Nghiên cứu khả năng tổng hợp dẫn xuất n (benzyliđen) chitosan và thăm dò khả năng hấp thụ thuốc nhuộm hoạt tính của nó

TRƯỜNG ĐẠI HỌC sư PHẠM HÀ NỘI KHOA HÓA HỌC -Ỉ5XUỈ - Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà NGUYỄN THỊ DOAN NGHIÊN CỨU KHẢ NĂNG TỎNG HỢP DẪN XUẤT N-(BENZYLIĐEN) CHITOSAN VÀ THĂM DÒ KHẢ NĂNG HẤP THỤ THUỔC NHUỘM HOẠT TÍNH CỦA NÓ KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC • • • • Chuyên ngành: Hóa Công nghệ - Môi trường Người hướng dẫn khoa học: TS Trần Thị Ý Nhi HÀ NỘT, 2015 LỜI CẢM ƠN Trước hết xin cảm ơn thầy giáo Lê Cao Khải, toàn thầy cô giáo khoa Hóa Học Trường Đại Học Sư Phạm Hà Nội 2, tạo điêu kiện cho tiêp thu kiên thức chuyên môn Hóa học Đồng thời xỉn bày tỏ lòng biết ơn sâu sẳc tới TS Trần Thị Ỷ Nhi - Viện Hỏa Học - Viện Hàn lâm Khoa Học công nghệ Việt Nam tận tình hướng dân truyền đạt cho phương pháp nghiên cứu khoa học kỉnh nghiệm học thuật quý báu trình thực khóa luận Tôi xin gửi lời cảm ơnKhóa chân luận thànhtốt đênnghiệp thầy cô, anh chị Viện Hóa Học - Trường Viện HànĐHSP lâm Khoa Hà Học công nghệ Việt Nam tận tình giảng dạy, bảo dìu dắt suốt trình thực khỏa ỉuận Trong trình làm khỏa luận tốt nghiệp cố gắng chan không tránh thiếu sót Vì kính mong nhận ỷ kiến đỏng góp, bảo quỷ thầy cô bạn Tôi xỉn chân thành cảm ơnỉ Hà Nội, thảng năm 2015 Sinh viên Nguyễn Thị Doan LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan khóa luận tốt nghiệp công trình nghiên cứu cá nhân, thực sở nghiên cún thực tiễn hướng dẫn khoa học TS TRẦN THỊ Ỷ NHI Các số liệu kết khóa luận trung thực, cá nhân tiến hành thí nghiệm Một lần nữa, xin khang định trung thực lời cam kết Sinh viên thực Nguyễn Thị Doan Khóa luận tốt nghiệp MỤC LỤC LỜI CẢM ƠN DANH MỤC HÌNH DANH MỤC BẢNG DANH MỤC CÁC Sơ ĐỒ 3.1.1 3.1.2 Điều chê chỉtosan từ chỉtỉn theo phương pháp kiềm đặc kêt hợp nhiệt DANH MỤC HÌNH Trường ĐHSP Hà DANH MỤC BẢNG Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà DANH MỤC CÁC Sơ ĐÒ BẢNG CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẤT TRONG KHÓA LUẬN BCh: Ac: N-(Benzyliđen)chitosan CH3CO CTS: Chitosan DDA: Độ đề axetyh hóa DA: Độ axetyl hóa DMAc: N,N -đimetyl axetamit DP: Độ polymer hóa trung bình GlcN: D-glucosamin GlcNAc : IR: N-axetyl-D-glucosamin LAB: Lactic axit bacterial Mn Khối lượng phân tử trung bình CH3 Me: NMR: NMP: RB19: Hồng ngoại Nuclear Magnetic Resonance N-metyl-2-pyroliđon Thuốc nhuộm họat tính màu XC MỞ ĐẦU Lí chọn đề tài Chitin [poly- P- (1—> 4)- 2- axetamiđo- 2- đeoxy- D- glucopyranozơ, polysacarit với hàm lượng đứng hàng thứ hailuận trongtốt tựnghiệp nhiên sau xenlulozo, thành phần vỏ Khóa Trường ĐHSP Hà loài động vật giáp xác như: vỏ tôm, mai cua, mai mực Chitosan dẫn xuất chitin thu trình deaxetyl hóa Chitin/chitosan có tính chất đặc biệt như: kháng khuẩn, kháng nấm, chống viêm, kháng virut, không độc, tính hòa hợp sinh học, phân hủy sinh học nên chúng sử dụng nhiều lĩnh vực như: y học, dược phẩm, nông nghiệp, mỹ phẩm, công nghệ môi trường [l, 2] Hiện nay, ngành công nghiệp dệt nhuộm có bước phát triên mạnh mẽ, tạo nhiều sản phẩm đa dạng có chất lượng cao, đáp ứng nhu cầu ngày tăng thị trường, ngành dệt may đem lại ngoại tệ nhiều thứ hai cho đất nước Bên cạnh lợi ích to lớn mà đem lại không phủ nhận tổn hại gây là: hàng năm ngành dệt nhuộm sử dụng hàng triệu thuốc nhuộm để nhuộm vải tạo lượng lớn nước thải chứa nhiều chất độc hại môi sinh trực tiếp ảnh hưởng đến sức khỏe người Đặc biệt, thời gian vừa qua nước thải dệt nhuộm chủ yếu chứa thuốc nhuộm hoạt tính thuốc nhuộm hoạt tính sử dụng nhiều (cụ thể thuốc nhuộm RB19) Ở nước ta, nhiều nhà máy dệt nhuộm xây dựng hệ thống, trạm xử lý nước thải với quy mô mức độ xử lý khác Các phương pháp xử lý nước thải dệt nhuộm áp dụng phổ biến phương pháp hóa học, sử dụng axit trung hòa kiềm chất tạo phản ứng oxy hóa khử, nhiên phương pháp đạt hiệu không cao gây ô nhiễm thứ cấp, làm ảnh hưởng nghiêm trọng đến môi trường Bên cạnh phương pháp xử lý hóa học có nhiều phương pháp xử lý khác như: phương pháp xử lý ozon, ozon kết hợp với sinh học, công nghệ màng điện hóa Tuy lượng nước thải sau xử lý phương pháp hoàn toàn tái sử dụng sản xuất, việc ứng dụng lại gặp nhiều khó khăn giá thành cao Với phương pháp hấp phụ sử dụng than hoạt tính, đất sét, tro bay để loại bỏ chất màu, khả hấp phụ không lớn Trong số vật liệu hấp phụ có nguồn gốc thiên nhiên chitin/chitosan dẫn xuất cho vật liệu có khả hấp phụ thuốc nhuộm tốt tái sử dụng Vì vậy, trước phát triển mạnh mẽ ngành dệt nhuộm yêu cầu khắt khe xử lý nước thải tránh gây ô nhiễm môi trường năm gần đây, việc tìm công nghệ xử lý nước thải dệt nhuộm đạt hiệu cao, giá thành rẻ, sử dụng hóa chất, có tính sinh thái, thân thiện với môi trường trở thành vấn đề cấp thiết Nước ta có bờ biển dài 3000km, với nguồn nguyên liệu thủy, hải sản dồi dào, việc phát triến nghiên cứu chitin/chitosan dẫn xuất nhằm mở rộng khả ứng dụng loại vật liệu sinh học mối quan tâm khoa học Việt Nam Đe góp phần nâng caoKhóa hiệu luận sử nguồn phế thải thủy, hải sản nước tốtdụng nghiệp Trường ĐHSP Hà góp phần vào công bảo vệ môi trường Xuất phát tù’ lí trên, lựa chọn đề tài “Nghiên cứu khả tống họp dẫn xuất N-(Benzyliđen)chitosan thăm dò khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính nó” nhằm mục đích nâng cao hiệu sử dụng phế thải thủy sản, hạn chế ô nhiễm bảo vệ môi trường Mục đích nghiên cứu Nghiên cứu tống họp dẫn xuất N-(Benzyliden)chitosan thăm dò khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính RB19 Nội dung nghiên cứu Tách P-chitin từ mai mực ống vùng biển Hải phòng điều chế Ị3chitosan Tổng hợp dẫn xuất N-(benzyliđen)chitosan: Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến hiệu suất tống hợp dẫn xuất N-(benzyliđen) chitosan: tỷ lệ mol alđehyt/amin, nhiệt độ, thời gian phản ứng, khối lượng phân tử P-chitosan Nghiên cứu khả hấp thụ thuốc nhuộm hoạt tính màu xanh RB19 dẫn xuất N-(benzyliđen)chitosan: Khảo sát yếu tố pH, nồng độ RB19, thời gian ảnh hưởng đến hiệu suất hấp thụ thuốc nhuộm hoạt tính màu xanh RB19 CHƯƠNG I: TỐNG QUAN 1.1 Giới thiệu chung [1, 2, 3,14, 20] Trong số polysaccarit xenlulozo chitin nguồn tài nguyên sinh học tự nhiên phong phú Xenlulozo tổng hợp từ thực vật chitin tổng họp chủ yếu từ động vật bậc thấp Chitin có cấu trúc tương tự xenlulozo, tên gọi " chitin " xuất phát từ tiếng Hilap " chiton " nghĩa vỏ loài giáp xác tôm, cua, mai mực Chitin đánh giá loại vật liệu có tiềm lớn việc ứng dụng chitin chưa rộng rãi xenlulozo Chitin polyme sinh học với nhiều tính chất quý báu khả phân huỷ sinh học đặc biệt có hoạt tính sinh học nên không nguồn tài nguyên sẵn có mà loại vật liệu chức Xenlulozo Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà n Chitin n Chitosan Sơ đồ 1.1: Cấu tạo Xenlulozo, Chitin, Chitosan Trong thực tế chitin chitosan tồn phân tử polyme khái niệm chitin, chitosan tương đối Khi polyme có tỷ lệ mắt xích ß( —>4)-D-glucozamin lớn 50% (DDA>50% ) gọi chitosan ngược lại chitin 1.1.1 Cẩu trúc hóa học [1, 2, 3, 38] Chitin loại polisaccarit mạch thẳng với khối lượng phân tử lớn đựơc tạo thành mắt xích N-axetyl-D-glucozamin theo liên kết ß( 1—>4) glucozit kiếu liên kết mắt xích D-glucozo xenlulozo Bằng phương pháp nhiễu xạ tia X phát chitin có kiếu đa hình là: a,ß,y-chitin mô tả theo hình sau: > '/ ^ / ^ / ^ / ^ / V / V/ V\ / V M V' a-Chitin - p - Chitin Y — Cỉiitin a-chitin: có cấu trúc tinh thểmạng ghép đôi songsong (một mạng lên mạng xuống liền ), A -chitin thường tách từ vỏ cua -P-chitin: mạch ghép tinh thể theo cách ghép song song chiều, P-chitin chủ yếu có mai mực nang sừng -Ỵ-chitin: có mạch ghép tinh thể theo cách mạch song song mạch đối song,Ỵ-chitin tách tù’ sợi kén bọ cánh cứng, dày lại có mực ống, loại có trữ lượng 1.1.2 Tỉnh tan [20] Vì có liên kết hiđro chặt chẽ giữatốtcác phân tử nên chitin lực hạn chếTrường với Khóa luận nghiệp ĐHSP Hà phần lớn dung môi Chitin thường (A -chitin) không tan không trương dung môi thông dụng mà tan số dung môi đặc biệt, ví dụ: N,Nđimêtylaxetamit (DMAC) có chứa 5-10% LiCl Chitosan polyamin không tan nước dung môi hữu tan môi trường axit loãng Độ tan chitosan phụ thuộc vào loại axit nồng độ axit dung dịch Khi xử lý chitin/chitosan môi trường axit mạnh với nồng độ lớn thường xảy phản ứng depolyme hoá (cắt mạch) làm giảm khối lượng phân tử polyme 1.1.3 Khối lượng phân tử [20] Khối lượng phân tử chitin/chitosan thông số quan trọng khó xác định xác tính tan chúng đa dạng kiếu phân bố nhóm axetyl mức độ axetyl hoá Khối lượng phân tử chitin tự nhiên, khó xác định tồn dạng liên kết chặt chẽ với protein, muối khoáng hầu hết chất màu Hơn độ dài mạch chitin/chitosan giảm trình xử lý với axit kiềm Khối lượng phân tử chitin sau tách khỏi protein chất khác tính toán theo phương pháp đo độ nhớt, tán xạ ánh sáng, sắc ký thâm thấu gel ( GPC- gel Permeation Chomatography ) sắc ký loại trừ theo độ lớn phân tử ( SEC- Site Exlusion Chomatography ) dung môi DMAc/LiCl Tán xạ ánh sáng phương pháp xác định trực tiếp khối lượng phân tử Ket hợp phương pháp SEC, tán xạ ánh sáng đo độ nhớt xác định xác khối lượng phân tử trung bình độ phân bố khối lượng phân tử Từ số liệu thu từ phương pháp PC khẳng định mẫu chitin tách từ mai cua, vỏ tôm mai mực ống có độ polyme hoá ( degree of polymeizaion-DP ) nằm khoảng 2000-4000 Chitosan tan dung dịch axit loãng khối lượng phân tử xác định theo phương pháp sắc ký lỏng cao áp ghép nối với cột loại trù’ theo độ lớn phân tử ( SE - HPLC - size exlusion high performance liquidchromatography).GPC HPLC, GPC, phương pháp đo độ nhớt chuyển hoá chitosan thành chitin qua phản ứng N-axetyl hoá khối lượng phân tủ’ tính theo phương pháp GPC hệ dung môi DMAc/LiCl Trong phương pháp đơn giản để xác định khối lượng phân tử polime xác định theo phương pháp gián tiếp qua phép đo độ nhớt Phép đo độ nhớt phương pháp tuyệt đối để xác định khối lượng phân tử mà phương pháp tương đối dựa sỏ độ nhớt dung dịch polyme tăng tỉ lệ với số lượng phân tử thêm vào Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà Phương pháp đo áp suất thẩm thấu phương pháp dựa định luật VantHoff Theo định luật này, phụ thuộc áp suất thâm thấu p, tích V nhiệt độ tuyệt đối T số gam phân tử vật chất dung dịch pha loãng biểu diễn phương trình trùng với dạng phương trình dạng khí lí tưởng: PV= nRT = (g/M)RT => p = (G/V)(RT)/M => M = (RTC)/P Trong đó: Khối lượng chất hòa g: tan (g) M: Khối lượng phân tử chất (g/mol) C: Nồng độ dung dịch R: Hằng số T: Nhiệt độ tuyệt đối Khối lượng phân tử trung bình chitosan xác định sau: Pha dung dịch chitosan có nồng độ 0,025; 0,05; 0,1; 0,2; 0,4 (g/100 ml) dung môi axetic axit 1% nhiệt độ 35°c Lập bảng giá trị phụ thuộc áp suất thẩm thấu (n) vào nồng độ (C), xây dựng đường biểu diễn phụ thuộc n/c vào c để tìm giá trị ngoại suy n/c C—»0 Thay vào phương trình {2.5} để tính toán khối lượng phân tử trung bình số 848 X (T + 273) Mn= - (n/C) X Tỷ trọng dung môi C->0 Trong đó: n: áp suất thẩm thấu Mn: Khối lượng phân tử trung bình số 848: số T: nhiệt độ đo C: nồng độ chitosan {1.1} trư ng cho chit osa n xuấ t hiệ n thê m pic hấp thụ đặc trư ng cho dao động hóa trị nhóm imin (VON) với cường độ mạnh 1642 cm' 1, pic hấp thụ 1484 cm'1, 1480 cm'1 quy kết cho dao động hóa trị v c=c VÒNGTHƠM? hai pic Sắc nét óỌOcm’1 756 cm"1 đặc trưng cho vòng chứa nhóm (monosubstituted rings) Ngoài phổ đồ không xuất píc hấp thụ alđehyt-aryl vùng 1725-1700 cm'1 chứng tỏ alđehyt dư loại hoàn toàn khỏi sản phẩm phản ứng 3.2.3 Khảo sát phố X-Ray Hình 3.12: Giản đồ nhiễu xạ tia X chitosan dẫn xuất N(Benzyliden)chitosan Chitin/chitosan có cấu trúc tinh thể chặt chẽ (có nhiều liên kết hydro mạch mạch) Ị3-Chitin dạng khan có cấu trúc tinh thể theo kiểu đơn tà (monoclinic) Độ kết tinh chitosan phụ thuộc vào tương tác phân tử thông qua lực tương tác Van der Waals, liên kết hyđro nội ngoại phân tử nhóm chức -NH2, -NHCOCH3 -OH mạch chitosan Sự suy giảm độ kết tinh sản phẩm phản ứng phá vỡ số liên kết hydro định mạch nhóm -OH nhóm -NH2 tham gia phản ứng Trong trường hợp phản ứng chitosan benzaldehyt phản ứng xảy chọn lọc -NH c2 nên suy giảm độ kết tinh số nhóm Khóa luận tốt nghiệp Trường ĐHSP Hà Nội amin định Giản đồ nhiễu xạ tia X sản phẩm phản ứng đưa hình 3.12 Từ giản đồ (hình 3.12) cho ta thấy độ kết tinh sản phẩm N(Benzyliden)chitosan thấp nhiều so với chitosan ban đầu hay N(Benzyliden)chitosan vô định hình so với chitosan Đỉnh 20 Sí 10° sản phâm phản ứng gần đi, 20 w 19.8° thoải trải rộng Điều kết luận rằng, số nhóm - NH2 định chitosan tham gia phản ứng với benzaldehyt 3.2.4 Khảo sát sản phẩm phản ứng TGA Giản đồ phân tích nhiệt chitosan dẫn xuất thể hình 3.13 cho thấy, nhìn chung dẫn xuất N-benzyliđen chitosan có nhiệt độ bắt đầu phân hủy, % khối lượng bị giai đoạn khác % khối lượng lại nhiệt độ phân hủy cực đại khác biệt so với chitosan ban đầu 1Analysishertnai (■>) Oaitt -N \i 1/ ị 1CO.OC •°50 Ịo~ '\iV — \ ■ °“° r Hình 3.13: Giản đồ phân tích nhiệt chitosan (mẫu a) BCh ( mẫu b) Khóa luận tốt nghiệp 3.2.5 Trường ĐHSP Hà Nội Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến trình tổng hợp dẫn xuất N- (Benzyliđen)chitosan 3.2.5 / Anh hưởng tỷ lệ alđehyt/amỉn Ket khảo sát ảnh hưởng tỷ lệ nhóm alđehyt/amin hiệu suất phản ứng tống hợp đến hiệu suất phản ứng thời gian phản ứng 24 giờ, nhiệt độ 30°c thể bảng 3.7 hình 3.14 Bảng 3.7: Ánh hưởng tỷ lệ nhóm alđehyt/amin đến hiệu suất phản ứng tổng họp BCh Tỷ lệ mol cho/nh2 0,5:1 Hiệu suất 55,4 tổng hợp BCh 1:1 1,2:1 1,4: 1,6:1 1,8:1 2:1 70 72,5 85,1 88,1 76 2,2:1 2,4:1 2,5:1 88,1 88,2 88,1 88,2 Qua bảng 3.7 hình 3.14 cho thấy, hiệu suất phản ứng tống hợp BCh lên đến 88,1 % tỷ lệ nhóm alđehyt/amin 1,8/1,0 (khi tăng nồng độ mol thêm lãng phí hoá chất khó khăn việc loại bỏ sản phẩm dư trình phản ứng) Hình 3.14 : Ảnh hưởng tỷ lệ nhóm alđehyt/amin đến hiệu suất phản 3.2.5.2 Anh hưởng khôi lượng phân tử chỉtosan đền hiệu suât phản ứng Ba loại chitosan có khối lượng phân tử trung bình mức: thấp ( CTS- 1), trung bình (CTS- 2) cao (CTS- 3) lựa chọn đế khảo sát ảnh hưởng khối lượng phân tử đến hiệu suất tống hợp dẫn xuất N(Benzyliđen) chitosan Giá trị thực nghiệm bảng 3.8 cho thấy chitosan có khối lượng phân tử lớn hiệu suất phản ứng tổng hợp dẫn xuất chitosan giảm Điều giải thích khối lượng phân tử chitosan giảm làm tăng tính linh động mạch đại phân tử, tăng khả tiếp xúc alđehyt với polyme làm tăng hiệu suất phản ứng Bảng 3.8: Ảnh hưởng khối lượng phân tử chitosan đến hiệu suất tổng hợp dẫn xuất N-(Benzyliđen)chitosan Mau M n (kDa) Hiệu suât tông hợp dân Cts-1 105 xuất BCh(%) 94 Cts-2 200 91 Cts-3 410 88 Ghi chủ: thời gian: 24 giờ, nhiệt độ 30°c, tỷ lệ nhóm alđehyt/amin: 2,0/1,0 3.2.5.3 Anh hưởng thời gian phản ứng đến hiệu suất phản ứng Kết nghiên cứu ảnh hưởng thời gian đến hiệu suất tổng họp dẫn xuất N-(Benzyliđen) chitosan nhiệt độ 30°c với tỷ lệ mol alđehyt/amin 2,0/1,0 thể bảng 3.9 hình 3.15 Bảng 3.9 : Ảnh hưởng thời gian phản ứng đến hiệu suất phản úng tống hợp dẫn xuất N-(Benzyliden)chitosan chitosan 10 12 14 16 18 Thời gian (h) Hiệu suât tông hợp BCh 28 42 63,2 78 86 88 88 89 89 Kết nghiên cún ảnh hưởng thời gian đến hiệu suất tổng hợp dẫn xuất A^-(benzyliden) chitosan nhiệt độ 30°c với tỷ lệ mol alđehyt/amin 2,0/1,0 hình 3.15 cho thấy, hiệu suất phản ứng chitosan với benzalđehyt tăng nhanh đầu phản ứng sau tăng nhẹ sau đạt ổn định khoảng 12h Hình 3.15: Ảnh hưởng thời gian phản ứng đến hiệu suất phản ứng tổng họp dẫn xuất N-(Benzyliden)chitosan chitosan 3.2.5.4 Anh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng tổng hợp dẫn xuất N- (Benzyliđen)chitosan bảng 3.10 hình 3.16 Bảng 3.10: Ảnh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng tổng họp hợp dẫn xuất N-(Benzyliđen)chitosan Nhiệt độ (°C) 25 35 45 55 Hiệu suât tông hợp BCh 78 80 84 88 Từ đồ thị hình 3.16 cho thấy hiệu suất phản ứng tăng tăng nhiệt độ từ 25 đến 55°c Điều tăng nhiệt độ làm tăng tính linh động mạch polyme, tăng khả va chạm cấu tử tham gia phản ứng Tuy nhiên, giới hạn nhiệt độ khảo sát đến 55°c nhiệt độ xảy phản ứng thuỷ phân chitosan môi trường axit axetic Hình 3.16: Ánh hưởng nhiệt độ đến hiệu suất phản ứng tống hợp hợp dẫn xuất N-(Benzyliđen)chitosan 3.2.5.5 Khảo sát khả hấp thụ nước dẫn xuất N- (Benzyliđen) chitosan Khả tái hấp thụ nước polyme thông số gián tiếp đánh giá đặc tính ưa nước polyme Giá trị a cao chứng tỏ dẫn xuất có bề mặt xốp, ưa nước tạo thành kênh dẫn nước polyme, điều cần thiết trình hấp phụ môi trường dung dịch Giá trị thực nghiệm khả hấp thụ nước N-(Benzyliđen)chitosan sau 24 thể bảng 3.11: Bảng 3.11: Khả hấp thụ nước dẫn xuất N- (Benzyliđen) chitosan Thời gian (h) Khả thu hồi nước BCh (g/g ') 1,50 24 1,54 Thông qua bảng 3.11 cho thấy dẫn xuất N-(Benzyliđen) chitosan hấp thụ nước tương đối tốt chứng tỏ vật liệu tồn kênh dẫn nước, thuận lợi cho trình hấp phụ ion kim loại môi trường dung dịch Nhân xét 2: Từ kết nghiên cứu yếu tố ảnh hưởng tới phản ứng tổng hợp dẫn xuất N-(Benzyliđen) chitosan tìm điều kiện tối un cho phản ứng tổng họp dẫn xuất N-(Benzyliđen)chitosan: Thời gian phản ứng: 12 Tỷ lệ mol alđehyt/amin: 1,8/1,0 Khối lượng phân tủ’ chitosan là: 105 kDa Nhiệt độ 55°c với hiệu suất nhận 88,1% 3.3 Khảo sát khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính dẫn xuất N- (Benzyỉiđen)chitosan 3.3 ỉ Anh hưởng pH Bảng 3.12: Ảnh hưởng pH đến khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt TÍNH RB19 pH Khối lượng thuốc 521,5 550 610,2 498,5 246,7 212,8 200,3 nhuộm bị hấp phụ mg/g) Kêt nghiên cún (hình 3.17) cho thây lâp < 6) dân xuât pH t (pH ỉv (Benzyliđen)chitosan có khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính tốt so với pH >7 Hình 3.17: Ánh hưởng pH đến khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính RB19 GHI CHỦ: Nồng độ thuốc nhuộm 0,1 g/1, khối lượng chất hấp phụ 0,02 g/lit, thời gian giờ, nhiệt độ 30°c 3.3.2 Anh hưởng nồng độ R B I Ket nghiên cứu (bảng 3.13 hình 3.18) cho thấy ảnh hưởng nồng độ chất hấp phụ đến khả hấp phụ N-(Benzyliđen) chitosan pH =5,9 dẫn xuất BCh hấp phụ tối đa khoảng lân cận 0,15 g/1 Dan xuất BCh có khả hấp phụ tối đa 634 mg/g polyme Bảng 3.13 : Ảnh hưởng nồng độ thuốc nhuộm 0,1 0,2 Nồng độ RB19 0,05 0,3 Khối lượng thuốc nhuộm bị 305 591 632 634 0,4 0,5 634 634 hấp phụ mg/g polyme) Hình 3.18: Ảnh hưởng nồng độ thuốc nhuộm Điều kiện hấp phụ: 24 giờ, pH: 5,9 3.3.3 Anh hưởng thời gian Bảng 3.14 : Ảnh hưởng thời gian đến khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính RB19 Thời gian (h) Khối lượng thuốc 0,5 299 485 594 614 619 619 61 619 nhuộm bị hấp phụ mg/g polyme) Hình 3.19: Anh hưởng thời gian đến khả hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính RB19 Ket nghiên cứu cho thấy khả hấp phụ chitosan sản phẩm biến tính BCh tăng mạnh khoảng đạt cân sau khoảng 4h Nhân xét 3: Dần xuất N-(Benzyliđen)chitosan hấp phụ tốt thuốc nhuộm RB19 so với chitosan 634 mg/g polyme điều kiện pH[...]... phụ cũng như tốc độ dòng chảy cũng là những nh n tố ảnh hưởng tới quá trình hấp phụ thuốc nhuộm RB19 là chất mầu antraquinon được sử dụng rộng rãi để nhuộm sợi tổng hợp, len, sợi bông Sau đây là khả n ng hấp phụ thuốc nhuộm hoạt tính màu xanh RB19 của chitosan và các s n phẩm bi n tính Quá trình hấp phụ RB19- chất màu axit l n chitosan và d n xuất của n (những chất dễ bị oxi hóa trong môi trường axit)... chỉtosan Do quá trình chuy n hoá trong động thực vật chủ yếu xảy ra trong môi trường n ớc n n chitosan với khả n ng tan kém trong n ớc đã làm h n chế ph n nào hiệu quả và phạm vi úng dụng Vì vậy, để tăng khả n ng ứng dụng của chitosan chúng ta phải cải thi n khả n ng tan trong n ớc của chitosan Hi n nay, tr n thế giới, các nhà khoa học đã nghi n cứu và tìm ra rất nhiều phương pháp để cải thi n khả n ng. .. ho n to n để loại bỏ ph n thuốc nhuộm dư và ph n thuốc nhuộm thủy ph n Vì thế, mức độ t n thất đối với thuốc nhuộm hoạt tính cỡ 10+50%, l n nhất trong các loại thuốc nhuộm H n nữa, màu thuốc nhuộm thủy ph n giống màu thuốc nhuộm gốc n n nó gây ra v n đề màu n ớc thải và ô nhiễm n ớc thải 1.2.2 0 nhiễm n ớc thải dệt nhuộm do thuốc nhuộm và tác hại của n 1.2.2.1 0 nhiêm n ớc thải dệt nhuộm do thuốc nhuộm. .. hay nhiều nhóm antraquinon hoặc các d n xuất của n : ú - Họ thuốc nhuộm n y chiếm đ n 15% số lượng thuốc nhuộm tổng hợp - Thuốc nhuộm triaryl metan: triaryl metan là d n xuất của metan mà trong đó nguy n tử c trung tâm sẽ tham gia li n kết vào mạch li n kết của hệ mang màu: triaryl metan Họ thuốc nhuộm n y phổ bi n thứ 3, chiếm 3% tổng số lượng thuốc nhuộm • Thuốc nhuộm phtaloxianin: hệ mang màu TRONG... dùng axit HC1 loãng thu được s n phẩm có DP ~30 1.2 N ớc thải dệt nhuộm chứa thuốc nhuộm hoạt tính 1.2.1 1.2.1.1 Khái quát về thuốc nhuộm Định nghĩa, ngu n gỏc thuôc nhuộm Thuốc nhuộm là những chất hữu cơ có màu, hấp thụ mạnh một ph n nhất định của quang phố ánh sáng nh n thấy và có khả n ng g n kết vào vật liệu dệt trong những điều ki n nhất định (tính g n màu) Thuốc nhuộm có thế có ngu n gốc thi n. .. sắc và phạm vi sử dụng Theo đặc tính áp dụng, người ta quan tâm nhiều nhất đ n thuốc nhuộm sử dụng cho xơ sợi xenlullo (bông, visco ), đó là các thuốc nhuộm ho n nguy n, lưu hóa, hoạt tính và trực tiếp Sau đó là các thuốc nhuộm cho xơ sợi tống hợp, len, tơ tằm như: thuốc nhuộm ph n t n, thuốc nhuộm bazơ (cation), thuốc nhuộm axit • Thuốc nhuộm ho n nguy n, bao gồm: - Thuốc nhuộm ho n nguy n không tan:... ph n ứng, trong điều ki n nhuộm n tách khỏi ph n tử thuốc nhuộm, tạo khả n ng cho thuốc nhuộm ph n ứng với xơ (-C1, -S02, -S03H, -CH=CH2, ) - T: nhóm mang nguy n tủ’ hay nhóm nguy n tử ph n ứng, thực hi n li n kết giữa thuốc nhuộm và xơ Là loại thuốc nhuộm duy nhất có li n kết cộng hóa trị với xơ sợi tạo độ b n màu giặt và độ b n màu ướt rất cao n n thuốc nhuộm hoạt tính là một trong những thuốc nhuộm. .. dụng tạo thành li n kết cộng hóa trị với xơ sợi Trong cấu tạo của thuốc nhuộm hoạt tính có một hay nhiều nhóm hoạt tính khác nhau, quan trọng nhất là các nhóm: vinylsuníon, halotriazin và halopirimidin Dạng tổng quát của thuốc nhuộm hoạt tính: s - R - T - Y, trong đó: - S: nhóm cho thuốc nhuộm độ hòa tan c n thiết ("S03Na, -COONa, -so2CH3) - R: nhóm mang màu của THUỐC nhuộm - Y: nhóm nguy n tử ph n. .. nhiều loại thuốc nhuộm như: thuốc nhuộm ph n t n, trục tiếp, axit, ho n nguy n, lưu hóa và cả thuốc nhuộm hoạt tính Ngoài ra người ta c n dùng xenlulo bi n tính và lignoxenlulo để hấp phụ thuốc nhuộm axit và thuốc nhuộm cation Các vật liệu thi n nhi n như lõi ngô, mạt cưa, th n cây mía, trấu, cũng được thử nghiệm khả n ng hấp phụ thuốc nhuộm Trong các phương pháp đó thì phương pháp hấp phụ được coi là... axit và bị oxi không khí oxi hóa về dạng nguy n thủy - Thuốc nhuộm ho n nguy n tan: là muối este suníònat của hợp chất layco axit của thuốc nhuộm ho n nguy n không tan, R=C-0-S0 3Na N dễ bị thủy ph n trong môi trường axit và bị oxi hóa về dạng không tan ban đầu Khoảng 80% thuốc nhuộm ho n nguy n thuộc nhóm antraquinon • Thuốc nhuộm lưu hóa: chứa nhóm disunfua đặc trưng (D-S-S-D, D- nhóm mang màu thuốc ... tống hợp d n xuất N- (benzyliđen) chitosan: tỷ lệ mol alđehyt/amin, nhiệt độ, thời gian ph n ứng, khối lượng ph n tử P -chitosan Nghi n cứu khả hấp thụ thuốc nhuộm hoạt tính màu xanh RB19 d n xuất. .. thuốc nhuộm hoạt tính RB19 N i dung nghi n cứu Tách P-chitin từ mai mực ống vùng bi n Hải phòng điều chế Ị 3chitosan Tổng hợp d n xuất N- (benzyliđen )chitosan: Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đ n hiệu... tính n ” nhằm mục đích n ng cao hiệu sử dụng phế thải thủy s n, h n chế ô nhiễm bảo vệ môi trường Mục đích nghi n cứu Nghi n cứu tống họp d n xuất N- (Benzyliden )chitosan thăm dò khả hấp phụ thuốc