giúp học viên nâng cao khả năng viết đồng phân và gọi tên các hợp chất hidrocacbon

Việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học viên gặp nhiều khó khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy: Khi viết một công thức cấu tạo học viên thường viết thiếu

PHẦN ĐẶT VẤN ĐỀ

Ở trung tâm giáo dục thường xuyên (TTGDTX) đối tượng học viên rất phức tạp, trình độ văn hóa thường ở mức trung bình và yếu chiếm tỉ lệ khá cao, một

số HV có những hoàn cảnh đặc biệt, trình độ tiếp thu không đồng đều về kiến thức, một số lớn các HV do còn yếu về kiến thức cơ bản toán học, khả năng tiếp thu chậm (do lớn tuổi và bỏ học lâu) và thời gian rèn luyện tại nhà không nhiều

Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng của hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng)của chúng.Tuy là ngành ra đời sau hóa học vô cơ nhưng lại phát triển rất nhanh, do

đó việc tiếp thu khối lượng kiến thức lớn là cả một vấn đề

Hoá hữu cơ là ngành Hoá học chuyên nghiên cứu các hợp chất hữu cơ (Hợp chất hữu cơ là hợp chất của cacbon trừ CO, CO2, muối cacbonat, xianua, cacbua.) Một trong những kiến thức quan trọng của học sinh khi học về Hoá hữu cơ là phải biết xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo Từ công thức phân tử và công thức cấu tạo sẽ suy ra những tính chất hoá học Nghiên cứu cơ

sở lí luận và cơ sở thực tiễn, xây dựng những bài tập cụ thể Thông qua đó học viên sẽ hiểu và nắm vững phương pháp làm các bài tập liên quan

Việc tư duy xác định công thức phân tử, công thức cấu tạo của học viên gặp nhiều khó khăn, đặc biệt việc định hướng cho tư duy:

Khi viết một công thức cấu tạo học viên thường viết thiếu mà không biết, điều

đó chứng tỏ các em vẫn gặp khó khăn trong việc định hướng xác định viết công thức cấu tạo

Trải qua một thời gian trực tiếp giảng dạy tôi nhận thấy rằng việc học tốt hóa học hữu cơ đối với học viên quả là một vấn đề, trong đó có việc viết đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ Nhận thức đựơc điều đó tôi mạnh dạn đưa ra đề tài:

"Giúp học viên nâng cao khả năng viết đồng phân và gọi tên các hợp chất

hidrocacbon".Nhằm nâng cao chất lượng học tập hóa học hữu cơ ở trung tâm

đặc biệt là khả năng viết đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ

PHẦN GIẢI QUYẾT VẤN ĐỀ

I Cơ sở lý luận

1 Đồng phân

a Khái niệm đồng phân.

Đồng phân là những chất khác nhau (khác nhau về cấu trúc dẫn đến khác nhau về tính chất) có cùng công thức phân tử

Chú ý: Trong các bài học về các chất cụ thể của chương trình hóa học

BTTH chúng ta chỉ xét hiện tượng đồng phân do sự khác nhau về cấu tạo (đồng phân cấu tạo) và sự sắp xếp khác nhau quanh liên kết đôi (đồng phân hình học)

b Phân loại đồng phân

Dựa vào cấu tạo phân tử và vị trí trong không gian có thể phân loại các đồng phân trong chương trình hóa học THPT theo sơ đồ sau:

Chú ý: Điều kiện để có đồng phân hình học:

Trong chương trình hóa học BTTH chỉ xét hiện tượng đồng phân trong trường hợp hợp có liên kết đôi (C = C)

Điều kiện để có đồng phân hình học: Các thành phần liên kết với cacbon mang liên kết đôi phải khác nhau

Nếu nhóm các nhóm thế lớn (lớn về khối lượng, kích thước, mức độ cồng kềnh) nằm về một phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta

có đồng phân cis Nếu hai nhóm thế lớn nằm khác phía so với liên kết đôi trong mặt phẳng chứa liên kết đôi ta có đồng phân trans

Đồng phân

Đồng phân cấu tạo

Đồng phân

mạch cacbon

Đồng phân hình học

Đồng phân cis

Đồng phân trans

Đồng phân nhóm chức

Đồng phân

vị trí nhóm chức

Chú ý: Phương pháp xác định đồng phân cis, trans của tài liệu sách giáo

khoa hóa học 11 chỉ áp dụng trong anken, với hợp chất khác dễ dẫn đến sai lầm

Ví du:

CHO

HOOC

CHO

COOH , CHO

CH3 CHO

CH3

Với phương pháp của sách giáo khoa đề cập không phân biệt được các trường hợp trên là đồng phân cis hay đồng phân trans

2 Danh pháp(tên gọi) của hợp chất hữu cơ

* Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ

-Danh pháp hữu cơ trong hoá phổ thông được chia thành hai loại chính: Danh

pháp thông thường và danh pháp hệ thống theo IUPAC(gọi tắt là danh pháp IUPAC)

a Danh pháp thông thường

Tên thông thường được đặt theo nguồn gốc tìm ra nó, đôi khi có thể có phần

đuôi để chỉ rõ hợp chất thuộc loại nào

VD: HCOOH (axit fomic) xuất phát từ tên gọi formica:kiến

b Danh pháp IUPAC

Tên của các hợp chất hữu cơ theo IUPAC gồm nhiều loại, nhưng do hạn chế về thời gian, cũng như giới hạn chương trình hoá học hữu cơ BTTH tôi chỉ đưa ra hai loại sau:

b.1.Tên thay thế

Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay

một hay nhiều nguyên tử H ở mạch chính, bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc

nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của mạch chính ghép với tên của nguyên tử

hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tuỳ trường hợp, theo những quy tắc nhất định)

Tên thay thế thường được viết liền nhau

Tên phần thế

(có thể không

có)

Tên mạch cacbon chính

(bắt buộc phải có)

Tên phần định chức

(bắt buộc phải có)

mạch chính : etan

Nhóm thế : -OH có tên ở dạng hậu tố - ol

Tên thay thế: etanol

b.2 Tên gốc - chức

Tên loại chức hay còn gọi là tên gốc - chức được tạo nên bằng thao tác

cộng tên của gốc (hay là nhóm) với tên của chức hữu cơ.

Ví dụ: CH3-CH2-Br etyl bromua

phần gốc phần chức

II Thực trạng của HV học tại các TTGDTX

2.1 Thuận lợi

Là một TTGDTX – DN ở vùng chiêm trũng, có nhiều khó khăn cho hoạt động dạy học nói riêng và cho hoạt động giáo dục nói chung, song BGĐ, các tổ trưởng chuyên môn và cán bộ giáo viên trong Trung tâm luôn luôn nỗ lực, cố gắng phấn đấu Trung tâm đã xây dựng được nề nếp, ý thức của giáo viên và

HV, đặc biệt là một trường đặc thù và phức tạp vậy nhưng năm học nào Trung tâm cũng giữ vững có nề nếp tốt nhất trong khối THPT Từ đó gây dựng được niềm tin đối với bậc cha mẹ HV Mặt khác các HV vừa học văn hóa, vừa học nghề nên HV mong muốn lĩnh hội các kiến thức về vật lí để vận dụng giải thích các hiện tượng trong thực tiễn

2.2 Khó khăn

- Phần lớn các HV thi trượt đầu vào từ các trường phổ thông, một bộ phận thì bị lưu ban hoặc nghỉ học ở các trường phổ thông chuyển sang học loại hình

bổ túc văn hóa nên đầu vào của các Trung tâm nhận các HV bị hụt hẫng về kiến thức hỗ trợ lẫn kiến thức của bộ môn vật lí Đa số HV học rất yếu các môn tự nhiên, các kiến thức cũ đã học ở cấp dưới gần như quên hết Do nhu cầu thi cử

để HV nhớ một nội dung kiến thức rộng lớn và nhiều kĩ năng khác là rất khó khăn

- Còn một số phụ huynh khi thấy con em mình học ở TTGDTX thì mặc cảm, thiếu sự quan tâm đến việc học của con em và phó mặc cho nhà trường, thầy cô Một số HV có hoàn cảnh gia đình gặp nhiều khó khăn về kinh tế, đời sống tình cảm nên không chú tâm học

- Chương trình môn vật lí BTTHPT phải dùng chung SGK với chương trình THPT vì thế khối lượng và mức độ kiến thức của chương trình môn lí 12 là rất nặng và quá tải cho HV học GDTX Phân phối chương trình rất ít tiết luyện tập nên trong một tiết dạy giáo viên khó mà rèn luyện kĩ năng cho HV

2.3 Kết quả, hiệu quả của thực trạng trên.

Để áp dụng phương pháp mới vào giảng dạy có hiệu quả tôi đã tiến hành kiểm tra chất lượng ban đầu năm học 2012 - 2013 Kết quả đạt như sau:

Lớp

Tổng

số

HV

Kết quả kiểm tra Điểm 9-10 Điểm 7-8 Điểm 5-6 Điểm < 5

III.Các giải pháp và tổ chức thực hiện

1 Viết đồng phân, danh pháp

Hướng dẫn cho học viên viết đồng phân, gọi tên các hidrocacbon

a Cách viết đồng phân

Bước 1: Phân loại

Dựa vào thành phần nguyên tố và độ bất bão hòa để xét hợp chất có thể có loại nhóm chức gì

Chú ý: Độ bất bão hòa (Tổng số liên kết π và số vòng (v) trong phân tử):

a = π + v (một π tương đương với một vòng)

Các xác định độ bất bão hòa (không áp dụng cho hợp chất chứa liên kết ion)

- Với hợp chất chỉ có cacbon và hidro (hidrocacbon): với số nguyên tử các bon

là n thì số nguyên tử H tối đa là 2n + 2

- Số hidro của hợp chất giảm so với hidro tối đa là 2a

- Ngoài hai nguyên tố C, H nếu hợp chất có thêm các nguyên tố khác thì tùy thuộc vào hóa trị của nguyên tố đó mà ta có thể xác định độ bất bão hòa a bằng công thức sau:

+Với hidrocacbon CxHy

a = (số hidro tối đa - số hidro hiện có)/2

+ Xác định độ bất bão hòa của hợp chất CxHyOzNtClk

a = [(2x + 2 + t - k) - y]/2

Bước 2: Viết đồng phân cho từng loại

- Với mỗi loại trước hết là viết đồng phân mạch cacbon

Chú ý: Viết đồng phân từ đơn giản đến phức tạp cụ thể là:

- Viết đồng phân mạch không nhánh dài nhất

- Cắt 1 nguyên tử C để tạo nhánh, ta được một nhánh CH3 Sau đó dịch chuyển nhánh này trên mạch thẳng ta được các đồng phân khác nhau

- Cắt 2 C để tạo nhánh, ta được:

+Trường hợp 1: một nhánh C H 2 5 Dịch chuyển nhánh trên mạch ta được các đồng phân khác

+Trường hợp 2: 2 nhánh CH3, 2 nhánh này có thể cùng đính vào một nguyên tử

C hoặc ở 2 nguyên tử C khác nhau Dịch chuyển nhánh trên mạch để được các đồng phân khác nhau

- Cắt 3 nguyên tử C để tạo nhánh ta được:

+Trường hợp 1: một nhánh C H 3 7 Dịch chuyển nhánh trên mạch ta được các đồng phân khác

+Trường hợp 2: 1 nhánh CH3,một nhánh C H 2 5 , 2 nhánh này có thể cùng đính vào một nguyên tử C hoặc ở 2 nguyên tử C khác nhau Dịch chuyển nhánh trên mạch để được các đồng phânn khác nhau

+Trường hợp 3: 3 nhánh CH3, 3 nhánh này có thể đính vào 2 nguyên tử C hoặc

ở 3 nguyên tử C khác nhau Dịch chuyển nhánh trên mạch để được các đồng phân khác nhau

……

* Lưu ý: Khi dịch chuyển nhánh trên mạch C thì nhánh có n C không được đính

nhánh vào vị trí nguyên tử C thứ n

Trong trường hợp có nhiều nhánh khi di chuyển một nhánh cũng chỉ di chuyển trên một phần đối xứng và trên trục đối xứng của phần còn lại

Đặc biệt lưu ý vị trí của nhánh không được chia mạch chính thành hai phần trong đó có một phần số lượng nguyên tử cacbon nhỏ hơn nhánh, không được đặt nhánh ở đầu mạch chính

Với hợp chất có mạch vòng; Coi vòng là mạch chính

- Thay đổi vị trí của liên kết bội nếu có

- Thay đổi vị trí nhóm chức nếu có

- Xét đồng phân hình học

Trên đây là nguyên tắc chung có thể áp dụng cho nhiều loại chất Với mỗi loại chất ta có thể thay đổi trật tự hoặc kết hợp các thứ tự trong cách làm trên cho phù hợp

Ví du áp dung: Trong các ví dụ phần đối xứng của mạch chính được đóng

khung

Ví du 1: Xác định số lượng các chất là đồng phân cấu tạo của nhau có cùng

công thức phân tử: C6H14

Hướng dẫn:

a = (6.2 + 2 - 14)/2 = 0, Hợp chất có thành phần nguyên tố gồm C và H Vậy các đồng phân là hidrocacbon no, mạch hở Số lượng đồng phân cấu tạo bằng số đồng phân mạch cacbon

(mũi tên chỉ vị trí của nhóm - CH3 có thể thay đổi trên mạch chính tạo đồng phân)

(2)

Đ/A: 5 Đồng phân

b.Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ

Bước 1: Chọn mạch chính

- Mạch chính là mạch cacbon dài nhất, chứa nhiều nhánh nhánh nhất và có chứa nhóm chức hoặc liên kết bội

Bước 2: Đánh số thứ tự trên mạch chính

- Nhóm chức ở vị trí nhỏ nhất

- Tổng số chỉ liên kết bội trên mạch nhỏ nhất(nếu có nhiều loại liên kết bội thì

ưu tiên vị trí liên kết đôi)

- Tổng số chỉ các nhánh trên mạch chính nhỏ nhất

Bước 3:Gọi tên

Số chỉ vị trí nhánh +tên nhánh + tên mạch chính(số C trên mạch chính) +

số chỉ vị trí nhóm chức (số chỉ vị trí liên kết bội) + tên nhóm chức

- Để chỉ số nguyên tử cacbon có trong mạch chính, người ta dùng các phần đầu sau:

1 : met ; 2 : et ; 3 : prop ; 4 : but ; 5 : pent ; 6 : hex ; 7 : hept ; 8 : oct ; 9 : non ;

10 : đec ; …

- Cần chú ý rằng, trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử khác hiđro (như

Cl, Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như - NO2, - NH2,…, các gốc hiđrocacbon CH3 -, C2H5 -,…) đều được coi là nhóm thế

Gọi tên nguyên tố hoặc tên nhóm thế.

CH3 -CH2 - CH2-Cl clo propan

- Gọi tên gốc hiđrocacbon đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với

phần đuôi khác nhau

+ Gốc hiđrocacbon no hoá trị 1 gọi theo tên của ankan tương ứng bằng cách

thay đuôi -an bằng đuôi -yl và được gọi chung là gốc ankyl.

Ví dụ: CH3- : metyl, C2H5 - : etyl,…

+ Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị 1 có đuôi -enyl đối với anken, đuôi -nyl đối với ankin và đuôi -đienyl đối với đien

Ví dụ:

CH2 = CH- : etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)

CH ≡ C- : axetilenyl hay etinyl

+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen

Ví dụ:

CH3 -CH2 -CH = : propyliđen

- Nếu có nhiều nhánh giống nhau thì thêm tiếp đầu ngữ chỉ độ bội “di”(2 nhánh), “tri”(3 nhánh), tetra (4 nhánh), penta (5 nhánh)…

- Nếu có nhiều nhánh khác nhau thì gọi tên nhánh theo thứ tự chữ cái

anphabel Trong trường hợp có nhiều nhánh giống nhau sử dụng tiếp đầu ngữ chỉ độ bội thì không đưa theo vần chữ cái

2 Một số bài tập vận dung rèn luyện kỹ năng cho học viên

Sau khi đã cho học viên nắm vững kiến thức tổ chức cho học sinh làm bài

tập để củng cố, rèn luyện kỹ năng viết và gọi tên các đồng phân

Ví dụ 1 : Viết các đồng phân, gọi tên các ankan có CTPT C6H14

Hướng dẫn giải:

C6H14 là ankan nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch thẳng và mạch nhánh)

- Trước hết viết dạng mạch thẳng:

- Mạch nhánh:(mạch 1 nhánh, mạch 2 nhánh )

+ Một nhánh:(di chuyển nhánh trong mạch đến khi có sự trùng lặp thì dừng lại)

CH3- CH(CH3)- CH2-CH2-CH3 2- metylpentan

CH3- CH2-CH(CH3)- CH2-CH3 3- metylpentan

+ Hai nhánh:( gồm 2 nhánh ở 2 cacbon khác nhau và 2 nhánh ở cùng 1 cacbon)

CH3- C(CH3)2- CH2-CH3 2,2- đimetylbutan

CH3- CH(CH3)- CH(CH3)-CH3 2,3- đimetylbutan

Ví dụ 2: Viết các đồng phân và gọi tên các hợp chất có CTPT là C5H10.

Hướng dẫn giải

Vì đề bài không yêu cầu chúng ta viết về một loại đồng phân cụ thể nên trước hết ta cần tính độ bội liên kết: 1

2

10 2 2

= x

a

a =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan

* Đồng phân xicloan:

- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau đó giảm dần số

C trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)

CH3

Xiclopentan 1-metylxiclobutan

CH3

CH 3

CH3

CH 3

1 2

1,1- đimetylxiclpropan 1,2- đimetylxiclpropan

* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có)

- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch thẳng sau đó tạo nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh Khi đánh số gọi tên ta ưu tiên vị trí liên kết đôi sau đó mới đến nhánh.):

+ Mạch thẳng: (1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 pent - 1-en

+ Mạch nhánh:

(2) CH2=C(CH3)-CH2-CH3 (3) CH2=CH2 - CH(CH3) CH3

2- metylbut-1-en 3- metylbut-1-en

- Đồng phân vị trí liên kết đôi:( từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi sao cho vẫn đảm bảo hóa trị giữa các nguyên tố.)

(4) CH3-CH=CH-CH2-CH3 (5) CH3-C(CH3)=CH-CH3 But -2- en 2- metylbut -2- en

* Bây giờ xét đến đồng phân hình học: trong 5 đồng phân trên khi áp dụng điều kiện để có đồng phân hình học thì chỉ có công thức (4) là có đồng phân hình học:

CH3

H

CH3

H

H

H CH3

CH3

Cis- but-2-en Trans- but-2-en

Ví dụ 3: Viết các đồng phân và gọi tên các ankin có CTPT là C5H8.

Hướng dẫn giải

Bài toán chỉ yêu cầu chúng ta viết các đồng phân ankin(gồm đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi)

* Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch thẳng sau đó tạo nhánh(ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh Khi đánh số gọi tên ta ưu tiên vị trí liên kết ba sau đó mới đến nhánh.):

- Mạch thẳng: CH≡C-CH2-CH2-CH3 Pent - 1-in

- Mạch nhánh: CH≡C-CH(CH3 )-CH3 3- metylbut -1-in

* Đồng phân vị trí liên kết ba: Từ các đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết ba ta được đp vị trí liên kết ba: CH3-C≡C-CH2-CH3

Pent -2- in

Ví dụ 4: Viết các đồng phân và gọi tên các ankađien liên hợp có CTPT

C6H10

Hướng dẫn giải

Nhận xét: Đề bài chỉ viết các đồng phân ankađien liên hợp (hai liên kết

đôi cách nhau bằng một liên kết đơn) Do đó khi viết các em chỉ cần viết các

ankađien thỏa mãn đk này

* Viết đồng phân cấu tạo:

- Đồng phân mạch C:

+ Mạch thẳng: CH2=CH- CH =CH-CH2-CH3 Hexa-1,3- đien

+ Mạch nhánh:

CH2=C(CH3 )- CH =CH- CH3 CH2=CH- C(CH3 )=CH-CH3 2-metylpenta -1,3- đien 3-metylpenta -1,3- đien

CH2=C(CH3 )- C(CH3 ) =CH2 : 2,3- đimetylbuta -1,3- đien

- Đồng phân vị trí liên kết đôi: Từ đồng phân mạch C ta di chuyển vị trí liên kết đôi

CH3-CH=CH -CH=CH-CH3 CH3-C(CH3 )= CH -CH= CH2 Hexa-2,4- đien 4-metylpenta -1,3- đien

* Viết đồng phân hình học: Dựa vào điều kiện để có đồng phân hình học, ta có đồng phân hình học sau:

C

C

C C

H

CH3

C H

CH3

C

C C

H

H

Trans, Cis- hexa-2,4- đien Trans,Trans-hexa-2,4- đien

C H

CH3

C

C C

H 3 C

H

C

C

C C

H3C

CH3

Cis, Trans- hexa-2,4- đien Cis, cis- hexa-2,4- đien

Ví dụ 5: Viết CTCT và gọi tên hiđro cacbon thơm c ó CTPT : C8H10.

Hướng dẫn giải

Nhận xét: hiđro cacbon thơm chỉ có đp mạch C và đp vị trí tương đối của các

nhóm thế trong vòng benzen