Các hợp chất có nguồn gốc thứ hai

Đa số các hợp chất này tồn tại trong thực phẩm với một lượng lớn vượt quá sựcho phép sẽ là chất độc có hại đến sức khỏe con người.ví dụ: các hợp chấtAlhaloide chất gây nghiện phần lớn tá

KHOA CÔNG NGHỆ THỰC PHẨM VÀ SINH HỌC

TIỂU LUẬN MÔN:

HÓA SINH THỰC PHẨM

ĐỀ TÀI:

CÁC HỢP CHẤT CÓ NGUỒN GỐC THỨ HAI

Hồ Chí Minh, tháng năm

MỤC LỤC

MỤC LỤC

LỜI MỞ ĐẦU

NỘI DUNG

I CÁC ACIDE HỮU CƠ: 6

1 Định nghĩa:

2 Phân loại:

3 Cách gọi tên:

3.1 Theo danh pháp IUPAC:

3.2 Theo tên thông thường:

4 Tính chất:

4.1 Câu trúc, Tính hất vật lý:

4.2 Tính chất hóa hoc chung:

5 Môt số acide hữu cơ tiêu biểu trong công nghệ thực phẩm:

5.1 Citric:

5.1.1 Tính chất 12

5.1.4 Sản xuất 13

Chu trình Krebs 13

5.1.5 Sử dụng 13

+ Phụ gia thực phẩm

+ Khác

An toàn 15

5.2 Axit malic

5.2.1 Tính chất vật lí: 18

5.2.2 Khái quát tính chất hóa học 18

Axit malic là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả 2 nhóm chức là hydroxyl(OH) và nhóm cacboxyl(COOH) Dó đó axit malic có tính chất của axit và những phản ứng đặc trưng của nhóm chức 18

Tính chất của axit 18

Tính chất của nhóm COOH :phản ứng este hóa 18

Phản ứng tách nước: 19

5.2.3 Vai trò trong cơ thể thực vật 19

5.3 Axít oxalic

5.3.1 Điều chế 22

5.3.2 Phản ứng hóa học 22

Ái lực với các ion kim loại

5.3.3 acid oxalic Trong tự nhiên 22

An toàn 23

Thức ăn chứa axít oxalic

Sử dụng 23

Thử nghiệm kiểm tra 23

5.4 axit tactric:

II HỢP CHẤT ALKALOID 28

1 Khái niệm:

2 Nguồn của Alkaloid:

3 Phân loại Alkaloid:

4 Tính chất của Alkaloid:

4.1 Tính chất vật lý:

4.2 Tính chất hóa học:

5 Các Alkaloid tiêu biểu:

5.1.Nicotin:

5.2 cocain:

5.3 Morphin:

5.4 Quinin :

5.5 Nhóm phenethylamin Ephedrin:

5.6 Indol:

5.7 Aconitin (nhóm terpenoit)

5.8 Nhóm Purin Caffein

5.9 Solanidine:

5.10 Một số Alkaloid khác:

6 Chiết xuất và phân tách:

III HỢP CHẤT TANIN: 49

1.Khái niệm:

2.Cấu tạo:

3 Phân loại:

4 Tính chất và ứng dụng của tanin:

4.1 Tính chất của tannin:

5 Định lương hàm lương tannin:

6 Hệ thống tannin trong trà xanh:

6.1 Trà xanh có thể phòng bệnh HIV?

6.2 Trà xanh ngăn ngừa bệnh viêm khớp, đột quỵ, tim mạch,ung thư…:

6.3 Ngừa ung thư bàng quang từ trà xanh

6.4 Trà xanh giúp chữa bệnh não:

IV GLYCOSIDE: 60

1 Khái niệm:

2 phân loại:

2.1 O-Glycoside:

2.2.C-Glycoside:

2.3 S-Glycoside:

2.4 N-Glycoside:

3.Tính chất glycoside:

3.1 Lý tính :

3.2 Hóa tính :

4 Chiết xuất glycoside:

5 Tác dụng chữa bệnh:

6 Một số hợp chất Glycoside trong nguyên liệu thực phẩm:

6.1 Hệ thống Glycoside trong củ sắn, măng:

6.2 Solanine trong khoai tây:

7 tính chấtt, định tính và định lượng:

7.1 Tính chất

7.2 Định tính và định lượng

V TERPEN 85

1 Khái niệm:

2 Đặc điễm:

3.Nguồn gốc của tinh dầu

4.Phân loại tinh dầu

5.Tính chất chung của tinh dầu

6.Phương pháp khai thác tinh dầu

6.1.Thu hoạch, bảo quản và chế biến sơ bộ:

7.một số tinh dầu thường gặp

7.1 Monoterpen

7.2 Sesquitespen

7.3 Diterpen

7.4 Triterpen

7.5 Cinnamaldehyde - một thành phần chính trong tinh dầu quế có nhiều công dụng

KẾT LUẬN

LỜI MỞ ĐẦU

Trong thực phẩm, ngoài các hợp chất Glucide, Protein, Lipid, vitamin,Enzime, chất khóang, chất màu, mùi… là những hợp chất cấu tạo nên thực phẩmcòn tồn tại những hợp chất khác nhau không thuộc hợp chất trên ví dụ như:cácacide hữu cơ, các hợp chất Alkaloid( chất gây nghiện), Glycozide, Tanin…Mặc

dù nó chiếm tỷ lệ rất thấp trong thành phần thưc phẩm nhưng nó cũng ảnh hưởngrất lớn đến chất lượng nguyên liệu và thực phẩm Mặt khác các hợp chất này quiđịnh tính đặc thù của sự trao đổi chất trong từng loại thưc vật, và những chất nàyđược tạo thành trong quá trình trao đổi chất

Đa số các hợp chất này tồn tại trong thực phẩm với một lượng lớn vượt quá sựcho phép sẽ là chất độc có hại đến sức khỏe con người.ví dụ: các hợp chấtAlhaloide( chất gây nghiện) phần lớn tác động đến hệ thần kinh, bên cạnh đó nócũng có nhiều ứng dụng trong bảo quản và chế biến thực phẩm như các acidehữu cơ, …trong y học chung cũng được ứng dụng rộng rãi như điều chế thhuốc

an thần, chất ức chế giảm đau,…

Trong phạm vi bài tiểu luận này, chúng em xin tim hiểu về một số hợp chấtphổ biến, quan trọng và thương gặp trong thực phẩm và nguyên liệu chế biếnthực phẩm, đồng thời sẽ giới thiệu một số ứng dung, tác hại của nó trong côngnghệ chế biến thực phẩm, cơ chế tác động lên có thể và gây ngộ độc thực phẩm

và một số ứng dụng trong y học

Do han chế về mặt thời gian nên có thể bài có nhiều sai sót, mong cô

và các bạn thông cảm và đóng gop ý kiến

hidrocacbon không no, hở

Axit không no CH2=CH-COOH, CH ≡ C – COOH

- Axit thơm C6H5COOH

+ Có từ 2 nhóm – COOH trở lên: Axit đa chức HOOC – COOH,

HOOCCH2COOH

+ Gốc hidrocacbon là vòng thơm: Acide thơm

3 Cách gọi tên:

3.1 Theo danh pháp IUPAC:

3.2 Theo tên thông thường:

Liên quan đến nguồn gốc tìm ra chúng

4 Tính chất:

4.1 Câu trúc, Tính hất vật lý:

Ở điều kiện thường là hợp chất lỏng hoặc rắn

Tạo liên kết hydro va tan trong nước, có vị chua riêng biệt, acidecitric có vị chua chanh, oxalic có vị chua me, tactric có vị chua nho…

5 Môt số acide hữu cơ tiêu biểu trong công nghệ thực phẩm:

5.1 Citric:

Axít citric hay axít xitric là một axíthữu cơ yếu, và là một axít ba lần axít Nó làmột chất bảo quản tự nhiên và cũng được sử dụng để bổ sung vị chua cho thực phẩmhay các loại nước ngọt Trong hóa sinh học, nó là tác nhân trung gian quan trọng trong

Tên khác Axít 3-hydroxypentanedioic axít 3-cacboxylic

Citrat hiđrô, E330Nhận dạng

gam 192,123g/mol(khan)210,14 g/mol (monohydrat)

Bề ngoài chất rắn kết tinh màu trắng

chu trình axít citric và vì thế xuất hiện trong trao đổi chất của gần như mọi sinh vật Nócũng được coi là tác nhân làm sạch tốt về mặt môi trường và đóng vai trò của chấtchống ôxi hóa.

Axít citric tồn tại trong một loạt các loại rau quả, chủ yếu là các loại quả của chiCitrus Các loài chanh có hàm lượng cao axít citric; có thể tới 8% khối lượng khô trongquả của chúng (1,38-1,44 gam trên mỗi aoxơ nước quả[1]) Hàm lượng của axít citrictrong quả cam, chanh nằm trong khoảng từ 0,005 mol/L đối với các loài cam và bưởichùm tới 0,030 mol/L trong các loài chanh Các giá trị này cũng phụ thuộc vào các điềukiện môi trường gieo trồng

Về cấu trúc hóa học, axít citric chia sẻ các tính chất của các axít cacboxylickhác Khi bị nung nóng trên 175 °C, nó bị phân hủy để giải phóng điôxít cacbon vànước

5.1.2 Đo đạc

Axít citric thường được thêm vào nước ngọt, bia, nước seltzer và xuất hiện tựnhiên trong nhiều loại nước quả Điều này gây ra vấn đề trong đo lường do kỹ thuật đođạc chuẩn cho đường là chiết suất Chiết suất của đường và axít citric là gần như đồngnhất Đối với các dạng nước ngọt và nước cam thì phép đo độ ngọt tốt nhất là tỷ lệđường/axít Gần đây, việc sử dụng các thiết bị nhạy hồng ngoại đã cho phép đo cả Brix(hàm lượng đường) và độ chua bằng phát hiện đường và axít citric thông qua các daođộng phân tử đặc trưng của chúng và điều này cho phép đánh giá chính xác hơn độ ngọtcủa đồ uống

5.1.3 Lịch sử

Chanh, cam và các dạng quả

khác thuộc chi Citrus chứa

nhiều axít citric

Sự phát hiện ra axít

citric được cho là của nhà giả kim thuật người Iran trong thế kỷ 8 là Jabir Ibn Hayyan(Geber) Các học giả thời Trung cổ tại châu Âu cũng đã nhận thức về bản chất axít củacác loại nước cam, chanh; những kiến thức như thế được ghi lại trong Bách khoa Toànthư thế kỷ 13 Speculum Majus (Tấm gương Lớn), do Vincent of Beauvais viết Axítcitric lần đầu tiên được Carl Wilhelm Scheele, một nhà hóa học người Thụy Điển, côlập năm 1784, trong đó ông kết tinh nó từ nước chanh Sản xuất axít citric quy mô công

nghiệp bắt đầu từ năm 1860, dựa trên ngành công nghiệp sản xuất các loại quả camchanh của Italia.

Năm 1893, C Wehmer phát hiện ra rằng nấm mốc Penicillium cũng có thể sảnxuất ra axít citric từ đường Tuy nhiên, sản xuất sinh học của axít citric đã không trởthành quan trọng về mặt công nghiệp cho tới tận khi Thế chiến I làm gián đoạn xuấtkhẩu cam chanh của Italia Năm 1917, nhà hóa học thực phẩm người Mỹ là JamesCurrie phát hiện ra rằng một số biến thể của nấm Aspergillus niger có thể là các nhà sảnxuất axít citric có hiệu quả và Pfizer bắt đầu sản xuất ở quy mô công nghiệp bằng kỹthuật này sau đó 2 năm, tiếp theo là Citrique Belge vào năm 1929

5.1.4 Sản xuất

Axít citric monohydrat

Trong kỹ thuật sản xuất này, hiện tại vẫn là công nghệ sản xuất công nghiệpchính cho axít citric, các mẻ cấy nấm Aspergillus niger được nuôi trong môi trườngchứa sucroza hay glucoza để sinh ra axít citric Nguồn đường là nước ngâm ngô cô đặc,nước rỉ đường, tinh bột ngô thủy phân hay các dung dịch đường rẻ tiền khác Sau khinấm được lọc ra khỏi dung dịch được tạo thành, axít citric được cô lập bằng kết tủa nóvới vôi tôi (hydroxit canxi) để tạo ra muối citrat canxi, từ đó axít citric được sinh rabằng xử lý muối này với axít sulfuric

Chu trình Krebs

Bài chi tiết: Chu trình axít citric

Axít citric là một trong chuỗi các hợp chất tham gia vào ôxi hóa sinh lý các chấtbéo, protein và cacbohydrat thành điôxít cacbon và nước

Chuỗi các phản ứng hóa học này là trung tâm của gần như mọi phản ứng traođổi chất và là nguồn của hai phần ba năng lượng có nguồn gốc từ thực phẩm trong cácsinh vật bậc cao Nó được Hans Adolf Krebs phát hiện Krebs đã nhận Giải Nobel Sinh

lý và Y khoa năm 1953 cho phát hiện này Chuỗi các phản ứng này được biết đến dướinhiều tên gọi khác nhau, như chu trình axít citric, chu trình Krebs hay chu trình axíttricacboxylic (hay chu trình TCA)

+ Phụ gia thực phẩm

Trong vai trò của một phụ gia thực phẩm, axít citric được sử dụng như là chấttạo hương vị và chất bảo quản trong thực phẩm và đồ uống, đặc biệt là các loại đồ uốngnhẹ Nó được ký hiệu bằng một số E là E330 Các muối citrat của các kim loại khácnhau được sử dụng để chuyển giao các khoáng chất này ở dạng có thể sử dụng được vềmặt sinh học trong nhiều chất bổ sung dinh dưỡng Các tính chất đệm của các citratđược sử dụng để kiểm soát pH trong các chất tẩy rửa dùng trong gia đình và trong dượcphẩm Tại Hoa Kỳ, độ tinh khiết của axít citric cần thiết để làm phụ gia thực phẩmđược định nghĩa bởi Food Chemical Codex (FCC), được công bố trong Dược điển Hoa

Kỳ (USP)

là các phức chất citrat.

+ Khác

Axít citric được sử dụng trong công nghệ sinh học và công nghiệp dược phẩm

để thụ động hóa các hệ thống ống dẫn cần độ tinh khiết cao (thay cho việc sử dụng axítnitric) Axít nitric bị coi là nguy hiểm và khó xử lý khi sử dụng cho mục đích này, trongkhi axít citric thì không

Axít citric là thành phần hoạt hóa trong một số dung dịch tẩy rửa vệ sinh nhàbếp và phòng tắm Dung dịch với hàm lượng 6% axít citric sẽ loại bỏ các vết bẩn donước cứng từ thủy tinh mà không cần phải lau chùi Trong công nghiệp nó được dùng

để đánh tan lớp gỉ trên bề mặt thép

Axít citric được sử dụng phổ biến như là chất đệm để làm tăng độ hòa tan củaheroin nâu Các túi nhỏ chứa axít citric sử dụng một lần cũng được sử dụng như là tácnhân xui khiến để buộc những người dùng heroin phải đổi các kim bẩn của mình lấycác kim tiêm sạch nhằm làm giảm khả năng lan truyền AIDS và bệnh viêm gan Cácchất a xít hóa khác sử dụng cho heroin nâu là axít ascorbic, axít axetic và axít lactic; khikhông có chúng, những người sử dụng ma túy thường thay thế chúng bằng nước chanhhay dấm

Axít citric là một trong các hóa chất cần thiết để tổng hợp HMTD, một chất nổnhạy nhiệt, nhạy ma sát và nhạy va chạm tương tự như axeton peroxit Vì lý do này,việc mua một lượng lớn axít citric như tại Mỹ, có thể gây nghi vấn về các hoạt độngkhủng bố tiềm ẩn

Axít citric cũng có thể thêm vào kem để giữ cho các giọt mỡ nhỏ tách biệt nhaucũng như thêm vào các công thức chế biến nước chanh tươi tại chỗ Axít citric cũngđược dùng cùng bicacbonat natri trong một loạt các công thức tạo bong bóng (bọt) khí,cho cả các dạng thực phẩm (chẳng hạn các loại bánh bột và thỏi) lẫn các dạng hóa chất

vệ sinh cá nhân (ví dụ các dạng muối bồn tắm, bom bồn tắm và làm sạch dầu mỡ)

Axít citric cũng dùng nhiều trong sản xuất rượu vang như là chất thay thế hay

bổ sung khi các loại quả chứa ít hay không có độ chua tự nhiên được sử dụng Nó chủyếu được sử dụng cho các loại rượu vang rẻ tiền do giá thành thấp của sản xuất

Khi sử dụng với tóc, axít citric mở lớp ngoài cùng (còn gọi là lớp cutin) ra Khilớp cutin mở ra, nó cho phép có sự thâm nhập vào sâu hơn của các chất vào chân tóc

Nó có thể được sử dụng trong một số loại dầu gội đầu để rửa sạch các chất sáp và thuốcnhuộm từ tóc

Axít citric cũng được sử dụng như là nước rửa lần hai (sau nước hiện hình)trong xử lý phim chụp ảnh trước khi dùng nước định hình Nước rửa đầu tiên thườnghơi kiềm nên nước rủa có tính axít nhẹ sẽ trung hòa nó, làm tăng hiệu quả của việc rửaảnh so với dùng nước thường

Axít citric cũng được dùng như là một trong các thành phần hoạt hóa trong sảnxuất các mô kháng virus

Axít citric cũng được sử dụng như là tác nhân làm chín chính trong các côngđoạn đầu tiên trong sản xuất phó mát mozzarella

An toàn

Axít citric được hầu hết các quốc gia và tổ chức quốc tế công nhận là an toàn để

sử dụng trong thực phẩm Nó hiện diện tự nhiên trong gần như mọi dạng sự sống, cáclượng axít citric dư thừa dễ dàng trao đổi và bài tiết ra khỏi cơ thể Tuy nhiên, việc tiếpxúc với axít citric khô hay đậm đặc có thể gây ra kích ứng da và mắt, vì thế bảo hộ laođộng nên được sử dụng khi tiếp xúc với axít citric Việc sử dụng quá nhiều axít citriccũng dễ làm tổn hại men răng Tiếp xúc gần với mắt có thể gây bỏng và làm mất thịgiác

Đôi khi hàm lượng quá cao axít citric có thể gây tổn hại cho tóc, do nó mở lớpcutin của tóc Nó có thể làm mất các chất cần thiết cho tóc và làm tóc bị bạc màu

5.1.6 Định lượng acid citric:

+Nguyên lý: trong môi trường acid, citric được oxi hóa bởi KMnO4 và KBrthành pentabromo axeton Chiết suất pentabromo axeton bằng ete dầu hỏa Cho kết hợpvới Na2S Thành một phức chất màu vàng, có thể soi màu ở quang sắc kế

Phương pháp này có thể định lượng 0.1-0.2 mg acid citric ;các acid lactic,tartric, succinic, maleic, cùng một điều kiện với hàm lượng 100-200mg không cho màusắc gì

 Nước brom bão hòa

 Dung dịch kalibromua 1M (KBr 119g + nước cất vừa đủ 1000 ml)

 Kalipenmaganat 1.5N

 H2O2 3%

 Natri sunfua 4%

 Ete dầu hảo tinh khiết

 Pyridine tinh khiết

 Pyridine 50% trong nước

 Dung dịch khử tạp chất(dung dịch kẽm ferocyanua)

+Dung dịch 1: Kali ferocyanua 15g + nước cất vừa đủ 100 ml

+ Dung dịch 2:Kẽm acetat 30g + nước cất vừa đủ 100ml

 Kẽm cacbonat tinh thể hoặc bột

 Thuốc thử bitmn: Bi(NO3)3 48.4g + Mannit 18.2g + nước cất 420g

Hòa tan bitmut nitrat và mannit vào nước cất

 Hỗn dịch acid photphoric và acid acetic:

H3PO4 25% ml +CH3COOH 25% ml+ nước cất vừa đủ 1000 ml

và không được ít hơn 0.2mg acid citric)

Định lượng: dịch lọc cho vào một cốc thủy tinh, thêm nước để có khoảng 60ml , cho thêm 3ml H2SO4 50% và đun sôi 10 phút, Sau khi làm nguội dungdịch phải còn lại khoảng 40ml, cho vào 3ml nước brom bão hòa và để yên 10phút Nếu có tủa hoặc đục, đem dung dịch quay ly tâm và chuyển nước trong bêntrên vào bình lắng gạn dung tích 125-150ml (giai đoạn này để phá hủy những chất

50-mà trong quá trình định lượng có thể nhầm lẫn với acid citric)

Cho thêm 2ml dung dịch KI, 10ml KMnO4 1.5N để yên 10 phút và làm mấtmàu KMnO4 thừa với một lượng vừa đủ H2O2 3%(tránh cho thừa) Acid citrictrong dung dịch đã chuyển thành pentabromo axeton Chiết suất pentabromoaxeton với 25ml ete dầu hỏa tinh khiết, để lắng và tách lớp nước sang một bìnhlắng gạn thứ 2 Chiết suất pentabromo aceton còn sót lại trong lớp nước một lầnnữa với 25ml ete dầu hòa Sau khi tách, lớp ete dầu hỏa được tập trung cả vàobình lắng gạn thứ nhất và rửa 5 lần, mỗi lần với 5ml nước Để lắng và tách bỏhoàn toàn lớp nước

Lắc lớp ete dầu hỏa với 3; 2 rồi 1ml Natri sunfua 4% mới pha Gạn lấy lớpNa2S cho vào bình định mức 10ml đã chứa sẵn 3.5ml pyridine tinh khiết mới cất.Cho thêm pyridine 50% vừa đủ 10ml Đọc độ tách quang học ở quang sắc kế vớicốc so màu thủy tinh dày 10mm, bước song 436nm, và điều chỉnh máy ở số 0bằng nước cất So sánh kết quả trên biểu đồ mẫu

Xây dựng biểu đồ với lượng acid citric từ 0.2mg đến 1mg trong cùng một điềukiện như trên

Tỷ trọng 1.609 g/cm³

Độ hòa tan trong nước 558 g/l (at 20 °C)[1]

Độ axít (pKa) pKa1 = 3.4, pKa2 = 5.13

5.2.1 Tính chất vật lí:

Axit malic là chất lỏng,tan nhiều trong nước Có mùi thơm của táo.Thành phầnchính làm nên vị chua của táo là axit này

5.2.2 Khái quát tính chất hóa học

Axit malic là hợp chất hữu cơ tạp chức, có chứa cả 2 nhóm chức là hydroxyl(OH) và nhóm cacboxyl(COOH) Dó đó axit malic có tính chất của axit và những phản ứng đặc trưng của nhóm chức.

Tác dụng với oxit kim loại:

HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + Na2O > NaOOC-CH2-CH(ONa)-COONa + H2O.Tác dụng với muối của axit yếu hơn:

HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + NaHCO3 > NaOOC-CH2-CH(OH)-COONa + CO2+ H2O

Làm đổi màu quỳ tím sang màu đỏ nhạt

Tính chất của nhóm COOH :phản ứng este hóa

HOOC-CH2-CH(OH)-COOH + C2H5OH > C2H5OOC-CH2-CH(OH)-COOC2H5 +H2O

Phản ứng tách nước:

HOOC-CH2-CH(OH)-COOH > HOOC-CH=CH-COOH + H2O

Phản ứng này xảy ra dưới tác dụng của axit sunfuric đặc và có đun nóng Axit tạo ra làaxit không no có đồng phân lập thể: dạng cis là axit meleic, dạng trans là axit fumaric

5.2.3 Vai trò trong cơ thể thực vật

Axit malic có mặt trong chu trình Hatch-Slack, tức pha tối của quá trình quanghợp ở các cây C4.Nó đóng vai trò là kho dự trữ CO2, khiến cho nồng độ CO2 trong tếbào mô giậu luôn cao mặc dù nồng độ trong khí quyển thấp.Cùng với hoạt tính mạnhcủa enzim PEP-cacboxilaza nên cây C4 không có hô hấp sáng.Chính vì vây các cây này

có năng suất cao(ngô,mía )

Axit malic tạo nên vị chua của táo

5.2.4 Định lượng acid malic:

Phương pháp quay cực:

Nguyên lý: dựa trên sức quay cực sang trái của dung dịch acid malic trung tính,sau khi xử lý với uranylacetat sức quay cực sẽ được tăng lên Từ hiệu giữa hai lần đó

và đọc kết quả, sẽ tính được hàm lượng acid malic có trong 100g mẫu thử

Tiến hành thử: xác định tính quay cực ban đầu của dung dịch với ống dài 20cm

αD1 độ quay cực của dung dịch acid malic

αD2 độ quay cực của dung dịch acid malic đo lại lần 2, sau khi xử lý với uranyl acetatPhương pháp định tính và xác định giới hạn acid malic bằng sắc ký:

Trong trường hợp kiểm nghiệm rượu vang chỉ cần xác định sự có mặt của acidmalic để đánh giá giai đoạn lên men malolactic chuyển hóa acid malic thành acid lacticlàm cho rượu vang dịu vị Do đó, xác định acid malic bằng phương pháp sắc ký trêngiấy

Dụng cụ, vật liệu và thuốc thử:

 Dụng cụ,vật liệu thông thường của phòng thí nghiệm

 Piept chấm sắc ký chia vạch đến 1/100ml

 Giấy chạy sắc ký FN4

 Bình hoặc chuông thủy tinh chạy sắc ký

 Bình phun thuốc hiện màu

 Dung dịch acid mẫu gồm: acid tactric+malic+sucinic+lactic (1ml chứa 5Error:Reference source not foundg mỗi loại acid)

 Dung môiCheftel, Menier và Machebaeuf) cho vào mốt bình lắng gạn

Propanol 50ml +Eucalyptol 50ml+Acid foocmic(tinh khiết 98%) 20ml

Cho thêm nước từng giọt một vừa cho vừa lắc cho đến khi hỗn dịch đục Để lắng vàgạn bỏ lớp nước Nếu dung môi không trong suốt, cho thêm vài giọt acid foocmic(nhưng không quá lượng cần thiết)

 Dung dịch hiện màu boromphenol xanh :

boromphenol xanh 1g + cồn 95o vừa đủ 1000ml+ NaOH 0.1N vừa đủ để cho màu đỏtía

Tiến hành thử: chấm trên giấy sắc ký mẫu thử và bên cạnh là acid mẫu Thể tích haidung dịch bằng nhau Sau mỗi chấm, để khô rồi mới chấm thêm chấm nữa

Treo giấy sắc ký vào bình chạy sắc ký và cho chạy theo chiều từ dưới lên trênvới dung môi propanol eucalyptol, acid foocmic

Lấy ra và làm khô Phun dung dịch hiện màu boromphenol xanh, những vết acid

sẽ hiện lên thành màu vàng trên nền xanh

Trên đường acid mẫu, gần điểm xuất phát nhất là vết acid tactric, rồi theo thứ tựacid malic, acid sucinic và acid lactic Mẫu thử có acid malic thì trên đường có vết acidmalic của dung dịch acid mẫu

Trang dữ liệu bổ sung

Cấu trúc & thuộc tính n εr, v.v

rắn, lỏng, khí

Dữ liệu quang phổ UV, IR, NMR, MS

Các hợp chất liên quan

Các hợp chất tương tự

Các hợp chất liên quan Clorua oxalyl

Este oxalat phenyl

Ngoại trừ có thông báo khác, các dữ liệu

được lấy ở 25°C, 100 kPa

Thông tin về sự phủ nhận và tham chiếu

Axít oxalic là một hợp chất hóa học với công thức tổng quát H2C2O4 Nó là một axítdicacboxylic, có công thức triển khai HOOC-COOH Nó là một axít hữu cơ tương đốimạnh, khoảng 10.000 lần mạnh hơn axít axetic Anion của nó là một chất khử Các

dianion của axít oxalic được gọi là oxalat

5.3.1 Điều chế

Axít oxalic có thể được điều chế khá dễ dàng trong phòng thí nghiệm bằng cáchôxi hóa sucroza bằng axít nitric trong vài trò của chất ôxi hóa và một lượng nhỏ vanađipentôxít trong vai trò của chất xúc tác[1] Ở cấp độ lớn hơn, oxalat natri được điều chếbằng cách cho hiđrôxít natri nóng hấp thụ mônôxít cacbon dưới áp suất cao.[2]

5.3.2 Phản ứng hóa học

Ái lực với các ion kim loại

Oxalat là một phối thể tuyệt vời cho các ion kim loại, trong đó nó thường liênkết dưới dạng phối thể kiểu "hai răng", tạo thành một vòng 5-thành viên dạng MO2C2.Một phức chất để minh họa là [Fe(C2O4)3]3- Ái lực của các ion kim loại đôi khi đượcthể hiện trong xu hướng tạo thành các chất kết tủa Vì vậy, axít oxalic cũng kết hợp vớicác kim loại như canxi, sắt, natri, magiê và kali trong cơ thể để tạo thành các tinh thểcủa các muối oxalat tương ứng, chúng là các chất kích thích ruột và thận Do nó liên kếtvới các thành phần dinh dưỡng quan trọng như canxi, nên việc sử dụng dài hạn các loạilương thực, thực phẩm chứa nhiều axít oxalic có thể dẫn đến sự thiếu hụt chất dinhdưỡng Những người khỏe mạnh có thể tiêu thụ một cách an toàn các thức ăn như thế ởmức độ vừa phải, nhưng những người có các rối loạn liên quan tới thận, bệnh gút, thấpkhớp hay các dạng nào đó của các tổn thương âm hộ mạn tính (vulvodynia) nói chungkhông nên dùng các loại thức ăn đó

Ngược lại, việc cung cấp canxi cùng với các thức ăn giàu axít oxalic có thể làmcho axít này kết tủa trong ruột và làm giảm mạnh mức độ oxalat được cơ thể hấp thụ(trong một số trường hợp lên tới 97%) [3], [4] Kết tủa của oxalat canxi trong thận (đượcbiết đến như là sỏi thận) làm nghẽn đường tiết niệu

5.3.3 acid oxalic Trong tự nhiên

Axít oxalic và các muối oxalat có mặt khá phổ biến trong nhiều loài thực vật,đáng chú ý là rau muối (Chenopodium album) và chua me đất (chi Oxalis) Rễ và/hoặc

lá của đại hoàng (chi Rheum), kiều mạch (Fagopyrum esculentum) cũng được liệt kênhư là có chứa nhiều axít oxalic.[cần dẫn nguồn]

Các loại thức ăn chứa một lượng đáng kể axít oxalic, theo trật tự giảm dần, baogồm: khế (Averrhoa carambola), hồ tiêu (Piper nigrum), mùi tây (Petroselinumcrispum), hạt các loại anh túc (các chi Meconopsis, Papaver, Romneya, Eschscholzia),thân cây đại hoàng (chi Rheum), rau dền (chi Amaranthus), rau bina (Spinacia

oleracea), một số thứ và giống củ cải đường (Beta vulgaris), ca cao (Theobroma cacao),sôcôla, phần lớn các loại quả hạch hay quả mọng và các loài đậu, đỗ Cảm giác có sạn ởmiệng khi uống sữa chứa hương vị đại hoàng là do sự kết tủa của oxalat canxi gây ra.

Vì thế thậm chí cả một lượng rất loãng axít oxalic cũng có thể nhanh chóng "phá vỡ"cazein tìm thấy trong nhiều loại sản phẩm sữa

Lá của chè (Camellia sinensis) cũng chứa một lượng lớn axít oxalic so với nhiềuloài thực vật khác Tuy nhiên, trong nước chè thì nồng độ của axít này tương đối nhỏ,

do chỉ một lượng nhỏ chè được sử dụng khi pha nước

Axít oxalic trong cơ thể có thể được tổng hợp thông qua quá trình trao đổi chất,hoặc là của axít glyoxylic hoặc là của lượng axít ascorbic dư thừa (vitamin C), và đây

là một vấn đề đáng lo ngại cho sức khỏe nếu sử dụng dài hạn các liều lượng quá lớnvitamin C 80% khối lượng của sỏi thận được hình thành từ oxalat canxi [5]

Một số loài nấm sợi thuộc chi Aspergillus cũng sản sinh ra axít oxalic, nó phảnứng với canxi trong máu hay trong mô để làm kết tủa oxalat canxi[6] Có một số chứng

cứ sơ bộ cho thấy việc sử dụng các chất bổ sung dinh dưỡng chứa men hay vi khuẩn cóthể ảnh hưởng tới sự bài tiết axít oxalic[7] (và có lẽ là cả nồng độ axít oxalic) Axítoxalic cũng có thể có mặt trong cơ thể do việc sử dụng etylen glycol (chất chống đôngtrong ô tô), vì nó cũng được chuyển hóa thành axít oxalic

An toàn

Axít oxalic kích thích niêm mạc ruột khi tiêu thụ, và có thể gây tử vong khi ởliều lớn LD50 của axít oxalic nguyên chất được dự đoán là khoảng 378 mg/kg thểtrọng, hay khoảng 22,68 g cho một người nặng 60 kg

Thức ăn chứa axít oxalic

Một vài nghiên cứu đang được thực hiện để tìm phương pháp làm giảm cácmuối oxalat trong thức ăn, chẳng hạn Biến thoái sinh học của axít oxalic trong rau binabằng cách sử dụng rễ mầm của ngũ cốc của Betsche T, Fretzdorff B trên website củaNIH

Sử dụng

• Axít oxalic được sử dụng trong một số sản phẩm hóa chất dùng trong gia đình,chẳng hạn một số chất tẩy rửa hay trong việc đánh gỉ sét

• Dung dịch axít oxalic được dùng để phục chế đồ gỗ do nó đánh bay lớp mặt gỗ

bị khô để lộ ra lớp gỗ còn mới phía dưới

• Là một chất cẩn màu trong công nghệ nhuộm

• Axít oxalic dạng bay hơi được một số người nuôi ong mật dùng làm thuốc trừsâu để diệt trừ loài bét Varroa (Varroa destructor) sống ký sinh

Thử nghiệm kiểm tra

Chuẩn độ bằng pemanganat kali (thuốc tím) có thể phát hiện ra axít oxalic (doaxít này là một chất khử yếu, và cần phải có một chất ôxi hóa mạnh như thuốc tím để

có thể phản ứng) Tuy nhiên, thử nghiệm này sẽ làm nhầm lẫn các ascorbat và axítoxalic, nên giống như phần lớn các thử nghiệm dựa trên cường độ khử thì dung dịchcần phải trải qua thử nghiệm thứ hai với các chất khử mạnh, chẳng hạn như iốt

5.3.4 Định lượng acid oxalic:

Nguyên lý: tách acid oxalic bằng kết tủa dưới dạng canci oxalate Định lượng

canci oxalate hình thành bằng KMnO4 ở mội trường H2SO4 hoặc nung kết tủa cancioxalate thành CaO, cân CaO và từ đó suy ra hàm lượng acid oxalic trong 100g mẫu thử.

Dụng cụ, vật liệu và thuốc thử:

 Dụng cụ,vật liệu thông thường của phòng thí nghiệm

 Cối , chày sứ hoặc thủy tinh

 Dung dịch muối canci dung để kết tủa acid oxalic:gồm

+Dung dịch canci clorua: CaCl2 25g + nước cất vừa đủ để hòa tan CaCl2 + acidacetic vừa đủ 500ml

Cho CaCl2 vào một ít nước cất vừa đủ để hòa tan Thêm acid acetic vừa đủ500ml

+Dung dịch Natri acetat: CH3COONa 35g + Nước cất 300ml

Hòa tan 35g natri acetat vào 300ml nước cất

Trộn hai dung dịch với nhau, lắc đều để ở nhiệt độ 37o trong 48 giờ , lọc

 Acid boric tinh thể hoặc bột

Chuẩn bị mẫu thử: cân thật chính xác 10g mẫu thử đã sấy khô (trước đó phải xác định

độ ẩmđể khi tính kết quả có thể quy về hàm lượng acid oxalic trong 100g thức ăn thông thường ) cho vào cối sứ, nghiền với cát trắng, 5ml H2SO4 10% với một ít nước Chuyển tất cả vào bình định mức 250 ml, rửa cối chày nhiều lần với nước cất, nước rửa dồn cả vào bình định mức và cho nước cất vừa đủ 250ml Lắc đều và để yên qua đêm Lọc.

Định lượng: lấy 50ml dịch lọc cho vào cốc thủy tinh với NH4OH cho đến phản ứng kiềm với giấy quỳ Cho thêm 1-2g acid boric(mục đích để ngăn cản sự kết tủa của acid tactric và những đồng phân quang học của nó), 10ml dung dịch muối canci để kết tủa acid oxalic.Để yên 48 giờ ở nhiệt độ không quá 7Oc, lọc qua giấy lọc không tro và rửa kết tủa bằng nước cất nóng cho đến khi hết ion Cl-(vài ml nước rửa không cho kết tủa với 5 giọt AgNO3 1%).

Đưa phễu với giấy lọc có kết tủa canci oxalate để trên miệng bình nón sạch, chọc thủng giấy lọc và kéo tủa xuống bình với 25ml H2SO4 20% Cuối cùng kéo cả giây lọc xuống và tráng phễu với 5ml H2SO4 20% Đun đến 80oC và giữ ở nhiệt độ này và chuẩn độ acid oxalic với KMnO4 0.1N cho đến màu hồng bền vững

Tính kết quả : 1ml KMnO4 0.1N tương ứng với 0.0045g acid oxalic Hàn lượng acid oxalic theo % tính bằng công thức :

Xg = 0.0045* n * 250/50*100/p

Trong đó:

n: số ml KMnO4 0.1N sử dụng để chuẩn độ mẫu thử

p: trọng lượng mẫu thử tính bằng g

Tartaric acid là một (carbon hữu cơ dựa) hợp chất của công thức hóa họcC4H6O6, và có tên chính thức 2,3-dihydroxybutanedioic acid Trong tên này, 2,3-dihydroxy dùng để chỉ hai nhóm OH trên nguyên tử cacbon thứ hai và thứ ba, và phầnbutan của tên dùng để chỉ một phân tử Bốn-carbon Là axit hữu cơ hai chức axit Có badạng đồng phân lập thể:

Dạng D và L là các chất quang hoạt; dạng meso không có tính quang hoạt

Axit D - tactric: tinh thể hình kim; tnc = 170 oC Tan trong axeton, ete, nước vàetanol Có trong nho và các quả cây khác Dùng trong sản xuất đồ uống (nước chanhchai, rượu vang, vv.); dùng trong tổng hợp hữu cơ, nhuộm Trong y học, dùng làmthuốc tẩy giun Trong hoá phân tích, dùng để kết tủa ion K+ Không độc

Dạng L tìm thấy rất nhiều trong đa số trái cây, ở dạng tự do và ở dạng muối K+,Ca2+ và Mg2+; tnc = 170 oC Dạng meso, tnc = 140 oC

Axit tartaric lần đầu tiên được phân lập từ tartrat kali, từ xưa được biết như là caorăng, c 800 bằng giả kim Hồi giáo Jabir ibn Hayyan, người cũng chịu trách nhiệmnhiều hóa chất cơ bản khác vẫn còn trong quá trình sử dụng ngày nay Quá trình hiệnđại được phát triển trong năm 1769 do nhà hóa học Thụy Điển Carl Wilhelm Scheele.Các chirality của axit tartaric được phát hiện vào năm 1832 bởi Jean Baptiste Biot,những người quan sát khả năng xoay ánh sáng phân cực Louis Pasteur tiếp tục nghiêncứu này vào năm 1847 bởi điều tra hình dạng tinh thể amoni tartrat natri, mà ông tìmthấy là không đối xứng Pasteur là người đầu tiên sản xuất một mẫu tinh khiết của axítlevotartaric

Axit tartaric được sử dụng để ngăn chặn đồng (II) ion từ phản ứng với các ionhydroxit hiện diện trong việc chuẩn bị đồng (I) oxit Đồng (I) oxit là một màu nâu hơi

đỏ rắn, và được sản xuất bằng việc giảm một Cu (II) muối với aldehyde một, trong mộtdung dịch phái sinh

Trong sản xuất thương mại các dẫn xuất của axit tartaric acid quan trọng là cácmuối của nó, kem của vôi răng (potassium bitartrate), muối Rochelle (tartrat natri kali,thuốc nhuận tràng nhẹ), và Kali tartrat

Tartaric acid là một chất độc cơ, mà hoạt động bằng cách sản xuất của axit malic

ức chế, và ở liều cao gây ra tình trạng tê liệt và tử vong

Axit tartaric được sử dụng làm gương bạc, trong sản xuất nước ngọt, để cung cấp

vị chua vào thực phẩm axit tartaric được sử dụng trong kem của cao răng (để nấu) vànhư một chất được sử dụng để gây ói mửa, nó dễ dàng hòa tan trong nước

Định lượng acid tactric:

Nguyên lý: kết tủa acid tactric dưới dạng muối kali tactrat trong mội trường rượu, hòatan trong nước nóng và chuẩn độ bằng NaOH với phenolphtalin làm chỉ thị màu

Hòa tan KCl trong khoảng 200ml nước, cho them 200ml cồn 96o và cho nước cấtvừa đủ 100ml.Lắc đều.

 NaOH 0.1 N

 Phenolphtalin 1% trong cồn 90o

Tiến hành thử: cho vào chậu kết tinh:

Khuấy để hòa tan , cho

them 26ml cồn 96o Dùng

que thủy tinh cà mạnh vào

thành chậu để kia1ch thích

sự kết tinh nhanh muối kali

tactrat Để yên 15 giờ trong

tủ lạnh 10-15oC Lọc qua phễu lọc có màng xốp G4 Hòa tan kết tủa vào một bình sạch,bằng cách đổ nước sôi vào phễu màng xốp và hút chân không Khi kết tủa đã hào tanhết, chuẩn độ bằng NaOH 0.1N với 5 giọt phenolphtalin làm chỉ màu cho đến màu phớthộng bền vững

Tính kết quả:

1ml NaOH 0.1N tương ứng với 0.0188g kali tactrat hoặc 0.015g acid tactric

Hàm lượng acid tactric theo % tính bằng công thức :

Alkaloid là những hợp chất hữu cơ có chứa dị vòng nitơ, có tính bazơ Thường

gặp ở trong nhiều loài thực vật và đôi khi còn tìm thấy trong một vài loài độngvật Đặc biệt, alkaloid có hoạt tính sinh lý rất cao đối với cơ thể con người vàđộng vật, nhất là đối với hệ thần kinh Với một lượng nhỏ có alkaloid là chất độc

gây chết người nhưng lại có khi nó là thần dược trị bệnh đặc hiệu.

2 Nguồn của Alkaloid:

Alkaloid là hợp chất có chứa nitơ nguồn gốc thực vật Được sử dụng rộng rãi

để bào chế thuốc (cafein, cocain, ephedrin ) Hàm lượng Alkaloid có thể đạt tới10% trong các loại rau quả thông dụng như khoai tây, chè, cà phê Khoai tây sảnsinh nhiều loại Alkaloid, trong đó nguy hiểm nhất là solamin và chaconin Dướitác động của nấm mốc, vi khuẩn, ánh sáng các chất Alkaloid được hình thành

và tích tụ trong củ khoai Mầm khoai tây là nơi chứa nhiều nhất loại loại chấtđộc này gấp 100 lần trong củ

Vỏ khoai tây cũng chứa hàm lượng Alkaloid nhiều gấp 20 lần so với củ hãycẩn thận với những củ khoai tây có vỏ xanh; chất diệp lục này được hình thành

do ánh sáng mạnh chiếu vào, đi kèm là các loại Trong chè, cà phê và cacao có

chứa hợp chất methylxathin, Alkaloid độc hại được xếp vào họ Alkaloid, gồmtheophylin, caffein và theobromin Những chất này đều là các chất kích thíchđến hệ thần kinh trung ương và đều ảnh hưỡng đến trí nhớ Với người bìnhthường, một tách cà phê hay một thanh chocolate cũng đủ làm mất cân bằngaxdrelanin, nonaxdrenalin và remin (những hormone tuyến thượng thận tiết ra đểđiều tiết nhịp tim, huyết áp ).

Chất phytat có trong lúa mì, gạo, đậu tương rút dần calci trong cơ thể người

ăn Chè, cà phê, ca cao chứa nhiều hợp chất methylxathin dễ ảnh hưởng đến trínhớ Phytat là các loại muối của calci phytic, thường kết hợp calci trong thức ănbài tiết ra ngoài cơ thể Hàm lượng phytat trong ngũ cốc khoảng từ 2-5gr/kg Khi

cơ thể người nhận 1g phytat thì nó lập tức mất đi 1g canxi Ngoài ra điều này rấtbất lợi cho sức khoẻ, đặc biệt là trẻ em và phụ nữ có thai phytat, trong một sốloại rau quả còn chứa nhiều axit oxalic- cũng là một chất chống canxi Loại acidnày thường có ở khế, me Một liều 5g acid oxalic có thể gây tử vong cho mộtngười lớn nặng 70kg Nguy hại hơn, loại acid này còn có tác dụng với canxi, tạo

thành oxalat không tan- một nguyên nhân gây bệnh sỏi thận Lá, hoa, quả và rễ

cây vòi voi có chứa axit Xyanhydric.Một số alkaloid gọi là indixin

Alkaloid còn có trong: ớt, hồ tiêu, thuốc lá, cà độc dược, dừa cạn, chè, cà phê,

ô dầu, bách bộ, lá ngón…

Năm 1969 J.M.Goweley và cộng sự đã phát hiện một số alkaloid có nhânpyrolizidinn và lasiocarpine có độc tính cao đối với gan và gây huỷ hoại tổ chứcgan đau bụng, ỉa chảy, xuất huyết lan tỏ và có thể gây ung thư

3 Phân loại Alkaloid:

Các alkaloid thông thường được phân loại theo đặc trưng phân tử chung củachúng, dựa trên kiểu trao đổi chất được sử dụng để tạo ra phân tử khi khôngbiết nhiều về tổng hợp sinh học của các alkaloid, thì chúng được gộp nhóm theotên gọi của các hợp chất đã biết Ví dụ: do các cấu trúc phân tử xuất hiện trongsản phẩm cuối cùng; nên các alkaloid thuốc phiện đôi khi còn gọi là các

"phenanthren"), hay theo nhóm động/thực vật mà từ đó người ta chiết xuất ra cácalkaloid

Khi người ta biết nhiều hơn về một alkaloid cụ thể nào đó, thì việc gộp nhómđược thay đổi để phản ánh các kiến thức mới, thông thường lấy theo tên gọi củaamin quan trọng về mặt sinh học và nỗi bật nhất trong tiến trình tổng hợp

Các nhóm alkaloid hiện nay bao gồm:

-Nhóm pyridin: piperin, coniin, trigonellin , arecaidin, guvacin, pilocarpin,cytisin, nicotin, spartein, pelletierin

-Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin

-Nhóm pyrrolidin: hygrin, cuscohygrin, nicotin

-Nhóm quinolin: quinin, quinidin, dihydroquinin, dihydroquinidin, strychnin,brucin, veratrin, cevadin

-Nhóm isoquinolin: Các alkaloid gốc thuốc phiện như : morphin, codein,thebain, papaverin, narcotin, sanguinarin, narcein, hydrastin, berberin

-Nhóm phenethylamin: mescalin, ephedrin , dopamin, amphetamin.

-Nhóm indol:

* Các tryptamin: DMT, N-metyltryptamin, psilocybin, serotonin

* Các ergolin: Các ancaloit từ ngũ cốc/cỏ như ergin, ergotamin, axít lysergic v.v

* Các beta-cacbolin: harmin, harmalin, yohimbin, reserpin, emetin

* Các alkaloid từ chi Ba gạc (Rauwolfia): reserpin

-Nhóm purin:

* Các xanthin: caffein, theobromin, theophyllin

-Nhóm terpenoit:

* Các alkaloid aconit: aconitin

*Các steroit: solanin, samandari (các hợp chất amoni bậc bốn): muscarin, cholin,neurin

-Các alkaloid từ dừa cạn (chi Vinca) và các họ hàng của nó

* Vinblastin, vincristin Chúng là các chất chống ung thư và liên kết các nhịtrùng (dime) tubulin tự do, vì thế phá vỡ cân bằng giữa trùng hợp (polyme hóa)

và phản trùng hợp vi quản, tạo ra sự kìm hãm các tế bào trong pha giữa của quátrình phân bào

4 Tính chất của Alkaloid:

4.1 Tính chất vật lý:

Phân tử lượng: khoảng 100-900 Các alkaloid không chứa các nguyên tử ôxytrong cấu trúc thông thường là chất lỏng ở điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụnicotin, spartein, coniin) Các alkaloid với các nguyên tử ôxy trong cấu trúc nóichung là các chất rắn kết tinh ở điều kiện nhiệt độ phòng (ví dụ: berberin)

Hầu hết alkaloid base gần như không tan trong nước nhưng tan trong các dungmôi hữu cơ như CHCl3, eter, các alcol dây carbon ngắn Một số alkaloid do cóthêm nhóm phân cực như –OH, nên tan được một phần trong nước hoặc trongkiềm ( Morphin, Cephalin) Ngược lại với base, các muối alkaloid nói chung tanđược trong nước và alcol, hầu như không tan trong dung môi hữu cơ Có một sốngoại lệ như Ephedrin, Colchixin, Ecgovonin các base của chúng tan được trongnước, đồng thời cũng khá tan trong dung môi hữu cơ, còn các muối của chúngthì ngược lại Alkaloid có N bậc 4 và N- oxid khác tan trong nước và trong kiềm,rất ít tan trong dung môi hữu cơ Các muối của chúng có độ tan khác nhau tùythuộc vào gốc acid tạo ra chúng

4.2 Tính chất hóa học:

Alkaloid là các base yếu, do đó có đầy đủ tính chất hóa học của một base yếu

Đa số làm xanh giấy quỳ tím Với acid thường tạo muối tan trong nước và kếttinh Tính kiềm phụ thuộc vào khả năng sẵn có của các cặp điện tử đơn độc trênnguyên tử nitơ và kiểu khác (dị) vòng cùng các phần thay thế

-Một số Alkaloid mang tính lưỡng tính, vừa có tính base yếu vừa có tính acideyếu ví dụ: Morphine,

Tính base giảm dần theo thứ tự muối amoni bậc 4, amin bậc 1, amin bậc 2,amin bậc 3

-Muối của alkaloid rất bền, nhưng chúng bị phân hủy bởi tia sáng mặt trờihoặc tia tử ngoại

-Phần đông alkaloid có vị đắng và có tính triền quang Chúng tạo tủa với cácdung dịch acid phosphotungstic, phosphomolipdic, picric…

Nhìn chung Alkaloid la những chất tương đối bền, nhưng một số ít chất thuộcdẫn xuất indol rất dễ bị phân hủy do ánh sáng hoặc tác nhân ôxy hóa

Ngoài tính base, các alkaloid có phản ứng tương tự nhau như đối với mộtthuốc thử, gọi tên chung là các thuốc thử alkaloid

5 Các Alkaloid tiêu biểu:

5.1.Nicotin:

Cấu tạo:

Nguồn, đặc tính:

Có ở trong cây thuốc lá dưới dạng muối kết hợp với axit limonic Trong lá câythuốc lá hàm lượng nicotin khoảng 10 - 16% ở thuốc lá và 16% ở thuốc lào.Nicotin là chất lỏng như dầu, không màu, sôi ở 247OC, nó nâu lại nhanh chóngtrong không khí do bị oxy hóa, nó dễ bay hơi có mùi thuốc lá, dễ tan trong ước,dung dịch có tính bazơ mạnh

Nicotin là một alkaloid rất độc, (từ 1 đến 2 giọt nicotin có thể giết chết mộtcon chó), tính độc của nó có thể sánh với axit xian hydric HCN Nicotin chỉ làmột trong số các hoá chất độc hại có trong khói thuốc lá (trong khói thuốc lá cóchứa tới 1.400 hợp chất hoá học khác nhau) chỉ có vài mg Nicotin cũng gâynhức đầu, ói mửa, với lượng lớn hơn nó kìm hãm hoạt động của hệ thần kinh,làm ngưng hô hấp, tê liệt hoạt động của tim, do đó không nên hút thuốc lá Dungdịch nicotin trong nước được dùng làm thuốc trừ sâu cho cây trồng

Nicotin qua phổi rồi vào máu, có tác dụng làm dày thành động mạch, gây hẹpđộng mạch, hẹp mạch vành, dẫn tới hẹp van tim Mặt khác nicotin còn làm đôngmáu trong mạch máu, dẫn tới nhồi máu cơ tim cấp và có thể dẫn tới tử vong.Hàm lượng nicotin trong máu càng nhiều thì sự kích thích nhịp đập của tim càngnhanh nên dễ dàng gây nên bệnh tăng huyết áp Nicotin là một chất dễ gâynghiện, khi hút thuốc lá thì một lượng nicotin đã vào máu, nếu thiếu nó sẽ gâykhó chịu, gây thèm muốn hút thuốc lá

Sơ đồ tổng hợp nicotin từ ornicothin:

5.3 Morphin:

Cấu tạo: