Tổng hợp chất hoạt động về mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa

Luận văn tốt nghiệp đại học BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT KHÔNG ION LOẠI ALKANOLAMIDE TỪ MỠ CÁ BASA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN TS Bùi Thị Bửu Huê Nguyễn Lê Minh Hiếu MSSV: 2063957 Ngành: Công Nghệ Hóa Học-Khóa 32 Cần Thơ-2010 Nguyễn Lê Minh Hiếu Luận văn tốt nghiệp đại học LỜI CẢM ƠN  Qua trình thực luận văn, học hỏi nhiều kiến thức, kinh nghiệm, kỹ bổ ích thiết thực từ quý thầy cô, bạn bè Tôi chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: Thầy cô môn Công nghệ hóa, khoa Công Nghệ, trường Đại học Cần Thơ Thầy cô tận tình truyền đạt cho em nhiều kiến thức quý báu thời gian học trường Em xin gởi lời cảm ơn sâu sắc đến cô Bùi Thị Bửu Huê tận tâm hướng dẫn, truyền đạt kiến thức kinh nghiệm quý báu cho em, tạo điều kiện thuận lợi mặt giúp em hoàn thành đề tài luận văn tốt nghiệp Xin gởi lời cảm ơn đến bạn anh chị phòng thí nghiệm động viên giúp đỡ suốt trình thực luận văn Xin chân thành cảm ơn Cần thơ, Ngày tháng năm Nguyễn Lê Minh Hiếu Nguyễn Lê Minh Hiếu i Luận văn tốt nghiệp đại học Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Cán hướng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lê Minh Hiếu MSSV:2063957 Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán hướng dẫn Nguyễn Lê Minh Hiếu ii Luận văn tốt nghiệp đại học Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hướng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lê Minh Hiếu MSSV:2063957 Lớp Công Nghệ Hóa Học – Khóa 32 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2010 Cán phản biện Nguyễn Lê Minh Hiếu iii Luận văn tốt nghiệp đại học MỤC LỤC LỜI MỞ ĐẦU CHƯƠNG LƯỢC KHẢO TÀI LIỆU 1.1 Sơ lược lipid 1.1.1 Định nghĩa 1.1.2 Phân loại 1.1.2.1 Dựa vào phản ứng xà phòng hóa lipid 1.1.2.2 Dựa vào độ tan 1.1.2.3 Dựa vào thành phần cấu tạo 1.1.3 Chức lipid 1.1.4 Tính chất vật lý 1.1.5 Tính chất hóa học 1.1.5.1 Phản ứng thủy phân phản ứng xà phòng hóa 1.1.5.2 Phản ứng cộng hydro 1.1.5.3 Phản ứng oxy hóa 1.1.5.4 Phản ứng với rượu 1.2 Sơ lược cá basa 1.2.1 Giới thiệu chung 1.2.2 Ngành nuôi cá basa Việt Nam 1.2.3 Ứng dụng cá basa 1.2.3.1 Tổng hợp alkyl kentene dimer công nghệ xeo giấy 1.2.3.2 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá 1.2.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt từ mỡ cá 1.2.3.4 Tổng hợp dầu nhờn sinh học sáp bôi trơn từ mỡ cá 1.2.4 Thành phần hóa học cá basa 1.2.5 Thành phần acid béo mỡ cá basa 10 Nguyễn Lê Minh Hiếu iv Luận văn tốt nghiệp đại học 1.3 Tổng quan chất hoạt động bề mặt 11 1.3.1 Sơ lược sức căng bề mặt chất hoạt động bề mặt 11 1.3.1.1 Định nghĩa sức căng bề mặt 11 1.3.1.2 Định nghĩa chất hoạt động bề mặt 11 1.3.1.3 Phân loại chất hoạt động bề mặt 12 a Theo chất nhóm nước 12 b Theo chất nhóm kỵ nước 16 c Theo chất nhóm liên kết nước kỵ nước 17 1.3.1.4 Đặc tính hóa lý chất hoạt động bề mặt 17 a Những thay đổi sức căng bề mặt giao diện 17 b Sự hình thành micelle micelle tới hạn 18 c Điểm Kraff 20 d Điểm đục 20 e Cân ưa nước-kỵ nước HLB 20 1.3.2 Các tính kỹ thuật chất hoạt động bề mặt 23 1.3.2.1 Khả tạo nhũ 23 1.3.2.2 Khả tẩy rửa 24 1.3.2.3 Khả tạo bọt 24 1.3.2.4 Khả tạo huyền phù 25 1.3.2.5 Khả thấm ướt 25 1.3.2.6 Chỉ số canxi chấp nhận 25 1.3.3 Ứng dụng chất hoạt động bề mặt 25 1.3.3.1 Trong công nghệ tẩy rửa 25 1.3.3.2 Trong công nghệ dệt nhuộm in 26 1.3.3.3 Trong mỹ phẩm 26 1.3.3.4 Trong công nghệ dược phẩm y tế 26 1.3.3.5 Trong công nghệ thực phẩm 27 1.3.3.6 Trong nông nghiệp 27 Nguyễn Lê Minh Hiếu v Luận văn tốt nghiệp đại học 1.3.3.7 Trong môi trường 27 1.3.4 Ảnh hưởng chất hoạt động bề mặt đến người 28 1.3.4.1 Ảnh hưởng đến sức khỏe người 28 1.3.4.2 Ảnh hưởng đến nguồn nước 28 CHƯƠNG PHƯƠNG TIỆN VÀ PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 29 2.1 Phương tiện nghiên cứu 29 2.1.1 Dụng cụ thí nghiệm 29 2.1.2 Hóa chất thí nghiệm 29 2.2 Phương pháp nghiên cứu 30 2.2.1 Nội dung nghiên cứu 30 2.2.2 Phương pháp nghiên cứu 32 CHƯƠNG THỰC NGHIỆM 33 3.1 Tổng hợp alkanolamide thep phương pháp (a) 33 3.1.1 Tổng hợp methyl ester từ mỡ cá 33 3.1.2 Tổng hợp alkanolamide (3) không dùng xúc tác CH3ONa 33 3.1.3 Tổng hợp alkanolamide (3) sử dụng xúc tác CH3ONa 33 3.2 Tổng hợp alkanolamide theo phương pháp (b) 33 3.2.1 Tổng hợp alkanolamide (3) không dùng xúc tác CH3ONa 33 3.2.2 Tổng hợp alkanolamide (3) sử dụng xúc tác CH3ONa 34 CHƯƠNG KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 35 4.1 Tổng hợp alkanolamide theo phương pháp (a) 35 4.1.1 Tổng hợp methyl ester 35 4.1.2 Tổng hợp alkanolamide (1) không sử dụng xúc tác CH3ONa 37 4.1.3 Tổng hợp alkanolamide (1) sử dụng xúc tác CH3ONa 39 4.1.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol thời gian phản ứng 39 4.1.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 40 4.1.3.3 Khảo sát lượng xúc tác 41 4.2 Tổng hợp alkanolamide theo phương pháp (b) 44 Nguyễn Lê Minh Hiếu vi Luận văn tốt nghiệp đại học 4.2.1 Trường hợp không sử dụng xúc tác CH3ONa 44 4.2.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol thời gian phản ứng 44 4.2.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 45 4.2.2 Trường hợp sử dụng xúc tác CH3ONa 47 4.2.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol thời gian phản ứng 47 4.2.2.2 Khảo sát lượng xúc tác 48 4.2.2.3 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 49 4.3 Đánh giá chất lượng sản phẩm tổng hợp 52 4.3.1 Đánh giá khả tạo nhũ với hệ paraffin/H2O 52 4.3.1.1 Khả tạo nhũ alkanolamide (3) với hệ paraffin/H2O/n-butanol 52 4.3.1.2 Khả tạo nhũ alkanolamide (3) với hệ paraffin/H2O 53 4.3.2 Xác định micelle tới hạn (CMC) chất hoạt động bề mặt 55 CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 57 5.1 Kết luận 57 5.2 Kiến nghị 57 TÀI LIỆU THAM KHẢO 59 Nguyễn Lê Minh Hiếu vii Luận văn tốt nghiệp đại học DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT CHĐBM Chất hoạt động bề mặt CMC Critical micelle concentration HLB Hydrophilic Lipophilic Balance PE Petroleum ether EtOAc Ethylacetate Rf Rentention factor Xt Xúc tác Nguyễn Lê Minh Hiếu viii Luận văn tốt nghiệp đại học DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1 Thành phần cá basa Bảng 1.2 Chỉ tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá basa Bảng 1.3 Thành phần acid béo có mỡ cá Bảng 1.4 Mối liên hệ độ hòa tan CHĐBM với giá trị HLB 20 Bảng 1.5 Giá trị HLB đầu ưa nước đuôi kỵ nước 21 Bảng 4.1 Điều kiện tổng hợp methyl ester từ mỡ cá 36 Bảng 4.2 Điều kiện tổng hợp alkanolamide (3) từ methyl ester không dùng xúc tác CH3ONa 38 Bảng 4.3 Điều kiện tổng hợp alkanolamide (3) từ methyl ester sử dụng xúc tác CH3ONa 43 Bảng 4.4 Điều kiện tối ưu tổng hợp alkanolamide (3) từ mỡ cá không dùng xúc tác 47 Bảng 4.5 Điều kiện tối ưu tổng hợp alkanolamide (3) từ mỡ cá sử dụng xúc tác CH3ONa 51 Bảng 4.6 Điều kiện tạo nhũ cho hệ nhũ 52 Bảng 4.7 Các tỷ lệ phối nhũ sử dụng chất trợ nhũ alkanolamide (3) 53 Bảng 4.8 Các tỷ lệ phối nhũ alkanolamide (3) 54 Bảng 4.9 Giá trị sức căng bề mặt nồng độ alkanolamide (3) 56 Nguyễn Lê Minh Hiếu ix Luận văn tốt nghiệp đại học Mỡ cá (Rf= 0,812) Alkanolamide (Rf= 0,36) 1:4 Ethanolamine 1:4 1:5 1:6 Hình 4.9 Bản mỏng thu tổng hợp alkanolamide (3) tỉ lệ mol thời gian phản ứng khác (dung môi giải ly EtOAc) Nhận xét Trên mỏng tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolmamine = 1:4 ta thấy có xuất vết sản phẩm phản ứng (Rf= 0,36, EtOAc) Tuy nhiên, tác chất mỡ cá rõ khoảng thời gian Vết mỡ cá mờ hẳn, chứng tỏ thời gian thời gian để phản ứng xảy tốt Trên mỏng tỉ lệ mol methyl ester: ethanolamine = 1:5 có hình thành vết sản phẩm có giá trị Rf = 0,36 đồng thời vết tác chất mờ so với tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine = 1:4 Trên mỏng tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine = 1:6 vết sản phẩm (Rf =0,36) sinh đậm đồng thời vết tác chất mỡ cá không Kết luận Với tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine =1:6 thời gian phản ứng tạo điều kiện cho phản ứng chuyển hóa tốt 4.2.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng Yếu tố cố định:  Tỉ lệ mol mỡ cá:ethanolamine = 1:6 Nguyễn Lê Minh Hiếu 45 Luận văn tốt nghiệp đại học  Thời gian phản ứng:  Tốc độ khuấy: 600 vòng/phút Yếu tố thay đổi: Với yếu tố tối ưu vừa tìm được, tiến hành khảo sát nhiệt độ phản ứng Nhiệt độ thay đổi 120C, 130C, 140C Bản mỏng thu sau phản ứng trình bày Hình 4.10 Từ trái sang vết mỡ cá, ethanolamine sản phẩm tổng hợp nhiệt độ 120C, 130C, 140C Mỡ cá (Rf = 0,812) Alkanolamide (Rf = 0,36) Ethanolamine Hình 4.10 Bản mỏng thu tổng hợp alkanolamide nhiệt độ khác (dung môi giải ly EtOAc) Nhận xét Quan sát mỏng ứng với nhiệt độ khảo sát có sản phẩm sinh ra, bên cạnh có xuất sản phẩm phụ lượng tác chất dư nhiều nhiệt độ 120C 130C Điều chứng tỏ nhiệt độ 120C , 130C phản ứng chưa chuyển hóa tốt Trên mỏng ứng với nhiệt độ 140C vết tác chất mỡ cá lượng sản phẩm phụ sinh hẳn Như vậy, nhiệt độ 140C điều kiện thích hợp cho phản ứng Kết luận: giai đoạn khảo sát này, tìm nhiệt độ tốt cho phản ứng 140C Nguyễn Lê Minh Hiếu 46 Luận văn tốt nghiệp đại học Bảng 4.4: Điều kiện tối ưu tổng hợp alkanolamide (3) Các yếu tố Giá trị Tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine 1:6 Thời gian phản ứng Nhiệt độ phản ứng 140C Tốc độ khuấy 700 vòng/phút Ở giai đoạn này, từ 86,4 g mỡ cá tổng hợp 73,55 g alkanolamide (3) Hình 4.11 Sản phẩm alkanolamide (3) 4.2.2 Trường hợp sử dụng xúc tác CH 3ONa 4.2.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol thời gian phản ứng Yếu tố cố định:  Tốc độ khuấy: 600 vòng/phút  Nhiệt độ phản ứng: 140C  Lượng xúc tác: 5% so với khối lượng mỡ cá Yếu tố thay đổi: Các tỉ lệ mol khảo sát 1:1, 1:2, 1:3, với tỉ lệ khảo sát hai khoảng thời gian để theo dõi phản ứng Nguyễn Lê Minh Hiếu 47 Luận văn tốt nghiệp đại học Kết mỏng sắc ký thu sau phản ứng tổng hợp alkanolamide trình bày Hình 4.12 Theo dõi mỏng ba tỉ lệ khác từ trái qua phải vết mỡ cá, ethanolamine hỗn hợp sản phẩm sau phản ứng Sản phẩm phụ Alkanolamide (Rf= 0,36) 1:1 1:2 1:3 Hình 4.12 Bản mỏng thu tổng hợp alkanolamide (3) tỉ lệ mol thời gian khác (hệ dung môi giải ly EtOAc) Nhận xét Trên mỏng tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolmamine = 1:1 ta thấy vết tác chất mỡ cá rõ hai khoảng thời gian Điều chứng tỏ mỡ cá chưa phản ứng hết Đồng thời có xuất sản phẩm phụ Vết vết ethanolamine dư sau phản ứng Tuy nhiên thấy xuất vết sản phẩm phản ứng (Rf =0,36 dung môi giải ly EtOAc) Trên mỏng tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolmamine = 1:2 có hình thành vết sản phẩm (Rf = 0,36) đồng thời vết tác chất sản phẩm phụ mờ so với tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolmamine = 1:1 Trên mỏng tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolmamine = 1:3 vết sản phẩm có giá trị Rf=0,36 sinh to tròn, đậm đồng thời vết tác chất mỡ cá hẳn Kết luận Ở giai đoạn khảo sát tìm tỉ lệ mol phù hợp cho phản ứng 1:3 thời gian tối ưu 4.2.2.2 Khảo sát lượng xúc tác Yếu tố cố định: Nguyễn Lê Minh Hiếu 48 Luận văn tốt nghiệp đại học  Tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine= 1:3  Thời gian phản ứng:  Tốc độ khuấy: 600 vòng/phút  Nhiệt độ phản ứng: 140C Yếu tố thay đổi: Để lượng xúc tác ảnh hưởng đến phản ứng, tiến hành khảo sát lượng xúc tác 3%, 4% 5% khối lượng mỡ cá Bản mỏng thu sau phản ứng tổng hợp alkanolamine trình bày Hình 4.13 Trên mỏng từ trái qua vết mỡ cá, ethanolamine hỗn hợp sản phẩm ứng với lượng xúc tác 3%, 4% 5% khối lượng mỡ cá Mỡ cá (Rf = 0,812) Alkanolamide (Rf = 0,36) Ethanolamine Hình 4.13 Bản mỏng thu tổng hợp alkanolamide (3) Ở ba lượng xúc tác có hình thành sản phẩm (Rf= 0,36) Tuy nhi lượng xúc tác khác (hệ dung môi giải ly EtOAc) Ở ba lượng xúc tác có hình thành vết sản phẩm (Rf = 0,36) Tuy nhiên, mỏng ứng với lượng xúc tác 3% 4% vết tác chất mỡ cá Khi tăng lượng xúc tác lên 5% sản phẩm tạo nhiều đồng thời vết mỡ cá hẳn Như vậy, với 5% xúc tác so với khối lượng mỡ cá phản ứng xảy tốt Kết luận Lượng xúc tác CH3ONa 5% so với khối lượng mỡ cá điều kiện tối ưu để tổng hợp alkanolamide (3) Nguyễn Lê Minh Hiếu 49 Luận văn tốt nghiệp đại học 4.2.2.3 Khảo sát nhiệt độ phản ứng Yếu tố cố định:  Tỉ lệ mol mỡ cá: ethanolamine= 1:3  Thời gian phản ứng:  Tốc độ khuấy: 600 vòng/phút  Lượng xúc tác: 5% khối lượng mỡ cá Yếu tố thay đổi Bên cạnh tỉ lệ mol, thời gian phản ứng lượng xúc tác nhiệt độ ảnh hưởng đến trình chuyển hóa phản ứng, nên việc thay đổi nhiệt độ tiến hành khảo sát Chúng tiến hành khảo sát phản ứng ba khoảng nhiệt độ 120C, 130C, 140C Quan sát mỏng từ trái qua vết mỡ cá, ethanolamine hỗn hợp sau phản ứng ứng với khoảng nhiệt độ 120C, 130C, 140C Mỡ cá (Rf = 0,812) Alkanolamide (Rf = 0,36) Ethanolamine Hình 4.14 Bản mỏng thu tổng hợp alkanolamide (3) khoảng nhiệt độ khác (dung môi giải ly EtOAc) Nhận xét Từ mỏng tương ứng với nhiệt độ 120C, 130C sản phẩm sinh rõ bên cạnh có xuất sản phẩm phụ lượng tác chất dư nhiều Điều chứng tỏ nhiệt độ 120C , 130C phản ứng chưa xảy hoàn toàn Khi tăng nhiệt độ lên 140C vết tác chất mỡ lượng sản phẩm phụ sinh hẳn Như yếu tố nhiệt độ ảnh hưởng đến độ chuyển hóa phản ứng, tăng dần nhiệt độ giúp phản ứng xảy tốt Nguyễn Lê Minh Hiếu 50 Luận văn tốt nghiệp đại học Kết luận Từ kết khảo sát rút kết luận nhiệt độ thích hợp cho phản ứng 140C Từ điều kiện tối ưu kết luận điều kiện tốt để tổng hợp alkanolamide (3) sau: Bảng 4.5 Điều kiện tốt tổng hợp alkanolamide (3) Các yếu tố Giá trị Tỷ lệ mol mỡ cá:ethanolamine 1:3 Thời gian phản ứng Nhiệt độ phản ứng 140C Lượng xúc tác 5% Tốc độ khuấy 700 vòng/phút Ở giai đoạn từ 86,4 g mỡ cá tổng hợp 77,56 g alkanolamide (3) Hình 4.15 Sản phẩm alkanolamide (3) Nhận xét chung Nguyễn Lê Minh Hiếu 51 Luận văn tốt nghiệp đại học Theo phương pháp (b) với hai trường hợp có sử dụng không sử dụng xúc tác CH3ONa nhận thấy sử dụng xúc tác CH3ONa (5% so với khối lượng mỡ cá) sản phẩm sau phản ứng có màu nhạt rửa dễ hơn, bên cạnh tỉ lệ mol tác chất giảm hiệu suất phản ứng cao so với trường hợp không sử dụng xúc tác từ tăng hiệu kinh tế Từ nhận xét đưa kết luận điều kiện tổng hợp CHĐBM alkanolamide theo phương pháp (b) điều kiện trình bày Bảng 4.5 4.3 Đánh giá chất lượng sản phẩm tổng hợp 4.3.1 Đánh giá khả tạo nhũ sản phẩm với hệ paraffin/H2O Để đánh giá chất lượng CHĐBM tổng hợp từ nguồn nguyên liệu mỡ cá tiến hành khảo sát khả tạo nhũ với tỷ lệ khác phần trăm khối lượng chất tham gia tạo nhũ để tìm công thức tạo nhũ bền Điều kiện tạo nhũ bền với yếu tố cố định cho Bảng 4.6 Bảng 4.6: Điều kiện tạo nhũ cho hệ nhũ Các yếu tố cố định Giá trị Thời gian khuấy 10 phút Nhiệt độ phản ứng 30C Tốc độ khuấy 700 vòng/phút 4.3.1.1 Khả tạo nhũ sản phẩm với hệ paraffin/H2O/n-butanol Với CHĐBM alkanolamide tổng hợp từ mỡ cá tiến hành khảo sát khả tạo nhũ sản phẩm với hệ paraffin/H2O sử dụng chất trợ nhũ n-butanol Kết khảo sát khả tạo nhũ trình bày Bảng 4.7 Nguyễn Lê Minh Hiếu 52 Luận văn tốt nghiệp đại học Bảng 4.7: Các tỉ lệ phối nhũ sử dụng chất trợ nhũcủaCHĐBM alkanolamide (3) Thành phần % khối lượng hỗn hợp 25% CHĐBM + 30% nước + 40,5% paraffin + 4,5% n-butanol Kết Nhũ không bền 25% CHĐBM + 35% nước + 35% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 25% CHĐBM + 38% nước + 32% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 25% CHĐBM + 45% nước + 25% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 25% CHĐBM + 32% nước + 38% paraffin + 5% n-butanol Nhũ bền 10% CHĐBM + 35% nước + 50% paraffin +5% n-butanol Nhũ không bền 10% CHĐBM + 45% nước + 40% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 10% CHĐBM + 50% nước + 45% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 10% CHĐBM + 50% nước + 35% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 10% CHĐBM + 55% nước + 30% paraffin +5% n-butanol Nhũ không bền 10% CHĐBM + 60% nước + 25% paraffin + 5% n-butanol Nhũ bền 5% CHĐBM + 35% nước + 55% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 5% CHĐBM + 40% nước + 50% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 5% CHĐBM + 50% nước + 40% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 5% CHĐBM + 55% nước + 35% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 5% CHĐBM + 60% nước + 30% paraffin + 5% n-butanol Nhũ không bền 4.3.1.2 Khả tạo nhũ alkanolamide (3) với hệ paraffin/H2O Khả tạo nhũ CHĐBM alkanolamide (3) với hệ paraffin/H2O trình bày Bảng 4.8 Nguyễn Lê Minh Hiếu 53 Luận văn tốt nghiệp đại học Bảng 4.8: Các tỷ lệ phối nhũ alkanolamide (3) STT Thành phần % khối lượng hỗn hợp Kết 4% CHĐBM + 46% nước + 50% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 56% nước + 40% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 61% nước + 35% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 66% nước + 30% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 71% nước + 25% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 76% nước + 20% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 78% nước + 18% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 80% nước + 16% paraffin Nhũ không bền 4% CHĐBM + 82% nước + 14% paraffin Nhũ bền 10 3% CHĐBM + 57% nước + 40% paraffin Nhũ không bền 11 3% CHĐBM + 62% nước + 35% paraffin Nhũ không bền 12 3% CHĐBM + 67% nước + 30% paraffin Nhũ không bền 13 3% CHĐBM + 72% nước + 25% paraffin Nhũ không bền 14 3% CHĐBM + 77% nước + 20% paraffin Nhũ không bền 15 3% CHĐBM + 82% nước + 15% paraffin Nhũ bền 16 3% CHĐBM + 84% nước + 13%paraffin Nhũ không bền Qua kết khảo sát tìm hai công thức tạo nhũ bền công thức (9) công thức (14) Cả hai công thức cho nhũ bền sau 13 ngày Do đó, công thức tạo nhũ bền CHĐBM không ion loại alkanolamide (3) chọn công thức có hàm lượng CHĐBM nhất, công thức số (14): (3% CHĐBM + 82% H2O + 15% parafin) Nhũ tạo thành có độ trắng, mịn Nguyễn Lê Minh Hiếu 54 Luận văn tốt nghiệp đại học Để xác định hệ nhũ, tiến hành hòa tan CHĐBM alkanolamide (3) nước dầu paraffin Kết cho thấy, CHĐBM alkanolamide (3) loại hệ nhũ nước dầu (W/O) Hình 4.16 Ảnh hệ nhũ tương bền sử dụng CHĐBM alkanolamide (3) Hình 4.17 Nhũ nước Hình 4.18 Nhũ tan dầu 4.3.2 Xác định nồng độ micelle tới hạn (CMC) CHĐBM Giá trị CMC nồng độ mà đó, tiếp tục tăng nồng độ CHĐBM dung dịch giá trị sức căng bề mặt không thay đổi Xây dựng đồ thị biểu diễn thay đổi sức căng bề mặt theo nồng độ CHĐBM tổng hợp Giá trị CMC CHĐBM xác định từ đồ thị Nguyễn Lê Minh Hiếu 55 Luận văn tốt nghiệp đại học Bảng 4.9: Giá trị sức căng bề mặt nồng độ alkanolamide (3) Nồng độ CHĐBM  10 -3 (g/l) Sức căng bề mặt  10-3 (N/m) 11 3,9 0,38 3,7 3,7 3,7 3,7 Từ gía trị vẽ đồ thị biểu diễn sức căng bề mặt theo nồng độ CHĐBM không ion loại alkanolamide (3) Hình 4.19 S ứ c c ă n g b ề m ặ t (N / m ) 12 10 CMC 0 Nồng độ CHĐBM (g/l) Hình 4.19 Đồ thị biểu diễn giá trị sức căng bề mặt theo nồng độ CHĐBM alkanolamide (3) Vậy từ đồ thị xác định nồng độ micelle (giá trị CMC) CHĐBM alkanolamide (3) 0,003(g/l) Nguyễn Lê Minh Hiếu 56 Luận văn tốt nghiệp đại học CHƯƠNG KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 Kết luận Sau ba tháng tiến hành thí nghiệm phòng thí nghiệm Hóa Hữu Cơ chuyên sâu môn Hóa – khoa Khoa Học Tự Nhiên, đề tài đạt kết sau: Tìm quy trình tổng hợp CHĐBM không ion alkanolamide từ mỡ cá H2C COOR HC COOR O H2NCH2CH2OH H R C N CH2CH2OH H2C COOR Trong đó: R gốc hydrocarbon acid béo có mỡ cá Đã tìm điều kiện tối ưu cho phản ứng tổng hợp alkanolamide trực tiếp từ mỡ cá Các yếu tố Giá trị Tỷ lệ mol mỡ cá: ethanolamine 1:3 Thời gian phản ứng Nhiệt độ phản ứng 140C Lượng xúc tác 5% Tốc độ khuấy 700 vòng/phút Tìm bốn công thức phối trộn tạo hệ nhũ tương bền sử dụng CHĐBM alkanolamide tổng hợp 3% CHĐBM + 82% nước + 15% paraffin 4% CHĐBM + 82% nước + 14% paraffin Nguyễn Lê Minh Hiếu 57 Luận văn tốt nghiệp đại học 10% CHĐBM + 60% nước + 25% paraffin + 5% n-butanol 25% CHĐBM + 32% nước + 38% paraffin + 5% n-butanol 5.2 Kiến Nghị Xác định khả phân hủy sinh học bốn CHĐBM tổng hợp Xác định thêm khả tạo bọt, khả tạo huyền phù, khả thấm ướt khả kích ứng da CHĐBM tổng hợp Nghiên cứu ứng dụng phương pháp vi sóng để tổng hợp CHĐBM không ion loại alkanolamide Nguyễn Lê Minh Hiếu 58 Luận văn tốt nghiệp đại học TÀI LIỆU THAM KHẢO Hà Thanh Mỹ Phương, Luận Văn Thạc Sỹ, “ Nghiên Cứu Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề Mặt Không Ion Từ Mỡ Cá Tra, Cá Basa”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Lê Thanh Phước, Giáo Trình Hóa Ứng Dụng, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Lê Thị Kiều Loan, Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học, “Nghiên Cứu Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề mặt Sinh Học Cation Từ Mỡ Cá Basa”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Lê Thị Ngọc Trâm, Giáo Trình Các Chất Hoạt Động Bề Mặt, Khoa Công Nghệ Đại Học Cần Thơ Louis Hồ Tấn Tài, Các Sản Phẩm Tẩy Rửa Và Chăm Sóc Da Ngô Phú Phường, Luận Văn Thạc Sỹ, “Nghiên Cứu Phụ Gia Sinh Học Từ Mỡ Cá Basa”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên, Đại Học Cần Thơ Võ Ngọc Y, Luận Văn Tốt Nghiệp Đại Học, “Nghiên Cứu Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề Mặt Không Ion Từ Acid Béo”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ (8) http://www.thuocbietduoc.com.vn/thuoc/drgsearch.aspx (9) http://vietbao.vn/Suc-khoe/Vai-tro-cua-chat-beo/55246768/252/ (10) http://en.wikipedia.org/wiki/Surface_tension (11) http://en.wikipedia.org/wiki/Micelle (12) http://vi.wikipedia.org/wiki/Lipid (13) http://vi.wikipedia.org/wiki/C%C3%A1_ba_sa (14) http://lipidlibrary.aocs.org/lipids.html Nguyễn Lê Minh Hiếu 59 [...]... động bề mặt sinh học từ mỡ cá basa Cá basa cũng có thể sản xuất các loại sản phẩm sinh học khác như chất hoạt động bề mặt sinh học Trong mỡ cá basa chứa các mạch hydrocarbon dài của các acid béo no và không no và đây là nguồn nguyên liệu chính để tổng hợp các chất hoạt động bề mặt Nguyễn Lê Minh Hiếu 7 Luận văn tốt nghiệp đại học MeOH Mỡ cá basa Ethanolamine Methyl ester Alkanolamide 1 KOH HCOOH H2O2 Methyl... nghiên cứu sử dụng mỡ cá basa để diều chế dầu diesel sinh học, mỡ bôi trơn, DHA…Tuy nhiên hướng nghiên cứu về CHĐBMSH vẫn còn khá mới mẻ và chưa được nghiên cứu sâu rộng ở Việt Nam Từ các vấn đề nói trên, chúng tôi đã chọn đề tài Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa Đây là hướng nghiên cứu đầy triển vọng Một mặt, tận dụng nguồn nguyên liệu là mỡ cá góp phần tăng... 1.3 Tổng quan về chất hoạt động bề mặt 1.3.1 Sơ lược về sức căng bề mặt và chất hoạt động bề mặt [1] [2] [4] [5] [7] [10] 1.3.1.1 Định nghĩa về sức căng bề mặt Sức căng bề mặt được định nghĩa là lực tương tác trên một đơn vị bề mặt phân chia pha Trong hệ đo lường quốc tế sức căng bề mặt được đo bằng Newton trên mét vuông (N/m2) Sức căng bề mặt của chất lỏng thay đổi theo nhiệt độ Đối với nhiều chất. .. Methyl ester đã được hydroxyl hóa Ethanolamine Alkanolamide 2 1.2.3.4 Tổng hợp dầu nhờn sinh học và sáp bôi trơn từ mỡ cá basa Hiện nay, các nhà khoa học đã nghiên cứu tổng hợp thành công dầu nhờn sinh học và sáp bôi trơn sinh học từ mỡ cá basa Từ mỡ cá thực hiện phản ứng transester hóa với methanol, xúc tác KOH thu được methyl ester của các acid béo và từ methyl ester này tiếp tục thực hiện phản ứng... vào lớp nước Phần không phân cực (kỵ nước) là nhóm hydrocarbon chi phương hay phương hương kỵ nước làm cho CHĐBM có độ hòa tan thấp trong nước, tan trong các dung môi hữu cơ không phân cực nên bị đẩy đến pha không phân cực 1.3.1.3 Phân loại chất chất hoạt động bề mặt a Theo bản chất nhóm ái nước Theo bản chất nhóm ái nước chất hoạt động bề mặt được chia thành bốn loại:  CHĐBM anion (anionic surfactant):... có nhiều trong mỡ, và chất béo không no có nhiều trong dầu Acid béo không no loại một nối đôi có nhiều trong dầu thực vật và acid béo không no loại nhiều nối đôi có nhiều trong các loại cá như: cá tra, cá basa, cá ngừ, cá trích… 1.1.1 Định nghĩa[1] [14] Lipid là một nhóm gồm nhiều hợp chất hóa học khác nhau, trong đó phần lớn là triacylglycerol còn gọi là triglyceride hay glyceride hoặc mỡ trung tính... ROCOR3 1.2 Sơ lược về cá basa 1.2.1 Giới thiệu chung [1] [13] Hình 1.1 Cá basa Cá ba sa, còn có tên gọi là cá giáo, cá sát bụng, thuộc bộ cá da trơn (Siluriformes), họ Pangasiidae, chi Pangasius loài P.Bocourti Về ngoại hình cá basa rất dễ phân biệt với các loại cá khác trong họ cá Tra, thân ngắn hình thoi, hơi dẹp bên, bụng tích lũy nhiều mỡ chiều dài tiêu chuẩn bằng 2,5 lần chiều cao thân Cá được tìm thấy... 23 Hình 1.8 CHĐBM lấy chất bẩn ra khỏi bề mặt vải 24 Hình 4.1 Bản mỏng thu được sau phản ứng tổng hợp methyl ester từ mỡ cá (hệ dung môi giải ly PE:EtOAc= 3:1) 36 Hình 4.2 Hỗn hợp methyl ester tổng hợp từ mỡ cá 37 Hình 4.3 Bản mỏng sắc ký thu được khi tổng hợp alkanolamide (3) không sử dụng xúc tác CH3ONa (dung môi giải ly EtOAc) 38 Hình 4.4 Sản phẩm alkanolamide (3) 39... tính hóa lý của chất hoạt động bề mặt a Những thay đổi về sức căng bề mặt và giao diện Một trong những đặc tính quan trọng của tác nhân bề mặt là khả năng hấp phụ của chúng tại các giao diện Tác dụng hấp phụ này làm thay đổi sâu sắc các sức căng giao diện Việc hấp phụ tác nhân bề mặt làm giảm sức căng bề mặt của nước Một cách tổng quát các phân tử của tác nhân bề mặt tập hợp qui cực hướng về phía nước... nước của chất hoạt động bề mặt hướng ra ngoài phần dung môi và các đầu ưa nước chụm lại và bao bọc các phân tử nước Hình 1.5 Cấu trúc micelle trong hệ nước/dầu Nồng độ mà tại đó các phân tử chất hoạt động bề mặt bắt đầu tạo micelle được gọi là nồng độ micelle tới hạn (CMC) Ở nồng độ micelle tới hạn (giá trị CMC), lớp hấp phụ của chất hoạt động bề mặt đã hình thành hoàn chỉnh và khả năng hoạt động là ... phẩm mà chọn chất hoạt động bề mặt thích hợp Ví dụ: dùng dầu gội  Chất hoạt động bề mặt anion chất hoạt động bề mặt có tác dụng tẩy rửa  Chất hoạt động bề mặt cation chất hoạt động bề mặt phụ có... 1.2.3.2 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá 1.2.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt từ mỡ cá 1.2.3.4 Tổng hợp dầu nhờn sinh học sáp bôi trơn từ mỡ cá 1.2.4 Thành phần hóa học cá basa ... nghiên cứu Mục đích nghiên cứu đề tài tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa Quy trình tổng hợp trình bày tóm tắt Sơ đồ (b) (a) Mỡ cá (1) Methyl ester (2) Ethanolamine,