Acid béo là thành chính của hầu hết các lipid. Cả lipid trong cơ thể lẫn thực phẩm
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA TPHCM KHOA KỸ THUẬT HÓA HỌC BỘ MÔN CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM ĐỀ TÀI: ACID BÉO KHÔNG THAY THẾ NHÓM SVTH: HUỲNH HOÀNG TÚ NGUYỄN BÍCH THÙY DƯƠNG GVHD: TÔN NỮ MINH NGUYỆT THÁNG 11/2009 1 MỤC LỤC Chương I: Giới thiệu cung về acid béo 5 I-Cấu trúc hóa học 5 II-Tính chất vật Lý .5 III-Phân loại 5 1. Acid béo bão hòa .5 2. Acid béo bất bão hòa .6 IV-Nguồn hiện diện 6 V-Vai trò của acid béo trong sinh học .9 Chương II: Decosahexaenoic acid (DHA) .10 I-Cấu trúc hóa học 10 II-Nguồn hiện diện và tình hình nghiên cứu DHA 10 III-Tác dụng đối với cơ thể 11 1. Tác dụng đối với bào thai và trẻ sơ sinh .11 2. Tác dụng đối với thị giác và màng tế bào .12 3. Tác dụng đối với não .12 4. Tác dụng đối với huyết áp và hàm lượng lipid trong huyết tương .12 5. Tác dụng đối với các bệnh tim mạch .12 6. Tác dụng đối với sự viêm .13 7. Tác dụng đối với bệnh thấp khớp 13 8. DHA và bệnh ung thư 13 9. Ăn nhiều cá giúp bạn bớt cáu bẳn .13 IV-Nhu cầu .13 Chương III: Eicosapentaenoic acid (EPA) .14 I-Cấu trúc hóa học 14 II-Tác Dụng đối với cơ thể .14 1. Tác dụng đối với trẻ sơ sinh 14 2. Tác dụng đối với bệnh tim .14 3. Tác dụng đối với bệnh trầm cảm .14 4. Tác dụng đối với bệnh ADHD ở trẻ 15 5. Tác dụng đối với viêm tính và các bệnh viêm .16 6. Tác dụng đối với bệnh ung thư 16 III-Nguồn cung cấp 17 IV-Nhu cầu .17 Chương IV: Oleic acid 18 I-Cấu trúc hóa học 18 II-Tác dụng đối với cơ thể .18 1. Giảm huyết áp 18 2. Đối với hệ thần kinh 18 3. Đối với hệ tiêu hóa . 19 III-Nguồn cung cấp 19 IV-Nhu cầu .19 2 Chương V: Linoleic acid 20 I-Cấu trúc hóa học 20 II-Tác dụng đối với cơ thể .20 1. Chống ung thư tuyến tiền liệt 20 2. Axit linoleic có thể giúp phòng tránh béo phì .21 3. Tác dụng khác 21 III-Nguồn cung cấp 21 IV-Nhu cầu .21 Chương VI: α-Linolenic acid .22 I-Cấu trúc hóa học 22 II-Tác dụng đối với cơ thể .22 1. ALA và bệnh tim mạch (Cardiovascular Disease) 23 2. ALA và chứng viêm 23 3. Chức năng miễn dịch .23 4. Ung thư 23 5. Giảm hội chứng khô mắt .23 III-Nguồn cung cấp 23 IV-Nhu cầu .23 Chương VII: Arachidonic acid (ARA) 24 I-Cấu trúc hóa học 24 II-Tác dụng đối với cơ thể .24 1. Tăng trưởng cơ 25 2. Não .25 III-Nguồn cung cấp 25 IV-Nhu cầu .25 DANH MỤC BẢNG Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình 7 Bảng 1.2 Các acid béo thường gặp .7 Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa .8 Bảng 2.1: Thành phần dinh dưỡng của cá tra, cá basa .11 Bảng 4.1: Thành phần phần trăm Acid oleic trong các loại dầu/chất béo .19 Bảng 5.1: Thành phần phần trăm Linoleic trong nguồn thực phẩm 21 DANH MỤC HÌNH Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic 10 Hình 2.2: Cá tra .11 Hình 2.3: Cá basa 11 Hình 3.1: Cấu trúc không gian của cis-5,8,11,14,17-eicosapentaenoic acid .14 Hình 4.1: Cấu trúc không gian của cis-9Z,12Z-octadecenoic acid 18 3 Hình 5.1: Cấu trúc không gian của 9,12-octadeca-9,12-dienoic acid 20 Hình 6.1: Cấu trúc không gian của (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoic acid .21 Hình 7.1: Cấu trúc hóa học của icosa-5,8,11,14-tetraenoic acid .24 TÀI LIỆU THAM KHẢO 1. Hoàng Đức Như-Dinh dưỡng và cuộc sống – Chất thông minh có trong cá Basa – Nhà xuất bản Y học, hội Dinh dưỡng TP. HCM tháng 3/2003 trang 4 – 41. 2. Nguyễn Hữu Đức-Acid Omega 3 bổ não giảm bệnh động mạch vành bao SGGP 23/2/2002. 3. Hoàng Kim Anh-Hóa học thực phẩm-NXB Khoa học và kỹ thuật 4. http://www.wolframalpha.com/input/?i=Arachidonic+acid 5. http://www.wolframalpha.com/input/?i=linolenic+acid&asynchronous=false 6. http://www.wolframalpha.com/input/?i=linoleic+acid 7. http://www.wolframalpha.com/input/?i=oleic+acid 8. Lê Hoàng Anh, Phương pháp ly trích, thu nhận và làm giàu acid docosahexaenoic trong mỡ cá basa pangasius bocourti sauvage. Khóa luận cử nhân khoa học, khoa Sinh học trường Đại học Khoa Học Tự Nhiên, 2006. 4 CHƯƠNG I: GIỚI THIỆU CHUNG VỀ ACID BÉO I-CÔNG THỨC CẤU TẠO: -Acid béo là thành chính của hầu hết các lipid. Cả lipid trong cơ thể lẫn thực phẩm. -Công thức tổng quát: CH3 ─ (CH2)n ─COOH -Số nguyên tử carbon trong acid béo thường là chẵn (14 - 22C). Các acid béo thường gặp có số carbon từ 16 - 18. -Số thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch hydrocarbon của acid béo được tính từ nguyên tử carbon của nhóm carboxyl. H 3 C ω - (CH 2 ) n -C β 3 -C α 2 - C 1 OOH -Ký hiệu: α, β, γ, ω,….để chỉ thứ tự của nguyên tử carbon trong mạch. -Về cơ bản acid béo là một mạch dài các nguyên tử carbon liên kết với nhau và được bao quanh bởi các nguyên tử hydrogen. Ở một đầu của phân tử được xác định là đầu alpha, gắn với một nhóm carboxyl (−COOH). Một đầu còn lại của mạch là đầu cuối (omega), là nhóm methyl (−CH3). (Trong bảng chữ cái Hy Lạp α là ký tự đầu tiên và ω là ký tự cuối). II-TÍNH CHẤT VẬT LÝ: -Các phân tử acid béo bão hòa có mạch thẳng, thường dễ gắn chặt với nhau. Ngược lại, các phân tử acid béo bất bão hòa có cấu tạo lệch, do đó chỉ gắn với nhau một cách lỏng lẻo và dễ bị phá vỡ bởi nhiệt độ hơn hơn các acid béo bão hòa. Vì vậy các chất béo giàu acid béo bất bão hòa có nhiệt độ tan chảy thấp hơn các chất béo giàu acid béo bão hòa (đặc biệt các acid béo có chuỗi carbon dài hơn 12 carbon). Tóm lại, mỡ hoặc dầu được phân loại thành bão hòa, bất bão hòa đơn hay bất bão hòa đa dựa trên hàm lượng cao hoặc thấp của các loại acid béo hiện diện. -Chiều dài của mạch carbon trong acid béo ảnh hưởng đến độ rắn chắc của triglycerid ở nhiệt độ thường. Cụ thể, các acid béo bão hòa chuỗi dài từ 12 carbon trở lên hiện diện ở những trạng thái rắn khác nhau ở nhiệt độ thường, trong khi các acid béo bão hòa chuỗi vừa từ 6 đến 10 carbon (ví dụ dầu dừa) và chuỗi ngắn dưới 6 carbon hiện diện ở dạng lỏng ở nhiệt độ thường. Các triglycerid chứa các acid béo bất bão hòa đa và đơn cũng tồn tại ở dạng lỏng. - Vị trí nối đôi C=C trong chuỗi carbon của các acid béo bất bão hòa tạo nên sự khác biệt lớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng. Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách 3 carbon so với đầu methyl (omega) của acid béo, nó là acid béo omega-3 (ω-3). Nếu nối đôi đầu tiên nằm cách đầu methyl 6 carbon, nó là acid béo omega-6 (ω-6). Theo qui ước tương tự, một acid béo omega-9 (ω-9) có nối đôi đầu tiên cách đầu methyl của acid béo 9 carbon. Trong thực phẩm, acid α-linolenic (ALA, 18:3 n-3) là acid béo ω-3 chủ yếu; acid linoleic (18:2 n-6) là acid béo ω-6 chủ yếu; và acid oleic (18:1 n-9) chủ yếu. III-PHÂN LOẠI: -Dựa vào số liên kết đôi để phân loại thì có 3 loại. Liên kết đôi được ký hiệu là Δ (denta). Vị trí của liên kết đôi trên mạch hydrocarbon ghi ở phía trên, góc phải. 1. Acid béo bão hòa (saturated): acid không có nối đôi C=C trong cấu tạo của nó. Công thức cấu tạo: C n H 2n O 2 Ví dụ: acid palmitic: CH 3 (CH 2 ) 14 COOH (C16) Acid stearic: CH 3 (CH 2 ) 16 COOH (C18) 2. Acid béo bất bão hòa (unsaturated) 5 ♦Acid béo bất bão hòa đơn (monounsaturated fatty acids): là những acid béo có chứa một nối đôi trong cấu tạo của nó. Ví dụ: Acid oleic: C18 có một nối đôi ở C9 Ký hiệu: C18Δ9 Công thức hóa học: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CH(CH 2 ) 7 COOH ♦Acid béo bất bão hòa đa (polyunsaturated fatty acids): là những acid béo có chứa hai nối đôi trở lên. Ví dụ: Acid linolenic: C18 có ba nối đôi ở C9, C12, C15 Ký hiệu : C18Δ9, 12, 15 Công thức hóa học: CH 3 (CH 2 ) 7 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 CH=CHCH 2 COOH -Acid béo bất bão hòa thường có cấu hình cis Dạng Cis Dạng Trans -Khi đun nóng có mặt chất xúc tác thì dạng cis chuyển thành dạng trans. -Mạch carbon của acid béo no thường ở dạng zic zắc, kéo thành chuỗi dài không cong. Các acid béo không no, có một liên kết đôi dạng cis thì mạch carbon bị uốn cong 30 o , càng có nhiều liên kết đôi, mạch carbon càng bị uốn cong nhiều hơn. Có giả thiết cho rằng mạch carbon của acid béo không no dạng cis có ý nghĩa quan trọng đối với màng sinh học. -Theo Paul B.Kelter và cộng sự, các nghiên cứu gần đây cho thấy các acid béo dạng trans- trong chế độ ăn có thể liên quan đến sự gia tăng nguy cơ xảy ra các cơn đau tim. Các phân tử không thể chuyển từ dạng cissing trans- hoặc ngược lại trong trường hợp bình thường. Khi có sự hydrogen hóa từng phần của acid béo được thực hiện, vài nối đôi còn lại kết thúc ở dạng trans- hơn là dạng cis- ban đầu. Kiểu đồng phân cis- hoặc trans- là nguyên nhân dẫn đến tính chất khác nhau. -Vị trí của các nối đôi trong chuỗi carbon của acid béo bất bão hòa đa tạo nên sự khác biệt lớn trong việc cơ thể con người chuyển hóa chúng. -Các tế bào của cơ thể của con người chỉ có thể tạo nối đôi C=C trong acid béo kể từ carbon thứ 9 trở đi. Điều này có nghĩa là cơ thể con người không thể tự tổng hợp được acid béo Ω- 3 và Ω-6. Do đó 2 loại acid béo nay chỉ có thể được lấy qua chế độ ăn hàng ngày. IV- NGUỒN HIỆN DIỆN CÁC ACID BÉO -Triglycerid là lipid dự trữ có trong mỡ động vật và dầu thực vật. -Trong thực vật: có nhiều ở nhiều cơ quan như củ, quả, hạt (như đã trình bày ở phần trên). -Ví dụ: Dầu chiếm 65-70% ở hạt thầu dầu; 40-63% ở hạt vừng; 40-60% ở hạt lạc; 18% ở hạt đậu tương. -Ở động vật: trong mô mỡ acid béo chiếm 70-97%; trong tủy sống 14-20% khối lượng tươi. Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình, acid béo bất bão hòa thường gặp được trình bày trong bảng 1, 2, 3. 6 Bảng 1.1: Phần trăm acid béo chứa trong một số loại thức ăn điển hình. [1][8] Bảng 1.2: Các acid béo thường gặp: [1][8] 7 Bảng 1.3: Các acid béo bất bão hòa [1][8] 8 V- VAI TRÒ CỦA ACID BÉO TRONG SINH HỌC: - Thành phần cơ bản của lipid và chất béo - Thành phần quan trọng trong cấu trúc màng tế bào. - Giúp cho sự vận chuyển các chất dinh dưỡng hòa tan trong chất béo ngang qua màng tế bào cũng như trong máu. - Quan trọng cho sự phát triển của não. - Quan trọng cho sự sản sinh năng lượng, duy trì thân nhiệt. - Hoạt động như những tiền chất của một số hợp chất có hoạt tính sinh học bao gồm prostaglandin, prostacyclin và leukotriene. - Quan trọng cho sự tăng trưởng. - Quan trọng trong việc duy trì một làn da khỏe mạnh. 9 CHƯƠNG II: DECOSAHEXANOIC ACID (DHA) I-CẤU TRÚC HÓA HỌC: -Acid docosahexaenoic (DHA) là một acid béo bất bão hòa đa thuộc nhóm Ω-3. DHA chứa 22 nguyên tử carbon và 6 nối đôi C=C, có công thức tổng quát là : CH 3 (CH 2 -CH=CH) 6 (CH 2 ) 2 COOH -Trọng lượng phân tử của DHA là 328,6g/mol và điểm nóng chảy là -44 0 C. DHA còn được kí hiệu là 22:6 n-3 và trong tự nhiên có dạng acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic. Hình 2.1: Cấu trúc không gian của acid cis-4,7,10,13,16,19-docosahexaenoic. -Ở điều kiện chuẩn, DHA tồn tại dạng lỏng, không tan trong nước, tan trong dung môi không phân cực. II-NGUỒN HIỆN DIỆN VÀ TÌNH HÌNH NGHIÊN CỨU DHA: -DHA được tìm thấy nhiều ở cá, đặc biệt là các loại cá béo, chứa nhiều mỡ và dầu như cá trích, cá thu, cá mòi, cá hồi, cá ngừ, cá tuyết và các loại cá da trơn. Vài loại thực vật nhất định bao gồm dầu đậu nành và dầu cải cũng chứa tiền chất của DHA là α-linolenic acid. Ngoài ra, DHA cũng là một trong những acid béo chính trong thành phần acid béo của một số loài vi nấm sống ở biển như Tharaustochytrium roseum, T. aureum và Schizochytrium aggeratum. -Hiện nay, dầu cá là nguồn thu nhận DHA chủ yếu, nhưng DHA cũng có thể được sản xuất bằng cách sử dụng vi sinh vật. Các vi sinh vật biển có thể chứa một lượng lớn DHA và được xem như là nguồn thu nhận hiệu quả của acid béo quan trọng này. Vài loài trong đó có thể tăng trưởng theo lối dị dưỡng trên những chất nền hữu cơ ở điều kiện không có ánh sáng (như vi tảo crypthecodinium cohnii). Gần đây đã có nhiều tiến bộ trong việc sản xuất DHA trong công nghệ sinh học từ các vi sinh vật biển. -Như vậy, DHA có trong mỡ cá vùng biển sâu, vùng Green land Nhật Bản, hoặc đi theo con đường tổng hợp nhưng hiện nay đã xác định được trong thành phần mỡ cá basa Việt Nam 10 [...]... nhưng cơ thể lại không thể tự sản xuất được nó Do đó, cơ thể cần thu thập chất này từ thức ăn Nguồn thực phẩm cung cấp acid béo omega-9 từ hạt Lanh Ăn nhiều acid béo omega- 9 thay cho chất béo bão hòa và các loại chất béo chuyển dạng từ chất béo chưa no sẽ làm giảm nguy cơ mắc bệnh tim mạch 19 CHƯƠNG V: LINOLEIC ACID I-CẤU TRÚC HÓA HỌC: -Acid lioleic có nhiều trong dầu thực vật là một acid béo bất bão hòa... Thành phần phần trăm Acid oleic trong các loại dầu/chất béo Dầu/chất béo % Oleic acid Dầu/chất béo % Oleic acid Dầu/chất béo % Oleic acid Dầu ôliu 80% 24% Dầu canola 62% Dầu lạc/dầu 49% phộng Dầu cọ 38% Bơ sữa trâu 32% lỏng, bơ lọc Dầu cám gạo Bơ Dầu vừng 43% (chưa tinh) 30% 47% Dầu đậu tương Dầu hoa 20% hướng dương Dầu 37% Diacyglycerol Dầu bắp 25% IV-NHU CẦU: - Oleic Acids là chất béo thiết yếu cho... 2-3 phần ăn cá béo mỗi tuần 17 CHƯƠNG IV: OLEIC ACID I-CẤU TRÚC HÓA HỌC: -Acid oleic là một acid béo có một nối đôi omega-9 được tìm thấy trong nhiều động và thực vật Công thức: C18H34O2 hay CH3(CH2)7CH=CH(CH2)7COOH Theo IUPAC, tên của acid oleic là cis-9-octadecenoic acid, và tên ngắn gọn là 18:1 cis-9 Hình 4.1: Cấu trúc không gian của cis-9-octadecenoic acid -Trọng lượng phân tử của acid oleic là... khác, song không đáng kể như đối với ung thư tuyến tiền liệt -Bên cạnh axit linoleic, những người có thêm lượng axit béo omega-6 và các axit béo không sinh cholesterol trong máu cao cũng khó bị ung thư tuyến tiền liệt Kết quả này không thay đổi ngay cả khi có sự can thiệp của những yếu tố như béo phì và mức vận động cơ thể 2 Axit linoleic có thể giúp phòng tránh béo phì:- 20 -Khi nói đến giảm béo phì... trên dòng sông Mêkông không những có đủ thành phần acid béo không no – acid béo thiết yếu mà còn có thành phần DHA -Ở Việt Nam hiện nay phát hiện có 2 loại cá chứa DHA đó là cá tra và cá ba sa với thành phần chất béo như bảng sau Bảng 2.1: Thành phần dinh dưỡng của cá tra, cá basa[1][8] -Qua bảng 2.1 nhận thấy rằng nguồn dinh dưỡng của cá ba sa nhiều hơn đặc biệt là tổng lượng chất béo, đó là lý do hiện... Eicosanoids được cấu tạo từ fatty acids có 20 carbon Tế bào gây viêm thường chứa đựng tỷ lệ ARA cao và nồng độ thấp cuả những acid béo 20 carbon khac khác, làm cho ARA thành nguồn gốc cho sự cấu tạo eicosanoids Sự tiêu thụ acid béo omega3 (EPA và DHA) đưa tới sự gia tăng hấp thụ acid béo vào trong màng tế bào có lớp phospholipid Trong khi những chất gần eicosanoid có EPA thường không có hoạt tính sinh học,... HỌC: -Acid α-linolenic là acid hữu cơ có trong thành phần glixerit của nhiều dầu thực vật và mỡ động vật Là một acid béo bất bão hòa thuộc nhóm Ω-3 Acid α-linolenic có 18 nguyên tử cacbon và 1 nối đôi C=C Tên theo IUPAC là (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoic acid Công thức tổng quát là CH 3CH2(CH = CHCH2)3(CH2)7COOH Hình 6.1: Cấu trúc không gian của (9E,12E,15E)-octadeca-9,12,15-trienoic acid -Trọng... mắt là một tính trạng mắt không sản xuất đủ nước mắt, khiến chúng trở nên khô và bị kích thích Viêm thường được kết hợp xảy ra Các triệu chứng của hội chứng khô mắt bao gồm khó chịu như cay hoặc rát mắt, hoặc cảm thấy ngứa mắt -Các nghiên cứu đã thử nghiệm ba công thức của axit béo: 0,2 phần trăm alpha-linolenic acid (một acid béo omega-3); 0,2 phần trăm acid linoleic (một acid béo omega-6) và 0,1 phần... chiếm 0,5-1% tổng lượng a xít béo -Chiết xuất từ dầu gan cá của các loại cá sống ở vùng biển sâu IV-NHU CẦU: -Lượng ALA cần thiết là 1,7 - 4% tổng lượng acid béo -Cần duy trì sự cân bằng tương đối giữa acid Linoleic (LA) và axit alpha-linolenic (ALA), tỷ lệ LA/ALA nên ở mức 5/6 đến 15/16 CHƯƠNG VII: ARACHIDONIC ACID 23 (ARA) I-CẤU TRÚC HÓA HỌC: -Arachidonic acid là một acid béo bất bão hòa đa thuộc nhóm... tỏ sự liên hệ giữa acid béo omega-3 và các chất cytokines gây viêm Liều EPA từ 2.7 g mỗi ngày và cao hơn nữa làm giảm sự sản xuất PGE 2, liều thấp hơn không cho kết quả đó Một nghiên cứu bổ túc dầu cá trong thực phẩm cho thấy có sự giảm thiểu 30% tới 74% và 80% trong sự sản xuất cytokine, sau 4 tuần bổ túc Lợi ích lớn hơn của acid béo omega-3 được nhận thấy khi các chuỗi dài acid béo omega-3 được dùng