II. HỢP CHẤT ALKALOID
5. Các Alkaloid tiêu biểu:
5.1.Nicotin:
Nguồn, đặc tính:
Có ở trong cây thuốc lá dưới dạng muối kết hợp với axit limonic. Trong lá cây thuốc lá hàm lượng nicotin khoảng 10 - 16% ở thuốc lá và 16% ở thuốc lào. Nicotin là chất lỏng như dầu, không màu, sôi ở 247OC, nó nâu lại nhanh chóng trong không khí do bị oxy hóa, nó dễ bay hơi có mùi thuốc lá, dễ tan trong ước, dung dịch có tính bazơ mạnh.
Nicotin là một alkaloid rất độc, (từ 1 đến 2 giọt nicotin có thể giết chết một con chó), tính độc của nó có thể sánh với axit xian hydric HCN. Nicotin chỉ là một trong số các hoá chất độc hại có trong khói thuốc lá (trong khói thuốc lá có chứa tới 1.400 hợp chất hoá học khác nhau). chỉ có vài mg Nicotin cũng gây nhức đầu, ói mửa, với lượng lớn hơn nó kìm hãm hoạt động của hệ thần kinh, làm ngưng hô hấp, tê liệt hoạt động của tim, do đó không nên hút thuốc lá. Dung dịch nicotin trong nước được dùng làm thuốc trừ sâu cho cây trồng.
Nicotin qua phổi rồi vào máu, có tác dụng làm dày thành động mạch, gây hẹp động mạch, hẹp mạch vành, dẫn tới hẹp van tim. Mặt khác nicotin còn làm đông máu trong mạch máu, dẫn tới nhồi máu cơ tim cấp và có thể dẫn tới tử vong. Hàm lượng nicotin trong máu càng nhiều thì sự kích thích nhịp đập của tim càng nhanh nên dễ dàng gây nên bệnh tăng huyết áp. Nicotin là một chất dễ gây nghiện, khi hút thuốc lá thì một lượng nicotin đã vào máu, nếu thiếu nó sẽ gây khó chịu, gây thèm muốn hút thuốc lá.
Sơ đồ tổng hợp nicotin từ ornicothin: 5.2. cocain: Cấu tạo: Nguồn, đặc tính: Cocain là alkaloid có trong lá cây coca mọc ở Nam Mỹ. Cocain là
chất kết tinh có tinh thể hình lăng trụ, có nhiệt độ nóng chảy là 98 độ C, khó tan trong nước, dễ tan trong rượu và ete. Cocaine thô bán ở chợ thì không bao giờ nguyên chất nhưng cũng chứa 80.94% cobain và ở dạng này chúng vẫn được xếp vào nhóm này. Chất lỏng Cocain cũng có tính chất kiềm. Nó tạo thành rất nhiều loại muối, Cocain là thuốc tê từng phần rất mạnh, là thuốc gây mê mạnh, song là thuốc độc gây mệt nhọc, suy nhược cơ thể, trong một số trường hợp thì có thể thay cocain bằng novocain.
5.3. Morphin: Cấu tạo:
Nguồn, đăc tính:
Morphin là một chất kết tinh có nhiệt độ nóng chảy là 2300C (đồng thời phân huỷ), ít tan trong nước, kết tinh ngậm một phân tử nước, tan trong kiềm vì có nhóm phenol, morphin vừa có tính bazơ, vừa có tính axit yếu (lưỡng tính). Là thứ thuốc rất có giá trị trong y học: làm giảm đau, thuốc ngủ. Morphin dễ gây nghiện, nếu lạm dụng thì đó là chất ma túy cực kỳ nguy hiểm.
Giá trị quý giá của morphin là tác dụng giảm đau theo kiểu tiêu cảm giác đau, tác dụng lên trung tâm xác định của bán cầu não: sự tác động lên trung tâm này là cực kỳ quý báu vì với liều lượng nhỏ làm giảm đau mà không làm xáo trộn ý thức. Ngay những liều lượng rất nhỏ cũng được tác dụng đến trung tâm thở, tần số thở bị giảm xuống, sự hạ thấp của nhịp thở tức khắc được tăng lên cho đến khi phá bỏ các cơn ho tức khắc. Nếu lượng morphin lớn sẽ có hại, làm người chết do tình trạng tê liệt trung tâm thở.
Chứng nghiện ở codein là ít hơn, ở đây lợi thế cho nó trong liệu pháp được đưa ra. Tác dụng giảm đau và tính yên rõ ràng là ít hơn nhiều so với morphin. Codein có thể tác dụng kích thích (tính bổ dưỡng) của các dược liệu khác được tăng lên. Cũng như tác dụng chữa ho của codein yếu hơn morphin nhiều nhưng nó có nhiều cái tốt hơn nhờ tính chất không bị quen dần và không bị nghiện. Morphin được axetyl hóa với anhydrit axetic tạo thành heroin.
Các công thức cấu tạo của các hợp chất isoquinolin:
5.4. Quinin : nguồn, đặc tính:
Cùng với nhiều alkaloid khác có chứa trong vỏ cây quinquina thường mọc ở vùng nhiệt đới . Quinin là chất rắn, tnc 1770C . Nó có thể kết tinh với ba phân tử nước và có tnc 570C, dễ tan trong etanol và ete. Các dung dịch quinin có tính bazơ và có vị đắng. Quinin được dùng trong y học dưới dạng muối clohiđrat hoặc sunfat. Nó là một loại thuốc tốt chống bệnh sốt rét và hạ sốt. Với liều lượng lớn, quinin là chất độc.
5.5. Nhóm phenethylamin Ephedrin: Đặc tính:
Ðiều trị triệu chứng sung huyết mũi, thường đi kèm với cảm lạnh, viêm mũi dị ứng, viêm mũi, viêm xoang. Ðề phòng hay điều trị hạ huyết áp trong gây tê tủy sống
5.6. Indol: Cấu tạo:
Đặc tính:
Tinh thể hình lá không màu Tan trong nước, etanol, ete và dung dịch amoniac; bay hơi cùng với hơi nước; mùi khó chịu.
5.7. Aconitin (nhóm terpenoit) Cấu tạo:
Aconitin là một ancaloit cực độc có nguồn gốc từ các loài ô đầu Nó là một chất độc thần kinh có khả năng mở các kênh ion Na+ nhạy cảm TTX ở tim và các cơ quan khác, và nó được sử dụng để tạo ra các mô hình loạn nhịp tim. Aconitin có công thức hóa học C34H47NO11, và dễ hòa tan trong cloroform hay benzen Aconitin có thể bị thủy phân thành benzoylaconin và aconin.
5.8. Nhóm Purin Caffein Cấu tạo: C8H10N4O2
Caffein, còn được
gọi là
trimethylxanthine Là một xanthine alkaloid có thể tìm thấy được trong các loại hạt cà phê, trong chè, hạt cola, quả guarana và (một lượng nhỏ) trong hạt ca cao.
5.9. Solanidine:
Solanidine có nhiều trong khoai tây mọc mầm, nó tồn tại dưới dạng O Glycozide đươc gọi là solanine. Đặc tính và tinh chất hóa học, tính chất gây độc sẽ nói rỏ ở phần Glycozide.
Cấu trúc của solanine: màu xanh: phần “xương
sống” solanidine (cấu trúc alkaloid), đỏ: phần carbohydrate còn lại
Các alkaloid có dạng tinh thể là các hợp chất chứa nitrogen, có hoạt tính sinh lý trên tất cả động vật và được sử dụng trong công nghiệp dược. Họ alkaloid bao gồm: codein, nicotine, caffeine và morphine. Một số loài thực vật (họ Solanaceae). Người ta thường gặp trong một cây tập hợp các alkaloid có cấu trúc hóa học gần giống nhau. Đôi khi toàn cây (họ Taxaceae). dụng lên mạch máu (hydrastin, ephedrin...), một số khác tác dụng dụng làm thuốc chữa bệnh (Misawa, 1994).