chuyên đề nhận biết hóa HC

– Dung dịch kiềm, t0 , lấy sản phẩm tác dụng với dd AgNO3 – Tạo kết tủa màu – Tạo kết tủa màu Phân biệt các loại dẫn xuất bằng dung dịch AgNO3/ancol, tùy theo bậc của dẫn xuất mà kết tủa

Trang 1

Trường THPT Chuyên Long An Lớp: 11H Năm học: 2010 - 2011

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ - 1-

Chuyên đề: NHẬN BIẾT – TÁCH – TINH CHẾ MỘT SỐ

II CÁC LOẠI THUỐC THỬ:

Thuốc thử phải chọn sao cho sau phản ứng có những biểu hiện (có màu, có kết tủa, khí bay lên, có mùi)

a) Quỳ tím:

– Nhận biết dung dịch axit: quỳ tím hóa đỏ

– Nhận biết dung dịch bazơ: quỳ tím hóa xanh

d) Dung dịch iot (màu tím):

– Nhận biết hồ tinh bột: hồ tinh bột trở thành màu xanh

e) Dung dịch AgNO3/NH3:

– Nhận biết hợp chất có nhóm chức anđehit (- CHO)

R – CHO + 2[Ag(NH3)2]OH  RCOONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O – Nhận biết HCHO:

HCHO + 4[Ag(NH3)2]OH  (NH4)2CO3 + 4Ag + 6NH3 + 2H2O – Nhận biết hợp chất HCOONH4:

HCOONH4 + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  (NH4)2CO3 + 2NH4NO3 + 2Ag – Nhận biết este của axit HCOOH:

HCOOCH3 + NaOH  HCOONa + CH3OH HCOONa + 2[Ag(NH3)2]OH  NH4CO3Na + 2Ag + 3NH3 + H2O

Trang 2

– Nhận biết phenol, anilin; làm mất màu dung dịch brom và tạo kết tủa trắng

h) Kim loại Natri:

– Nhận biết chất hữu cơ có Hidro linh động

1) Nhận biết, phân biệt các hợp chất hữu cơ:

STT Chất nhận biết Thuốc thử Dấu hiệu Lưu ý

01

Ankan Cl2 hay hơi Br2 Mất màu halogen,

giấy quỳ tím hóa

KMnO4

Phân biệt hợp chất chứa liên kết C=C với hợp chất chứa liên kết C≡C: cộng

H2O/H+

04

Ankin-1 Dung dịch AgNO3/NH3 Kết tủa vàng Có thể dùng

CuCl/NH3: tạo thành kết tủa đỏ

05

Benzen – Clo/as

– HNO3/H2SO4

– Khói trắng – Chất lỏng vàng, mùi hạnh nhân

– Do tạo 6.6.6 – Do tạo Nitrobenzen

07

Dẫn xuất Halogen – Đốt hợp chất, cho

sản phẩm tác dụng với dd AgNO3 – Dung dịch kiềm, t0

, lấy sản phẩm tác dụng với dd AgNO3

– Tạo kết tủa màu

Phân biệt các loại dẫn xuất bằng dung dịch AgNO3/ancol, tùy theo bậc của dẫn xuất mà kết tủa tạo thành nhanh hay chậm hoặc không xảy ra

Trang 3

– Để phân biệt bậc ancol: hỗn hợp HCl đặc và ZnCl2 khan hoặc sản phẩm oxi hóa bằng CuO

09

Ancol đa chức Cu(OH)2 Tạo dung dịch

xanh lam

Chỉ xảy ra với ancol đa có ít nhất hai nhóm OH kề nhau

10

Phenol Dung dịch brom Tạo kết tủa trắng Kết tủa trắng này

tan trong dung dịch kiềm

11

Anđehit – Dung dịch

AgNO3/NH3– Dung dịch Br2– Dung dịch KMnO4

– Tạo kết tủa bạc

– Mất màu brom – Mất màu KMnO4

– Phản ứng tráng bạc

– Tạo chất kết tinh cùng với NaHSO3 bão hòa

12

Metylxeton – Dung dịch NaHSO3

bão hòa – CHI3/OH-

– Tạo chất kết tinh

– Tạo chất kết tủa vàng

13

Axit cacboxylic – Quỳ tím

– Kim loại hoạt động, CaCO3

– Quỳ tím hóa đỏ – Sủi bọt khí

Dùng phản ứng tráng bạc để nhận biết HCOOH

14

phenolphthalein

Mất màu hồng của dung dịch

– Có thể dùng phản ứng thủy phân, nhận biết sản phẩm – Este HCOOR nhận biết bằng phản ứng tráng bạc

15

Amin mạch hở,

tan

– Quỳ tím ẩm – Dung dịch CuSO4

– Quỳ tím hóa xanh

– Tạo kết tủa xanh lam

– Các amin khí

có mùi khai, tạo khói trắng cùng với khí HCl

– Phân biệt bậc amin dùng NaNO2, HCl

Trang 4

16

Anilin Dung dịch brom Tạo kết tủa trắng – Kết tủa trắng

này không tan trong kiềm

– Có thể dùng dung dịch NaOH, hiện tượng phân lớp

do aniline không tan

17

Aminoaxit

R(COOH)n(NH2)m

Quỳ tím Hóa đỏ nếu n > m

Hóa xanh nếu

n < m Không đổi màu nếu n = m

Có thể dùng tính chất của nhóm -

NH2, hoặc nhóm -COOH

18

Glucozơ – Cu(OH)2

– Dung dịch AgNO3/NH3– Dung dịch brom

– Tạo dung dịch phức màu xanh lam

– Tráng bạc – Mất màu dung dịch brom

Khi đun với Cu(OH)2 có tạo kết tủa đỏ gạch

19

Fructozơ Cu(OH)2 Tạo dung dịch

phức màu xanh lam

20

Saccarozơ Vôi sữa Ca(OH)2 Tạo dung dịch

canxi saccarat trong suốt

Phân biệt saccarozơ và mantozơ bằng phản ứng tráng bạc

21 Tinh bột Dung dịch I2 Tạo sản phẩm có

Trang 5

2CaCO3 + 2H2O

B BÀI TẬP:

I CÁC DẠNG BÀI TẬP VÀ PHƯƠNG PHÁP GIẢI:

Dạng 1: Nhận biết, phân biệt hợp chất hữu cơ với thuốc thử tự do

Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất riêng biệt trong mỗi dãy sau đây:

a Etyl amin, đietyl amin, anilin

b Anilin, phenol, fomalin, ancol etylic, axit axetic, axeton, clorofom

Giải

a Etyl amin, đietyl amin, anilin

- Dùng dd brôm, nhận ra được anilin do tạo kết tủa trắng

OH H C HONO NH

H

(sủi bọt khí)

O H NO N H C HONO H

NHC H

C2 5 2 5  ( 2 5)2   2

(hợp chất nitroso)

b Anilin, phenol, fomalin, ancol etylic, axit axetic, axeton, clorofom

- Dùng quỳ tím, nhận ra axit axetic làm quỳ tím hóa hồng

- Dùng AgNO3/NH3, nhận ra HCHO tạo kết tủa Ag

Phản ứng:

O H NH Ag

CO NH OH

NH Ag HCHO4[ ( 3)2] ( 4)2 34 6 32 2

Br Br

+ 3HBr

Trang 6

OH

+ 3Br2 dd

OH Br

6 5

6

2 5

2

2121

H ONa H C Na OH H C

3 3

CH CH N H COOH CH

N H COOH

CH3 , 2  2  , 2  2 ( 2)

Giải

Dùng quỳ tím nhận ra các chất trên:

+ CH3COOHlàm quỳ tím hóa hồng

+ H2NCH2CH(NH2) COOHlàm quỳ tím hóa xanh

+ H2NCH2COOHkhông làm quý tím đổi màu

Ví dụ 3: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt các chất riêng biệt trong dãy sau:

OH CH CHOH OH

CH CHO CHOH

OH CH NH H C NH

COONH CHOH

OH CH OH

NH Ag CHO

CHOH

OH

CH2 [ ]4 2[ ( 3)2]  2 [ ]4 42 3 3 2

Trang 7

Chuyên đề: Nhận biết – Tách – Tinh chế một số hợp chất hữu cơ -7-

NH2

+ 3Br2 dd

NH2Br

2 + Cu(OH)

2

CH2CH

CH2

O H

O O H

C

H2C H C

H2

O Cu O H OH

+ 2H2O

Chất còn lại là C2H5NH2

Dạng 2: Nhận biết, phân biệt hợp chất hữu cơ với thuốc thử hạn chế hoặc không dùng thuốc thử

Ví dụ 1: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt 4 dd glixerol, glucozơ, etanol, etanal

Giải

- Dùng Cu (OH)2 phân được 2 nhóm:

+ Nhóm 1: Tạo dd màu xanh lam: glixerol, glucozơ

+ Nhóm 2: Không tạo được dd có màu xanh: etanol, etanal

OH CH OH

Cu CHO CHOH

OH Cu CHO

CH3 2 ( )2  3  2 2 2

C

H2C H C

H2

OH OH OH

2 + Cu(OH)

2

CH2CH

CH2

O H

O O H

C

H2C H C

H2

O Cu O H OH

CH2O

H

O

CH O

C

C H

C

H2 O

Cu O

H

C

3 + 2H2O

Trang 8

OH

+ 3Br2 dd

OH Br

Br

+ 3HBr

Ví dụ 2: Chỉ dùng 1 thuốc thử hãy phân biệt các aminoaxit trong mỗi dãy sau:

a.CH3CH(NH2)COOH,HOOCC(NH2)(CH3)COOH,NH2[CH2]4CH(CH2)COOH

b HOCH2CH(NH2)COOH,C6H5OH

Giải

a.CH3CH(NH2)COOH,HOOCC(NH2)(CH3)COOH,NH2[CH2]4CH(CH2)COOH

Dùng quỳ tím nhận ra:

+ HOOCC(NH2)(CH3)COOHlàm quỳ tím hóa đỏ

+ NH2[CH2]4CH(CH2)COOHlàm quỳ tím hóa xanh

+ CH3CH(NH2)COOHkhông làm quỳ tím đổi màu

- Bằng cách quan sát màu nhận ra ddCuSO4có màu xanh

- Lấy một ít ddCuSO4cho lần lượt vào các mẫu thử đựng dd các chất còn lại, chất nào tạo kết tủa màu xanh là mẫu thử ddNaOH Lọc kết tủaCu (OH)2để nhận ra các mẫu thử còn lại

Phản ứng:

2 4

2

4 2NaOH Na SO Cu(OH)

- DùngCu (OH)2mới tạo ra ở trên cho vào các chất còn lại, nếu:

+Cu (OH)2 không tan, chất đó là benzen

+Cu (OH)2tan tạo dd màu xanh lam: glixerol hoặc glucozơ Sau đó tiếp tục đun nóng nếu thấy

có xuất hiện kết ủa đỏ gạch, đó là glucozơ Còn lại là glixerol

+ NếuCu (OH)2tan tạo kết tủa đỏ gạch thì đó là CH3CHO

Phản ứng:

C

H2C H C

H2

OH OH OH

2 + Cu(OH)

2

CH2CH

CH2

O H

O O H

C

H2C H C

H2

O Cu O H OH

+ 2H2O

Trang 9

O H O Cu COOH CHOH

OH CH OH

Cu CHO CHOH

OH

O H O Cu COOH CH

OH Cu CHO

CH3 2 ( )2 3  2 2 2

Dạng 3: Nhận biết, phân biệt các chất là đồng đẳng, đồng phân của nhau

Ví dụ 1: Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các chất riêng biệt trong dãy sau:

CHO CH

CH HO CHO OH

CH CH

CH CO CH

HO 2  3, 3 ( ) ,  2 2

Giải

- Dùng phản ứng tráng gương để nhận ra hợp chất có chứa nhóm anđehit là

CHO CH

CH HO CHO OH

CH

CH3 ( ) ,  2 2 :

Phản ứng:

O H NH Ag

COONH OHOH

CH CH

OH NH

Ag CHO

OH

CH

CH3 ( ) 2[ ( 3)2]  3 ( ) 42 3 3 2

O H NH Ag

COOONH CH

CH HO OH

NH Ag CHO

CH

HO 2  2 2[ ( 3)2]   2  2 42 3 3 2Chất còn lại không phản ứng làHOCH2COCH3

- Đun 2 chất còn lại vớiH2/Ni xúc tác, sau đó nhận biết sàn phẩm bằng phản ứng vớiCu (OH)2 Sản phẩm chất nào tạo dd màu xanh lam là CH3CH(OH)CHO,chất còn lại là

CHO CH

CH

Phản ứng:

OH CH OH CH CH

H CHO OH

CH

CH3 ( )   2 Ni  ,t0 3 ( )  2

OH CH CH

CH HO H

CHO CH

- Dùng ddKMnO4cho tác dụng với mẫu thử của 3 chất:

+ Styren làm mất màu ddKMnO4ở nhiệt độ thường

+ Etyl benzen làm mất màu ddKMnO4 ở nhiệt độ cao

CH2O

H

O

CH O

C

C H

C

H2 O

Cu O

H

C

3 + 2H2O

2 + Cu(OH)

2

CH2CH

CH2

O H

O O H

C

H2C H C

H2

O Cu O H OH

+ 2H2O

Trang 10

Phản ứng:

KOH MnO

OH CH OH CH H C O H KMnO CH

C O H

CO NH OH

NH Ag HCOOH2[ ( 3)2] ( 4)2 32 3 3 2

- Dùng dd brôm nhận ra axit acrylic do làm phai màu nước brôm

Phản ứng:

COOH CHBr

Br CH Br

COOH CH

- Dùng ddKMnO4nhận ra axit oxalic do lam phai màu thuốc tím

Phản ứng:

O H SO K MnSO CO

SO H KMnO COOH

Còn lại là axit axetic

Dạng 4: Tinh chế, tách rời các hợp chất hữu cơ ra khỏi hỗn hợp

Ví dụ 1: Cho hỗn hợp X gồm:C2H5OH,CH3COCH3,CH3COOHlàm thế nào để tinh chế

4 2 2

3

2 2

3 2

3

2)

(

2)

()(2

CaSO COOH

CH SO

H Ca

COO

CH

O H Ca COO CH OH

Ca COOH

Trang 11

Phản ứng:

4 2 3

2 3

3

4 3

4 2 2

3

2 2

3 2

3

22

21

2)

(

2)

()(2

SO Na OH CH SO

H ONa

CH

H ONa CH Na

OH

CH

CaSO COOH

CH SO

H Ca COO

CH

O H Ca COO CH OH

Ca COOH

NaOH COOH

CH

SO Na COOH CH

SO H COOH

CH

NaCl COOH

CH HCl

COONa

CH

NaCl OH

H C HCl

Na

H

C

Cl NH H C HCl NH

H

C

O H NaCl NH

H C NaOH Cl

NH

H

C

2 3

3

4 2 3

3 3

5 6 5

6

3 5 6 2

5

6

2 2

5 6 3

5

6

22

II MỘT SỐ BÀI TẬP RÈN LUYỆN:

Câu 1: Có ba bình đựng rượu etylic, anđehit axetic và glixerin mất nhãn, làm thế nào để

nhận biết được từng chất bằng phương pháp hóa học?

Gợi ý:

– Dùng Cu(OH)2  nhận được glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam) – Dùng dung dịch AgNO3/NH3  nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag)

Câu 2: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt 5 chất sau: axit axetic; axit acrilic;

etylacrilat; vinylpropionat; etylformiat?

Gợi ý:

– Dùng dung dịch Brom  nhận được axit axetic; etylformiat (không làm mất màu dung dịch Br2) Dùng tiếp giấy quỳ tím  nhận được axit axetic (quỳ tím hóa đỏ)

Trang 12

– Dùng giấy quỳ tím  nhận được axit acrilic (quỳ tím hóa đỏ)

– Dùng dung dịch NaOH, sau đó lấy sản phẩm của phản ứng trên cho tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3  nhận được CH3-CH2-COOCH=CH2 (kết tủa Ag)

Câu 3: Bằng phương pháp hóa học hãy phân biệt 4 chất sau: benzen; n-hexan; hexen-1;

hexin-1 Viết các phương trình phản ứng

Gợi ý:

– Dùng dung dịch AgNO3/NH3  nhận được hexin-1 (kết tủa màu vàng)

C4H8-C≡CH + AgNO3 + NH3  C4H8C≡CAg + NH4NO3

(màu vàng) – Dùng dung dịch Brom  nhận được hexen-1 (mất màu dung dịch Br2)

C4H8-CH=CH2 + Br2  C4H8-CHBr-CH2Br – Dùng HNO3 đặc/ H2SO4 đặc  nhận được benzen (tạo thành chất có màu vàng – mùi hạnh nhân)

C6H6 + HNO3(đ) H 2 SO 4(đ) C6H5NO2 + H2O

Câu 4: Có 5 chất đựng trong 5 lọ mất nhãn: axit axetic; axit acrylic; rượu etylic;

etylenglicol; anđehit axetic Bằng các phản ứng hóa học hãy nhận biết từng chất?

Gợi ý:

– Dùng giấy quỳ tím  nhận được axit axetic; axit acrylic (quỳ tím hóa đỏ) Dùng tiếp dung dịch Brom  nhận được axit acrylic (mất màu dung dịch Br2) – Dùng Cu(OH)2  etylenglicol (tạo thành dung dịch màu xanh lam)

– Dùng dung dịch AgNO3/NH3  nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag)

Câu 5: Một dung dịch nước chứa 3 chất: CH3OH; HCHO; HCOOH Hãy nhận biết từng chất trong dung dịch?

Gợi ý:

– Dùng giấy quỳ tím  quỳ tím hóa đỏ, chứng tỏ trong dung dịch có HCOOH – Chưng cất phân đoạn thu được CH3OH và HCHO, cho kim loại Na vào  có khí bay ra, chứng tỏ trong dung dịch có CH3OH

– Phần còn lại cho qua dung dịch AgNO3/NH3  xuất hiện kết tủa Ag, chứng tỏ trong dung dịch có HCHO

Câu 6: Có 5 lọ bị mất nhãn đựng 5 chất lỏng riêng biệt là: rượu n-propylic; rượu

iso-propylic; glixerin; anđehit axetic; đietyl ete Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt các chất lỏng trên và viết phương trình phản ứng minh họa?

Gợi ý:

– Dùng dung dịch AgNO3/NH3  nhận được anđehit axetic (kết tủa Ag)

– Dùng Cu(OH)2  nhận được glixerin (tạo thành dung dịch màu xanh lam) – Dùng kim loại Na  nhận được rượu n-propylic; rượu iso-propylic (sủi bọt khí

H2) Sau đó, oxi hóa hai rượu trên bằng CuO Cho sản phẩm vừa oxi hóa tác dụng với dung dịch AgNO3/NH3  n-propylic (sản phẩm tạo được kết tủa với dung dịch AgNO3/NH3)

Câu 7: Dùng phương pháp hóa học hãy phân biệt:

Trang 13

a) Anđehit formic; anđehit axetic và pentin-1

b) Bốn bình chứa khí: butan; propen; vinylaxetylen và anđehit formic

Gợi ý:

a)

– Dùng Cu(OH)2/ NaOH đun nóng  nhận được Anđehit formic; anđehit axetic (tạo kết tủa màu đỏ gạch)

– Dùng dung dịch AgNO3/NH3, sau đó cho sản phẩm tác dụng với dung dịch HCl

 nhận được Anđehit formic (sủi bọt khí CO2)

Câu 8: Oxi hóa rượu etylic thu được hỗn hợp A gồm anđehit axetic; axit axetic; nước và

phần rượu không bị oxi hóa

a) Cần dùng phản ứng gì để nhận biết rượu etylic còn trong hỗn hợp

b) Trình bày phương pháp hóa học điều chế axit axetic tinh khiết từ hỗn hợp A và

điều chế axeton

Gợi ý:

a) Cho H2SO4 đặc vào hỗn hợp A, rồi đun nhẹ Sau đó đổ toàn bộ dung dịch đã đun vào một ống nghiệm chứa dung dịch muối ăn đã bão hòa, ta sẽ thấy một chất lỏng nổi trên bề mặt dung dịch muối ăn, đó chính là este CH3COOC2H5 Điều đó chứng

CH3COOH tinh khiết

(CH3COO)2Ca to CH3COCH3 + CaCO3

Câu 9: Bằng phương pháp hóa học, hãy nhận biết các bình khí sau đây: CO2; SO2; C2H4;

C2H2; SO3

Gợi ý:

– Dùng dung dịch Ba(OH)2  nhận được CO2; SO2; SO3 (tạo kết tủa trắng) Cho

ba kết tủa tác dụng với dung dịch H2SO4 loãng  nhận được SO3 (kết tủa không tan trong dung dịch axit) Hai khí sinh ra cho tác dụng với dung dịch Brom  nhận được SO2 (mất màu dung dịch Br2)

– Dùng dung dịch AgNO3/NH3 nhận được C2H2 (kết tủa vàng)

Câu 10: Có ba bình đựng ba chất: C2H5OH; CH3OH; CH3COOH Chỉ dùng một hóa chất, cho biết cách nhận biết chúng?

Gợi ý:

– Cho H2SO4 vào 3 bình đựng và đun ở nhiệt độ cao, lớn hơn 170oC  nhận được C2H5OH (có khí thoát ra)

– Dùng C2H5OH vừa thu được và thêm H2SO4, đun nhẹ  nhận được

CH3COOH (có mùi hoa quả)

Định dạng
Số trang	23
Dung lượng	881,11 KB