CÁC CHUYỂN hóa cơ bản của ĐƯỜNG đơn

Dưới tác dụng của dung dịch kiềm và sự xúc tác của enzyme thì đường đơn có thể chuyển hóa thành những phản úng khác nhau như: phản ứng oxi hóa, caramen, mailard,...Sự chuyển hóa của đườn

TRƯỜNG ĐẠI HỌC CÔNG NGHIỆP TP HCM VIỆN CÔNG NGHỆ SINH HỌC & THỰC PHẨM

BảNG PHÂN CÔNG NHIệM Vụ

Nguyễn Thị Hoa (12126471) Mở đầu + Kết bài + Bổ sung nội dung Huỳnh Thị Bích Phượng (12132341) Chuyển hóa đường + Biện pháp + Tổng hợp

LỜI MỞ ĐẦU

Chuyển hóa glucid là một trong những chuyển hóa cơ bản trong chế biến và bảo quản thực phẩm Đường đơn có một số đặc điểm như: có vị ngọt, dễ tan trong nước, dễ lên men bởi vi sinh vật và ức chế sự sinh trưởng và phát triển của vi sinh vật ở nhiệt độ cao Dưới tác dụng của dung dịch kiềm và sự xúc tác của enzyme thì đường đơn có thể

chuyển hóa thành những phản úng khác nhau như: phản ứng oxi hóa, caramen,

mailard, Sự chuyển hóa của đường đơn trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm được úng dụng nhiều trong các sản phẩm như: bánh mì, bánh quy, chocolate, bánh kẹo,

đồ uống,…Tuy nhiên bên cạnh những mặt tích cực thì chu trình chuyển hóa cũng mang lại không ít tác hại mà chúng ta cần phải khắc phục Để hiểu rõ hơn về cơ chế cũng như

ứng dụng của sự chuyển hóa đường đơn, nhóm chúng em xin trình bày bài tiểu luận:

“Các chuyển hóa cơ bản của đường đơn trong quá trình chế biến và bảo quản thực phẩm, ý nghĩa, biện pháp khắc phục”

SỰ CHUYỂN HOÁ CỦA ĐƯờNG ĐƠN TRONG QUÁ TRÌNH

CHẾ BIẾN & BẢO QUẢN THỰC PHẨM

1 Khái niệm monosaccharide (đường đơn):

Các Aldose (glucose) chứa nhóm aldehyde (CHO)

Ketoses (fructose) chứa nhóm keto (CO), thường ở C2

C6 – Hexose: Glucose, Fructose, Mannose, Galactose C7 – Heptose: sedoheptulose…

OLIGOSACCHARIDE Maltose

Saccharose Lactose

POLYSACCHARIDE

Tinh bột: Amilose, Amilopectin Cellulose

Glycogen…

Một số Aldose (aldehyt)

Một số Ketose

Dạng monosaccharide quan trọng với thực phẩm: glucose và fructose

Căn cứ để xác định, C bất đối, dạng D hay dạng L

Cấu trúc đóng vòng của Glucose

H OH OH

H

CH 2 OH O

C

H OH

H HO

H OH H

CH 2 OH OH O

H

OH

H OH

H HO

OH H

CH 2 OH O

D -Glucose

-D -Glucopyranose (-D -Glucose)

() ()

-D -Glucopyranose

(-D -Glucos e )

+

anomeric carb on

5

5 1

1

red raw to sh ow th e -OH

on carbon-5 close to the aldeh yd e on carbon-1

1.2 Tính chất của các monosaccharides:

Một số đường (glucose, fructose, sucrose ) có chung một số đặc điểm sau:

- Có vị ngọt

- Tan trong nước, dễ dàng tạo nước ngọt

-Tạo tinh thể khi bay hơi nước (khi pha đường, để bay hơi, thấy lắng lại những tinh thể đường)

- Cung cấp năng lượng

- Dễ dàng bị lên men bởi VSV

- Ở nồng độ cao ức chế sinh trưởng của VSV (do vậy được dùng trong bảo quản)

- Chuyển màu tối khi gia nhiệt (caramelize)

- Một số có thể kết hợp với Pro để tạo màu vàng tối (browning reaction)

- Màu vàng của bánh khi nướng, phản ứng tạo màu vàng của đường và Pro

(Browning or mailard reaction) Trong trường hợp này nhóm NH2 kết hợp với CHO hay

CO của đường khử tạo màu nâu vàng (ví dụ sữa khô để lâu chuyển màu tối), phản ứng oxi hóa ở lớp cắt trái cây, màu sẫm của chè do tanin (quá trình oxi hóa thường tăng khi có mặt của kim loại)

Khi nấu nướng, màu cuối cùng của thực phẩm là sự kết hợp của nhiều yếu tố

- Khi cho vào miệng cho cảm giác hòa tan và vị ngọt

- Do có nhiều nhóm –OH trong phân tử, nên nhìn chung monose dễ tan trong nước không tan trong các dung môi hữu cơ

- Khi cô đặc dung dịch monose ta sẽ thu được dạng tinh thể monose

- Do sự có mặt các nhóm – CHO, C=O, -OH nên monose cũng có các tính chất đặc

trưng của các nhóm này, điển hình là tính khử

2 Sự chuyển hóa:

2.1 Phản ứng oxi hóa (Tác dụng của chất oxi hóa):

Khi bị oxi hóa nhẹ bằng các dung dịch như Cl2, Br2, hay I2, trong môi trường kiềm hoặc dùng dung dịch kiềm của các ion kim loại, nhóm CHO sẽ bị oxi hóa thành

CH 2 OH

OH O

OH H

OH H

OH H

Mặc dù các Ketone không tham gia phản ứng này nhưng do chúng dễ dàng đồng phân

- Trong điều kiện oxy hoá nhẹ (ví dụ

có mặc Br trong môi trường trung tính

hoặc kiềm nhẹ), các aldose bị oxi hóa

thành aldonic acid

- Trong môi trường oxi hóa mạnh hơn

(ví dụ: HNO3) Dicarboxylic acid

(Aldaric acid)

- Trong trường hợp nhóm CHO được

bảo vệ thì nhóm OH của C6 sẽ bị oxi

hóa

- Trong công nghiệp để thu được

những glucoronic, tinh bột được oxy

hóa trước khi thủy phân

Một số uronic acid là thành phần có

trong các loại polysaccaride thực phẩm

quan trọng như D-galacturionic là

- Tên của rượu được lấy từ tên của đường, thay đuôi ose /ulose = itol

Ví dụ: Glucose  Glucitol (sorbitol)

Manose  Malnitol

Fructose  malnitol và sorbitol

2.3 Phản ứng với các hợp chất chứa gốc NH 2 (phản ứng Maillard):

Phản ứng Maillard (phản ứng sẫm màu) là phản ứng xảy ra giữa đường khử (Glucose, maltose, fructose, lactose) và protein (thường là các gốc NH2 của lysine) và thường yêu cầu To cao

Fig 1 : The initial step of the Maillard reaction between glucose and an amino acid (RNH2), in which R is the

amino acid side group (from ref 2)

về đồ uống có chứa lactulosyllyine (Amadori product)

Một số đồ ăn, khoai tây chiên, cafe có thể chứa acrylamine thịt nướng có thể chứa heterocrylamine

Nhiều thực phẩm có thể chứa carboxyl methyllamine

Vỏ bánh mì, một số loại bánh ngọt, café, chocolate có thể chứa

Melanoidin

2.4 Phản ứng caramen hóa:

- Là sự phân hủy đường (cả đường khử và không khử) ở nhiệt độ cao (sự đun nóng chảy đường) mà không có sự tham gia của các hợp chất Nitơ  tạo ra các chất có màu nâu tối (caramen)

- Caramen là một hợp chât cao phân tử cho đến nay vẫn chưa xác định được cấu trúc chính xác

Nói chung các sản phẩm của quá trình caramen hoá có thể chia thành 3 nhóm sau:

2C12H22O11 = 4H20.C24H36O18 Caramelan

3C12H22O11 = 8H20.C36H50O25 Caramelen

Continued heating yields caramelin C125H188O80

Bảng nhiệt độ caramen hóa

Đường Nhiệt độ Fructose 110° C Galactose 160° C Glucose 160° C Maltose 180° C Saccharose 160° C

Cơ chế của phản ứng caramen hóa:

Giai đoạn 1: Chuyển hóa glucose, fructose, mannose  1,2-enediol tiếp tục ra nhiệt 

xảy ra các phản ứng khử nước để tạo ra 5-hydroxymethylfurfural

Nếu đường ban đầu là pentose thì sản phẩm cuối cùng là 2-furaldehyde

Giai đoạn 2: Từ các dẫn suất furaral  Các polymer (hợp chất cao phân tử) có màu nâu

Nếu gia nhiệt đường trong điều kiện kiềm  hình thành 1,2 và 2,3 –enediols  phân cắt thành các hợp chất thơm như saccharinic acid, lactic acid, 2,4-dihydroxybutyric acid,

ethyl alcohol, và một số chất thơm như benzenen, maltol, catechol, bensaladehydes

2.5 Phản ứng ester hóa:

Nhóm OH của đường có thể chuyển thành esters hay ethers

Ester hóa thường xảy ra khi cho các carbohydrate tác dụng HCl hay anhydride

(CH3CO)2O trong dung dịch bazơ

Nhiều carboydrate trong tự nhiên ở dạng các dẫn xuất của phosphate-este Phosphate-este

là những chất trung gian quan trọng trong trao đổi chất ở sinh vật

2.6 Phản ứng ete hóa:

Là phản ứng alkyl hóa gốc OH của đường  ete

Các tác nhân alkyl hóa thường dùng: dimethyl-sulphate (CH3)2SO4; Methyl iodide CH3I

Các ete ít gặp trong tự nhiên, tuy nhiên các phản ứng này thường được dùng để cải thiện tính chất của tinh bột Ví dụ: methyl (-O-CH3); sodium carboxyl methyl

(O-CH2-CO2-Na), và hydroxylpropyl (O-CH2-CHOH-CH3) ete của cellulose và

hydroxylpropyl của starch được cải thiện để sử dụng trong thực phẩm

2.7 Deoxy and amine sugar:

Sự thay thế nhóm OH bằng nhóm NH2  Đường amino

N-Acetyl-amino  Đường N-acetylamine

Hai loại đường này tìm thấy trong thành phần của glycoprotein, N-acetyl-D-glucosamine

là thành phần của chitin (có vai trò tương ứng như celllulose) trong vỏ tế bào của các thực vật bậc thấp, nấm, nấm men, rêu xanh; cũng là thành phần chính trong vỏ của côn trùng, tôm

3 Ý nghĩa:

3.1 Quá trình khử:

Các dẫn xuất này được sử dụng để thay thế đường trong thực phẩm để giảm hoạt độ của nước, chống hiện tượng kết tinh, tăng sự tái hấp thụ nước của các sản phẩm bị mất nước

Sorbitol có nhiều trong một số loại quả lê, táo, mận

malnitol có nhiều trong các rong biển

Trong thực tế Glucitol và Mannitol thường được sản xuất từ hydrogenolysis (thuỷ phân

3.2 Kết quả của phản ứng Maillard:

+ Tạo ra các chất có màu nâu (Melanoidin) chứa N, có khối lượng phân tử và độ hòa tan khác nhau Cấu trúc các hợp chất này đến nay vẫn chưa biêt hết Hiện tượng tạo màu nâu rất cần thiết cho một số thực phẩm như bánh mì nướng, bánh quy, hành phi, thịt nướng, cafe nhưng cũng có hại trong các loại thực phẩm như sữa đặc, rau củ sấy

+ Tạo ra các chất bay hơi có mùi (cần thiết cho nhiều quá trình chiên nướng) nhưng nó cùng liên quan đến việc tạo ra các mùi không mong muốn trong các quá trình bảo quản

và chế biến nhiệt như thanh trùng, tiệt trùng

+ Tạo các chất có vị đắng, cần thiết trong chế biến cà phê, nhưng tạo vị lạ khi quay thịt

cá

+ Tạo các chất có tính khử mạnh (reductone) , có thể tham gia bảo vệ thực phẩm khỏi bị oxi hóa

+ Làm mất nhiều acid amin thiết yếu (lysine, cystein, methionine)

+ Tạo một số hợp chất có khả năng gây ung thư

+ Tạo một số hợp chất có thể liên kết chéo với Protein

- Phản ứng này được ứng dụng trong công nghiệp chế biến đồ uống, bánh kẹo

- Nếu phản ứng ko được điều khiển tốt, sẽ tạo ra các chất có vị đắng, cháy và có vị không ngon Nhiệt độ cao, pH thấp thúc đẩy phản ứng

3.4 Deoxy and amine sugar

Có vai trò tương ứng như celllulose

Là thành phần chính trong vỏ của côn trùng, tôm

3.5 Phản ứng este hóa

Polime của este dùng để sản xuất chất dẻo

Dùng trong sản xuất các loại rượu

3.6 Phản ứng ete hóa

Aniso (metoxybenzen) là thành phần chính của tinh dầu hồi

Polyêtylen glycol, polyête thẳng, được sử dụng trong mỹ phẩm

- Điều khiển phản ứng xảy ra tốt

- Cung cấp nhiệt độ phù hợp với từng loại thực phẩm

- pH thích hợp

KẾT LUẬN

Tóm lại, mỗi chu trình chuyển hóa đều có một cơ chế riêng, dưới tác dụng của các enzyme xúc tác và các yếu tố môi trường như: nhiệt độ, ánh sáng, áp suất,…thuận lợi sẽ tạo điều kiện thích hợp cho sự phát triển của sản phẩm về mặt chất lượng cũng như cấu trúc bên ngoài, nếu biết cách kiềm hãm sự phát triển của những yếu tố có hại thì chất lượng sản phẩm sẽ được nâng lên đáng kể

TÀI LIỆU THAM KHẢO

1 http://tailieu.vn

2 http://FAO.org

3 http://luanvan.net

4 Những phản ứng cơ bản và biến đổi của thực phẩm trong quá trình chế biến

và bảo quản-PGS.TS Trần Thị Thu Luyến

5 Giáo trình hóa sinh công nghiệp - Lê Ngọc Tú

6 www.http://thuviensinhhoc.com

MỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU 3

SỰ CHUYỂN HOÁ CỦA ĐƯờNG ĐƠN TRONG QUÁ TRÌNH CHẾ BIẾN & BẢO QUẢN THỰC PHẨM 4

1 Khái niệm monosaccharide (đường đơn) 4

1.1 Khái niệm 4

1.2 Tính chất của các monosaccharides 8

2 Sự chuyển hóa 9

2.1 Phản ứng oxi hóa (Tác dụng của chất oxi hóa) 9

2.2 Phản ứng khử 11

2.3 Phản ứng với các hợp chất chứa gốc NH 2 (phản ứng Maillard) 12

2.4 Phản ứng caramen hóa 14

2.5 Phản ứng ester hóa 16

2.6 Phản ứng ete hóa 16

2.7 Deoxy and amine sugar 17

3 Ý nghĩa 19

4 Biện pháp khắc phục 21

KẾT LUẬN 22

TÀI LIỆU THAM KHẢO 23