DƯỢC LIỆU CHỨA Alkaloid

khung protoalkaloid pyridin tropan isoquinolin Dược liệu Hoạt chất Ma hoàng ephedrin Tỏi độc colchicin Thuốc nicotin Cà độc dược hyoscin = scopolamin Belladon hyoscyamin Coca cocain Thuốc phiện morphin, codein, Bình vôi rotundin Hoàng liên berberin Vàng đắng berberin khung quinolin Dược liệu Hoạt chất 11 Canhkina quinin, cinchonin 12 Mã tiền strychnin, brucin 13 Ba gạc serpentin, ajmalicin 14 Cựa khỏa mạch ergotamin 15 Chè Cafein 16 Cà phê Cafein 17 Mức hoa trắng conessin 18 Cà xẻ solanin diterpenoid 19 Ô đầu aconitin khác 20 Bách stemonin indol purin steroid PHẦN II : CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ALKALOID Buổi 7/10 Buổi 8/10 Buổi 9/10 Buổi 10/10 Ma hoàng Canh kina Mã tiền Mức h.trắng Tỏi độc Thuốc phiện Ba gạc Cà xẻ Thuốc Bình vôi Cựa kh.mạch Ô đầu Cà độc dược Hoàng Liên Chè Bách Cà phê Kiểm tra (I) Belladon, Coca Vàng đắng Đã xuất Thần nông thảo (28th BC) • Bộ phận dùng: Herba* / Radix Ephedrae Phần mặt đất (thân + nhánh nhỏ) loài: Ephedra sinica Stapff (Thảo MH, Xuyên MH) Ephedra equisetina Bunge (Mộc tặc MH, Sơn MH) E intermedia Schrenk et Mayer (Trung gian MH) • Thu hái : Chặt bỏ đốt, phơi khô Hoạt chất thay đổi theo mùa (mùa thu > mùa đông > mùa xuân) • Phân bố - Trung quốc, Trung Á Liên xô cũ, Ấn độ, Pakistan - trồng Châu Âu, Phi, Mỹ (rất hoạt chất) • Thành phần hóa học : Alkaloid (0.25-3.2%) • Alkaloid chính: ephedrin (Nagayoshi Nagai, 1885, > 4600 năm, từ E vulgaris) loài alkaloid ∑ ephedrin E sinica *** 1,3% 80-85% E equisetina 1,0-1,3% 55-75% E intermedia 0,25-0,9% 40-46% ψ-ephedrin Hàm lượng thay đổi theo loài / địa lý / mùa thu hái Phần rễ (Ma hoàng căn, Radix Ephedrae): có chứa alkaloid ephedradin A, B, C, D ephedrin Ψ-ephedrin (1R:2S) (1S:2R) OH ephedrin OH NHCH3 + CH3 CH3 OH Ψ-ephedrin OH NHCH3 CH3 (1R:2R) NHCH3 NHCH3 + CH3 (1S:2S) DĐVN II quy định • Ô đầu, Phụ tử thuốc Độc A • Phụ tử chế (Diêm / Hắc / Bạch phụ): Giảm độc A • Hàm lượng alkaloid toàn phần trong: - Ô đầu (củ cái) ≥ 0.30% - Phụ tử (củ con) ≥ 0.60% (tính theo aconitin) • Ô đầu, Phụ tử chủ yếu dùng (cồn xoa, trị đau nhức) Có thể dùng uống (kháng viêm, giảm đau Cẩn thận !) • Phụ tử : vị thuốc hồi dương, khử phong hàn, dùng trụy tim mạch Là vị thuốc quý (Sâm-Nhung-Quế-Phụ) 288 289 291 292 alk Σ / rễ củ # 0.5% O Me H O H Et Rễ củ Bách : • trị ho, làm long đờm H • trị giun đũa, giun kim N Me O O • trừ chấy, rận, bọ mạt, bọ chét cho súc vật (H  β β) = tubero-stemonin (H β  ) = tubero-stemonin LG 293 Gelsemium elegans Benth Gelsemiaceae Gelsemium elegans Benth Gelsemiaceae 295 Lá ngón, Suối vàng, Đà lạt 296 Gelsemium elegans Benth Gelsemiaceae rễ Lá ngón (Gelsemium sempervirens) 298 299 Họ Lá ngón (Gelsemiaceae) họ thuộc Long đởm (Gentianales) Họ biết chi là: Gelsemium Mostuea • Chi Gelsemium có loài - 01 loài vùng Đông Nam Á nam Trung Quốc (Lá ngón) - 02 loài vùng Đông nam Hoa Kỳ, Mexico Trung Mỹ • Chi Mostuea có loài Phân bố vùng nhiệt đới Nam Mỹ, châu Phi Madagascar Hai chi trước phân loại họ Mã tiền (Loganiaceae); họ Gelsemiaceae (được mô tả từ 1994) khác Loganiaceae - thân Gelsemiaceae nhựa mủ (latex), - hoa lưỡng tính với tràng hoa màu trắng / vàng; nhựa, - kèm bầu nhụy hoa Gelsemiaceae to Loganiaceae 300 Lá ngón (Đoạn trường thảo) • Dây leo phổ biến rừng núi Việt Nam, Ấn Độ, Indonesia, Lào, Malaysia, bắc Myanmar, bắc Thái Lan, Đài Loan, nam Trung Quốc Mọc ven rừng cao độ từ 200-2.000 m • Thân có khía Lá nguyên, mọc đối, hình trứng, đầu nhọn, nhẵn bóng Hoa vàng mọc thành xim đầu cành, nách Quả nang, thon, dài, màu nâu Cực kỳ độc !!! • Giải độc ngón : giã nhỏ rau má, rau muống lấy nước uống, uống nước phân trâu, bò (để nôn độc tố) Đọc thêm : Gelsemium rankinii Gelsemium sempervirens hai loài có nguồn gốc vùng Đông nam Hoa Kỳ 301 cacotheline = nitro-bruci-quinone monohydrate C21H21N3O7.HNO3.H2O=490.42 (as anhydride) 302 [...]... base  alk HCl  alk base - Hoà cắn / H2SO4 0,02 N  định lượng = NaOH 0,02 N 1 ml dd H2SO4 0,02N # 3,305 mg ephedrin (C10H15NO) alk base H2SO4 alk muối NaOH / đỏ methyl Dược liệu phải chứa  0,8% alkaloid tính theo ephedrin 18 Tác dụng dược lý Tác dụng cường giao cảm gián tiếp kiểu adrenalin: - Giãn phế quản, giãn đồng tử, giảm nhu động ruột - Tăng huyết áp do co mạch ngoại vi Lợi tiểu, ra mồ hôi Trên... 16 Định tính (3) 4 Sắc ký lớp mỏng - Bản mỏng : Silica gel (G hoặc F254) - Dịch chấm : alkaloid base (Et2O + EtOH / NH4OH) - Dung môi : BAW (8 : 2 : 1) - Hiện màu : TT Ninhydrin / aceton; sấy  màu tím - Thực hiện // với ephedrin chuẩn 17 Định lượng - Chiết : Dùng cồn + ether / NH 4OH  alkaloid base - Tinh chế : alkaloid base  alk HCl  alk base - Hoà cắn / H2SO4 0,02 N  định lượng = NaOH 0,02 N... ephedrin và các alkaloid của Ma hoàng trong các TPCN • 4/2004: Ngừng sử dụng ephedrin & Δ’ trong nhóm TPCN 21 2 TỎI ÐỘC (Colchicum autumnale L., Liliaceae) • Mô tả thực vật • Phân bố - Nam và Trung Âu - Trồng / Rumani, Hungary • Bộ phận dùng : Chủ yếu là hạt Thu hạt khi quả chín Có thể dùng cả giò (hành) 22 • Thành phần hoá học của hạt - alkaloid # 1,2% (> 20 chất), colchicin chiếm 1/2 (0,6%) - alkaloid khác:... dùng để chiết colchicin; chủ yếu dùng / nông nghiệp và dược phẩm 31 Ngọt nghẹo, Ngót nghẻo, Ngắc nghẻo (họ Tỏi độc) 32 33 - Thuốc lá : Nicotiana tabacum L., - Thuốc lào : Nicotiana rustica L., Solanaceae • Bộ phận dùng : Lá (Folium Nicotianae) • TPHH chính : alkaloid (nicotin) - Thuốc lá : khoảng 10% nicotin - Thuốc lào : khoảng 16% nicotin • Các alkaloid khác : nor-nicotin, nicotelin, nicotyrin anabasin,... viêm • Ngăn cản sự tạo thoi vô sắc ở metaphase  đa bội 29 Tác dụng dược lý, công dụng Demecolin Ít độc hơn colchicin 30-40 lần → sử dụng nhiều hơn Tỏi độc Cồn hạt 1/10: 1,5 g/lần, 3 g/ngày, không quá 4 - 5 ngày Nếu có hiện tượng tiêu chảy : phải ngưng dùng Ở Ấn Độ, Việt Nam còn có cây Ngọt nghẹo (Gloriosa superba L., Melanthiaceae), hạt chứa nhiều colchicin 30 Sản lượng ở Tamil Nadu (Ấn Độ) # 300 tấn... 1,2% (> 20 chất), colchicin chiếm 1/2 (0,6%) - alkaloid khác: demecolcin, colchicosid, - dầu béo (17%), acid benzoic, phytosterol, tannin, đường • Thành phần hóa học của giò - alkaloid (< 0,2%); chủ yếu là demecolcin 24 Các alkaloid / hạt Tỏi độc chủ yếu nhóm phenyl propylamin R2 O MeO    NH MeO O R1 R1 R2 colchicin Ac Me demecolcin Me Me colchicosid Ac glc OMe Lưu ý: Colchicin không có tính kiềm,... D-norpseudoephedrin Me H L-ephedrin D-pseudoephedrin Me Me L-N-methylephedrin D-N-methyl-ψ-ephedrin 11 amphetamin NH H NH Me NH Me Me methamphetamin Me OH 1 ephedrin  2 Me 3 OH adrenalin HO HO NH Me H 12 Chiết xuất alkaloid • Dịch cồn 80 → + NH4OH / CHCl3 → kết tinh / HCl 0,1N • MH + (NH4OH, Na2CO3) / C6H6 → kết tinh / HCl 0,1N • MH + HCl 0,1% → OH– / lôi cuốn hơi nước • MH + OH– → vi thăng hoa → tinh thể ephedrin... colchicein; + FeCl3  màu xanh Ðo màu, so với mẫu chuẩn 27 colchicin colchicein MeO MeO NHAc MeO H+ NHAc MeO OMe OMe O O OMe H+ MeO OH MeO NHAc MeO NHAc MeO OMe OMe OH OH OH OH Fe3+ phức xanh đậm 28 Tác dụng dược lý, công dụng Colchicin • Rất độc với động vật máu nóng (ăn thịt > ăn cỏ) • LD50 trên người = 10 mg (# 5 g hạt) • Ngăn cản tích lũy acid uric trong khớp → Trị goute (thống phong), đặc biệt goute cấp ... 32 33 - Thu c : Nicotiana tabacum L., - Thu c lào : Nicotiana rustica L., Solanaceae • Bộ phận dùng : Lá (Folium Nicotianae) • TPHH : alkaloid (nicotin) - Thu c : khoảng 10% nicotin - Thu c lào... steroid PHẦN II : CÁC DƯỢC LIỆU CHỨA ALKALOID Buổi 7/10 Buổi 8/10 Buổi 9/10 Buổi 10/10 Ma hoàng Canh kina Mã tiền Mức h.trắng Tỏi độc Thu c phiện Ba gạc Cà xẻ Thu c Bình vôi Cựa kh.mạch Ô đầu Cà... Phi, Mỹ (rất hoạt chất) • Thành phần hóa học : Alkaloid (0.25-3.2%) • Alkaloid chính: ephedrin (Nagayoshi Nagai, 1885, > 4600 năm, từ E vulgaris) loài alkaloid ∑ ephedrin E sinica *** 1,3% 80-85%