Trải qua một năm đựơc trực tiếp giảng dạy tôi nhận thấy rằng việc học tốt hóa học hữu cơ đối với học sinh quả là một vấn đề, trong đó có việc viết đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ.
Trang 1SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HÓA
TRƯỜNGTHPT LANG CHÁNH
Họ và tên :
Tổ bộ môn : Hóa - Sinh -KNN
TÊN ĐỀ TÀI:
NÂNG CAO KHẢ NĂNG VIẾT ĐỒNG PHÂN VÀ GỌI TÊN CÁC HỢP
CHẤT HỮU CƠ
Năm học 2008 -2009
MỤC LỤC
Trang 2
I Ý NGHĨA THỰC TIỄN 1 II THỰC TRẠNG ĐỐI TƯỢNG HS TRƯỜNG THPT 1
III NHỮNG ĐIỀU KIỆN CỤ THỂ KHI THỰC HIỆN ĐỀ TÀI 1
1 Phía nhà trường THPT Lang Chánh 1
2 Phía giáo viên - Học sinh 1 2.1 Giáo viên:
2.2 Học sinh:
IV NỘI DUNG
4
1 Cở sở lí thuyết về đồng phân và các cách gọi tên các hợp chất hữu cơ 1.1 Phân loại đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ
1.2 Phương pháp chung để viết đúng, đủ các đồng phân của hợp chất hữu cơ
2 Áp dụng với từng hợp chất cụ thể:
2.1 Hiđro cacbon
2.1.1 Hiđro cacbon no
2.1.2 Hiđro cacbon không no
2.1.3 Hiđro cacbon thơm
2.2 Dẫn xuất của hiđro cacbon
2.3 Ancol -ete
V KẾT LUẬN
Kết quả đã đạt được ( có sự so sánh với trước khi thực hiện)
Trang 3I.Ý NGHĨA CỦA SKKN
1.Lí do chọn đề tài
Hóa học hữu cơ là một ngành khoa học nghiên cứu về thành phần, cấu tạo, tính chất, ứng dụng của hợp chất hữu cơ và các quá trình biến đổi (phản ứng)của chúng.Tuy là ngành ra đời sau hóa học vô cơ nhưng lại phát triển rất nhanh, do đó việc tiếp thu khối lượng kiến thức lớn là cả một vấn đề Trải qua một năm đựơc trực tiếp giảng dạy tôi nhận thấy rằng việc học tốt hóa học hữu cơ đối với học sinh quả là một vấn đề, trong đó có việc viết đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ Nhận thức đựơc điều đó tôi mạnh dạn đưa
ra đề tài: "Nâng cao khả năng viết đồng phân và gọi tên các hợp chất hữu
cơ"
2 Mục đích nghiên cứu
Nhằm nâng cao chất lượng học tập hóa học hữu ở trường THPT đặc biệt là khả năng viết đồng phân, gọi tên các hợp chất hữu cơ
3 Nhiệm vụ nghiên cứu
Nghiên cứu cơ sở lí luận và cơ sở thực tiễn, xây dựng những bài tập cụ thể Thông qua đó học sinh sẽ hiểu và nắm vững phương pháp làm các bài tập liên quan
4 Phương pháp nghiên cứu.
Trên cơ sở hệ thống kiến thức giáo khoa và thông qua kinh nghiệm học tập của bản thân, xây dựng các cơ sở lí thuyết và bài tập của một số hợp chất hữu
cơ cụ thể
II THỰC TRẠNG ĐỐI TƯỢNG HỌC SINH TRUỜNG THPT
Đối với học sinh THPT nói chung việc học hóa học hữu cơ rất khó khăn, trong đó có việc viết đồng phân và gọi tên hợp chất hữu cơ Đối với học sinh trường THPT Lang Chánh lại càng khó khăn hơn nhiều do điều kiện học tập còn hạn chế, đặc biệt là việc tiếp cận các tài liệu tham khảo
III
NHỮNG ĐIỀU KIỆN CỤ THỂ THỰC HIỆN SKKN
1.Phía nhà trường THPT Lang Chánh
Trường THPT Lang Chánh là một trường Miền núi, nên nhìn chung chất lượng giáo dục chưa cao, đầu vào còn thấp.Nhưng về phần cơ sở vật chất của nhà trường đã có sự đầu tư lớn nhằm nâng cao chất lượng giáo dục
Nhà trường đã tạo điều kiện cho giáo viên phát triển toàn diện, đặc biệt là các lĩnh vực đổi mới phương pháp, ứng dụng CNTT trong việc giảng dạy
2 Phía giáo viên- Học sinh
2.1 Giáo viên
100% giáo viên trình độ chuẩn và trên chuẩn Tuy đội ngũ giáo viên tương đối trẻ nhưng rất năng nổ và chịu khó tham gia học tập nghiên cứu, tìm tòi, tích lũy kinh nghiệm nhằm nâng cao chuyên môn, nghiệp vụ
2.2 Học sinh
Học sinh của trường THPT Lang Chánh đa phần là con em dân tộc, đi học phải ở trọ nên thiếu sự quan tâm sát sao của gia đình trong việc quản lí học tâp,
Trang 4vui chơi của các em Do đó, các em đang còn chơi nhiều chưa thực sự chú tâm vào học tập
Đồng thời,
việc
IV NỘI DUNG
IV.1 Cơ sỏ lí thuyết về đồng phân và các cách gọi tên các hợp chất hữu
cơ.
1.1 Phân loại đồng phân, tên gọi các hợp chất hữu cơ.
1.1.1 Đồng phân
1.1.1.1 Định nghĩa
Những chất có thành phần phân tử giống nhau nhưng thứ tự liên kết giữa các nguyên tử khác nhau, do đó chúng có tính chất khác nhau gọi là những chất đồng phân
Ví dụ: C5H12 có 3 đồng phân
CH3 -CH2 - CH2 - CH2 - CH3 (1)
1.1.1.2 Phân loại đồng phân
1 Nhóm đồng phân cấu tạo.
Là nhóm đồng phân do thứ tự liên kết khác nhau của các nguyên tử hay nhóm nguyên tử trong phân tử gây ra
Nhóm đồng phân này được chia thành 3 loại:
1.1 Đồng phân mạch cacbon:
Thay đổi thứ tự liên kết của các nguyên tử cacbon với nhau (mạch thẳng, mạch nhánh, mạch vòng), các nhóm thế, nhóm chức không thay đổi
Đối với hiđrocacbon, phân tử phải có từ 4C trở lên mới có đồng phân mạch
cacbon
Ví dụ: Butan C4H10 có 2 đồng phân
CH3 - CH2 - CH2 - CH3 : n - butan
Riêng với các hợp chất chứa nhóm chức ancol, ete thì từ 3C trở lên đã có đồng phân
Ví dụ ancol propylic có 2 đồng phân.
CH3 - CH2 - CH2 - OH : n - propylic
nhưng đây không phải là đồng phân mạch cacbon mà là đồng phân vị trí nhóm chức -OH
Trang 51.2 Đồng phân vị trí của nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức.
Nhóm đồng phân này do:
Sự khác nhau vị trí của nối đôi, nối ba
Ví dụ:
CH2 = CH - CH2 - CH3 CH3 - CH = CH - CH3
but -1-en but - 2-en
Khác nhau vị trí của nhóm thế.
Ví dụ:
Khác nhau vị trí của nhóm chức
Ví dụ:
CH3-CH2-CH2-CH2-OH : butan -1-ol
1.3 Đồng phân nhóm chức
Các đồng phân của nhóm này khác nhau về nhóm chức, tức là đổi từ nhóm
chức này sang nhóm khác, do đó tính chất hoá học hoàn toàn khác nhau Sau
đây là những đồng phân nhóm chức quan trọng nhất.
+ Anken - xicloankan
Ví dụ C3H6 có thể là:
+ Ankađien - ankin - xicloanken
Ví dụ C4H6 có những đồng phân sau:
CH2 = CH - CH = CH2 CH2 = C = CH - CH3
buta -1,3- đien buta -1,2-đien
CH ≡ C- CH2 - CH3 CH3 - C ≡ C - CH3
but -1-in but - 2-in
+ Ancol - ete
Ví dụ C3H8O có những đồng phân
CH3 - CH2 - CH2 - OH : propan - 1-ol
CH3 - CH2 - O - CH3 : etyl metyl ete
+ Anđehit – xeton
Ví dụ C3H6O có 2 đồng phân
CH3 - CH2 - CHO : propanal
CH3 -CO - CH3 : đimetylxeton
+ Axit - este
Ví dụ C3H6O2 có 3 đồng phân
CH3 -CH2 -COOH : axit propionic
Trang 6CH3 - COO -CH3 : metyl axetat
H-COO -C2H5 : etyl fomiat
+ Nitro - aminoaxit
Ví dụ C2H5NO2 có hai đồng phân
H2N -CH2 -COOH : axit aminoaxetic
CH3 -CH2 - NO2 : nitroetan
2 Nhóm đồng phân hình học
Ở đây chỉ xét đồng phân cis-trans của dạng mạch hở Đây là loại đồng phân
mà thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử hoàn toàn giống nhau,
nhưng khác nhau ở sự phân bố các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử trong không gian.
Để có loại đồng phân này thì:
Điều kiện cần là trong phân tử phải có nối đôi.
Điều kiện đủ là mỗi nguyên tử cacbon ở nối đôi phải liên kết với hai
nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác nhau:
Cách xác định dạng cis, dạng trans:
Ví dụ1: but - 2-en (CH3 -CH = CH -CH3)
Như vậy, nếu hai cacbon ở nối đôi liên kết với 2 nguyên tử H thì khi 2 nguyên
tử H ở một phía của nối đôi ứng với dạng cis và ngược lại ứng với dạng trans.
Đối với phân tử trong đó hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với các
nhóm thế khác nhau thì dạng cis được xác định bằng mạch cacbon chính nằm ở
về một phía của liên kết đôi, ngược lại với dạng trans.
Nếu một trong hai nguyên tử cacbon ở nối đôi liên kết với hai nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử giống nhau thì không có đồng phân cis - trans
Ví dụ:
1.1.2 Danh pháp(tên gọi) của hợp chất hữu cơ
1.1.2.1 Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ về hai loại chính
và một loại trung gian.
1 Danh pháp hệ thống
Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống
Ví dụ: Hexan (C6H14) gồm hexa
an
2 Danh pháp thường
Trang 7Là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài hoặc một số yếu tố khác không có tính hệ thống
3 Danh pháp nửa hệ thống hay nửa thông thường
Loại danh pháp này có tính trung gian giữa hai loại trên
Ví dụ: stiren (C6H5CH=CH2) có nguồn gốc là stirax (tên loại nhựa cây cho
ta stiren) và chỉ có hậu tố -en là yếu tố hệ thống.
1.1.1.2.2 Danh pháp IUPAC
Tên của các hợp chất hữu cơ theo IUPAC gồm nhiều loại, nhưng do hạn chế về thời gian, cũng như giới hạn chương trình hoá học hữu cơ THPT tôi chỉ đưa ra hai loại sau:
1.Tên thay thế
Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là hidrua nền (mạch chính, vòng chính, ) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy
tên của hidrua nên ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tuỳ trường hợp, theo những quy tắc nhất định)
Ví dụ: CH3-CH2-OH
Hidrua nền : etan
Nhóm thế : -OH có tên ở dạng hậu tố - ol
Tên thay thế: etanol
2 Tên gốc - chức
Tên loại chức hay còn gọi là tên gốc - chức được tạo nên bằng thao tác cộng tên của gốc (hay là nhóm) với tên của chức hữu cơ.
Ví dụ: CH3-CH2-Br etyl bromua
phần gốc phần chức
1.2 Phương pháp chung để viết đúng, đủ các đồng phân và gọi tên các
hợp chất hữu cơ.
1.2.1 Phương pháp viết đồng phân
Để viết được đầy đủ các đồng phân ta thực hiện các bước sau:
Bứơc 1: Xác định độ bất bão hoà (số liên kết Π hoặc số vòng)
Bước 2: Xác định các đồng phân cần viết theo yêu cầu bài toán:
- Hợp chất hữu cơ thuộc dãy đồng đẳng nào?
- Mạch hở hay mạch vòng?
Dựa vào giá trị độ bất bão hoà và số lượng các nguyên tố có mặt trong phân tử để phân loại đồng phân có thể có
Bước 3: Viết các dạng mạch cacbon (bộ khung C) bao gồm: mạch không
nhánh, một nhánh, hai nhánh, và mạch vòng(viết mạch vòng lớn nhất ứng với
số nguyên tử C có thể tạo vòng)
Bước 4: Đặt các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức vào vị trí đầu
mạch Di chuyển các nối đôi, nối ba, nhóm thế hoặc nhóm chức trên các mạch
đó Đối với mạch vòng có thể thu nhỏ vòng và chú ý vòng nhỏ nhất là vòng ba cạnh
Khi viết các đồng phân cần chú ý:
Trang 8- Không có công thức xác định số lượng đồng phân, tuỳ từng loại hợp chất mà có số lượng đồng phân khác nhau
- Phải đảm bảo đúng hoá trị của các nguyên tố
- Viết đồng phân theo yêu cầu bài toán
- Loại bỏ các đồng phân trùng nhau và các đồng phân không bền tự chuyển về các dạng khác bền hơn
Cuối cùng rà xét trong các đồng phân vừa viết đồng phân nào có dạng đồng phân cis-trans
1.2.2 Cách gọi tên các hợp chất hữu cơ
Gọi theo quy ước của Liên đoàn quốc tế hoá học lý thuyết và ứng dụng
(IUPAC)
1 Dựa vào bộ khung C
Xuất phát từ các hiđrocacbon no mạch thẳng Các hợp chất cùng loại (cùng
dãy đồng đẳng), cùng nhóm chức thì có đuôi giống nhau Cụ thể:
Hiđrocacbon no (ankan) có đuôi an:
CH3 -CH2 - CH3 : propan
Hiđrocacbon có nối đôi (anken) có đuôi en:
CH2 ≡ CH -CH3 : propen
Hiđrocacbon có nối ba (ankin) có đuôi in:
CH ≡ C - CH3 : propin
Hợp chất anđehit có đuôi al:
CH3 - CH2 -CHO : propanal
Hợp chất ancol có đuôi ol:
CH3 - CH2 - CH2 - OH : propanol
Hợp chất axit hữu cơ có đuôi oic:
CH3 - CH2 - COOH : propanoic
Hợp chất xeton có đuôi on:
Để chỉ số nguyên tử cacbon có trong mạch chính, người ta dùng các phần nền (phần đầu) sau:
1 : meta ; 2 : eta ; 3 : propa ; 4 : buta ; 5 : penta ; 6 : hexa ; 7 : hepta ; 8 : octa ;
9 : nona ; 10 : đeca ; …
2 Tên của nhóm thế
Cần chú ý rằng, trong hoá hữu cơ, tất cả những nguyên tử khác hiđro (như Cl,
Br, …) hoặc nhóm nguyên tử (như NO2, NH2,…, các gốc hiđrocacbon CH3
, C2H5 ,…) đều được coi là nhóm thế.
Gọi tên nguyên tố hoặc tên nhóm thế.
CH3 -CH2 - CH2-Cl clo propan
Gọi tên gốc hiđrocacbon đều xuất phát từ tên hiđrocacbon tương ứng với
phần đuôi khác nhau
+ Gốc hiđrocacbon no hoá trị 1 gọi theo tên của ankan tương ứng bằng cách
thay đuôi an bằng đuôi yl và được gọi chung là gốc ankyl.
Ví dụ: CH3- : metyl, C2H5 - : etyl,…
Trang 9+ Gốc hiđrocacbon chưa no hoá trị 1 có đuôi enyl đối với anken, đuôi
nyl đối với ankin và đuôi -đienyl đối với đien
Ví dụ:
CH2 = CH- : etilenyl (thường gọi là gốc vinyl)
CH ≡ C- : axetilenyl hay etinyl
+ Gốc hoá trị 2 tạo thành khi tách 2 nguyên tử H khỏi 1 nguyên tử C hoặc tách nguyên tử O khỏi anđehit hay xeton Gốc hoá trị 2 có đuôi từ -yliđen
Ví dụ:
CH3 -CH2 -CH = : propyliđen
3 Các bước gọi tên hợp chất hữu cơ phức tạp
Bước 1: Chọn mạch C chính.
Đó là mạch C dài nhất hoặc ít C nhưng chưa nối đôi, nối ba, nhóm thế, nhóm chức, …
Bước 2 : Đánh số thứ tự các nguyên tử C (bằng chữ số ả rập) trong mạch chính xuất phát từ phía gần nhóm chức, nối đôi, nối ba, nhóm thế, mạch nhánh Quy tắc đánh số: Ưu tiên đánh số lần lượt theo thứ tự:
Nhóm chức > nối đôi > nối ba > mạch nhánh
Đối với hợp chất tạp chức thì ưu tiên lần lượt: Axit > anđehit > ancol
Bước 3: Xác định các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C chính.
Bước 4: Gọi tên.
+ Trước tiên gọi tên các nhóm thế và vị trí của chúng trên mạch C chính, cuối cùng gọi tên hợp chất với mạch C chính
Chú ý: Mạch cacbon phải liên tục, không có nguyên tố khác chen vào giữa, ví
dụ đối với chất :
+ Nếu có nhiều nhóm thế giống nhau thì gộp chúng lại và thêm từ đi
(2), tri (3), tetra (4), penta (5),…
+ Theo quy tắc: Con số chỉ vị trí của nhóm thế đặt trước tên gọi của
nó, con số chỉ vị trí nối đôi, nối ba và nhóm chức (ở mạch C chính) đặt ở phía sau
+ Nếu có nhiều nhánh, ta đánh số sao cho tổng chỉ số vị trí các nhánh
là nhỏ nhất
IV.2 Áp dụng với từng loại hợp chất cụ thể.
2.1 Hiđro cacbon
2.1.1 Hiđro cacbon no
Ví dụ 1: Viết các đồng phân, gọi tên các ankan có CTPT C5H12
Hướng dẫn giải
C5H12 là ankan nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch thẳng và mạch nhánh)
- Trước hết ta viết dạng mạch thẳng:
CH3- CH2- CH2-CH2-CH3 n- pentan
- Mạch nhánh(viết mạch 1 nhánh, đến mạch 2 nhánh )
+ Một nhánh: CH3- CH(CH3)-CH2-CH3 2- metylbutan
Trang 10+ Hai nhánh: CH3- C(CH3)2-CH3
2,2 - đimetylpropan
Ví dụ 2: Viết các đồng phân, gọi tên các ankan có CTPT C6H14
Hướng dẫn giải:
C6H14 là ankan nên chỉ có đồng phân mạch C (mạch thẳng và mạch nhánh)
- Trước hết viết dạng mạch thẳng:
CH3- CH2- CH2-CH2-CH2-CH3 n- hexan
- Mạch nhánh:(mạch 1 nhánh, mạch 2 nhánh )
+ Một nhánh:(di chuyển nhánh trong mạch đến khi có sự trùng lặp thì dừng lại)
CH3- CH(CH3)- CH2-CH2-CH3 2- metylpentan
CH3- CH2-CH(CH3)- CH2-CH3 3- metylpentan
+ Hai nhánh:( gồm 2 nhánh ở 2 cacbon khác nhau và 2 nhánh ở cùng 1 cacbon)
CH3- C(CH3)2- CH2-CH3 2,2- đimetylbutan
CH3- CH(CH3)- CH(CH3)-CH3 2,3- đimetylbutan
2.1.2 Hiđrocacbon không no
Ví dụ 1: Viết các đồng phân và gọi tên các hợp chất có CTPT là C5H10
Hướng dẫn giải
Vì đề bài không yêu cầu chúng ta viết về một loại đồng phân cụ thể nên trước hết ta cần tính độ bội liên kết: 1
2
10 2 2
= x
a
a =1 nên có 2 loại đồng phần anken và xicloankan
* Đồng phân xicloan:
- Trước hết viết vòng ứng với số nguyên tử C tối đa Sau đó giảm dần số
C trong vòng để tạo nhánh(khi gọi tên thì chọn mạch chính là mạch vòng.)
CH3
Xiclopentan 1-metylxiclobutan
CH3
CH3
CH3
CH3
1 2
đimetylxiclpropan
* Đồng phân anken: gồm đồng phân cấu tạo( đồng phân mạch C và đồng phân vị trí liên kết đôi) và đồng phân hình học(nếu có)
- Đồng phân mạch C: Trước hết viết dạng mạch thẳng sau đó tạo nhánh (ban đầu là 1 nhánh, rồi 2 nhánh Khi đánh số gọi tên ta ưu tiên vị trí liên kết đôi sau đó mới đến nhánh.):
+ Mạch thẳng: (1) CH2=CH-CH2-CH2-CH3 pent - 1-en
+ Mạch nhánh: