: tổng khối lượng của cacbon và hidro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồngphân ancol ứng với CTPT của X là:

 Số đồng phân ancol ứng với CTPT C4H10O là 4

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG CHÁY CỦA ANCOL

Ancol là hợp chất hữu cơ trong phân tử có chứa một hay nhiều nhóm OH (hidroxyl)liên kết trực tiếp với C no

- CTTQ: CnH2n+2-2k-a(OH)a hoặc CnH2n+2-2kOa (a ≤ n, k: số liên kết π)

- Ancol no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1OH hoặc CnH2n+2O

- Ancol no, đa chức, mạch hở: CnH2n+2-a(OH)a hoặc CnH2n+2Oa

- Ancol không no, phân tử có 1 liên kết đôi: CnH2n-a(OH)a hoặc CnH2nOa

- Đốt cháy ancol no đơn chức mạch hở:

=> nH2O > nCO2 và nancol = nH2O - nCO2

* Lưu ý: khi đốt cháy một ancol A:

+ Nếu nH2O > nCO2 => A là ancol no mạch hở CnH2n+2Ox và nancol = nH2O nCO2

Câu 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam ancol đơn chức, sau phản ứng thu được 13,2g

CO2 và 8,1g H2O Công thức của ancol no đơn chức là:

Câu 2: (CĐ-08) Đốt cháy hoàn toàn một ancol đa chức mạch hở X thu được H2O và

CO2 với tỉ lệ số mol tương ứng là 3 : 2 CTPT của X là:

Hướng dẫn

nCO2 : nH2O = 3 : 4 => Số Ctb = 3

Vì là 2 ancol có số mol bằng nhau => CT: C2H6Ovà C4H10O

Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn 1 ancol no đơn chức mạch hở, cần V lit O2 (đktc) thuđược 19,8g CO2 Giá trị của V là:

Câu 6: (ĐH-A-10) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức, thuộc

cùng dãy đồng đẳng, thu được 3,808 lit khí CO2 (đktc) và 5,4g H2O Giá trị của mlà:

Câu 7: (CĐ-07) Đốt cháy hoàn toàn một lượng ancol X thu được CO2 và hơi H2O tỉ

lệ mol tương ứng là 3 : 4 Thể tích khí oxi cần dùng để đốt cháy X bằng 1,5 lầnthể tích khí CO2 thu được (ở cùng đk) CTPT của X là:

Câu 10: (ĐH-B-07) X là một ancol no mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,05 mol X cần

5,6g oxi, thu được hơi nước và 6,6g CO2 CTPT của X là:

A C3H7OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H4(OH)2

Câu 11: (ĐH-B-10) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 2 ancol (no, đa

chức, mạch hở, có cùng số nhóm OH) cần dùng vừa đủ V lit O2 thu được 11,2 lit

CO2 và 12,6g H2O (các thể tích đo ở đktc) Giá trị của V là:

 Công thức ancol: C3H8O3 hay C3H5(OH)3

Câu 13: Chất X là một ancol không no đơn chức, phân tử có một liên kết đôi Để đốtcháy hoàn toàn 0,25 mol X cần dùng vừa hết 22,4 lit O2 (đktc) Xác định CTPT,viết CTCT và gọi tên X

Câu 14: Một hỗn hợp gồm 0,1 mol etilen glicol và 0,2 mol ancol X Đốt cháy hoàntoàn hỗn hợp này cần 0,95 mol oxi, thu được 0,8 mol CO2 và 1,1 mol H2O CTPTcủa X là:

A C3H5OH B C3H6(OH)2 C C3H5(OH)3 D C2H5OH

Câu 15: (ĐH-A-09) Cho hỗn hợp X gồm 2 ancol đa chức, mạch hở, thuộc cùng dãy

đồng đẳng Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X thu được CO2 và H2O có tỉ lệ số moltương ứng là 3 : 4 Hai ancol đó là:

A C2H4(OH)2 và C3H6(OH)2 B C2H5OH và C4H9OH

C C2H4(OH) 2 và C4H8(OH)2 D C3H5(OH)3 và C4H7(OH)3

Câu 16: Đốt cháy hoàn toàn 0,1 mol hỗn hợp X gồm C2H5OH và CnH2n(OH)2 thuđược 11,2 lit CO2 (đktc) và x (g) H2O Giá trị của x là:

A 7,2 B 8,4 C 10,8 D 12,6

Hướng dẫn

2 ancol no=> nH2O = nancol + nCO2 = 0,1 + 0,5 = 0,6 mol

=>mH2O = 0,6.18 = 10,8 gam

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG VỚI KIM LOẠI KIỀM

1

nancol => ancol đa chức

=> số nhóm chức = ancol

H n

n 2

2

Độ rượu: là thể tích (ml) ancol nguyên chất có trong 100 thể tích (ml) dung dịch

Ví dụ: cồn 900 có nghĩa là: trong 100ml cồn có 90 ml ancol etylic

Câu 1: Cho 2,3 g một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thuđược 0,56 lit khí H2 (đktc) Tìm CTPT ancol

Hướng dẫn

Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH

Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2

số mol H2 = 0,025 mol

Theo phương trình số mol ancol là 0,025 2 = 0,05 mol

Vậy Mancol = 46 ⇒ R + 17 = 46 ⇒ R = 29 (C2H5OH)

Câu 2: Cho 12 g một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thuđược 2,24 lit khí H2 (đktc) Tìm CTPT ancol

Hướng dẫn

Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH

Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2

số mol H2 = 0,1 mol

Theo phương trình số mol ancol là 0,1 2 = 0,2 mol

Vậy Mancol = 60 ⇒ R + 17 = 60 ⇒ R = 43 (C3H7OH)

Câu 3: Cho một ancol đơn chức tác dụng với Na vừa đủ, sau phản ứng thu được5,4 gam muối và 1,12 lit khí H2 (đktc) Tìm CTPT ancol

Hướng dẫn

Đặt công thức phân tử chung của ancol là ROH

Ta có ROH + Na → RONa + 1/2 H2

số mol H2 = 0,05 mol

Theo phương trình số mol muối là 0,05 2 = 0,1 mol

Vậy Mmuối = 54 ⇒ R = 54 – 16 – 23 = 15 (CH3OH)

Câu 4: (ĐH-A-07) Cho 15,6 g hỗn hợp 2 ancol đơn chức kế tiếp nhau trong dãy

đồng đẳng tác dụng hết với 9,2 gam Na, thu được 24,5g chất rắn Hai ancol đó là:

A CH3OH và C2H5OH B C2H5OH và C3H7OH

C C3H7OH và C4H9OH D C3H5OH và C4H7OH

⇒ m H2 = 15,6 + 9,2 - 24,5 = 0,3 gam ⇒ số mol H2 =

0,3

2 = 0,15 molTheo phương trình số mol rượu là 0,15 2 = 0,3 mol

Vậy M ancol =

15, 6 0,3 = 52 ⇒R + 17 = 52 ⇒ R= 35

Do hai ancol là đồng đẳng liên tiếp nên hai ancol đó là C2H5OH (M =46) và

C3H7OH (M = 60)

Câu 5: Cho 6,44 g hỗn hợp 2 ancol tác dụng hết với kali thấy thoát ra 1,792 lit H2

(đktc) và thu được m(g) muối kali ancolat Giá trị của m là:

Câu 10: Đốt cháy hỗn hợp 2 ancol đơn chức là đồng đẳng liên tiếp thu được 11,2 lit

CO2 Cũng với lượng hỗn hợp như trên cho phản ứng với Na dư thì thu được 2,24lit H2 (đktc) CTPT của 2 ancol trên là:

A CH3OH và C2H5OH B CH3OH và C3H7OH

C C2H5OH và C3H7OH D C3H7OH và C4H9OH

Câu 11: Đốt cháy hoàn toàn m gam một lượng hỗn hợp gồm 2 ancol (no, đa chức,mạch hở, có cùng số nhóm OH), thu được 11,2 lit khí CO2 và 12,6 gam H2O Khicho 0,02 mol X phản ứng hết với Na kim loại (dư), thu được V ml khí H2 (các thểtích khí đo ở đktc) Giá trị của V là:

Câu 12: (ĐH-B-12) Cho hỗn hợp X gồm ancol metylic, etylen glicol và glixerol Đốt

cháy hoàn toàn m gam X thu được 6,72 lit khí CO2 (đktc) Cũng m gam X trêncho tác dụng với Na dư thu được tối đa V lit khí H2 (đktc) Giá trị của V là:

Câu 13: (ĐH-B-12) Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm 2 ancol, thu được

13,44 lit khí CO2 và 15,3 gam H2O Mặt khác, cho m gam X tác dụng với Na dư,thu được 4,48 lit khí H2 (đktc) Giá trị của m là:

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG TÁCH NƯỚC CỦA ANCOL

1 Phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol → anken

CnH2n+1OH C

SO H o

Lưu ý: metanol không có phản ứng tách nước từ 1 phân tử ancol

 Nếu 1 hỗn hợp 2 ancol tách nước cho 1 anken duy nhất => trong hỗn hợp cóancol metylic hoặc 2 ancol là đồng phân của nhau

 Ancol bậc bao nhiêu, tách nước cho tối đa bấy nhiêu anken => khi tách nướccho 1 anken duy nhất => ancol đó là ancol bậc 1 hoặc có tính đối xứng cao

 Trong phản ứng tách nước, ta luôn có:

∑nancol = ∑nanken = ∑nH2O

∑mancol = ∑manken + ∑mH2O

2 Phản ứng tách nước từ 2 phân tử ancol → ete

2CnH2n+1OH C

SO H o

=> Tách nước từ n phân tử ancol cho ra 2

) 1 (n+

n

ete, trong đó có n phân tử ete đốixứng

 Trong phản ứng tách nước, ta luôn có:

∑nancol bị ete hoá = 2∑nete = 2∑nH2O

∑mancol = ∑manken + ∑mH2O

Nếu hỗn hợp sinh ra các ete có số mol bằng nhau thì trong hỗn hợp ban đầu, cácancol cũng có số mol bằng nhau

Lưu ý: trong phản ứng tách nước của ancol X, nếu sau phản ứng thu được chất hữu

cơ Y mà:

dY/X < 1 hay X

Y M

M

< 1 => chất hữu cơ Y là anken

dY/X > 1 hay X

Y M

M

> 1 => chất hữu cơ Y là ete

3 Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn

- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0

Ancol bậc 1 + CuO →t0 anđehit

R-CH2-OH + CuO →t0 R-CH=O + Cu + H2O

Ancol bậc 2 + CuO →t0 xeton

R-CH(OH)-R’ + CuO →t0 R-CO-R’ + Cu + H2O Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO

 khối lượng CuO giảm là khối lượng O trong CuO đã phản ứng

 Trong phản ứng oxi hoá ancol no đơn chức:

CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O

 Ta luôn có: 1 mol ancol → 1 mol anđehit hoặc xeton khối lượng giảm 2 g

- oxi hoá mạnh bằng O2 hoặc KMnO4: Ancol →t0 axit cacboxylic

Câu 1: Khi đun nóng butan-2-ol với H2SO4 đặc ở 1700C thì sản phẩm chính thuđược là chất nào sau đây?

C but-1-en và but-2-en (tỉ lệ 1:1) D đietyl été

Hướng dẫn

Phản ứng tuân theo quy tắc tách Zai-xep

Sản phẩm chính là but-2-en

Câu 2: (ĐH-A-08) Tách nước từ 3-metylbutan-2-ol, sản phẩm chính thu được là :

Câu 3: (CĐ-07) Tách nước từ ancol X chỉ thu được anken duy nhất Oxi hoá hoàn

toàn một lượng chất X thu được 5,6 lit CO2 (ở đktc) và 5,4 gam nước Có baonhiêu CTCT phù hợp với X?

Hướng dẫn

nCO2 = 0,25 mol; nH2O = 0,3 mol

 CTPT ancol X là C5H12O

 Tách nước từ ancol X chỉ thu được anken duy nhất => X là ancol bậc 1 hoặcancol có tính đối xứng cao

 Có 4 CTCT phù hợp

Câu 4: (ĐH-A-12) Trong ancol X, oxi chiếm 26,667% về khối lượng Đun nóng X

với dung dịch H2SO4 đặc thu được anken Y Phân tử khối của Y là:

Câu 5: (CĐ-08) Khi đun nóng hỗn hợp ancol gồm metanol và etanol (H2SO4đ,

1400C) thì số ete thu được tối đa là:

Câu 6: (ĐH-B-08) Đun nóng một ancol đơn chức X với dung dịch H2SO4 đặc sinh

ra chất hữu cơ Y Tỉ khối hơi của X so với Y là 1,6428 CTPT của X là:

Câu 7: (ĐH-B-08) Đun nóng hỗn hợp 2 ancol đơn chức, mạch hở, kế tiếp nhau

trong dãy đồng đẳng với H2SO4 đặc ở 1400C Kết thúc phản ứng, thu được 6g hỗnhợp gồm 3 ete và 1,8g nước CTPT hai ancol là:

C C3H7OH và C4H9OH D C3H5OH và C4H7OH

Hướng dẫn

mancol = mete + mH2O = 6 + 1,8 = 7,8 gam

nH2O = 0,1 mol => nancol = 2nH2O = 0,2 mol

 Mancol = 39 => ancol là CH3OH và C2H5OH

Câu 8: Đun nóng 12,9 gam hỗn hợp 2 ancol no đơn chức, bậc 1, là đồng đẳng kếtiếp với H2SO4 đặc ở 1400C, thu được 10,65 gam hỗn hợp 3 ete Tên gọi của 2ancol là gì?

Hướng dẫn

mH2O = mancol – mete = 12,9 – 10,65 = 2,25 gam

 nH2O = 0,125 mol

 nancol = 2nH2O = 0,25 mol

 Mancol = 51,6 => ancol là C2H5OH và C3H7OH: etanol và propan-1-ol

Câu 9: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức bậc 1 là đồng đẳng kếtiếp tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit khí (đktc) Mặt khác, đun nóng m gamhỗn hợp trên ở 1400C với H2SO4 đặc thu được 13,5 gam hỗn hợp 3 ete Tên gọicủa 2 ancol trong X là:

Câu 10: Chia một lượng hỗn hợp hai ancol no, đơn chức thành hai phần bằng nhau:

- Phần 1 đem đốt cháy hoàn toàn thu được 2,24 lit CO2 (đktc)

- Phần 2 đem tách nước hoàn toàn thu được hỗn hợp hai anken

Đốt cháy hoàn toàn hai anken thu được bao nhiêu gam nước?

Hướng dẫn:

Đặt công thức phân tử chung của 2 ancol là CnH 2n+1OH

CnH 2n+1OH +

3 2

n

O2 → n CO2 + (n+1) H2O (1)

CnH 2n+1OH 1702o4

H SO C

→ CnH

2n + H2O (2)

CnH 2n +

3 2

Câu 11: Cho m gam hỗn hợp X gồm hai ancol no đơn chức bậc 1 là đồng đẳng kếtiếp tác dụng với Na dư thu được 3,36 lit khí (đktc) Mặt khác, đun nóng m gamhỗn hợp trên ở 1400C với H2SO4 đặc thu được 13,5 gam hỗn hợp 3 ete Hiệu suấtcác phản ứng là 100% Tên gọi của 2 ancol trong X là:

Câu 12: Chia 27,6 gam hỗn hợp 3 ancol đơn chức thành 2 phần bằng nhau Phần 1cho tác dụng hết với Na thu được 3,36 lit khí H2 (đktc) Phần 2 tách nước thuđược m gam hỗn hợp 6 ete (H = 100%) Giá trị của m là:

Câu 13: (CĐ-11) Đốt cháy hoàn toàn một lượng hỗn hợp X gồm 3 ancol thuộc cùng

dãy đồng đẳng thu được 6,72 lit khí CO2 (đktc) và 9,9 gam H2O Nếu đun nóngcũng lượng hỗn hợp X như trên với H2SO4 đặc ở nhiệt độ thích hợp để chuyểnthành hết thành ete thì khối lượng ete thu được là:

TOÁN VỀ PHẢN ỨNG OXI HÓA KHÔNG HOÀN TOÀN

- oxi hoá nhẹ bằng CuO, t0

Ancol bậc 1 + CuO →t0 anđehit

R-CH2-OH + CuO →t0 R-CH=O + Cu + H2O

Ancol bậc 2 + CuO →t0 xeton

R-CH(OH)-R’ + CuO →t0 R-CO-R’ + Cu + H2O Ancol bậc 3 không bị oxi hoá nhẹ bằng CuO

 khối lượng CuO giảm là khối lượng O trong CuO đã phản ứng

 Trong phản ứng oxi hoá ancol no đơn chức:

CnH2n+2O + CuO → CnH2nO + Cu + H2O

 Ta luôn có: 1 mol ancol → 1 mol anđehit hoặc xeton khối lượng giảm 2 g

- oxi hoá mạnh bằng O2 hoặc KMnO4: Ancol →t0 axit cacboxylic

Câu 1: Oxi hóa một ancol đơn chức có CTPT C4H10O bằng CuO nung nóng thuđược chất hữu cơ Y không tham gia phản ứng tráng gương Tên gọi của X là:

Câu 2: Đun nóng một ancol no đơn chức mạch hở X với H2SO4 đặc thu được chấthữu cơ Y có tỉ khối hơi so với X là 1,7 X tác dụng với CuO tạo sản phẩm có phảnứng tráng gương Tên gọi của X là:

X tác dụng với CuO tạo sản phẩm có phản ứng tráng gương => X là ancol bậc I

=> tên của X: propan-1-ol

Câu 3: Oxi hóa 6 gam ancol no đơn chức X thu được 5,8 gam anđehit CTCT của Xlà:

Hướng dẫn

1 mol phản ứng => giảm 2 gam

 Số mol ancol: (6 – 5,8)/2 = 0,1 mol

 Mancol = 6/0,1 = 60

 Ancol là C3H8O

Vì oxi hóa X được anđehit => X là ancol bậc I => đáp án C

Câu 4: Oxi hoá 0,1 mol ancol etylic bằng oxi không khí (xt: Cu,t0) thu được m gamhỗn hợp Y gồm axetanđehit, nước và ancol etylic (dư) Cho Na (dư) vào m gam Ysinh ra V lit khí (đktc) Phát biểu nào sau đây đúng?

 VH2 = 1,12 lit

Câu 5: Oxi hóa 18,4 gam ancol etylic bằng O2 (xúc tác, t0) thu được hỗn hợp X gồmaxit axetic, nước và ancol dư Cho một nửa X tác dụng với Na dư thu được 3,136lit H2 (đktc) % ancol bị oxi hóa là:

 %ancol bị oxi hóa = 0,16/0,4 = 40%

Câu 6: Oxi hoá 4,0 gam ancol đơn chức X bằng O2 (xúc tác, t0) thu được 5,6 gamhỗn hợp Y gồm anđehit, ancol dư và nước Tên của X và hiệu suất phản ứng là:

A metanol, 75% B metanol, 80% C etanol,75% D propan-1-ol, 80%

Hướng dẫn

RCH2OH + ½ O2→RCHO + H2O

Mtăng = mO2 = 1,6 gam => nO2 = 0,05 mol

 nancol pư = 0,1 mol

 nancol bđ > 0,1 mol

 Mancol < 4,0/0,1 = 40 => ancol là CH3OH

 nancol bđ = 4/32 = 0,125 mol

 Hiệu suất = 0,1/0,125 = 80%

Câu 9: (ĐH-B-07) Cho m gam một ancol no, đơn chức X qua bình đựng CuO nung

nóng Sau khi phản ứng hoàn toàn, khối lượng chất rắn trong bình giảm 0,32 gam.Hỗn hợp hơi thu được có tỉ khối đối với hidro là 15,5 Giá trị của m là: