Luận văn tốt nghiệp tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa bằng phương pháp vi sóng

BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƢỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA CÔNG NGHỆ  LUẬN VĂN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC TỔNG HỢP CHẤT HOẠT ĐỘNG BỀ MẶT KHÔNG ION LOẠI ALKANOLAMIDE TỪ MỠ CÁ BASA BẰNG PHƢƠNG PHÁP VI SÓNG CÁN BỘ HƢỚNG DẪN SINH VIÊN THỰC HIỆN TS Bùi Thị Bửu Huê Nguyễn Lâm Thái Bảo MSSV: 2072130 Ngành: Cơng Nghệ Hóa Học-Khóa 33 Cần Thơ-2011 Luận văn tốt nghiệp đại học LỜI CẢM ƠN  Trong trình thực luận văn, em học hỏi nhiều kiến thức, kinh nghiệm kỹ bổ ích, thiết thực từ quý thầy cô bạn bè Em chân thành gửi lời cảm ơn sâu sắc đến: - Ts Bùi Thị Bửu H, mơn Hóa - Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại Học Cần Thơ Cô hướng dẫn tận tình cho em suốt trình làm luận văn, truyền đạt cho em kinh nghiệm quý báu Cô tạo điều kiện tốt cho em suốt thời gian nghiên cứu thực đề tài - Ths Phan Thế Duy, Bộ mơn Cơng Nghệ Hóa - Khoa Công Nghệ, trường Đại học Cần Thơ Thầy quan tâm theo dõi giúp đỡ em q trình thực đề tài - Bộ mơn Cơng Nghệ Hóa Học- Khoa Cơng Nghệ, trường Đại học Cần Thơ , mơn Hóa Học – Khoa Khoa Học Tự Nhiên, trường Đại học Cần Thơ tạo điều kiện cho em thực đề tài - Các anh chị, bạn phịng thí nghiệm hóa hữu chuyên sâu - người đồng hành tôi, chia sẻ kinh nghiệm giúp đỡ nhiều suốt thời gian qua - Cuối cùng, lời cảm ơn chân thành đến ba mẹ người thân gia đình ln động viên, khuyến khích suốt trình học tập thực luận văn Cần Thơ, ngày 01 tháng 04 năm 2011 Nguyễn Lâm Thái Bảo Nguyễn Lâm Thái Bảo i Luận văn tốt nghiệp đại học Trường Đại Học Cần Thơ Khoa Cơng Nghệ Bộ mơn: Cơng nghệ hóa học Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ HƢỚNG DẪN Cán hƣớng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa phương pháp vi sóng Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo MSSV:2072130 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 33 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 Cán hướng dẫn Nguyễn Lâm Thái Bảo ii Luận văn tốt nghiệp đại học Trường Đại Học Cần Thơ Cộng Hòa Xã Hội Chủ Nghĩa Việt Nam Độc lập - Tự - Hạnh phúc Khoa Công Nghệ Bộ môn: Công nghệ hóa học Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 NHẬN XÉT VÀ ĐÁNH GIÁ CỦA CÁN BỘ PHẢN BIỆN Cán hƣớng dẫn: Ts Bùi Thị Bửu Huê Tên đề tài: Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa phương pháp vi sóng Sinh viên thực hiện: Nguyễn Lâm Thái Bảo MSSV:2072130 Lớp Cơng Nghệ Hóa Học – Khóa 33 Nội dung nhận xét: a Nhận xét hình thức luận văn tốt nghiệp: b Nhận xét nội dung luận văn tốt nghiệp:  Đánh giá nội dung thực đề tài:  Những vấn đề hạn chế: c Nhận xét sinh viên tham gia thực đề tài: d Kết luận, đề nghị điểm: Cần Thơ, ngày tháng năm 2011 Cán phản biện Nguyễn Lâm Thái Bảo iii Luận văn tốt nghiệp đại học MỤC LỤC Trang LỜI CẢM ƠN i MỤC LỤC vii DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT viii DANH MỤC CÁC BẢNG ix DANH MỤC CÁC HÌNH x DANH MỤC CÁC SƠ ĐỒ .xiii LỜI MỞ ĐẦU CHƢƠNG TỔNG QUAN 1 Sơ lược cá basa 1.1.1 Giới thiệu chung 1.1.2 Ngành nuôi cá basa Việt Nam 1.1.3 Ứng dụng cá basa 1.1.3.1 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá basa 1.1.3.2 Tổng hợp dầu nhờn sinh học sáp bôi trơn từ mỡ cá basa 1.1.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học từ mỡ cá basa 1.1.4 Thành phần hóa học mỡ cá basa 1.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học 1.2.1 Sơ lược chất hoạt động bề mặt 1.2.1.1 Khái niệm 1.2.1.2 Phân loại chất hoạt động bề mặt 1.2.1.3 Tính chất vật lý chất hoạt động bề mặt 13 1.2.1.4 Các tính chất đặc trưng chất hoạt động bề mặt 17 1.2.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học 18 1.2.2.1 Chất hoạt động bề mặt sinh học 19 1.2.2.2 u m chất hoạt động bề mặt sinh học 19 Nguyễn Lâm Thái Bảo iv Luận văn tốt nghiệp đại học 1.2.2.3 ột số ết nghiên cứu chất hoạt động bề mặt sinh học 20 1.3 Hố học vi sóng 24 1.3.1 Sóng điện từ 24 1.3.2 Vi sóng 26 1.3.3 Sự làm nóng vật chất chiếu xạ vi sóng 26 1.3.3.1 Cơ chế tạo nhiệt vật chất chiếu xạ vi sóng 27 1.3.3.2 Đặc m đun nóng trực tiếp vi sóng 28 1.3.4 Tác động vi sóng vào phản ứng hóa học 29 Chƣơng 2: NỘI DUNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 31 2.1 Nội dung nghiên cứu 31 2.1.1 Mục tiêu nghiên cứu 31 2.1.2 Nội dung nghiên cứu 31 2.2 Phương pháp nghiên cứu 32 Chƣơng 3: THỰC NGHIỆM 33 3.1 Phương tiện nghiên cứu 33 3.1.1 Thiết bị dụng cụ 33 3.1.2 Nguyên liệu-hóa chất 33 3.2 Tổng hợp 34 3.2.1 Tổng hợp methyl ester (2) 34 3.2.2 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) 34 3.2.3 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá 34 3.2.4 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2) 35 3.2.5 Tổng hợp ethylendiamide (4) trực tiếp từ mỡ cá 35 3.2.6 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) 35 3.2.7 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá 36 Chƣơng 4: KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 37 4.1 Tổng hợp ethanolamide (3) 37 4.1.1 Tổng hợp metyl ester (2) 37 Nguyễn Lâm Thái Bảo v Luận văn tốt nghiệp đại học 4.1.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng 38 4.1.1.2 Khảo sát thời gian phản ứng 39 4.1.1.3 Khảo sát nồng độ xúc tác KOH 39 4.1.1.4 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 40 4.1.2 Tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) 42 4.1.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng 43 4.1.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 44 4.1.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng 44 4.1.3 Tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá 46 4.1.3.1 Khảo sát tỉ lệ mol 47 4.1.3.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 48 4.1.3.3 Khảo sát thời gian phản ứng 48 4.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) 51 4.2.1 Tổng hợp ethylendiamide (4) từ methyl ester (2) 51 4.2.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol phản ứng 51 4.2.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 52 4.2.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng 53 4.2.2 Tổng hợp ethylendiamide (4) trực tiếp từ mỡ cá 54 4.2.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol 54 4.2.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 55 4.2.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng 56 4.3 Tổng hợp diethanolamide (5) 58 4.3.1 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) 58 4.3.1.1 Khảo sát tỉ lệ mol 59 4.3.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 60 4.3.1.3 Khảo sát thời gian phản ứng 60 4.3.2 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá 62 4.3.2.1 Khảo sát tỉ lệ mol 62 Nguyễn Lâm Thái Bảo vi Luận văn tốt nghiệp đại học 4.3.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ứng 63 4.3.2.3 Khảo sát thời gian phản ứng 64 Chƣơng 5: KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 67 TÀI LIỆU THAM KHẢO 68 Nguyễn Lâm Thái Bảo vii Luận văn tốt nghiệp đại học DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT CHĐBM Chất hoạt động bề mặt CMC Critical micelle concentration HLB Hydrophilic Lipophilic Balance PE Petroleum ether EtOAc Ethylacetate Rf Rentention factor Xt Xúc tác TLC Thin layer Chromatography g gam Nguyễn Lâm Thái Bảo viii Luận văn tốt nghiệp đại học DANH MỤC CÁC BẢNG Bảng 1.1: Các tiêu đánh giá chất lượng mỡ cá basa Bảng 1.2 Thành phần acid béo có mỡ cá Bảng 1.3 Mối liên hệ tính chất CHĐB giá trị HLB 15 Bảng 1.4 Giá trị HLB nhóm ưa nước kỵ nước 16 Bảng 1.5 Phân loại sóng điện từ theo tần số độ dài sóng 25 Bảng 1.6: Tan  số dung môi 27 Bảng 4.1 Kết tổng hợp methyl ester (2) từ mỡ cá 41 Bảng 4.2 Điều kiện tổng hợp ethanolamide (3) từ methyl ester (2) 45 Bảng 4.3 Điều kiện tổng hợp ethanolamide (3) trực tiếp từ mỡ cá 49 Bảng 4.4 So sánh hai phương pháp tổng hợp ethanolamide (3) 50 Bảng 4.5 Điều kiện tổng hợp ethylenediamide (4) từ methyl ester (2) 54 Bảng 4.6 Điều kiện tổng hợp ethylenediamide (4) từ mỡ cá 57 Bảng 4.7 So sánh hiệu suất tổng hợp ethylenediamide (4) hai phương pháp 58 Bảng 4.8 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) 62 Bảng 4.9 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá 65 Bảng 4.10 So sánh hai phương pháp tổng hợp diethanolamide (5) 66 Nguyễn Lâm Thái Bảo ix Luận văn tốt nghiệp đại học Để khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ mol đến m c độ chuyển hóa phản ng tiến hành thực phản ng với yếu tố cố định sau: - Nhiệt độ phản ng: 160C - Thời gian phản ng: 30 phút Tỉ lệ mol mỡ cá:ethylenediamine 1:2, 1:3 1:4 Kết trình bày Hình 4.17 Mỡ dư Sản phẩm phụ Rf = 0.35 1:2 1:3 1:4 Hình 4.17 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng tỉ lệ mol phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Quan sát mỏng nhận thấy tỉ lệ mol khảo sát có sản phẩm (Rf=0.35) Tuy nhiên, tỉ lệ 1:2 cịn có vết mỡ dư vết sản phẩm phụ Khi tăng tỉ lệ mol lên 1:3 vết mỡ dư hết sản phẩm phụ Tiếp tục tăng đến tỉ lệ 1:4 vết sản phẩm phụ hết, phản ng xảy hoàn toàn Vậy tỉ lệ mỡ cá:ethylenediamine = 1:4 tốt cho phản ng 4.2.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ng Với tỉ lệ mol mỡ cá:ethylenediamine = 1:4, tiếp tục cố định thời gian phản ng 30 phút, tiến hành khảo sát nhiệt độ thấp để tìm nhiệt độ nhất để phản ng chuyển hóa hồn tồn Lần lượt khảo sát nhiệt độ 160 oC, 150 oC 140 oC Kết trình bày Hình 4.18 Nguyễn Lâm Thái Bảo 55 Luận văn tốt nghiệp đại học Sản phẩm phụ Rf = 0.35 160oC 150oC 140oC Hình 4.18 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng nhiệt độ phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Quan sát mỏng ta thấy nhiệt độ 150C có vết sản phẩm (Rf = 0.35) Nếu tiếp tục hạ thấp cịn 140C ngồi vết sản phẩm Rf =0.35 xuất thêm vết sản phẩm phụ Do chọn 150C nhiệt độ tốt cho phản ng 4.2.2.3 Khảo sát thời gian phản ng Chúng cố định yếu tố khảo sát: - Tỉ lệ mol mỡ cá:ethylenediamine = 1:4 - Nhiệt độ phản ng:150C Thời gian 30 phút khảo sát Do tiến hành hạ thấp thời gian phản ng để tìm thời gian ngắn mà phản ng xảy hoàn toàn Lần lượt cho phản ng 30 phút, 25 phút 20 phút thu kết Hình 4.19 Nguyễn Lâm Thái Bảo 56 Luận văn tốt nghiệp đại học Sản phẩm phụ Rf = 0.36 30 phút 25 phút 20 phút Hình 4.19 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng thời gian phản (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Quan sát mỏng ta thấy hạ thời gian phản ng cịn 25 phút ngồi vết sản phẩm Rf =0.36 xuất thêm vết sản phẩm phụ Do đó, chọn thời gian phản ng 30 phút ngắn để phản ng xảy hoàn toàn Như vậy, điều kiện tốt để tổng hợp ethylenediamide (4) trình bày Bảng 4.6 Bảng 4.6 Điều kiện tổng hợp ethylenediamide (4) từ mỡ cá Điều kiện vi sóng - Tỉ lệ mol - Nhiệt độ phản ng - Thời gian phản ng - Hiệu suất 1:4 150C 30 phút 65.6% Điều kiện thƣờng Chưa tổng hợp Từ 2.05g mỡ cá phản ng với 0.568g ethylenediamine sau kết tinh rửa với nước thu 1.33g ethylenediamide (4) màu trắng Hiệu suất thu 65.6% Nguyễn Lâm Thái Bảo 57 Luận văn tốt nghiệp đại học Hình 4.20 Sản phẩm ethylenediamide (4) trực tiếp từ mỡ cá Để so sánh hiệu hai phương pháp tổng hợp ethylenediamide (4) vi sóng, chúng tơi có kết (Bảng 4.7) Bảng 4.7 So sánh hiệu suất tổng hợp ethylenediamide (4) hai phƣơng pháp Tổng hợp từ methyl ester (2) - Tỉ lệ mol - Nhiệt độ phản ng - Thời gian phản ng - Hiệu suất 1:6 160C 30 phút 58.7% Tổng hợp trực tiếp từ mỡ cá (1) 1:4 150C 30 phút 65.6% Nhận x t: Phản ng tổng hợp ethylenediamide (4) trực tiếp từ mỡ cá phương pháp vi sóng khơng rút ngắn tỉ lệ mol, nhiệt độ phản ng so với phản ng tổng hợp ethylenediamide (4) từ methyl ester mà nâng cao hiệu suất phản ng Hơn nữa, từ nguồn nguyên liệu mỡ cá phản ng tổng hợp ethylenediamide (4) từ methyl ester (2) trải qua hai giai đoạn vừa tốn kinh tế mà hiệu suất không cao (43.2%) 4.3 Tổng hợp diethanolamide (5) 4.3.1 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) Nguyễn Lâm Thái Bảo 58 Luận văn tốt nghiệp đại học Methyl ester (2) cho phản ng với diethanolamine để tạo diethanolamide, phương trình phản ng diễn sau: Sơ đồ 4.7 Tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) Để tìm điều kiện tối ưu cho phản ng trên, tiến hành khảo sát yếu tố: tỉ lệ mol, nhiệt độ thời gian phản ng Khảo sát tỉ lệ mol Phản ng amide hoá thường xảy khoảng 140C-160C Để khảo sát yếu tố khác, cố định yếu tố: - Nhiệt độ phản ng: 160C - Thời gian phản ng: 30 phút Tiến hành phản ng tỉ lệ ,mol methyl ester (2) : diethanolamine 1:3, 1:4 1:5 Kết trình bày Hình 4.21 Methyl ester dư Sp phụ Rf = 0.23 1:3 1:4 1:5 Hình 4.21: Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng tỉ lệ mol phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nguyễn Lâm Thái Bảo 59 Luận văn tốt nghiệp đại học Nhận x t: Quan sát mỏng nhận thấy tỉ lệ mol methyl ester : ] ethylenediamine = 1:3 ngồi vết sản phẩm diethanolamide (5) Rf = 0.23 [3 cịn có vết methyl ester dư vết sản phẩm phụ Khi tăng dần tỉ lệ mol lên vết methyl ester vết sản phẩm phụ ngày mờ Ở tỉ lệ mol 1:5 vết mỡ dư sản phẩm phụ mờ hẳn, ch ng tỏ phản ng chuyển hóa hồn tồn Như vậy, tỉ lệ mol 1:5 tốt cho phản ng 4.3.1.2 Khảo sát nhiệt độ phản ng Để tìm nhiệt độ tốt cho phản ng tiến hành cố định yếu tố: - Thời gian phản ng: 30 phút - Tỉ lệ mol methyl ester (2):diethanolamine = 1:5 Với điều kiện nhiệt độ 160oC phản ng chuyển hóa hết Do khảo sát nhiệt độ thấp 150 oC 160oC 150oC Hình 4.22 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng nhiệt độ phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Kết cho thấy mỏng 160C có vết sản phẩm diethanolamide (5), tiếp tục hạ thấp cịn 150C ngồi vết sản phẩm Rf =0.23 cịn xuất vết methyl ester dư Do đó, chúng tơi chọn 160oC nhiệt độ tốt cho phản ng 4.3.1.3 Khảo sát thời gian phản ng Nguyễn Lâm Thái Bảo 60 Luận văn tốt nghiệp đại học Để tìm điều kiện thời gian ngắn để phản ng chuyển hóa hồn tồn cố định yếu tố: - Tỉ lệ mol methyl ester:diethanolamine = 1:5 - Nhiệt độ phản ng: 160C Thời gian 30 phút khảo sát Do đó, chúng tơi tiến hành hạ thấp thời gian phản ng để tìm thời gian tốt cho phản ng Lần lượt cho phản ng thời gian 30 phút, 25 phút 20 phút Kết trình bày Hình 4.23 Methyl ester dư 30 phút 25 phút 20 phút Hình 4.23 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng thời gian phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Quan sát mỏng ta thấy hạ thời gian phản ng cịn 25 phút ngồi vết sản phẩm diethanolamide (5) (Rf =0.23) xuất thêm vết sản phẩm phụ methyl ester (2) dư Hạ thời gian ngắn vết sản phẩm phụ methyl ester dư nhiều Do đó, chúng tơi chọn thời gian phản ng 30 phút tốt cho phản ng Tóm lại, điều kiện tốt để tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) trình bày Bảng 4.8 Nguyễn Lâm Thái Bảo 61 Luận văn tốt nghiệp đại học Bảng 4.8 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) Điều kiện vi sóng - Tỉ lệ mol - Nhiệt độ phản ng - Thời gian phản ng - Hiệu suất 1:5 160C 30 phút 75.2% Điều kiện thƣờng 1:6 160C 85.71 % Từ 0.8g methyl ester (2) 0.875g diethanolamine ta tổng hợp 0.842g diethanolamide (5) Hiệu suất phản ng 75.2% Nhận x t: phản ng tổng hợp diethanolamide (5) từ methyl ester (2) phương pháp vi sóng giảm tỉ lệ mol tác chất tham gia phản ng rút ngắn đáng kể thời gian phản ng Tuy nhiên, hiệu suất phản ng thấp phương pháp gia nhiệt thơng thường Điều lý giải sản phẩm diethanolamide (5) dạng lỏng sệt chiết tách với dung môi để rửa, dù mác lượng nhỏ sản phẩm ảnh hưởng lớn đến hiệu suất phản ng 4.3.2 Tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá Mỡ cá cho phản ng với diethanolamine để tạo diethanolamide (5), phương trình phản ng mơ tả sau: Sơ đồ 4.8 Tổng hợp diethanolamide (5) từ mỡ cá diethanolamine Để tìm điều kiện tốt cho phản ng trên, tiến hành khảo sát yếu tố: tỉ lệ mol, nhiệt độ thời gian phản ng .2 Khảo sát tỉ lệ mol Nguyễn Lâm Thái Bảo 62 Luận văn tốt nghiệp đại học Để khảo sát ảnh hưởng tỉ lệ mol đến m c độ chuyển hóa phản ng tiến hành thực phản ng với yếu tố cố định sau: - Nhiệt độ phản ng: 160C - Thời gian phản ng: 30 phút Để tìm tỉ lệ mol thích hợp thực phản ng với tỉ lệ mỡ cá:diethanolamine 1:3, 1:5, 1:7, 1:8 1:9 thu kết mỏng Hình 4.24 Rf = 0.23 1:3 1:5 1:7 1:8 1:9 Hình 4.24 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng tỉ lệ mol phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Quan sát mỏng thấy tỉ lệ mol mỡ cá : diethanolamine = 1:3 ngồi vết sản phẩm diethanolamide (5) (Rf = 0.23) cịn có vết mỡ dư vết sản phẩm phụ rât rõ Khi tăng dần tỉ lệ mol lên 1:5, 1:7 1:8 vết mỡ dư vết sản phẩm phụ ngày mờ Đến tỉ lệ mol 1:9 vết mỡ dư sản phẩm phụ hết hẳn, lúc phản ng xảy hoàn toàn Như vậy, tỉ lệ mol 1:9 tốt cho phản ng 4.3.2.2 Khảo sát nhiệt độ phản ng Với tỉ lệ mol vừa khảo sát tiến hành cố định: - Thời gian phản ng: 30 phút - Tỉ lệ mol mỡ cá: diethanolamine = 1:9 Nguyễn Lâm Thái Bảo 63 Luận văn tốt nghiệp đại học Tiến hành khảo sát nhiệt độ 150 oC 140 oC để tìm nhiệt độ tốt cho phản ng 160oC 150oC 140C Hình 4.25 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng nhiệt độ phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận xét: Kết mỏng cho thấy nhiệt độ 150 oC có xuất sản phẩm diethanolamide (5) (Rf = 0.23) Tuy nhiên, xuất sản phẩm phụ mỡ dư rõ Nhiệt độ phản ng thấp (140oC) sản phẩm phụ mỡ dư nhiều ch ng tỏ phản ng chưa xảy hoàn toàn Vì kết luận nhiệt độ 160oC tốt cho phản ng 4.3.2.3 Khảo sát thời gian phản ng Để khảo sát ảnh hưởng thời gian phản ng, cố định yếu tố khảo sát cho tốt nhất: - Tỉ lệ mol mỡ cá:diethanolamine = 1:9 - Nhiệt độ phản ng: 160C Tiến hành rút ngắn thời gian phản ng để tìm thời gian phản ng tốt cho phản ng Chúng khảo sát khoảng thời gian 30 phút, 25 phút 20 phút thu kết mỏng Hình 4.26 Nguyễn Lâm Thái Bảo 64 Luận văn tốt nghiệp đại học 30 phút 25 phút 20 phút Hình 4.26 Bản mỏng khảo sát ảnh hƣởng thời phản ứng (hệ giải ly EtOAc) Nhận x t: Kết mỏng cho thấy thời gian phản ng 25 phút ngồi vết sản phẩm diethanolamide (5) (Rf =0.23) cịn xuất thêm vết sản phẩm phụ mỡ dư Tiếp tục hạ cịn 140C vết mỡ dư sản phẩm phụ đậm ch ng tỏ thời gian chưa đủ lâu để phản ng chuyển hóa hồn tồn Do đó, chọn thời gian phản ng 30 phút tốt cho phản ng Tóm lại, điều kiện tốt để tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá trình bày Bảng 4.9 Bảng 4.9 Điều kiện tổng hợp diethanolamide (5) trực tiếp từ mỡ cá Điều kiện vi sóng - Tỉ lệ mol - Nhiệt độ phản ng - Thời gian phản ng - Hiệu suất 1:9 160C 30 phút 75.56% Điều kiện thƣờng Chưa khảo sát Từ 0.8g mỡ cá 0.88g diethanolamine tổng hợp 0.76g diethanolamide (5), hiệu suất phản ng 75.56% Nguyễn Lâm Thái Bảo 65 Luận văn tốt nghiệp đại học Hình 4.27 Sản phẩm diethanolamide (5) từ mỡ cá Để so sánh hiệu hai phương pháp tổng hợp diethanolamide (5) vi sóng, chúng tơi có kết (Bảng 4.10) Bảng 4.10 So sánh hai phƣơng pháp tổng hợp diethanolamide (5) Tổng hợp từ methyl ester (2) - Tỉ lệ mol - Nhiệt độ phản ng - Thời gian phản ng - Hiệu suất 1:5 160C 30 phút 72.8% Tổng hợp trực tiếp từ mỡ cá (1) 1:9 160C 30 phút 75.56% Nhận x t: từ kết cho thấy thực phản ng tổng hợp diethanolamide (5) từ hai nguồn tác chất đạt hiệu suất gần Tuy nhiên, phản ng tạo diethanolamide (5) từ methyl ester (2) rút ngắn tỉ lệ mol tác chất phản ng, tiết kiệm đáng kể lượng tác chất phản ng so với tác chất mỡ cá Do từ hai nguồn nguyên liệu khác nhau, phản ng tạo diethanolamide (5) từ methyl ester tốt Nhưng từ nguồn nguyên liệu mỡ cá basa, phản ng tạo diethanolamide (5) từ methyl ester (2) qua hai giai đoạn vừa tốn vừa hiệu suất thu sản phẩm cuối không cao (54.8%) Nguyễn Lâm Thái Bảo 66 Luận văn tốt nghiệp đại học Chƣơng KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ 5.1 Kết luận Sau tháng thực đề tài: “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa phương pháp vi sóng” chúng tơi đạt số kết sau:  Thiết lập điều kiện tổng hợp methyl ester (2) từ mỡ cá phương pháp vi sóng Phương pháp tổng hợp vi sóng rút ngắn đáng kể thời gian phản ng hiệu suất phản ng thấp phương pháp thông thường  Thiết lập điều kiện tổng hợp ba chất hoạt động bề mặt không ion ethanolamide (3), ethylenediamide (4) diethanolamide (5) phương pháp vi sóng  Các chất hoạt động bề mặt tổng hợp hai phương pháp: từ methyl ester acid béo có mỡ cá trực tiếp từ mỡ cá Trong đó, phương pháp tổng hợp trực tiếp từ mỡ cá đạt hiệu suất tính kinh tế cao  Nhìn chung, kích hoạt phản ng vi sóng giúp giảm đáng kể thời gian phản ng tác chất phản ng, từ giúp tăng tính hiệu q trình tổng hợp so với phương pháp tổng hợp thông thường 5.2 Kiến nghị Vì thời gian điều kiện thực đề tài có hạn nên từ kết đạt q trình thực nghiệm, chúng tơi có số kiến nghị sau: - Thực phản ng ống vi sóng kích thước lớn Với việc khảo sát phản ng với lượng lớn giúp khảo sát hiệu suất phản ng cách xác - Sản phẩm tạo thành tiến hành đánh giá chất lượng xác định giá trị CMC, đánh giá khả tạo nhũ Nguyễn Lâm Thái Bảo 67 Luận văn tốt nghiệp đại học TÀI LIỆU THAM KHẢO Tài liệu tiếng Việt Hà Thanh Mỹ Phương, Luận Văn Thạc Sỹ, “ Nghi n C u Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề Mặt Không Ion Từ Mỡ Cá Tra, Cá Basa”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Louis Hồ Tấn Tài, Các Sản Phẩm Tẩy Rửa Và Chăm Sóc Da Khưu Lê Hải Yến Luận Văn Thạc Sỹ, “ Tổng hợp dialkanolamide thừ mỡ cá basa”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Nguyễn Hoàng Ly (2007), luận văn tốt nghiệp Đại Học, “Tổng hợp dầu diesel sinh học biodiesel từ dầu ăn qua sử dụng”, Đại học Cần Thơ Võ Ngọc Y, luận văn tốt nghiệp Đại học, “Nghi n C u Tổng Hợp Chất Hoạt Động Bề Mặt Không Ion Từ Acid Béo”, Khoa Khoa Học Tự Nhiên Đại Học Cần Thơ Lê Thị Ngọc Trâm, iáo Trình Các Chất Hoạt Động Bề Mặt, Khoa Công Nghệ Đại Học Cần Thơ Phạm Thành Lộc, Luận Văn Thạc sỹ, “Nghi n c u sử dụng thi t bị Soxhlet – Vi sóng ly tr ch số hợp chất thi n nhi n” trường Đại học khoa học Tự Nhiên Hà Thị Kim Quy (2010), luận văn đại học “Bi n đổi cấu trúc hóa học triacylglyceride c a mỡ cá basa ng dụng tổng hợp dầu nhờn sinh học”, Đại học Cần Thơ Huỳnh Thị Ngọc Liên (2008), luận văn Thạc sỹ, “Nghi n c u tổng hợp số dẫn xuất urea bắng phương pháp vi sóng”, Đại học Cần Thơ 10 “Điều ch biodiesel từ mỡ cá basa phương pháp hóa si u âm” tạp chí phát triển khoa học công nghệ” tập 12, số 03 – 2009 11 Nguyễn Lê Minh Hiếu (2011), luận văn tốt nghiệp, “Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa”, Đại học Cần Thơ Nguyễn Lâm Thái Bảo 68 Luận văn tốt nghiệp đại học Tài liệu tiếng Anh 12 Bùi Thị Bửu Huê, Đặng Thị Thanh Thi, Trần Thanh Thảo, “Studies on the synthesis of biolubricating oils from catfish fat”, Tạp chí Hóa Học, 4B, 81 (2010), Viện KH&CN VN 13 Danielle L.Jacobs, “Microwave Assisted Organic Synthesis”, Crimmins Group Meeting 10/11/2006 Tài liệu Internet 14 http://vi.wikipedia.org/wiki/Vi_s%C3%B3ng 15 http://www.vinachem.com.vn/Desktop.aspx/Xuat-ban-pham/119/1578/ 16 http://saovietco.blogspot.com Nguyễn Lâm Thái Bảo 69 ... dụng cá basa 1.1.3.1 Tổng hợp diesel sinh học từ mỡ cá basa 1.1.3.2 Tổng hợp dầu nhờn sinh học sáp bôi trơn từ mỡ cá basa 1.1.3.3 Tổng hợp chất hoạt động bề mặt sinh học từ mỡ cá. .. tác chất đem phản ng so với phương pháp thơng thường Đó lý để đề tài “ Tổng hợp chất hoạt động bề mặt không ion loại alkanolamide từ mỡ cá basa phương pháp vi sóng? ?? thực Nguyễn Lâm Thái Bảo Luận. .. hoạt động bề mặt 1.2.1.3 Tính chất vật lý chất hoạt động bề mặt 13 1.2.1.4 Các tính chất đặc trưng chất hoạt động bề mặt 17 1.2.2 Chất hoạt động bề mặt sinh học 18 1.2.2.1 Chất