Các hợp chất diterpene phân lập từ cây na biển (annaona glabra)

TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ====== BÙI THỊ CÚC CÁC HỢP CHẤT DITERPENE PHÂN LẬP TỪ CÂY NA BIỂN (Annona glabra) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS. NGUYỄN XUÂN NHIỆM HÀ NỘI - 2014 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học LỜI CẢM ƠN  -         TS.Nguyễn Xuân Nhiệm    PGS.TS. Phan Văn Kiệm và toàn -                PGS.TS. Nguyễn Văn Bằng   ki      Hà Nội, ngày 26 tháng 04 năm 2014 Sinh viên Bùi Thị Cúc Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học LỜI CAM ĐOAN    Các hợp chất diterpene phân lập từ cây Na biển (Annona glabra)TS. Nguyễn Xuân Nhiệm là hoàn toàn trung   Hà Nội, ngày 26 tháng 04 năm 2014 Sinh viên Bùi Thị Cúc Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học DANH MỤC CÁC CHỮ VIẾT TẮT TLC Thin Layer Chromatography  CC Clolumm chromatography  IR In Frared Spectroscopy  MS Mass Spectroscopy  NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy  13 C-NMR Cacbon-13-Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy  cacbon 13 1 H-NMR Proton Magnetic Resonance Spectroscopy  proton DEPT Distortion less Enhacement by Polarisation Transfer  2D-NMR TWO-Dimensional Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy   HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivily   HSQC Heteronuclear Single Quantum Coherence Spectroscopy   Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học DANH MỤC CÁC BẢNG BIỂU, HÌNH VẼ VÀ SƠ ĐỒ  30  . .36  . .40  .45   -  25 Hình 4.1:  26  1  27  13 C- 28   28   29 Hình  HMBC c 29   .32  1 H NMR  33  13 C- 33 Hình 4.10 DEPT   Hình 4.11: Ph  34   35 Hình 4.13:  C) chính ca 1 và 2 . 35 Hình 4.14 38 Hình 4.15 1   38 Hình 4.16 13 C-3 39 Hình 4.17 DEPT  39 Hình 4.184 42 Hình 4.19 1 H  43 Hình 4.20 13 C-4 .43 Hình 4.21 DEPT  44   Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học MỤC LỤC MỞ ĐẦU 1 CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN. 3  3  3  3 i 4  4  5  7  7   10 CHƢƠNG 2. ĐỐI TƢỢNG VÀ PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 18  18  18  18  18  18  19 -IR) 19 - MS) 19  20 CHƢƠNG 3. THỰC NGHIỆM VÀ KẾT QUẢ 23  23  25 ,17-dihydroxy-ent-kaurane 25 ,17-dihydroxy-ent-kauran-19-al 25 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc K36B – Hóa Học , 17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid 25 ,17-dihydroxy-ent-kaurane 25 CHƢƠNG 4. KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 26  26 ,17-dihydroxy-ent-kaurane. 26 ,17-dihydroxy-ent-kauran-19-al. 32 , 17-dihydroxy-ent-kauran-19-oic acid 38 16,17-dihydroxy-ent-kaurane. 42 KẾT LUẬN 47 TÀI LIỆU THAM KHẢO 48 Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc 1 K36B – Hóa Học MỞ ĐẦU   th.                  cá [1].                        ng  Tác          chúng là   Cây  Annona glabra, là       Lá cây        Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc 2 K36B – Hóa Học oàn cây dùng  ãn tính [2].  cây           trúc các  có   nên em    h: ‘‘Các hợp chất diterpene phân lập từ cây Na biển ( Annona glabra)‘‘  :  (Annona glabra),   methanol. diterpene  (Annona glabra).  Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp Bùi Thị Cúc 3 K36B – Hóa Học CHƢƠNG 1. TỔNG QUAN 1.1. Những nghiên cứu tổng quan về cây Na biển [2]. 1.1.1. Thực vật học  Annona glabra  :   : Na (Annonaceae) Chi: Annona 1.1.2. Mô tả cây   - 5 m, cành ít phân nhánh,    hình trái xoan h -15  5- tròn; gân bên 8 -           vàng, 6 cánh hoa dài 2 -                  - 10cm, vàng   Hình 1.1: Hình ảnh loài Na biển [...]... Na biển, Chang và cộng sự đã phân lập được 2 hợp chất mới thuộc khung kaurane annoglabasin A (1) và B (2) và 11 hợp chất đã biết (3-13) [1] Các hợp chất này được phát hiện có hoạt tính ức chế phiên mã ngược virus HIV Tiếp đó, từ thân loài này, Chen và cộng sự đã thông báo phân lập được bốn hợp chất mới annoglabasin C-F và 13 hợp chất đã biết [2] Từ quả loài A glabra, Hsieh và cộng sự đã thông báo phân. .. 1.1.3 Phân bố, sinh thái Cây mọc rải rác ở các khu vực dọc bờ biển từ Quảng Ninh đến Quảng Nam (Cù Lao Chàm) và các tỉnh phía Nam Một số ý kiến cho rằng, cây Na biển có nguồn gốc ở vùng ven biển nhiệt đới Châu Mĩ và Châu Phi, được nhập trồng ở Việt Nam Cây trồng dựa bờ rạch có nước lợ, có thể mọc cả ở dưới mương dù nước vừa phèn, vừa mặn 1.1.4 Công dụng của cây Na biển trong y học dân gian Hầu hết các. .. hóa học của các hợp chất hữu cơ Cấu trúc hóa học của hợp chất hữu cơ thường được xác đ nh nhờ vào ứng dụng của các phương pháp phổ kết hợp Tùy thuộc vào cấu trúc hóa học của từng chất mà sử dụng các phương pháp phổ cho phù hợp Cấu trúc càng phức tạp thì yêu cầu phối hợp các phương pháp phổ càng cao Trong một số trường hợp, để xác đ nh cấu trúc hóa học của hợp chất người ta phải dựa vào các phương pháp... 5/1 Hợp chất 1 Hợp chất 4 AGC4A AGC4B AGC4C (321 mg) (51 mg) (5 g) (8 g) ( 6 g) Sắc ký silica gel pha thường Sắc ký silica gel pha thường Diclorometan/ acetone, 5/1 Diclorometan/ metanol, 15/1 Hợp chất 2 Hợp chất 3 (7 mg) (10 mg) Sơ đồ 3.1: Sơ đồ chiết phân đoạn và phân lập các hợp chất 9 Bùi Thị Cúc 24 (K36B – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 3.2 Hằng số vật lý và các dữ... phương pháp phổ hiện đại và hữu hiệu nhất hiện nay.Với việc sử dụng kết hợp các kĩ thuật phổ NMR một chiều và hai chiều, các nhà nghiên cứu có thể xác đ nh cấu trúc của hợp chất, kể cả cấu trúc lập thể của phân tử Nguyên lý chung của các phương pháp phổ NMR (phổ proton và cacbon) là sự cộng hưởng khác nhau của các hạt nhân từ 1H và 13C dưới tác dụng của từ trường ngoài Sự cộng hưởng khác nhau này được... chính xác cao Ngoài ra, hiện nay người ta còn sử dụng kết hợp các phương pháp sắc kí kết hợp với phổ khác như: GC-MS (sắc kí khí - khối phổ), LC-MS (sắc kí lỏng khối phổ) Các phương pháp kết hợp này còn đặc biệt hữu hiệu khi phân tích thành phần của hỗn hợp chất đặc biệt là đối với phân tích thuốc trong ngành dược v.v… 2.3.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) Phổ cộng hưởng từ hạt nhân là một trong những... tritecpen Squalen Sự đóng vòng của Squalen theo các kiểu khác nhau tạo lên sự đa dạng của các hợp chất tritecpen 1.2.2 Phân loại diterpene và công dụng của một số diterpene điển hình [3] 1.2.2.1 Diterpene không vòng - Phytol Phytol là diterpene ancol không vòng, có công thức phân tử C20H40O, có nhiệt độ sôi cao Phytol có một liên kết đôi, nó thu được khi thủy phân clorophyl Công thức cấu tạo: (2E)-(7R,11R)-... PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỬU 2.1 Mẫu thực vật Mẫu quả cây Na biển Annona glabra được thu hái vào tháng 5 năm 2013 tại thành phố Hồ Chí Minh Tên khoa học được TS Bùi Văn Thanh, Viện Sinh thái và Tài nguyên sinh vật giám đ nh Mẫu tiêu bản (AG1605) được lưu trữ tại Viện Hóa sinh biển, Viện Hàn lâm Khoa học và Công nghệ Việt Nam 2.2 Phƣơng pháp phân lập các hợp chất 2.2.1 Sắc ký lớp mỏng (TLC) Sắc ký lớp mỏng... và cộng sự đã thông báo phân lập được 1 hợp chất mới annoglabasin G cùng 27 hợp chất đã biết [3] Cấu trúc hóa học của 13 hợp chất đã biết như sau: Bùi Thị Cúc 5 K36B – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Bùi Thị Cúc Khóa luận tốt nghiệp 6 K36B – Hóa Học Trường Đại học Sư phạm Hà Nội 2 Khóa luận tốt nghiệp 1.2 Lớp chất diterpene 1.2.1 Giới thiệu chung Tecpen là nhóm hợp chất tự nhiên phổ biến và lý... nghiệp 3.2 Hằng số vật lý và các dữ kiện phổ của các hợp chất đã phân lập  7,  8 3.2.1 Hợp chất 1: 16,17-dihydroxy-ent-kaurane Tinh thể hình kim, không màu Công thức phân tử C20H34O2 (M = 306) 1 H-NMR (500 MHz, CDCl3) và 13C-NMR (125 MHz, CDCl3) xem bảng 4.1 3.2.2 Hợp chất 2: 16,17-dihydroxy-ent-kauran-19-al Tinh thể hình kim, không màu Công thức phân tử C20H32O3, (M = 320) 1 H-NMR (500 MHz, CD3OD) .  trúc các  có   nên em    h: ‘ Các hợp chất diterpene phân lập từ cây Na biển ( Annona glabra) ‘ .    Các hợp chất diterpene phân lập từ cây Na biển (Annona glabra) TS. Nguyễn Xuân Nhiệm là hoàn toàn trung. SƢ PHẠM HÀ NỘI 2 KHOA HÓA HỌC ====== BÙI THỊ CÚC CÁC HỢP CHẤT DITERPENE PHÂN LẬP TỪ CÂY NA BIỂN (Annona glabra) KHÓA LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hóa Hữu cơ