CÁC ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ

Acid amine không thay thế (hay còn gọi là các acid amine thiết yếu)là các acid amine cần thiết đối với sự sinh trưởng và phát triển bình thường của cơ thể người và động vật

Các acid amin không thay thế MỤC LỤC 1.Giới thiệu 3 1.1.Định nghĩa acid amine không thay thế .3 1.2.Cấu tạo .3 Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế .3 1.3.Phân loại .4 2.Tính chất vật lý ,tính chất cảm quan .4 2.1.Tính chất vật lý 4 2.2.Tính chất cảm quan .6 3.Tính chất hóa học riêng của các acid amine không thay thế 7 3.1.Phản ứng của nhóm ε-NH2 của lysine 7 3.2. Phản ứng của nhóm ngoại guanidyl của arginine 9 3.3. Phản ứng của nhóm ngoại thioether của methionine .10 3.4.Phản ứng của nhóm ngoại tryptophan 11 4. Hàm lượng của các loại acid amine không thay thế ,vai trò và nhu cầu đối với cơ thể. 12 4.1.Hàm lượng .12 4.2.Vai trò của các acid amine không thay thế đối với cơ thể .12 4.3 Nhu cầu các loại acid amine của cơ thể .13 5.Những biến đổi của các acid amine không thay thế trong chế biến và sản xuất .13 5.1Biến đổi do nhiệt 13 5.2.Biến đổi do pH 14 5.3. Biến đổi do enzyme 15 6. Xác định hàm lượng các acid amine .16 7.Các sản phẩm có chứa các acid amine không thay thế 17 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế …………………………… .3 Bảng 2.1:Hằng số phân li(pK) và điểm đẳng điện(pI) của acid amine không thay thế ………… 5 Bảng 2.2:Độ hòa tan của các acid amine không thay thế trong nước (g/100g H 2 O) …………… 6 Bảng 2.3.Vị của các acid amine không thay thế ………………………………………………… 6 Bảng 4.1 :Thành phần của các loại acid amine không thay thế trong một số loại nguyên liệu thường gặp (đơn vị:g/100g) 12 Bảng 4.2: Vai trò của các acid amine và các bệnh lý gặp phải khi thiếu các loại acid amine tương ứng……………………………………………………………………………………… 12 Bảng 4.3:Nhu cầu hằng ngày về các loại acid amine không thay thế theo trọng lượng thể (đơn vị : mg/kg/ngày) ………………………………………………………………………………. 13 Các acid amin không thay thế DANH MỤC HÌNH Hình7.1: Sữa tươi chứa lysine 17 Hình7.2: Các loại thực phẩm chức năng chứa acid amine không thay thế 18 Hình7.3: Các loại thuốc có chứa acid amine không thay thế . 18 Hình7.4: Các sản phẩm acid amine ở dạng hỗn hợp và riêng lẻ 18 Các acid amin không thay thế CÁC ACID AMIN KHÔNG THAY THẾ 1.Giới thiệu 1.1.Định nghĩa acid amine không thay thế Acid amine không thay thế (hay còn gọi là các acid amine thiết yếu)là các acid amine cần thiết đối với sự sinh trưởng và phát triển bình thường của cơ thể người và động vật.Tuy nhiên,nó không tự được tổng hợp trong cơ thể mà được bổ sung từ ngoài vào qua thức ăn. Trong số 20 loại acid amin thường gặp trong phân tử protein,tùy thuộc vào những điều kiện riêng biệt của từng loài và từng giai đoạn ,do có sự khác biệt về khả năng tổng hợp của cơ thể mà thành phần và số lượng các acid amine không thay thế đối với từng cơ thể là khác nhau.Theo nhiều tài liệu ,có 8 acid amine cần thiết cho người lớn :valin, leucine, isoleucine, metionine,threonine,phenylalanine,tryptophan và lyzine.Đối với trẻ em cần thêm 2 acid amine nữa là: argine và histidine. 1.2.Cấu tạo Các acid amine không thay thế đều có cấu tạo chung của các acid amine ,trong phân tử bao gồm nhóm α amine(-NH 2 ),nhóm α carboxyl(-COOH)và gốc R khác nhau. Dưới đây là bảng công thức cấu tạo của 10 acid amine không thay thế: Bảng 1.1:Công thức cấu tạo của các acid amine không thay thế 3 Các acid amin không thay thế 1.3.Phân loại Có thể phân loại các các acid amine không thay thế dựa vào gốc R,là yếu tố quyết định các tương tác nội phân tử và tương tác giữa các phân tử . -Những acid amine có gốc R không phân cực và không tích điện :valine, leucine, isoleucine , methionine, phenylalanine,tryptophan. -Acid amine có gốc R không tích điện nhưng phân cực,có nhóm chức trung tính và phân cực ,có khả năng tạo liên kết hydro với một số phân tử nước như:threonine -Các acid amine có gốc R tích điện :lysine,histidine và arginine.Cả 3 acid amin này đều tích điện (+) ở pH=7. 2.Tính chất vật lý ,tính chất cảm quan. 2.1.Tính chất vật lý 2.1.1.Tính phân ly Trong dung dịch nước các acid amine không thay thế tồn tại ở dạng: Tùy thuộc vào điều kiện pH ,các acid amin có thể tồn tại ở dạng cation,anion hay trung tính.Quá trình này được đặc trưng bởi điểm đẳng điện pI và hằng số phân li pK. Tại giá trị pH,trong dung dịch ,acid amin chỉ tồn tại dưới dạng các ion lưỡng cực ,tổng điện tích của acid amin trong dung dịch bằng 0 được gọi là giá trị pH đẳng điện(pI). 4 Các acid amin không thay thế Bảng 2.1: Hằng số phân li(pK) và điểm đẳng điện(pI) của acid amine không thay thế Đối với các acid amine,tính acid của nhóm carboxyl cao hơn và tính bazơ của nhóm amine thấp hơn so với các acid carboxylic và amine tương ứng có cùng số lượng C do ảnh hưởng của khoảng cách giữa nhóm amine và carboxyl. 2.1.2. Độ hòa tan Các acid amine nói chung ,acid amine không thay thế nói riêng đều chứa các nhóm phân cực là amine và carboxyl .Vì thế,chúng có thể tan tốt trong nước. Độ hòa tan trong nước của acid amine rất khác nhau ,có thể tăng lên khi thêm vào dung dịch một lượng acid hoặc kiềm nhờ sự tạo thành muối.Ngoài ra ,các acid amine trong hợp phần với các acid amine khác có độ tan tốt hơn khi nó chỉ có riêng một mình.Thực tế ,độ hòa tan của các acid amine trong dung dịch thủy phân protein cao hơn khi các acid amine ở dạng riêng lẻ. Bảng 2.2:Độ hòa tan của các acid amine không thay thế trong nước (g/100g H 2 O) Ngoài ra ,các acid amine trong hợp phần với các acid amine khác sẽ có độ tan tốt hơn khi nó chỉ có riêng một mình.Thực tế ,độ hòa tan của các acid amine trong dung dịch thủy phân protein cao hơn khi các acid amine ở dạng riêng lẻ. 5 Các acid amin không thay thế Trong dung môi hữu cơ ,các acid amine tan rất kém do tính phân cực.Tất cả các acid amine đều không tan trong ether.Trong ethanol các acid amin :phenylalanine, histidine và tryptophan chỉ tan một lượng rất thấp,methionine,arginine, leucine(0.0217g/100g,25 o C).Độ hòa tan của isoleucine trong dung môi ethanol nóng tương đối cao(0.09g/100g,20 o C và 0.13 g/100g,78-80 o C). 2.1.3.Hoạt tính quang học Tất cả các acid amin đều có trung tâm bất đối xứng .Vì vậy ,trong tự nhiên nó có thể tồn tại dưới dạng đồng phân L hoặcD và có khả năng làm quay mặt phẳng của ánh sáng phân cực thẳng khi cho ánh sáng phân cực đi qua.Acid amine dạng D ít phổ biến ,tuy nhiên cũng xuất hiện trong tự nhiên ở một số peptid của vi sinh vật.Acid amine dạng D không được tiêu hóa trong cơ thể người. Hiện tượng quay quang học và độ lớn của góc quay phụ thuộc vào pH và nhiệt độ. 2.1.4.Khả năng hấp thụ tia UV Các acid amine có vòng thơm như tryptophan ,phenylalanin có khả năng hấp thụ quang phổ trong dãy UV với bước sóng hấp thu mạnh nhất là 200-230 nm và 250-290 nm . Histidine,methionine hấp thu UV ở bước sóng 200-210 nm.Trong các phép phân tích độ hấp thu sóng tại 280nm được sử dụng để định tính và định lượng các acid amine trong protein và peptid. 2.2.Tính chất cảm quan Tương tự như các acid amine nói chung,acid amine không thay thế cũng tham gia cào việc tạo mùi vị cho những sản phẩm giàu protein đã qua quá trình xử lý bằng quá trình thủy phân.Vị của các acid amine phụ thuộc vào cấu trúc không gian ,dạng L thường có vị đắng ,dạng D có vị ngọt , acid amine có gốc R mạch vòng thì có cả vị ngọt và vị đắng . Bảng 2.3.Vị của các acid amine Acid amine Dạng L Dạng D Vị Ngưỡng cảm nhận(mmol/l) Vị Ngưỡng cảm nhận(mmol/l) Arginine đắng trung dung Histidine đắng 45-50 ngọt 2-4 Ísoleucine đắng 10-12 ngọt 8-12 Leucine đắng 11-13 ngọt 2-5 Lyzine ngọt đắng 80-90 ngọt Methionine vị lưu huỳnh vị lưu huỳnh và vị ngọt Phenylalanine đắng 5-7 ngọt 1-3 Threonine ngọt 35-45 ngọt 40-50 Tryptophan đắng 4-6 ngọt 0.2-0.4 6 Các acid amin không thay thế 3.Tính chất hóa học riêng của các acid amine không thay thế . Các acid amine không thay thế đều có thể thực hiện những phản ứng hóa học của các acid amine nói chung như:phản ứng deamin hóa ,phản ứng decarboxyl hóa,phản ứng với thuốc thử ninhydrin,…Tuy nhiên,nó có những phản ứng riêng phụ thuộc vào gốc R: 3.1.Phản ứng của nhóm ε-NH 2 của lysine 3.1.1.Phản ứng aryl hóa Tương tự như nhóm α-NH 2 , các nhóm ε-NH 2 cũng có thể tham gia phản ứng aryl hóa với 1- floro-2,2-dinitrobenzen(FDNB) tạo ra hợp chất N-2,4-dinitrophenyl aminoacid có màu vàng và bền : Phản ứng này được dùng để định lượng nhóm ε-NH 2 và lyzine. 3.1.2. Phản ứng acyl hóa : Đối với lysine tồn tại ở dạng tự do phản ứng acyl hóa có thể xảy ra ở nhóm α-NH 2 hoặc ε- NH 2 tùy thuộc vào tác nhân phản ứng .Trong đó ,phản ứng acyl hóa chọn lọc ở nhóm ε-NH 2 khi được tiến hành với phức lyzine-Cu 2+ : Phản ứng acyl hóa chọn lọc ở nhóm α-NH 2 khi được tiến hành với dẫn xuất benzylidene 7 Các acid amin không thay thế Phản ứng với các acid dicarboxylic anhydride, như acid succinic anhydride tạo thành protein có nhóm carboxyl thay thế nhóm amine của lysine: Phản ứng ngược:dẫn xuất N-maleyl lysine được tạo thành khi cho protein có chứa lysine phản ứng với acid maleic anhydride trong môi trường kiềm.Trong môi trường acid, dẫn xuất tạo thành phân ly và tạo thành protein ban đầu 3.1.3Phản ứng tạo polyme Protein có chứa lysine có thể phản ứng với acid carboxyanhydride tạo thành sản phẩm polyme 8 Các acid amin không thay thế Gía trị của n phụ thuộc vào điều kiện phản ứng .Trong đó ,carboxylanhydride có thể được tạo thành từ phản ứng giữa acid amine với phosgene: 3.2. Phản ứng của nhóm ngoại guanidyl của arginine Sự có mặt của α – naphthol và hypobromite trong dung dịch protein có chứa arginine tạo thành hợp chất có màu đỏ ,có cấu trúc sau: Protein có chứa arginine phản ứng với α hoặc β –dicarbonyl tạo dẫn xuất cyclic,sản phẩm tạo thành tiếp tục cho phản ứng với NaBH 4 tạo thành dẫn xuất nitropyrimidine ,có khả năng hấp thụ ánh sáng ở bước sóng 335nm : 9 Các acid amin không thay thế Phản ứng giữa nhóm ngoại của arginine với 1,2-xyclohexanedione là phản ứng có tính chọn lọc cao và xảy ra trong điều kiện bình thường ,sản phẩm tạo thành của phản ứng cũng có thể tái tạo trở lại nhóm ngoại của arginine khi cho phản ứng với hydroxyamine: 3.3. Phản ứng của nhóm ngoại thioether của methionine Methionine có thể bị oxy hóa tạo thành sulfoxide và sau đó là sulfone.Phản ứng này làm mất các acid amine thiết yếu trong quá trình chế biến thực phẩm: Nhóm thioether có thể phản ứng với iodo-acetic tạo thành các sulfonium: Tương tự ,nhóm thioether cũng phản ứng với acid performic,phản ứng này được sử dụng để định lượng methionine: 10 [...]... vitamin và 8 acid amine không thay thế ) sản xuất tại Việt Nam,Chiamin-S (dạng dịch truyền ,chứa đầy đủ 10 loại acid amine không thay Hình7.2 :Các loại thực phẩm chức năng thế ),Morithep amin (dạng thuốc tiêm,chứa 7 loại chứa acid amine không thay thế acid amine không thay thế) ,Lyvitol(dạng viên ,chứa lysine),… Hình 7.3 : Các loại thuốc có chứa acid amine không thay thế Ngoài ra trên thị trường thế. .. và hàm lượng các acid amine ,thay thế và không thay thế Hình7.1:Sữa tươi chứa lysine 17 Các acid amin không thay thế ==> Từ đó ,dẫn đến các triệu chứng có thể gặp của hiện tượng thiếu các acid amine Để phòng tránh cũng như hỗ trợ cho những trường hợp bị thiếu hụt các acid amine,đặc biệt là các acid amine không thay thế , trên thị trường cũng đã có một số loại sản phẩm như :  Sữa tươi: các sản phẩm... được dùng để phân chia chuỗi peptid có chứa tryptophan 11 Các acid amin không thay thế 4 Hàm lượng của các loại acid amine không thay thế ,vai trò và nhu cầu đối với cơ thể 4.1.Hàm lượng Trong tự nhiên ,các acid amine không thay thế không tồn tại ở dạng tự do mà ở dạng liên kết trong phân tử protein.Thành phần và tỉ lệ các acid amine không thay thế là chỉ số quan trọng khi đánh giá giá trị sinh học của... acid amine không thay thế : proOH(chứa 9 acid amin không thay thế ,Kolivit,Primovit(chứa các loại vitamin,bổ sung lysine) ,các sản phẩm từ tảo Spirulina ,một loại vi tảo cógiá trị dinh dưỡng cao,có nhiều loại acid amine không thay thế :“spirulina Blubio”,´ “bột tảo xoắn Spirulina” đã được nhập khẩu và phân phốí tại Việt Nam  Các sản phẩm acid amine được dùng như thuốc bổ và thuốc chữa bệnh như:enzamin(dạng... scatol, indol của tryptophan gây mùi khó chịu và có tính độc 15 Các acid amin không thay thế 6 Xác định hàm lượng các acid amine Để đánh giá chất lượng toàn diện của sản phẩm thực phẩm đã qua quá trình chế biến người ta thường xác định thành phần và hàm lượng các acid amine không thay thế có mặt trong các sản 16 Các acid amin không thay thế phẩm,trong đó phương pháp sắc kí giấy là đơn giản và nhanh... 1.08 1.06 1.19 0.47 054 3.15 3.08 0.52 0.59 0.28 0.15 1.09 0.65 (Số liệu được lấy từ USDA(bộ nông nghiệp Mĩ) 4.2.Vai trò của các acid amine không thay thế đối với cơ thể Bảng 4.2: Vai trò của các acid amine và các bệnh lý gặp phải khi thiếu các loại acid amine tương ứng Acid amine Vai trò Bệnh lý gặp phải khi thiếu Cần thiết cho sự tổng hợp Axitnucleotit Gây thiếu máu ,giảm tính thèm ăn, dẫn Histidine... bằng kiềm tất cả các acid amine (trừ tryptophan )đều bị phá hủy -Định tính các acid amine bằng cách chạy sắc kí: Khi đặt giải giấy có chấm chất tan (dung dịch chứa các acid amine)vào bình chứa dung môi thích hợp (dung môi n-Butanol ,acid acetic,nước hoặc dung môi phenol,nước ) ,dưới tác dụng của lực mao dẫn ,dung môi sẽ chuyển theo chiều dọc giấy ,kéo theo chất cần phân chia (các acid amine ) và đồng... ở nhiệt độ cao (t > 200oC) các thực phẩm giàu protein có pH trung tính hoặc gia nhiệt các thực phẩm giàu protein có môi trường kiềm thì sẽ xảy ra một số chuyển hóa của các acid amine không thay thế : -Phá hủy một số acid amine không thay thế: như arginine chuyển thành ornitin ,ure,sitrulin và amoniac;threonine và lysine cũng bị phá hủy -Protein có chứa lysine có thể tạo ra các cầu nối đồng hóa trị giữa... phân giải các chất độc tronng cơ thể Mất tính thèm ăn,cản trở sự phân hủy các chất chứa Azot Phá hủy tuyến nội tiết,giảm khôi lượng cơ thể Gây rối loạn trao đổi chất hydratcacbon và protein,làm giảm sự phát triển,nhất là ở trẻ em 4.3 Nhu cầu các loại acid amine của cơ thể Bảng 4.3:Nhu cầu hằng ngày về các loại acid amine không thay thế theo trọng lượng thể (đơn vị : mg/kg/ngày) Đối tượng Acid amine Trẻ... phổ biến trong mọi quá trình tạo thành sản phẩm thực phẩm.Đối với các loại thực phẩm có 13 Các acid amin không thay thế chứa protein thì những biến đổi của thành phần acid amine không thay thế, chỉ số quan trọng trong đánh giá chất lượng sinh học của thực phẩm có protein, có thể làm giảm đáng kể chất lượng thực phẩm Khi gia nhiệt khan các protein ở nhiệt độ trên 200oC(nhiệt độ đạt được khi rán thịt